第3章 8 阶段提升练(三)（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

阶段提升练(三) 一、多官能团有机化合物的结构与性质 1．(2025·郑州高二期末)茺蔚子是一味草药，主明目、益精、除水气，其化学成分中含有水苏碱(结构简式如右图所示)。下列有关水苏碱的说法错误的是(　　) A．有4种一氯取代物 B．含极性键和非极性键 C．常温常压下，水苏碱不能与H2发生加成反应 D．1 mol水苏碱含1 mol手性碳原子 解析：选A。由结构简式可知，水苏碱有5种一氯取代物，A错误；水苏碱分子中含有C—C非极性键，含有C===O、C—H、C—N、O—H等极性键，B正确；常温常压下，水苏碱分子中没有能与氢气发生加成反应的官能团，C正确；水苏碱分子中含有一个手性碳原子，如图：(标*的碳原子为手性碳原子)，则1 mol水苏碱含1 mol手性碳原子，D正确。 2．(2023·福建卷改编)抗癌药物CADD522的结构如下图所示。关于该药物的说法错误的是(　　) A．能发生水解反应 B．分子式为C15H12O3Cl2N C．能使Br2的CCl4溶液褪色 D．碳原子杂化方式有sp2和sp3 解析：选B。该药物分子中含有酰胺基、碳氯键，因此能发生水解反应，A正确；该药物的分子式为C15H13O3Cl2N，B错误；该药物分子中含有碳碳双键，因此能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；该药物分子中苯环及双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D正确。 3．(2025·荆州中学高二月考)脱落酸有催熟作用，结构简式如下图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是(　　) A.1 mol该物质能与2 mol NaOH反应 B．一定条件下可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应 C．所有碳原子不可能共平面 D．分子式为C15H20O4 解析：选A。该物质分子中含有1个羧基，1 mol该物质能与1 mol NaOH反应，故A错误；脱落酸分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应、氧化反应，故B正确；连接两个甲基的碳原子还连接其他两个碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C正确；由结构简式可知，脱落酸的分子式为C15H20O4，故D正确。 4．(2025·西安高二联考)有机化合物X是三七花的主要活性成分之一，其结构简式如下图所示。下列有关有机化合物X的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．1 mol X与足量的单质Na反应产生56 L H2(标准状况) C．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 D．1 mol X最多能消耗2 mol Br2 解析：选D。该物质中碳碳双键两端碳原子都连接了不同的原子和原子团，故该物质存在顺反异构，A正确；该分子中的羟基和羧基都能与单质Na反应产生H2，故1 mol X与足量的单质Na反应产生56 L H2(标准状况)，B正确；该分子中的羧基、酯基和酚羟基都能与NaOH反应，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，C正确；该物质中存在1个碳碳双键，且酚羟基存在两个邻位氢，都可以和Br2反应，故1 mol X最多能消耗3 mol Br2，D错误。 5．葛根属于国家地理标志保护产品，其中含有丰富的葛根素，葛根素具有增强心肌收缩力、降低血压等作用，下图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是(　　) A．葛根素的分子式为C21H22O9 B．1 mol葛根素可分别与6 mol Na、8 mol H2反应 C．葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种 D．葛根素分子中含有4种官能团 解析：选A。由结构简式可知，葛根素的分子式为C21H20O9，A错误；葛根素分子中含有的羟基能与钠反应，含有的苯环、酮羰基和碳碳双键能与氢气反应，故1 mol葛根素可分别与6 mol钠、8 mol氢气反应，B正确；葛根素分子中两个苯环上各有两种一氯代物，如图：，故葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种，C正确；由结构简式可知，葛根素分子中含有羟基、碳碳双键、醚键和酮羰基4种官能团，D正确。 二、“微合成”考查有机化合物的转化与性质 6．格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下。下列说法不正确的是(　　) A．CH3CH中碳原子的杂化轨道类型为sp3 B．CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br C.Z分子与水分子之间能形成氢键，所以Z易溶于水 D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z 解析：选D。CH3CH中碳原子的价层电子对数为4，杂化轨道类型为sp3，A正确；水解过程中负价基团与氢离子结合，正价基团与氢氧根离子结合，可知CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br，B正确；Z含羟基，与水分子之间能形成氢键，所以Z易溶于水，C正确；由流程可知，CH3COCH3、CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z，D错误。 7．吖啶骨架()在有机分子中普遍存在，表现出多种药理活性，包括抗癌、抗病毒、抗菌等。兰州大学曾会应课题组研究其合成时，发现其包含甲、乙、丙物质的转化关系如下图。下列说法正确的是(　　) A．物质甲是乙的同系物 B．