第3章 7 聚焦突破2 多官能团有机化合物的结构与性质（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本高中化学讲义聚焦有机化合物官能团性质及应用核心知识点，系统梳理常见官能团（如碳碳双键、羟基、羧基等）的主要化学性质，衔接有机反应定量计算（如加成反应、与NaOH反应），并通过“观察-联想-判断”三步骤构建多官能团化合物性质分析的学习支架。 资料以高考真题及集训题为例，通过解析丁香色原酮、柳珊瑚酸等复杂化合物的性质判断，培养学生基于官能团分析的科学思维与证据推理能力。课中辅助教师引导学生建立“结构决定性质”的化学观念，课后助力学生通过典型例题查漏补缺，强化知识应用。

1．常见官能团的主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 或—X(碳卤键或卤素原子) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成碳碳双键或碳碳三键；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基) 能发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应生成相应的盐 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 2.有机化合物化学反应的定量计算 (1)不饱和碳原子与H2的加成反应 (2)醛基与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应 (3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应 3．判断多官能团有机化合物性质的三步骤 (1)仔细观察——准确判断陌生有机化合物含有的所有官能团。 (2)联想迁移——熟练提取所含官能团的典型性质。 (3)筛选判断——结合选项，逐项分析，排除干扰，得出结论。 (2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 [解析]　手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，K中不含手性碳原子，A错误；M中甲基碳原子为sp3杂化，B错误；K中不含能与NaHCO3反应的官能团，M中的羧基可与NaHCO3反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 [答案]　D (2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 [解析]　X中的碳碳双键和羰基都可以和H2发生加成反应，故1 mol X最多能和6 mol H2 发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp3杂化，双键碳原子采用sp2杂化，故Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；Z分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，具有四面体结构，所以Z分子中所有碳原子不在同一个平面上，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。 [答案]　B (2024·辽宁卷)如下图所示的自催化反应，Y为催化剂。下列说法正确的是(　　) A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z分子中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 [解析]　X分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y分子中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z分子中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可增大反应速率，但随着反应进行，反应物X的浓度不断减小，后续影响速率的主要因素不再是催化剂，而是反应物X的浓度，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，D错误。 [答案]　C 【突破集训】 1．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　) A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 解析：选B。连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，如图：(*标记手性碳原子)，X中含有2个手性碳原子，故A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构体，故C正确；Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，属于羧酸和醇，故D正确。 2．(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如下图所示)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是　(　　) A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 解析：选C。含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B项正确；环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，3个五元环不可能共平面，C项错误；碳碳双键、羧基、羰基中的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D项正确。 3．化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是(　　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．分子式为C13H10O3 C．1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应 D．能发生酯化、加成、氧化反应 解析：选C。该化合物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；由Z的结构简式可知，Z的分子式为C13H10O3，B正确；1 mol Z最多可与6 mol H2发生加成反应，C错误；由Z的结构简式可知，Z分子中含有羧基可以发生酯化反应，含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基和碳碳双键，可以发生氧化反应，D正确。 4．(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　) A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 解析：选D。X分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X分子中含8个手性碳原子，如图：(标*的碳原子为手性碳原子)，故A错误。酮羰基、醛基、碳碳双键均可与氢气发生加成反应，则1 mol X最多可以和4 mol H2发生加成反应，故B错误。与羟基相连的碳原子有2个邻位碳原子上有H原子，则有2种消去产物，故C错误。X分子中含有醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确。 5．(2024·广西卷)6­硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是(　　) A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 解析：选A。X分子中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y分子中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确。X分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y分子中不含碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误。X和Y含有亚甲基，是四面体形结构，所有原子不可能共平面，C错误。Y分子中含有羧基能电离出H＋，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误。 6．化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如下图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol L能与含2 mol NaOH的水溶液反应 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D．既能发生加成反应，又能发生取代反应 解析：选C。L分子中含有碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；L中的酚羟基、酯基都能与NaOH反应，故1 mol L能与含2 mol NaOH的水溶液反应，B正确；L分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2气体，C错误；L分子中含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，含有羟基和酯基，可以发生取代反应，D正确。 7．(2024·福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如下图。下列说法错误的是(　　) A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 解析：选C。对比X、Y的结构简式可知，X分子中的醛基与NH2—R分子中的氨基发生加成反应生成Y，故A、B正确；由Y的结构简式可知，羟基所连的饱和碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构，碳氮双键也为平面结构，且单键可以旋转，因此虚框内所有原子可能共平面，故D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $