第3章 第5节 实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（人教版2019）

乙酸乙酯的制备与性质 实验活动1 第三章　第五节 <<< 【实验目的】 1.学习制备乙酸乙酯的方法。 2.加深对酯化反应和酯的水解的认识。 【实验用品】 试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。 乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸馏水、3 mol·L-1 H2SO4溶液、6 mol·L-1 NaOH溶液。 【实验步骤】 实验1　乙酸乙酯的制备 实验步骤 实验现象 (1)在一支试管中加入2 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL饱和Na2CO3溶液 - 实验步骤 实验现象 (2)用小火加热试管里的混合物，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5 cm处，注意观察试管内的变化。反应一段时间后，取下盛有Na2CO3溶液的试管，并停止加热 ____________________________________________________________ (3)振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置。待溶液分层后，观察上层的油状液体，并注意闻气味 ____________ 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的难溶于水的油状液体产生 可闻到香味 实验2　乙酸乙酯的水解 实验步骤 (1)   (2) 振荡均匀后，把三支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热 实验现象 A中液体仍然分层，气味不消失； B中液体酯层逐渐_______，气味渐渐______； C中液体酯层和气味消失的比B_____ 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下均发生水解，在碱性条件下水解的_______ 消失 消失 快 更快 【问题和讨论】 1.乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异？ 提示　间隔相同时间内测量并比较剩余乙酸乙酯层的高度。 2.写出实验过程中有关反应的化学方程式。 提示　实验1： +H—O—C2H5 +H2O； 实验2：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH， CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH。 1.乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解速率和水解程度不同的原因是什么？ 提示　乙酸乙酯水解产生乙酸和乙醇的反应是可逆的，如果是在酸性环境水解就会受到抑制，速度变慢；如果在碱性环境中，因为产物乙酸和碱反应，可使反应不断进行下去，则反应进行比较彻底。 深度思考 2.酯化反应中加热温度为何不宜过高？ 提示　为了尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。 3.酯化反应中哪些措施可以提高乙酸的转化率？ 提示　增加乙醇的量，适当加热使生成的乙酸乙酯及时蒸出，及时移走生成的水等。 深度思考 1.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 √ 跟踪训练 A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 跟踪训练 2.(2023·上海，14)使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是 A.将C2H5OH缓缓加入浓H2SO4 B.X溶液是NaOH溶液 C.球形干燥管的作用是防倒吸 D.试管中油层在下面 √ X应为饱和碳酸钠溶液，作用是溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，NaOH会使乙酸乙酯发生水解，B错误。 跟踪训练 3.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。 跟踪训练 (1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_________________________ ________________________________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是___________________________________ ______________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是____________________________________________________________。 增大反应物浓度，使平衡向 生成酯的方向移动，提高酯的产率 浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生 成酯的方向移动，提高酯的产率 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率 跟踪训练 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________________ ____________。  中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水 中的溶解 由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。 跟踪训练 (3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，　　　　、 　　　，然后分液。  振荡 静置 乙酸乙酯不溶于水，因此反应后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。 跟踪训练 (4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有　　　　　　　、　　　　　　　。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是　　　，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______。 原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏 跟踪训练 根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点有原料损失较大、易发生副反应，由于乙醇溶液发生分子间脱水生成乙醚，所以b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。 跟踪训练 4.实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示： 跟踪训练 实验步骤 问题 ① 向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀，再将剩下的所有乙醇和醋酸注入分液漏斗中待用。这时分液漏斗中醋酸和乙醇的物质的量之比约为5∶7 (1)浓硫酸的主要作用是______ __________； ② 加热油浴保温约135~145 ℃ 催化剂 和吸水剂 跟踪训练 实验步骤 问题 ③ 将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶，调节滴加速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等，直到加料完成 (2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是__________________ ____________________；  (3)如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将引起的后果是________________________ ______；  ④ 保持油浴温度一段时间，至不再有液体馏出后，停止加热 ⑤ 取下B中的锥形瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边振荡，至无气泡产生为止 吸收乙酸、溶解乙醇、 降低乙酸乙酯的溶解度 使乙酸乙酯水解而使实验失败 跟踪训练 实验步骤 问题 ⑥ 将⑤的液体混合物分液，弃去水层 (4)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去_______； (5)步骤⑧所得的粗酯里还含有的杂质是　　   ⑦ 将饱和CaCl2溶液(适量)加入分液漏斗中，振荡一段时间后静置，放出水层(废液) ⑧ 分液漏斗中得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品 乙醇 水 跟踪训练 $$ 实验活动1　乙酸乙酯的制备与性质 实验目的 1.