第3章 烃的衍生物 章末过关检测(三)(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本高中化学讲义聚焦有机化学核心知识，系统涵盖原子经济性反应、官能团性质、有机反应条件、实验装置分析、同分异构体判断及合成路线设计等内容，从基础概念到综合应用形成递进脉络，为学生构建有机化学知识体系提供学习支架。 该资料通过多样化题目设计培养核心素养，如实验题考查科学探究与实践能力，同分异构体分析提升科学思维，合成路线题体现物质转化的化学观念。详细解析助力学生课后查漏补缺，课中辅助教师教学，有效提升学生解题能力与学科素养。

章末过关检测(三) (满分：100分) 一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。 1．下列属于最理想的“原子经济性反应”的是(　　) A．乙醇的催化氧化 B．用乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的反应 C．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应 D．用丙烯腈(CH2===CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应 解析：选C。乙醇的催化氧化反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，A项不符合题意；乙醛发生羟醛缩合制备2丁烯醛的化学方程式为2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，B项不符合题意；用环氧乙烷与水反应制备乙二醇反应的化学方程式为＋H2OHOCH2CH2OH，反应物中原子全部转化为期望的最终产物，C项符合题意；丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸反应的化学方程式为CH2===CHCN＋H＋＋2H2O―→CH2===CHCOOH＋NH，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，D项不符合题意。 2．下列有机化合物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是(　　) 选项 ① ② ③ A 溴蒸气、光照 NaOH水溶液、加热 CuO、加热 B 溴水、铁粉 NaOH醇溶液、加热 KMnO4溶液、加热 C 液溴、铁粉 NaOH水溶液、加热 K2Cr2O7溶液 D 溴蒸气、光照 NaOH醇溶液、加热 Cu、加热 解析：选A。①是苯环侧链上的取代反应，反应条件是光照；②是取代反应，—Br被—OH取代，反应条件为NaOH水溶液、加热；③—OH被氧化，条件是CuO、加热，故选A。 3．下列事实不能体现有机化合物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响的是(　　) A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH的酸性强 B．丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 C．HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应 D．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则不能 解析：选C。ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；丙酮中甲基与C===O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；HOOCCH2CHO含有羧基能发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，其不同性质是含有的不同官能团导致的，不是原子团之间相互影响，故C选；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使羟基上的氢更活泼，故D不选。 4．下列有关实验装置及用途叙述正确的是(　　) A．a装置用于检验消去产物 B．b装置用于验证酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚 C．c装置用于实验室制取并收集乙烯 D．d装置用于实验室制取硝基苯 解析：选D。CH3CH2OH易挥发，且能被酸性KMnO4溶液氧化，故A错误；浓盐酸具有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，故B错误；c装置中温度计的作用是测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，且应用排水法收集乙烯，故C错误。 5．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　) A．均不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 解析：选B。二者均含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A项错误；二者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，D项错误。 6．POC材料可用于制备超薄膜以减少电池系统中电解液的用量，其制备反应如下图所示()。下列关于X、Y、POC的说法错误的是(　　) A．1 mol X分子中含有18 mol σ键 B．1 mol Y分子最多消耗2 mol HCl C．在水中的溶解性：POC>X D．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：选C。A．由X的结构可知，1 mol X分子中含有18 mol σ键，A正确；B．1个Y分子中含有2个—NH2，故1 mol Y最多可与2 mol HCl发生反应，B正确；C．X分子中含有3个亲水基团(醛基)，而POC分子中基团的亲水性都很弱，因此在水中的溶解度：X>POC，C错误；D．X分子中的醛基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 7．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　) A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B．可与H2反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 解析：选B。由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。