1 mol物质丙能与4 mol H2反应 C．物质乙生成丙的反应类型为消去反应 D．物质甲、乙、丙中只有碳、氮两种原子杂化方式为sp3 解析：选B。由结构简式可知，甲和乙的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故A错误；由结构简式可知，乙生成丙的过程中，先发生加成反应，后发生异构化，故C错误；由结构简式可知，丙分子中氧原子的杂化方式也为sp3杂化，故D错误。 8．有机化合物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如下： 下列说法正确的是(　　) A．X能与NaOH溶液发生反应 B．Z分子存在顺反异构 C．X在水中的溶解度小于Z D．Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应 解析：选B。X中只含有酮羰基和醇羟基，不能与NaOH反应，A错误；Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接的基团不同，Z分子存在顺反异构，B正确；X中含有亲水基羟基，Z中不含亲水基，且Z的疏水基比X的大，所以X在水中的溶解度大于Z，C错误；Y中含有氯原子，在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下可以发生消去反应，D错误。 9．己烷雌酚的一种合成路线如下： 下列叙述不正确的是(　　) A．在NaOH水溶液中加热，X可发生消去反应 B．在一定条件下，1 mol Y可消耗4 mol Br2 C．用FeCl3溶液可鉴别X和Y D．X与Y中手性碳原子数目比为1∶2 解析：选A。X中含有溴原子且连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，所以能发生消去反应，但X在NaOH的水溶液中发生取代反应，在NaOH的醇溶液中发生消去反应，故A错误；Y中含有酚羟基，酚羟基邻位氢原子可被取代，1 mol化合物Y可消耗4 mol Br2，故B正确；酚羟基遇氯化铁溶液发生显色反应，X中不含酚羟基、Y中含有酚羟基，所以可以用FeCl3溶液鉴别X和Y，故C正确；连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X中手性碳原子数为1，Y中手性碳原子数为2，X与Y中手性碳原子数目比为1∶2，故D正确。 10．(2025·龙岩高二联考)下图是合成具有抗肿瘤等作用的药物Z的一个片段，有关说法错误的是(　　) A．水中溶解性：X＜Y B．Y→Z属于消去反应 C．X、Y、Z均能发生水解 D．X、Y、Z含有相同数目的手性碳原子 解析：选B。Y中存在氨基，氨基能与水分子形成氢键，使其在水中的溶解性增大，故水中溶解性：X＜Y，A正确；Y分子中氨基和酯基发生取代反应生成Z，B错误；X、Y中含有酯基，Z中含有酰胺基，因此X、Y、Z均能发生水解，C正确；X、Y、Z的手性碳原子分别为(标*的碳原子为手性碳原子，后同)、 、 ，X、Y、Z均含有2个手性碳原子，D正确。 11．苯酚是常见的基础化工原料，苯酚选择性氧化制备对苯醌()是一个有重要工业应用价值的反应，对苯醌是合成有高附加值的化工产品对苯二酚()的中间体。苯酚在含硒催化剂(Se cat.)作用下，被H2O2氧化成对苯醌的机理如下： 下列说法错误的是(　　) A．苯酚中—OH受苯环影响变活泼，可与Na2CO3溶液反应 B．此转化过程中所有有机化合物均可和溴水发生加成反应 C．可以用FeCl3溶液检验苯酚是否被完全氧化 D．丁与对苯二酚互为同分异构体 解析：选B。酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO，苯酚可与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，A正确；苯酚不能与溴水发生加成反应，B错误；除苯酚外，反应过程中其他有机化合物分子中均不含酚羟基，不能和Fe3+发生显色反应，因此可以用FeCl3溶液检验苯酚是否被完全氧化，C正确；丁与对苯二酚的分子式均为C6H6O2，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。 三、关于烃的衍生物的实验探究 12．(2025·石家庄高二期末)苯酚的性质实验如下： 步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。 步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。 步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。 步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。 下列说法不正确的是(　　) A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空轨道 C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D．步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 解析：选C。常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，经计算可得，100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，可说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确；Fe3+的价层电子排布式为3d5，可提供空轨道，苯酚中的氧原子提供孤电子对，形成配离子[Fe(C6H5O)6]3-，显紫色，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚，生成的2，4，6­三溴苯酚又溶于苯酚，故步骤3中看不到白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，故向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3，D正确。 