1.2 第1课时 有机化合物的分离、提纯(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学讲义通过知识框架图系统梳理研究有机化合物的基本步骤，用对比表格呈现蒸馏、萃取、重结晶的原理、适用条件及注意事项，结合装置示意图明确操作要点，构建“原理-装置-应用”的知识脉络，突出方法间的内在逻辑与适用差异。 讲义亮点在于“原理-判断-应用”的三阶练习设计，如通过“蒸馏时温度计位置判断”等判断题强化科学思维，结合乙苯与乙醇分离、青蒿素提取等真实情境例题培养科学探究与实践能力。分层习题满足不同学生需求，教师可据此实施精准教学，助力学生形成“性质决定分离方法”的化学观念。

第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 【学习目标】　1.初步学会蒸馏法、萃取法、重结晶法等分离、提纯有机化合物的常用方法。 2．能根据有机化合物性质的差异选择分离、提纯的方法。 知识点一　蒸馏 1．研究有机化合物的基本步骤 →→→ 2．蒸馏 (1)原理：分离和提纯________不同的液态有机化合物。 (2)适用条件：液态有机化合物含有少量杂质，而且该有机化合物热稳定性较__________，其沸点与杂质的沸点相差较________。 (3)装置示意图 (4)注意事项 ①温度计水银球位置：___________________________________________。 ②加碎瓷片的目的：___________________________。 ③冷凝管中水的流向：_____________________。 ④先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 ⑤蒸馏完毕，先撤酒精灯再关冷凝水。 [答案自填] 沸点　高　大　蒸馏烧瓶的支管口处　防止液体暴沸　下口流入，上口流出 (1)利用蒸馏法分离液态有机化合物时，温度计可以插入液面以下(　　) (2)直接蒸馏含水量为10%(体积分数)的酒精可得到无水乙醇(　　) (3)用蒸馏法分离提纯甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物(　　) (4)苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 1．(2024·天津高二联考)分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇(沸点：78.5 ℃)需要用到的仪器是(　　) 解析：选A。乙苯和乙醇互溶，二者沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等。 2．下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是(　　) A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离 B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热 C．开始蒸馏时，应该先加热，再通冷凝水；蒸馏完毕时，应该先关冷凝水，再撤酒精灯 D．冷水从冷凝管上口入，下口出 解析：选A。蒸馏是利用沸点的不同分离互溶的液态混合物，故A正确。由于蒸馏烧瓶的瓶底面积较大，直接加热受热不均匀，因此必须垫陶土网加热，故B错误。开始蒸馏时，若先加热后通冷凝水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂；蒸馏完毕时，为防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水，故C错误。蒸馏时冷凝管水流应遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口入，上口出，故D错误。 3．(2024·郑州高二月考)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去)。下列关于该实验的说法正确的是(　　) A.图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入 B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加 C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中 解析：选A。加热题图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却至室温后，再补加碎瓷片，故B错误；若题图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，故C错误；蒸馏时温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。 知识点二　萃取[学生用书P10] 1．萃取的原理 (1)液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 2．萃取剂的选择 (1)萃取剂与原溶剂不互溶。 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 (3)萃取剂与原溶液中的成分不反应。常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 3．分液 (1)概念：将互不相溶的两种液体分开的操作方法。 (2)检查分液漏斗是否漏液的方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，则说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置观察，若仍不漏水，则说明玻璃塞处不漏水。 (3)装置及操作要求 装置 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞，下层液体从________，并及时关闭活塞，上层液体从________ [特别提醒]　分液漏斗下端尖嘴要紧贴烧杯内壁。 　已知实验室制取环己烯的化学原理为。各物质的部分物理性质见下表： 物质 密度/(g·cm－3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25 159.6 可溶 环己烯 0.81 －103 85.6 不溶 (1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，主要目的是什么？ (2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？ 提示：(1)除去硫酸，溶解环己醇。 (2)环己烯在上层。 [答案自填] 溶解度　下口放出　上口倒出 (1)能用分液的方法分离乙酸乙酯和水的混合物(　　) (2)用乙醇萃取碘水中的碘单质时可选用分液漏斗，然后静置分液(　　) (3)进行分液时，分液漏斗中的上、下层液体都可以从下口放出(　　) (4)萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏(　　) (5)分液时，为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将其上方的玻璃塞拿掉(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1．进行萃取、分液操作时一定不会用到的仪器是(　　) A．冷凝管 B．分液漏斗 C．烧杯 D．带铁圈的铁架台 解析：选A。进行萃取、分液操作时，需要用到分液漏斗、烧杯、带铁圈的铁架台，不需要使用冷凝管。 2．(2024·合肥高二月考)可以用分液漏斗分离的一组混合物是(　　) A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水 C．汽油和苯 D．植物油和水 解析：选D。A.溴易溶于四氯化碳，不能用分液漏斗分离；B.乙醇和水互溶，不能用分液漏斗分离；C.汽油和苯互溶，不能用分液漏斗分离；D.植物油不溶于水，能用分液漏斗分离。 3．下列关于萃取操作的叙述正确的是(　　) A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如右图所示用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上方的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将分液漏斗上方的玻璃塞打开，再打开活塞 解析：选D。为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒转过来，振荡；振荡几次后需打开活塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时先将分液漏斗上方的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。 