与水发生加成反应生成的H2C===CHOH发生互变异构后生成了乙醛，A不符合题意；CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符合题意；水解生成的发生互变异构后生成，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，产生的羟基可与另一个O形成分子内氢键，D不符合题意。 8．有机化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如下图所示转化关系(P分子中含有两个甲基)。下列说法正确的是(　　) A．O的同分异构体中，发生消去反应所得有机产物有6种 B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子 C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种 D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种　 解析：选C。由题干信息可知，O为2-溴-2-甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，O在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应，生成P(分子中含有两个甲基)，故P的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，P与水发生加成反应生成Q，Q与HBr发生取代反应生成O，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。A．O的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3， CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应所得有机产物有5种，A错误；B．由分析可知，P的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；C．由分析可知，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，含有两个甲基的醇的同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、 HOCH2CH(CH3)CH2CH3，共4种，C正确；D．由分析可知，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，能被氧化为醛的醇的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2CH2OH、 HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种，D错误。 9．某冠醚分子c可识别K＋，合成方法如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 解析：选C。该反应为＋＋2HCl，为取代反应，A项正确；a含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；c为对称结构，含有4种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；c可识别K＋，因此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。 10．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如下图所示的一系列反应。下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式为 B．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2，4，6-三溴苯酚 C．G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种 D．B→D→F与C→E→G涉及的反应类型不同 解析：选A。由G具有香味和E→G的反应条件，可推知G为乙酸乙酯，E为乙酸，C为乙酸钠，结合A的分子式为C8H8O2可知，B分子中含有6个碳原子，由D→F的反应现象可以推断F为2，4，6-三溴苯酚，D为苯酚，B为苯酚钠，故A的结构简式为，A正确，B不正确；G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种，C不正确；B→D→F发生的反应依次为复分解反应和取代反应，C→E→G发生的反应依次为复分解反应和酯化反应，酯化反应属于取代反应，两个过程涉及的反应类型相同，D不正确。 11．下列实验操作、现象和结论均正确的是(　　) 选项 实验操作 现象 结论 A 向某有机化合物中滴加FeCl3溶液 发生显色反应 该有机化合物分子中含有酚羟基 B 向酸性KMnO4溶液中加入苯样品 溶液褪色 苯样品中一定含有甲苯 C 向2-溴丁烷中加入AgNO3溶液 产生浅黄色沉淀 2-溴丁烷含溴元素 D 向CH2===CHCH2CHO中加入溴水 溴水褪色 CH2===CHCH2CHO分子中含有 解析：选A。B．甲苯、乙苯、己烯等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；C．碳溴键不能在水中电离，现象不正确，C项错误；D．、—CHO均能使溴水褪色，D项错误。 12．实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷－水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机化合物是环己烷(沸点81 ℃)，反应原理为。下列说法错误的是(　　) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 解析：选B。分离出反应产生的水可以使题中反应正向进行，A正确；反应时水浴温度可以高于环己烷水共沸体系的沸点，以提高反应速率，但应低于81 ℃(沸点最低的有机化合物的沸点)，避免试剂的浪费，B错误；接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物，二者不互溶，会出现分层现象，C正确；当带出水的体积不再变化时，说明乙酸和异戊醇已反应完全，D正确。 13．Stork烯胺反应原理可用下式表示，下列说法错误的是(　　) A．a存在饱和链状一元醛类同分异构体 B．a→b的过程为先发生加成反应，再发生消去反应 C．b→c的化学方程式为＋＋HCl D．设计a→b和c→d的转化过程是为了保护酮羰基 解析：选A。a的不饱和度为2，饱和链状一元醛类的不饱和度为1，a不存在饱和链状一元醛类同分异构体，A项错误；a→b的过程可看作先发生羰基与亚氨基上H原子的加成反应生成羟基，羟基再发生消去反应生成碳碳双键，B项正确；b→c发生取代反应，还有HCl生成，化学方程式为＋＋HCl，C项正确；a→b的过程是羰基的加成反应，c→d又重新生成羰基，故设计a→b和c→d的转化过程是为了保护酮羰基，D项正确。 