学习制备乙酸乙酯的方法。 2.加深对酯化反应和酯的水解的认识。 实验用品 试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。 乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸馏水、3 mol·L-1 H2SO4溶液、6 mol·L-1 NaOH溶液。 实验步骤 实验1　乙酸乙酯的制备 实验步骤 实验现象 (1)在一支试管中加入2 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL饱和Na2CO3溶液 - (2)用小火加热试管里的混合物，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5 cm处，注意观察试管内的变化。反应一段时间后，取下盛有Na2CO3溶液的试管，并停止加热 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的难溶于水的油状液体产生 (3)振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置。待溶液分层后，观察上层的油状液体，并注意闻气味 可闻到香味 实验2　乙酸乙酯的水解 实验步骤 (1) (2) 振荡均匀后，把三支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热 实验现象 A中液体仍然分层，气味不消失； B中液体酯层逐渐消失，气味渐渐消失； C中液体酯层和气味消失的比B快 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下均发生水解，在碱性条件下水解的更快 问题和讨论 1.乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异？ 提示　间隔相同时间内测量并比较剩余乙酸乙酯层的高度。 2.写出实验过程中有关反应的化学方程式。 提示　实验1：+H—O—C2H5+H2O； 实验2：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH， CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 1.乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解速率和水解程度不同的原因是什么？ 提示　乙酸乙酯水解产生乙酸和乙醇的反应是可逆的，如果是在酸性环境水解就会受到抑制，速度变慢；如果在碱性环境中，因为产物乙酸和碱反应，可使反应不断进行下去，则反应进行比较彻底。 2.酯化反应中加热温度为何不宜过高？ 提示　为了尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。 3.酯化反应中哪些措施可以提高乙酸的转化率？ 提示　增加乙醇的量，适当加热使生成的乙酸乙酯及时蒸出，及时移走生成的水等。 1.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　) 答案　D 解析　A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 2.(2023·上海，14)使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是(　　) A.将C2H5OH缓缓加入浓H2SO4 B.X溶液是NaOH溶液 C.球形干燥管的作用是防倒吸 D.试管中油层在下面 答案　C 解析　X应为饱和碳酸钠溶液，作用是溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，NaOH会使乙酸乙酯发生水解，B错误。 3.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。 (1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；浓硫酸用量又不能过多，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________________________________________。  (3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，　　　　　　、　　　　　　，然后分液。  (4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有　　　　　　、　　　　　　。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是　　　　　　，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是　　　　　　　　。  答案　(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率　(2)中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解　(3)振荡　静置　(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏 解析　(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点有原料损失较大、易发生副反应，由于乙醇溶液发生分子间脱水生成乙醚，所以b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。 4.实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示： 实验步骤 问题 ① 向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀，再将剩下的所有乙醇和醋酸注入分液漏斗中待用。这时分液漏斗中醋酸和乙醇的物质的量之比约为5∶7 (1)浓硫酸的主要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　；  (2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；  (3)如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将引起的后果是　　　　　　　　　　　；  (4)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去　　　　　　　　；  (5)步骤⑧所得的粗酯里还含有的杂质是　　　　　  ② 加热油浴保温约135~145 ℃ ③ 将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶，调节滴加速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等，直到加料完成 ④ 保持油浴温度一段时间，至不再有液体馏出后，停止加热 ⑤ 取下B中的锥形瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边振荡，至无气泡产生为止 ⑥ 将⑤的液体混合物分液，弃去水层 ⑦ 将饱和CaCl2溶液(适量)加入分液漏斗中，振荡一段时间后静置，放出水层(废液) ⑧ 分液漏斗中得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品 答案　(1)催化剂和吸水剂　(2)吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度　(3)使乙酸乙酯水解而使实验失败　(4)乙醇　(5)水 学科网（北京）股份有限公司 $$