第3章 14 实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦有机化合物中常见官能团（碳碳双键、碳卤键、酚羟基、醛基、羧基、酯基）的检验，系统梳理从官能团性质到实验操作的脉络，通过烯烃与溴水/酸性KMnO4反应、卤代烃水解酸化检验卤素、酚与溴水/FeCl3作用、醛基与新制Cu(OH)2反应及阿司匹林中羧基和酯基检验，结合核磁共振氢谱仪器分析，构建完整学习支架。 该资料以实验探究为核心，通过1-溴丁烷水解后硝酸酸化加AgNO3、阿司匹林清液加石蕊和稀硫酸加热后FeCl3检验等实例，培养科学探究与实践能力，对比不同官能团检验方法渗透科学思维。课中辅助教师演示与学生操作，课后帮助学生巩固实验原理与步骤，有效查漏补缺。

实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验 1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2．学习有机化合物中常见官能团的检验。 1．仪器：试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。 2．试剂：1­己烯、1­溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 1．几种常见官能团的检验 (1)烯烃： (碳碳双键) 项目 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量1­己烯的试管里滴加饱和溴水 向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液 实验现象 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 化学方程式 CH2===CH(CH2)3CH3＋Br2―→CH2BrCHBr(CH2)3CH3 CH2===CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋―→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2+ (2)卤代烃： (碳卤键) 项目 实验 实验内容 向试管里加入几滴1­溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液 实验现象 ①加热一段时间后液体不再分层； ②另一支试管中有淡黄色沉淀生成 化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 (3)酚：—OH(羟基) 项目 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液 实验现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色 化学方程式 ＋3Br2―→ — (4)醛： (醛基) 项目 实验 实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 有砖红色沉淀生成 化学方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸 ()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 ①向两支试管中分别加入2 mL清液 — ②向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液 溶液变为红色 ③向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡 溶液显紫色 除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 提示：图1为乙酸乙酯，图2为乙醇，图3为乙酸。 学科网（北京）股份有限公司 $