第3章 3 第二节 第2课时 酚（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本高中化学讲义聚焦苯酚的组成结构、物理性质、化学性质及应用，从酚的概述切入，通过同分异构体分析过渡到苯酚结构，再探究其酸性、苯环取代反应、显色反应等性质，构建结构决定性质、性质决定应用的学习支架。 资料通过实验探究（如苯酚与NaOH、CO2反应）培养科学探究能力，对比苯酚与醇、苯的性质差异发展科学思维，结合酚类环境影响渗透科学态度与责任。课中辅助教师引导学生理解基团相互作用，课后例题解析帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第2课时　酚 【学习目标】　1.认识苯酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能基于官能团、化学键的特点分析苯环与羟基的相互影响，并书写相应的化学方程式。 3．结合生产、生活实际，了解酚类物质对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　苯酚的结构与物理性质 1．酚的概述 　分子式为C7H8O的物质中属于酚的同分异构体有几种？名称分别是什么？ 提示：3种；名称分别为邻甲基苯酚(2­甲基苯酚)、间甲基苯酚(3­甲基苯酚)、对甲基苯酚(4­甲基苯酚)。 2．苯酚的组成与结构 3．苯酚的物理性质 1．下列有关苯酚的说法错误的是(　　) A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为羟基 C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的分子结构模型为 解析：选C。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，A正确；苯酚的官能团是羟基，B正确；常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶，C错误；苯酚是羟基连在苯环上，分子结构模型为，D正确。 2．下列化合物中，属于酚类的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 解析：选B。①是苯甲醇，属于芳香醇；②中羟基和苯环直接相连，属于酚类；③中羟基和苯环直接相连，属于酚类；④没有苯环，不是酚类。 3．下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚无毒 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 解析：选C。苯酚有毒，A项错误；苯酚分子中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H原子落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处于同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。 知识点二　苯酚的化学性质　酚类物质的应用及危害 1．苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 (1)苯酚的酸性 实验 操作 实验 现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 化学 方程 式 试管②：＋NaOH _＋H2O 试管③：＋HCl―→ ＋NaCl 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 实验 结论 苯酚在水溶液中呈弱酸性，且酸性：H2CO3>>HCO，苯环影响了与其相连的羟基的活性 [注意]　苯酚虽然具有弱酸性，但是其酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯环上的取代反应 　某化学兴趣小组设计如下实验进行探究： 实验1：将小块金属钠分别投入两个烧杯中(如下图)。 实验2：验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如下图)。 (1)实验1中，你认为哪个烧杯中的反应速率更大一些？为什么？说明了哪些基团之间的影响？ 提示：甲烧杯中的反应速率更大一些，因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使羟基中的O—H 极性变强，易断裂。 (2)实验2是为了证明哪些基团之间的影响？学生乙也做了该实验，当他把饱和溴水滴入苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又变澄清了，为什么？ 提示：实验2是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的2，4，6­三溴苯酚溶于苯酚。 (3)显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 应用 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在 2.酚类物质的应用及危害 (1)可以用NaOH溶液或酒精清洗试管壁上附着的苯酚(　　) (2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　) (3)因酸性：H2CO3＞＞HCO，所以与Na2CO3溶液反应只能生成NaHCO3和 （　　） (4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，再过滤除去(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)× 1.下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是(　　) A．将CO2通入苯酚钠溶液中出现浑浊 B．苯酚溶液的pH<7 C．苯酚能与NaOH溶液反应 D．常温下苯酚在水中的溶解度不大 解析：选A。A项，将CO2通入苯酚钠溶液中出现浑浊，有苯酚生成，说明苯酚的酸性比碳酸的弱，属于弱酸；B项，苯酚溶液的pH＜7，只能证明苯酚溶液显酸性，不能说明苯酚属于弱酸；C项，苯酚能与NaOH溶液反应，只能说明苯酚溶液显酸性，不能说明苯酚属于弱酸；D项，常温下苯酚在水中的溶解度不大，与其是否属于弱酸无关。 2．依据下列实验得出的结论不正确的是(　　) A．苯酚具有酸性 B．苯酚的酸性比乙酸的弱 C．碳酸的酸性比苯酚的强 D．