内容正文:
第2课时 羧酸衍生物
1.下列说法正确的是( )
A.酯类均无还原性,不会与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应
B.油脂为高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类
C.从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂
D.乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体
2.油脂的下列性质和用途中,与其含有不饱和碳碳双键有关的是( )
A.油脂是产生能量最高的营养物质
B.植物油通过氢化可以变为脂肪
C.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
D.利用油脂在碱性条件下的水解,可以制甘油和肥皂
3.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
4.〔多选〕某物质的结构为,关于该物质的叙述中正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种
5.兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油,简单流程如图所示。下列说法错误的是( )
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.盐析属于物理变化
C.操作③可用装置M完成(夹持装置略)
D.操作④中包含蒸馏操作
6.西达本胺属于抗癌药物,其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是( )
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应
D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
7.1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C,C经分子内脱水得D,D可以发生加聚反应生成高聚物
CH2—CH2。由此可推知A的结构简式为( )
A.HOOCCH2CH2COOCH2CH3
B.HOOC(CH2)3COOCH3
C.CH3OOC(CH2)2COOCH3
D.CH3CH2OOCCOOCH2CH3
8.已知有机化合物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关问题:
(1)G的名称为 。
(2)指出下列反应的反应类型:A转化为B是 ;C转化为D是 。
(3)写出G与足量NaOH溶液反应的化学方程式: 。
(4)符合下列条件的G的同分异构体数目为 种。
①苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同;
②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
9.〔多选〕一种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为,下列有关说法正确的是( )
A.分子式为C18H16NO5
B.含有2种不同的官能团
C.在碱性条件下水解并酸化后得到2种有机产物
D.有2种水解产物能遇FeCl3溶液显紫色
10.现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳八种失去标签的试剂,只用一种试剂进行鉴别(可以加热),这种试剂是( )
A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液
C.酸性高锰酸钾溶液 D.FeCl3溶液
11.分子式为C9H18O2的有机化合物甲,在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质,丙经一系列氧化最终可转化为乙的同类物质,又知等质量的乙、丙的蒸气在同温同压下所占体积相同,则甲的酯类同分异构体共有( )
A.8种 B.12种
C.16种 D.18种
12.2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇酯化得到,是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。
龙胆酸甲酯
回答以下问题:
(1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为 。
(2)龙胆酸甲酯的分子式为 。
(3)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式: 。
(4)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式: 、 。
①能发生银镜反应;
②能使FeCl3溶液显色;
③酯类;
④苯环上的一氯代物只有2种。
(5)已知X及其他几种有机化合物存在如图转化关系,且测得C4H8含有1个支链,A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。
写出下列反应的化学方程式:
① ;
② ;
③ 。
写出X的结构简式: 。
13.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 。
(2)BC的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:
。
(5)下列关于G的说法正确的是 (填字母)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
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第2课时 羧酸衍生物
1.B A项中,甲酸酯如HCOOR含有—CHO,可与新制Cu(OH)2悬浊液反应;C项中,植物油中含不饱和键,可与Br2发生加成反应,故不可用植物油萃取Br2;D项中,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,而乙酸的分子式为C2H4O2,故二者不互为同分异构体。
2.B 油脂是产生能量最高的营养物质,与含有的不饱和键无关,A错误;植物油中含有不饱和键,通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪,与碳碳双键有关,B正确;脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质,与碳碳双键无关,C错误;利用油脂在碱性条件下的水解,可以制甘油和肥皂,利用的是油脂的水解反应,与碳碳双键无关,D错误。
3.D 胺不能发生水解反应,酰胺可以发生水解,A错误;胺具有碱性可以与酸反应生成盐,没有水生成,B错误;酰胺在碱性条件下水解可生成NH3,C错误;胺和酰胺都是重要的化工原料,D正确。
4.CD 该物质在一定条件下与氢气反应可以生成,产物既不是硬脂酸甘油酯,又不是软脂酸甘油酯,A、B项错误;该物质在碱性条件下水解得到的高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分,C项正确;与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,分别为和,D项正确。