13．阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()，为检验乙酰水杨酸的官能团，某小组同学进行如下实验。 下列说法不正确的是(　　) A．①中现象说明乙酰水杨酸在水溶液中显酸性 B．对比②③中现象，说明③中加热时发生的反应为 C．④中现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 D．在④中加入过量的盐酸可得到紫色溶液 解析：选C。①中石蕊溶液变红，说明乙酰水杨酸在水溶液中显酸性，故A正确；对比②③中现象，说明加热能促进乙酰水杨酸水解，③中加热时发生的反应为＋CH3COOH，故B正确；④中乙酰水杨酸在氢氧化钠溶液中水解生成结构中无酚羟基，加入FeCl3溶液不会变为紫色，此时溶液呈碱性，Fe3+与OH－反应生成红褐色沉淀，故④中现象不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解，在④中加入过量的盐酸，生成，因此可得到紫色溶液，故C错误，D正确。 14．探究小组为研究1­溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验： (1)实验i中浅黄色沉淀是_______________(填化学式)。 (2)对比i、ii的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是________________________________。 (3)实验iii中发生反应的化学方程式是____________________________。 (4)有机化合物中不同官能团有不同的性质，检测ii中________、iii中________的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。 解析：(2)直接加入酸化的硝酸银溶液，几分钟后出现少量浅黄色沉淀，说明在酸性条件下1­溴丁烷可以水解，但水解速率小；加入氢氧化钠溶液后，取上层清液再加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量浅黄色沉淀，说明1­溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更大。 (3)实验iii中1­溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应，化学方程式是 BrCH2CH2CH2CH3＋NaOH CH2===CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O。 (4)有机化合物中不同的官能团具有不同的性质，检测ii中1­丁醇、iii中1­丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。 答案：(1)AgBr (2)1­溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更大 (3)BrCH2CH2CH2CH3＋NaOH CH2===CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O (4)1­丁醇　1­丁烯(写结构简式也可) 15．实验室中常用格氏试剂(有机金属镁试剂)与醛酮反应合成醇。以正溴丁烷(n­C4H9Br)、金属镁、乙醚和丙酮为主要原料制备2­甲基­2­己醇的反应原理及主要制取装置如下： 可能发生的副反应有RMgBr＋R′Br―→R—R′＋MgBr2(偶联反应，R、R′代表烃基)，RMgBr＋H2O―→RH＋Mg(OH)Br，2RMgBr＋O2―→2ROMgBr。 已知：①实验中相关物质的部分性质见下表。 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 乙醚 74 －116.2 34.5 0.714 丙酮 58 －94.9 56.5 0.790 正溴丁烷 137 －112.4 101.6 1.270 2­甲基­2­己醇 116 －30.45 141 0.812 ②乙醚遇明火易燃。 实验步骤： Ⅰ.制备格氏试剂：向三颈烧瓶中加入2.4 g镁屑和15.00 mL无水乙醚，向仪器A中加入10.80 mL正溴丁烷和15.00 mL无水乙醚的混合液。通入冷却水，向三颈烧瓶中滴加4.00 mL混合液，引发反应。一段时间后搅拌，并缓慢滴加剩余混合液，保持微沸状态。滴加完成后，由冷凝管上口补加25.00 mL无水乙醚，继续反应15分钟，使镁屑反应完全。 Ⅱ.合成2­甲基­2­己醇：向三颈烧瓶中加入7.40 mL丙酮和10.00 mL无水乙醚的混合液，维持微沸状态，继续搅拌15分钟。向三颈烧瓶中分批加入50.00 mL 20%的硫酸溶液，充分反应。 Ⅲ.产物的分离提纯：用分液漏斗分出醚层，水层用少许乙醚萃取，将萃取液与醚层合并、洗涤、干燥、蒸馏，得到产品5.6 g。 回答下列问题： (1)仪器A的名称是________。 (2)该实验中所使用的仪器和试剂都需要进行干燥处理，原因是______________________________。 (3)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶最适宜的规格为________(填字母)。 A．50 mL B．100 mL C．250 mL D．500 mL (4)步骤Ⅰ中，滴加试剂后一段时间才搅拌的原因是___________________________________； 混合液分批加入的原因是_____________________________。 (5)步骤Ⅱ中，为防止反应过于剧烈，需控制反应速率，可采取的措施有________________________________________________________________________________________________________________________________________________(写两条即可)。 (6)该实验中，乙醚除作溶剂和萃取剂外，另一个作用是________________________________________________________________________。 (7)下列关于步骤Ⅲ的说法正确的是__________(填字母)。 A．可用碳酸钠溶液进行洗涤 B．可用无水碳酸钾或浓硫酸作为干燥剂 C．蒸馏时，可在陶土网上直接加热蒸出乙醚，再换接收器，继续加热蒸出产品 D．得到的产品可以用重结晶法继续提纯 (8)产品的产率为________(保留3位有效数字)。 解析：(1)仪器A的名称是恒压滴液漏斗。(2)由题干中可能发生的副反应可知，RMgBr(格氏试剂)会和水发生反应，因此该实验中所使用的仪器和试剂都需要进行干燥处理的原因是防止生成的格氏试剂与水反应。(3)三颈烧瓶内盛放液体的体积不能超过其容积的，也不能低于其容积的，三颈烧瓶内所加液体的总体积为133.20 mL，所以三颈烧瓶最适宜的规格是250 mL，答案选C。 (4)由步骤Ⅰ操作知，向三颈烧瓶中滴加混合溶液，引发反应，而搅拌可以使溶液混合均匀，因此滴加试剂后一段时间才搅拌的原因是保持反应物局部浓度较大，有利于引发反应；如果混合液一次性加入，则未和Mg反应的正溴丁烷会与格氏试剂发生偶联反应，故混合液分批加入的原因是防止正溴丁烷浓度较大，发生偶联反应。 (5)步骤Ⅱ中控制反应速率可采取的措施有控制反应物的滴加速度或使用冷水浴。 (6)实验过程中体系一直呈微沸状态且格氏试剂会和O2发生副反应，因此产生的乙醚蒸气可排出装置中的空气，防止发生副反应。 (7)可用碳酸钠溶液进行洗涤除去多余的硫酸，A项正确；干燥液体时应选用固体干燥剂，可用无水碳酸钾干燥，干燥后过滤，不能使用浓硫酸作为干燥剂，B项错误；乙醚遇明火易燃，一般用普通蒸馏装置在预热过的热水浴中蒸馏出乙醚，C项错误；得到的2­甲基­2­己醇为有机液体，较难从该溶液中得到晶体，故不能用重结晶法进行提纯，D项错误。 (8)2.4 g镁屑的物质的量为n(Mg)＝0.1 mol，10.80 mL正溴丁烷的物质的量为n(n­C4H9Br)＝≈0.1 mol，n(丙酮)＝≈0.1 mol，2­甲基­2­己醇的理论产量为0.1 mol×116 g·mol-1＝11.6 g，则2­甲基­2­己醇的产率为×100%≈48.3%。 答案：(1)恒压滴液漏斗　(2)防止生成的格氏试剂与水反应　(3)C　(4)保持反应物局部浓度较大，有利于引发反应　防止正溴丁烷的浓度较大，发生偶联反应 (5)控制反应物的滴加速度，使用冷水浴 (6)产生的乙醚蒸气可排出装置中的空气 (7)A　(8)48.3% 16．某化学兴趣小组设计如图甲装置制备苯甲酸异丙酯，反应原理如下： 物质的性质数据见下表： 物质 相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤： 步骤ⅰ.在图甲干燥的仪器a中加入24.4 g苯甲酸、20 mL异丙醇和10 mL浓硫酸，再加入几粒沸石； 步骤ⅱ.加热至70 ℃左右保持恒温半小时； 步骤ⅲ.将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品： 步骤ⅳ.将粗产品用如图乙所示装置进行精制。 回答下列问题： (1)图甲中仪器a的名称为________，步骤ⅰ中选择的仪器a的容积大小为________(填字母)。 A．50 mL B．100 mL C．250 mL D．500 mL (2)实验中，加入的异丙醇需过量，目的是______________________________。 (3)本实验一般可采用的加热方式为__________________________。 (4)操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是_______________________________，操作Ⅱ中加入无水 硫酸镁的作用为__________________________。 (5)步骤ⅳ操作时应收集218 ℃的馏分，如果温度计水银球位置偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为___________________(填物质名称)。 (6)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为27.88 g，那么该实验的产率为________。 解析：(1)图甲中仪器a的名称为三颈烧瓶，由题干信息可知，24.4 g苯甲酸的体积约为20 mL，则仪器a中液体体积约为50 mL，根据液体体积不宜超过三颈烧瓶容积的也不宜少于其容积的可知，步骤ⅰ中选择的仪器a的容积大小为100 mL。 (2)该反应为可逆反应，由于异丙醇沸点低易挥发，要保证苯甲酸反应完全，所以异丙醇需过量，故使异丙醇稍过量的目的是使酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率。 (3)由题干操作步骤可知，实验温度为70 ℃，低于水的沸点100 ℃，故本实验一般可采用的加热方式为水浴加热。 (4)苯甲酸微溶于水，所以用饱和碳酸钠溶液洗涤，除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质；操作Ⅱ中加入无水硫酸镁的作用为除去残留的水。 (5)苯甲酸异丙酯的沸点为218 ℃，则对粗产品进行精制，蒸馏收集218 ℃的馏分，如果温度计水银球偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为苯甲酸。 (6)24.4 g苯甲酸的物质的量为＝0.2 mol，20 mL异丙醇的物质的量为≈0.26 mol，说明异丙醇过量，应按苯甲酸的量计算。根据反应 ＋H2O可知，理论上得到苯甲酸异丙酯的物质的量为0.2 mol，则产率为×100%＝85.0%。 答案：(1)三颈烧瓶　B (2)使酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率 (3)水浴加热 (4)除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质　除去残留的水 (5)苯甲酸 (6)85.0% 学科网（北京）股份有限公司 $