14．丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机化合物Q具有高阻燃性能，制备过程如下图所示(部分产物未列出)。 下列分析不正确的是(　　) A．苯酚与双酚A均能与NaOH溶液反应 B．反应Ⅱ为取代反应 C．苯酚、双酚A、有机化合物Q均能与FeCl3溶液发生显色反应 D．反应Ⅰ为加成反应，原子利用率100% 解析：选D。由Q的结构简式可知，双酚A的结构简式为，双酚A与Br2发生取代反应得到Q和HBr，氯气氧化HBr得到Br2。A．苯酚和双酚A中均含酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，A正确；B．对比双酚A和Q的结构简式可知，反应Ⅱ为取代反应，B正确；C．苯酚、双酚A、有机化合物Q中均含酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；D．反应Ⅰ不是加成反应，有副产物H2O生成，原子利用率不是100%，D错误。 15．阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()，为检验乙酰水杨酸的官能团，某小组同学进行如下实验。 下列说法不正确的是(　　) A．①中现象说明乙酰水杨酸在水溶液中显酸性 B．对比②③中现象，③中加热时发生的反应为 C．④中现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 D．在④中加入过量的盐酸可得到紫色溶液 解析：选C。①中石蕊溶液变红，说明乙酰水杨酸在水溶液中显酸性，故A正确；对比②③中现象，说明加热能促进乙酰水杨酸水解，③中加热时发生的反应为 ＋CH3COOH，故B正确；④中乙酰水杨酸在氢氧化钠溶液中水解生成，结构中无酚羟基，加入FeCl3溶液不会变为紫色，Fe3＋与OH－反应生成红褐色沉淀不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解，在④中加入过量的盐酸，生成，因此可得到紫色溶液，故C错误，D正确。 二、非选择题：本题包括4小题，共55分。 16．(12分)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：Boc表示叔丁氧羰基。 (1)A中所含官能团名称是__________________________________________________。 (2)判断物质在水中的溶解度：A________________(填“>”或“<”)B。 (3)请从物质结构角度分析(C2H5)3N能与HCl反应的原因：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)A→B的反应类型是_____________________________________________________。 (5)写出D的结构简式：_____________________________________________________。 (6)写出E→F反应的化学方程式：____________________________________________。 (7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H原子被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶2∶1∶1，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ (只写一种)。 解析：A和C2H5OH发生酯化反应生成B，B与Boc—OH发生取代反应生成C，C与氢气发生加成反应生成D()，D发生消去反应生成E，E与HCONH2发生取代反应生成F。(1)中所含官能团名称为羧基、酰胺基。(2)A中含有羧基，羧基属于亲水基，B中含有酯基，酯基属于疏水基，故在水中的溶解度：A>B。(3)(C2H5)3N结构中的N原子上有孤电子对，分子偏碱性，能和HCl发生反应。(4)根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应，酯化反应属于取代反应。(5)根据分析可知，D的结构简式为。(6)根据分析可知，E→F反应的化学方程式为＋ HCONH2＋ HCOOC2H5。(7)丁二酸的结构简式为，分子内脱水生成，该分子上一个H原子被取代后的烃的衍生物为A的同分异构体，且其核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶2∶1∶1，故该同分异构体的结构简式为。 答案：(1)羧基、酰胺基　(2)>　(3)(C2H5)3N结构中的N原子上有孤电子对，分子偏碱性，能和HCl发生反应　(4)酯化反应(或取代反应) (5) (6) (7) 17．(13分)1-溴丁烷为无色透明液体，可用作溶剂及有机合成时的烷基化试剂及中间体等。实验室用1-丁醇、溴化钠和过量的浓硫酸共热可制得1-溴丁烷，该反应的实验装置如上图所示(省略加热装置及夹持装置)，有关数据见下表： 名称 分子量 密度/ (g·mL－1) 沸点/℃ 溶解性 水 乙醇 硫酸 1-丁醇 74 0.810 118.0 微溶 溶 溶 1-溴丁烷 137 1.275 101.6 不溶 溶 不溶 实验步骤如下： 步骤一：在A中加入20.0 mL蒸馏水，再加入30.0 mL 浓硫酸，振荡，冷却至室温，再依次加入18.0 mL 1-丁醇及25 g NaBr，充分振荡后加入几粒碎瓷片，按上图连接装置，用小火加热至沸腾，回流40 min(此过程中，要经常摇动)。冷却后，改成蒸馏装置，得到粗产品。 步骤二：将粗产品依次用水洗、浓硫酸洗、水洗、饱和NaHCO3溶液洗，最后再水洗；产物移入干燥的锥形瓶中，用无水CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去CaCl2固体，进行蒸馏纯化，收集99～103 ℃馏分，得到18.0 g 1-溴丁烷。 (1)已知本实验中发生的第一步反应为NaBr＋H2SO4(浓)===HBr↑＋NaHSO4，下一步制备1-溴丁烷的化学方程式为____________________________________。 (2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化，其中仪器D的名称为________________。 (3)该实验中可能生成的有机副产物是________________________________、_____________________________________________________。(写结构简式) (4)经步骤一制得的粗产品常呈黄色，除了利用 NaHCO3溶液外还可选用________________(填字母)试剂除去杂质。 a.NaHSO3 b．Na2SO4 c.C2H5OH d．H2O2 (5)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是__________________________________________，用饱和NaHCO3溶液洗的目的是洗去硫酸等酸性物质，实验中不能用NaOH溶液来代替，原因是_____________________________________________________________。 (6)本实验中1-溴丁烷的产率是________________(用百分数表示，结果保留三位有效数字)。 解析：(1)第一步制备HBr后，HBr与1-丁醇反应可制备1溴丁烷，反应的化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋H2O。 (2)仪器D的名称为蒸馏烧瓶。 (3)1-丁醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应生成CH3CH2CH===CH2，还可发生分子间脱水反应生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3。 (4)经步骤一制得的粗产品常呈黄色，主要是因为产物中混有副产物Br2，NaHSO3具有还原性，可与Br2反应，故选a。 (5)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是洗去未反应的1-丁醇；若用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液，则碱性过强，1溴丁烷会水解，降低产率。 (6)加入1-丁醇的物质的量为≈0.197 mol，理论上生成1-溴丁烷的物质的量为0.197 mol，故本实验中1-溴丁烷的产率为×100%≈66.7%。 答案：(1) CH3CH2CH2CH2Br＋H2O　(2)蒸馏烧瓶 (3)CH3CH2CH===CH2 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 (4)a　(5)洗去未反应的1-丁醇　NaOH溶液碱性过强，1-溴丁烷会水解，降低产率　(6)66.7% 18．(15分)1-乙炔基环戊醇()是一种重要的医药中间体。下面是利用苯制备1-乙炔基环戊醇的一种合成路线： 已知：①CH3CH2CH===C(CH3)2 ； ②二元羧酸酯类能在氨基钠(NaNH2)等碱性缩合剂作用下发生分子内酯缩合反应，生成环状β-酮酸酯； (其中X表示卤素原子；R1、R2表示烃基，二者可以相同)。 (1)由A生成B，较为理想的三步反应的反应类型依次为________________、________________、消去反应。 (2)B物质的名称为________________，C物质的结构简式为______________________。 (3)反应⑤中需要的试剂和反应条件分别为_____________________________。 (4)反应⑦中有CO2生成，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。 (5)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①链状结构，且含有碳氧双键；②能发生银镜反应；③含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。 (6)参考题给合成路线，设计以和为原料制备的合成路线：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：苯在FeCl3催化下可以与Cl2发生取代反应生成，与H2发生加成反应生成，与氢氧化钠的乙醇溶液共热，发生消去反应生成。结合已知信息①可知，C的结构简式为HOOC(CH2)4COOH，结合D的分子式和E的结构简式可知，反应⑤为C与乙醇的酯化反应，D的结构简式为 C2H5OOC(CH2)4COOC2H5；D在氨基钠(NaNH2)作用下发生分子内酯缩合反应生成E，E通过反应⑦生成F，F再通过反应⑧生成1-乙炔基环戊醇。 (1)由上述分析可知，苯依次通过取代反应、加成反应、消去反应生成环己烯。(3)由上述分析可知，反应⑤为C与乙醇发生酯化反应，酯化反应需要在浓硫酸、加热条件下进行。(5)F的分子式为C5H8O，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，且为链状结构，分子中含有连接四个不同原子或原子团的碳原子，符合条件的同分异构体的结构简式为。 答案：(1)取代反应　加成反应 (2)环己烯　HOOC(CH2)4COOH (3)乙醇、浓硫酸、加热 (4) (5) (6) 19．(15分)F是合成某药物的中间体，一种制备F的流程如下图所示。 已知：①B的结构中只有一种官能团； ②RCHORCH===CHCOOH(Py：吡啶)。 (1)E中含氧官能团的名称为________________；B的结构简式为________________。 (2)C→D的反应机理可用下图表示： 则C→D的反应中，“第一步”的有机反应类型为________________，“第二步”得到的产物的结构简式为________________________________。 (3)E→F的化学方程式为___________________________________________________。 (4)G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有________________种。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上有3个取代基 (5)设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线：_______________________________(无机试剂及有机溶剂任选)。 解析：A发生醇的催化氧化生成B为，B反应生成C，根据E的结构简式结合D到E的反应条件可知，D到E为酯化反应，则D为。 (1)根据E的结构简式可知，其含氧官能团的名称为酯基、羟基。根据分析可知，B的结构简式为。 (2)从反应机理可知，C→D第一步的反应类型为加成反应，生成，发生醇的消去反应生成。 (3)E→F发生取代反应，化学方程式为 。 (4)①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为—OH、—CHO和—CH2CH3时，有10种；若3个取代基分别为—OH、—CH2CHO、—CH3，有10种，因此共有20种满足条件的同分异构体。 (5) 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成，发生醇的催化氧化生成，与CH2(COOH)2发生已知信息中的反应生成，合成路线为 答案：(1)羟基、酯基　 (2)加成反应　 (3) (4)20　(5) 学科网（北京）股份有限公司 $