实验 1 用 NaHCO3替代 NaOH 现象相同 解析：选D。由实验1可知，苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液，说明苯酚的溶解度小，当加入NaOH溶液后反应生成苯酚钠，说明苯酚具有酸性；由实验2可知，乙酸的酸性比碳酸的强，碳酸的酸性比苯酚的强。 3．甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响。下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯 C．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应 D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应 解析：选B。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，A不符合题意；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，说明侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，B符合题意；苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关，不能说明羟基对苯环有影响，C不符合题意；苯酚具有酸性，说明苯环对羟基有影响，D不符合题意。 有机化合物分子内原子或原子团的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的某些同系物却可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，从而使苯酚具有弱酸性且易被氧化。 (2)支链对苯环的影响 ①链烃基对苯环的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而相同条件下苯的硝化反应只能生成硝基苯。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的C—H易断裂，如苯酚易发生邻、对位的取代反应等。 1．下列关于苯酚的叙述不正确的是(　　) A．苯酚是一种弱酸，滴加酸碱指示剂变色 B．苯酚在水溶液中的电离方程式： C．加入FeCl3溶液呈紫色 D．苯酚有一定的毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用 解析：选A。 苯酚俗称石炭酸，酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，A错误。 2．分子式为C9H12O的有机化合物，有一个苯环、一个链烃基，其中属于酚类的结构可能有(　　) A．2种　　B．4种 C．5种　　D．6种 解析：选D。酚羟基与链烃基在苯环上的位置关系有邻、间、对三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以分子式为C9H12O的有机化合物有一个苯环、一个链烃基，且属于酚类的结构有3×2＝6种。 3．已知酸性：H2CO3＞>HCO。下列化学方程式正确的是(　　) A．②③ B．①④ C．①② D．②④ 解析：选B。酸性：H2CO3＞>HCO，所以能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和，化学方程式为＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，①正确；酸性：H2CO3>，因此与NaHCO3不反应，②错误；酸性：H2CO3＞>HCO，所以能与Na2CO3反应生成和NaHCO3，化学方程式为＋Na2CO3―→＋NaHCO3，③错误、④正确。 4．焦性没食子酸是一种优良的除氧剂，结构简式如下图所示。下列关于该物质的说法错误的是(　　) A．该物质的分子式为C6H6O3 B．有酸性，是一种羧酸 C．有酚羟基，能溶于NaOH溶液 D．可以与Fe3+反应制备特种墨水 解析：选B。由结构简式可知，该物质的分子式为C6H6O3，A正确；该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，B错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶于NaOH溶液，C正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该物质可以与Fe3+反应制备特种墨水，D正确。 5．(2025·合肥高二月考)A、B的结构简式如下图所示： (1)B物质的名称是______________；A、B能否与NaOH溶液反应：A________________(填“能”或“不能”，下同)，B______________。 (2)A在浓硫酸作用下加热可得到B，反应类型是__________。 (3)A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应，消耗单质溴的物质的量分别是__________mol、__________mol。 (4)下列关于B物质的叙述中，正确的是________(填字母)。 A．可发生还原反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol B最多可与3 mol H2反应 D．可与NaHCO3溶液反应 解析：(1)B物质的名称为对甲基苯酚或4­甲基苯酚；A分子中含有醇羟基，不能与NaOH溶液反应，B分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应。(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B，反应类型是消去反应。(3)1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴；B分子中含有酚羟基，酚羟基的两个邻位碳原子上的氢原子可以发生取代反应，所以1 mol B完全反应消耗2 mol单质溴。(4)B中含有苯环，能与H2加成发生还原反应；含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应；1 mol B最多可与3 mol H2反应；B不能与NaHCO3溶液反应。 答案：(1)对甲基苯酚(或4­甲基苯酚)　不能　能 (2)消去反应　(3)1　2　(4)ABC 学科网（北京）股份有限公司 $