5.C 油脂难溶于水,皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水,皂化反应完成的标志是液体不分层,A正确;盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度,所以属于物理变化,B正确;向混合溶液中加入NaCl固体,搅拌、静置,高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出,浮在液面上,固液分离不能用分液的方法,C错误;甘油是易溶于水的液体,用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油,D正确。
6.D 西达本胺中含有苯环,可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,具有碱性,能与酸反应,西达本胺含有两个苯环,1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。
7.D D可以发生加聚反应生成高聚物CH2—CH2,则D是乙烯,C经分子内脱水得D,则C为乙醇,1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C,则1个A中含2个酯基,1个B中有2个碳原子。1 mol HOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1 mol乙醇和1 mol HOOCCH2CH2COOH,不满足条件,A错误;1 mol HOOC(CH2)3COOCH3水解后得到1 mol甲醇和1 mol HOOC(CH2)3COOH,不满足条件,B错误;1 mol CH3OOC(CH2)2COOCH3水解后得到1 mol HOOC(CH2)2COOH和2 mol甲醇,不满足条件,C错误;1 mol CH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1 mol HOOCCOOH和2 mol乙醇,满足条件,D正确。
8.(1)乙酸苯甲酯
(2)取代反应(或水解反应) 加成反应
(3)NaOH+CH3COONa+
(4)6
解析:根据题意可知A是;B是
;C是CH2CH2;D是CH3CH2OH;E是CH3CHO;F是CH3COOH;乙酸与苯甲醇发生取代反应(也叫酯化反应),生成乙酸苯甲酯()和水。(1)G的名称为乙酸苯甲酯。(2)A转化为B的反应类型是取代反应;C转化为D的反应类型是加成反应。(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是NaOH+CH3COONa+。(4)符合条件①苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同;②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜的G的同分异构体数目为6种,它们分别是、、、、、。
9.BD 药物主要成分的化学式为C18H17NO5,A错误;分子中只有酯基、酰胺基2种官能团,B正确;碱性条件下水解并酸化后得到4种有机产物,其中2种含有(酚)羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色,C错误,D正确。
10.B 乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色,不能区分;乙酸乙酯和苯与溴水都不反应,且密度都比水小,不能区分,A错误;新制Cu(OH)2 悬浊液与乙醇不反应但乙醇与水互溶,因此不分层;与乙醛在常温下不反应且不分层,加热发生反应生成砖红色沉淀;与乙酸发生中和反应而使沉淀溶解,溶液呈蓝色;与乙酸乙酯不反应且分层,乙酸乙酯在上层;与甲酸在常温下发生中和反应而使沉淀溶解,溶液呈蓝色,加热时生成砖红色沉淀;与甲酸甲酯在常温下不反应且分层,加热时反应生成砖红色沉淀;与苯不反应且分层,苯在上层;与四氯化碳不反应且分层,四氯化碳在下层,综上分析,根据新制Cu(OH)2悬浊液与上述8种试剂作用的现象,可以鉴别除乙酸乙酯和苯以外的物质,乙酸乙酯有香味可通过闻气味,与苯区分,B正确;乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,不能区分,C错误;FeCl3溶液与上述8种物质都不反应,不能鉴别,D错误。
11.A C9H18O2在硫酸存在下水解生成羧酸乙和醇丙,二者相对分子质量相同,故丙分子比乙多1个碳原子,即乙为C4H8O2,丙为C5H12O,由于醇丙可连续氧化生成羧酸,故分子结构中含有—CH2OH,醇丙则为C4H9—CH2OH,C4H9—有4种结构,羧酸乙可写为C3H7COOH,C3H7有2种结构,故甲的酯类同分异构体有2×4=8种。
12.(1)(酚)羟基、酯基 (2)C8H8O4
(3)+3NaOHCH3OH+2H2O+
(4)
(5)①n(CH3)2CCH2
②+2H2O
③(CH3)2CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析:(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,其含有的官能团为(酚)羟基、酯基。(2)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,其分子式为C8H8O4。(3)(酚)羟基、—COOR均能与NaOH反应。(4)龙胆酸的结构简式为,其同分异构体满足:①能发生银镜反应,则含—CHO;②能使FeCl3溶液显色,则含(酚)羟基;③酯类,则含—COOR;④苯环上的一氯代物只有2种,说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子,则符合条件的同分异构体的结构简式为、。(5)由X水解生成龙胆酸和A,A在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8,可知A为醇,A的核磁共振氢谱有2组峰,可知其有2种不同化学环境的氢原子,所以A为(CH3)3C(OH),烯烃C4H8的结构简式为(CH3)2CCH2,X的结构简式是。B能经过两步氧化生成D,则B为(CH3)2CHCH2OH,根据B生成C的反应条件可知,C为(CH3)2CHCHO,D为(CH3)2CHCOONH4。
13.(1)CH3CHO (2)取代反应
(3) (4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd
解析:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱性溶液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH,F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以最多能与4 mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。
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