知识点三　重结晶[学生用书P11] 1．重结晶的原理 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的____________不同而将杂质除去。 2．溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中溶解度________或溶解度________，易于除去。 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较____，能够进行冷却结晶。 3．实验探究：重结晶法提纯苯甲酸 实验目的 提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸 实验操作 　(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？ (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ (3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示：(1)苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大。 (2)加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 (3)①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。 (4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤液于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀产生。若无白色沉淀产生，则氯化钠已被除净。 4．分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：提纯溶解度受温度影响较大的物质。 (5)蒸发：提纯溶解度受温度影响较小的物质。 (6)萃取：利用溶解度差异提取溶液中的溶质。 [答案自填] 溶解度　很小　很大　大 1．用重结晶法提纯苯甲酸的实验中，需要用到的仪器是(　　) 解析：选D。用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗，不需要分液漏斗、冷凝管和酸式滴定管。 2．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法正确的是(　　) A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、用玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，则说明该不溶物是不溶性杂质 C.苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响很小 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以冷却结晶时，温度越低越好 解析：选B。A.加热能提高苯甲酸的溶解度和溶解速率，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误；B.苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，则说明该不溶物是不溶性杂质，B正确；C.之所以用重结晶法提纯苯甲酸，是因为苯甲酸的溶解度受温度的影响较大，C错误；D.冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D错误。 3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 除去KCl中的MnO2　 蒸发结晶 溶解度不同 B 除去碘中的NaCl　 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华 C 分离KNO3和 NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl的 D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同 解析：选B。MnO2不溶于水，KCl易溶于水，所以应采用溶解后过滤的方法分离，故A错误；碘易升华，加热、升华可分离，故B正确；利用重结晶法分离的原理是二者溶解度受温度的影响不同，故C错误；食用油和汽油互溶，但沸点不同，应用蒸馏法分离，故D错误。 结晶与重结晶的异同 项目 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 都需要加热 1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指(　　) A．萃取 B．过滤 C．蒸馏 D．升华 解析：选C。这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒。 2．(教材习题改编)化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实。试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是(　　) A．水洗分液法 B．蒸馏法 C．升华法 D．有机溶剂萃取法 解析：选A。因HCl极易溶于水，氯代烃不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。 3．(2024·桂林高二质检)用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的的是(　　) A．用图1所示装置分离乙醇和乙酸 B．用图2所示装置除去乙烷中的乙烯 C．用图3所示装置除去四氯化碳中的溴单质 D．用图4所示装置分离甲烷和氯气在光照条件下发生反应的产物 解析：选D。A.乙酸和乙醇互溶，不能用分液法分离，故不选A；B.乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，引入新的杂质，因此不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯，一般用溴水除去乙烷中的乙烯，故不选B；C.溴易溶于四氯化碳，不能用过滤法除去四氯化碳中的溴单质，故不选C；D.甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成沸点不同的氯代甲烷，可用蒸馏法分离甲烷和氯气在光照条件下发生反应的产物，故选D。 4．(2024·保定高二月考)下列有关实验的说法错误的是(　　) A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用重结晶法提纯苯甲酸，用分液法分离水和汽油的混合物 C．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞 解析：选C。A.蒸馏时，需要测定馏分的温度，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故A正确。B.苯甲酸的溶解度随温度的变化较大，可用重结晶法提纯苯甲酸；汽油不溶于水，可用分液法分离水和汽油的混合物，故B正确。C.用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，容易引入氢气杂质，故C错误。D.分液时为了保持漏斗内外压强相等，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞，故D正确。 5．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖，某实验小组拟提取青蒿素。 查阅资料：青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，难溶于水。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如下： (1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，目的是______________________。 (2)操作Ⅱ的名称是______________________________________。 (3)操作Ⅲ的名称是_________________________________。 解析：(1)根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知，在操作Ⅰ前对青蒿进行干燥粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。(3)提高固体有机化合物的纯度可采用重结晶法。 答案：(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率　(2)蒸馏　(3)重结晶 学科网（北京）股份有限公司 $