第1章 3 第二节 第1课时 有机化合物的分离、提纯（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦有机化合物的分离提纯核心知识点，系统梳理蒸馏（分离沸点不同液态物，含温度计位置、冷凝水流向等要点）、萃取（基于溶解度差异，涵盖萃取剂选择、分液操作）、重结晶（提纯固体，涉及溶剂选择及苯甲酸提纯实验），构建从液态到固态分离的学习支架。 该资料以科学探究与实践为特色，通过原理解析、实验探究（如重结晶提纯苯甲酸）及例题训练培养科学思维，课中辅助教师演示操作，课后借助判断题和练习题助学生巩固知识，有效查漏补缺，强化知识应用能力。

第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 【学习目标】　1.初步学会蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯有机化合物的常用方法。 2．能根据有机化合物性质的差异选择分离、提纯的方法。 知识点一　蒸馏 1．研究有机化合物的基本步骤 →→→ 2．蒸馏 (1)原理：分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。 (2)适用条件：液态有机化合物含有少量杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。 (3)装置示意图 (4)注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处。 ②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸。 ③直形冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 ④先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 ⑤蒸馏完毕，先撤酒精灯再关冷凝水。 (1)利用蒸馏法分离液态有机化合物时，温度计可以插入液面以下(　　) (2)直接蒸馏含水量为10%(体积分数)的酒精可得到无水乙醇(　　) (3)用蒸馏法分离提纯甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物(　　) (4)苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 1．(2025·天津高二联考)分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇(沸点：78.5 ℃)需要用到的仪器是(　　) 解析：选A。乙苯和乙醇互溶，且二者沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等。 2．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(　　) A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸 B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近 C．冷水从冷凝管下口进入，上口流出 D．蒸馏烧瓶不用垫陶土网，可直接加热 解析：选D。蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫陶土网，D项错误。 3．将CH3CHO (易溶于水，沸点为20.8 ℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的方法是(　　) A．加热蒸馏 B．加入Na2CO3后，通过过滤的方法分离 C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离 解析：选C。由于乙醛的沸点较低，加热蒸馏可以将乙醛蒸出，同时乙酸易挥发，也会被蒸出，无法实现分离，A不符合题意；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，乙醛、乙酸钠均易溶于水，不能通过过滤的方法分离，B不符合题意；先加入烧碱溶液，乙酸与NaOH反应生成高沸点的乙酸钠，蒸馏时先蒸出乙醛，再加入硫酸，使乙酸钠与其反应再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合题意；乙酸与Na反应生成乙酸钠，分离混合物后应加入酸使乙酸钠转化为乙酸，D不符合题意。 知识点二　萃取 1．萃取的原理 (1)液­液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固­液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 2．萃取剂的选择 (1)萃取剂与原溶剂不互溶。 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 (3)萃取剂与原溶液中的成分不反应。常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 3．分液 (1)将萃取后的两层液体分开需要进行分液。 (2)检查分液漏斗是否漏液的方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，若没有水流下，则说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置观察，若仍不漏水，则说明玻璃塞处不漏水。 (3)萃取与分液操作(以CCl4萃取溴水中的溴为例) ①振荡时，要不时旋开旋塞放气，以防止分液漏斗内压强过大引起危险。 ②分液时，要将漏斗下端管口紧贴烧杯内壁，使液体顺利流下，防止液体飞溅。 ③下层液体要从下口放出，上层液体要从上口倒出。 　已知实验室制取环己烯的化学原理为＋H2O。各物质的部分物理性质见下表： 物质 密度/ (g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25 159.6 可溶于水 环己烯 0.81 －103 85.6 不溶于水 (1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，主要目的是什么？ (2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？ 提示：(1)除去硫酸，溶解环己醇。 (2)环己烯在上层。 (1)用分液的方法可分离乙酸乙酯和水的混合物(　　) (2)用乙醇萃取碘水中的碘单质时可选用分液漏斗，静置后分液(　　) (3)进行分液时，分液漏斗中的上、下层液体都可以从下口放出(　　) (4)萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏(　　) (5)分液时，为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将其上方的玻璃塞拿掉(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1．进行萃取、分液操作时一定不会用到的仪器是(　　) A．冷凝管 B．分液漏斗 C．烧杯 D．带铁圈的铁架台 解析：选A。进行萃取、分液操作时，需要用到分液漏斗、烧杯、带铁圈的铁架台，不需要使用冷凝管。 2．(2025·合肥高二月考)可以用分液漏斗分离的一组混合物是(　　) A.溴和四氯化碳 B．乙醇和水 C．汽油和苯 D．植物油和水 解析：选D。A项，溴易溶于四氯化碳，不能用分液漏斗分离；B项，乙醇和水互溶，不能用分液漏斗分离；C项，汽油和苯互溶，不能用分液漏斗分离；D项，植物油不溶于水，能用分液漏斗分离。 3．下列关于萃取和分液操作的说法正确的是(　　) A．从溴水中提取溴时，可加入酒精作为萃取剂 B．检漏时只需检查分液漏斗下方的活塞即可 C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 解析：选D。酒精与水互溶，不能作为萃取剂；检漏时分液漏斗下方的活塞和上方的玻璃塞均需检查；萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应该在下层。 知识点三　重结晶 1．重结晶的原理 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 2．溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 3．实验探究：重结晶法提纯苯甲酸 实验 目的 提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸 实验 操作 　(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？ (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ (3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示：(1)苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大。 (2)加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 (3)①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。 (4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤液于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀产生。若无白色沉淀产生，则氯化钠已被除净。 1．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是(　　) A． B． C． D． 解析：选D。D项，重结晶实验中不涉及萃取、分液。 2．某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是(　　) A．操作顺序为加热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥 B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色 解析：选A。提纯苯甲酸的操作顺序应为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥，趁热过滤可除去泥沙，A错误；采用冷却结晶的方法可获得苯甲酸，说明苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，B正确；苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，而NaCl在水中的溶解度随温度的变化不大，故利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离，C正确；活性炭可物理吸附溶液中的有色杂质，D正确。 3．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度见下表(注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体) 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　) A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 解析：选C。乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分层，故不选A；氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，故不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可用水作溶剂进行重结晶，故选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇作为溶剂进行重结晶，故不选D。 结晶与重结晶的异同 项目 结晶 重结晶 不 同 点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 都需要加热 1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指(　　) A．萃取　　B．过滤 C．蒸馏　　D．升华 解析：选C。这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到“烧酒”。 2．下列关于萃取、分液操作的叙述正确的是(　　) A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如右图所示用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上方的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将分液漏斗上方的玻璃塞打开，再打开活塞 解析：选D。为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒转过来，振荡；振荡几次后需打开活塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时先将分液漏斗上方的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。 3．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法正确的是(　　) A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、用玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，则说明该不溶物是不溶性杂质 C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，可缩短结晶的时间 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以冷却结晶时，温度越低越好 解析：选B。加热能提高苯甲酸的溶解度和溶解速率，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，则说明该不溶物是不溶性杂质，B正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却滤液形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C错误；冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故冷却结晶时，温度并不是越低越好，D错误。 4．(2025·桂林高二质检)用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的的是(　　) A．用图1所示装置分离乙醇和乙酸 B．用图2所示装置除去乙烷中的乙烯 C．用图3所示装置除去四氯化碳中的溴单质 D．用图4所示装置分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃) 解析：选D。乙醇和乙酸互溶，不能用分液法分离，故不选A；乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，引入新的杂质，因此不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯，一般用溴水除去乙烷中的乙烯，故不选B；溴易溶于四氯化碳，不能用过滤法除去四氯化碳中的溴单质，故不选C；正己烷和正庚烷的沸点不同，可用蒸馏法分离，故选D。 5．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖，某实验小组拟提取青蒿素。 查阅资料：青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，难溶于水。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如下： (1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，目的是___________________________。 (2)操作Ⅱ的名称是____________________________________。 (3)操作Ⅲ的名称是____________________________________________。 解析：(1)根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知，在操作Ⅰ前对青蒿进行干燥粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。(3)提高固体有机化合物的纯度可采用的方法为重结晶。 答案：(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率　(2)蒸馏　(3)重结晶 学科网（北京）股份有限公司 $