内容正文:
第2课时 酚
1.下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.羟基与链烃基相连的有机化合物属于醇类
C.醇和酚都含有羟基,它们的化学性质相同
D.与互为同系物
2.可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应,这主要是由于( )
A.中的羟基与苯环相连,受苯环影响,羟基上的氢较为活泼
B.苯酚显酸性,乙醇不显酸性
C.苯酚的分子结构中含氢离子
D.与结构没有关系,是因为两类物质性质不同
3.下列实验可以获得预期效果的是( )
A.苯酚俗名石炭酸,向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色
B.用溴水除去苯中的少量苯酚
C.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
4.分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有( )
A.2种 B.4种 C.5种 D.6种
5.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置、分液,④加入足量金属钠,⑤通入过量CO2,⑥加入足量NaOH溶液,⑦加入足量FeCl3溶液,⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。合理的步骤是( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
6.关于、、的下列说法不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.都能在一定条件下发生取代反应
7.〔多选〕(2025·山西期末)葛根素(结构如图)具有降血糖、调血脂、保护血管等作用。下列有关说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代、加成和氧化反应
C.分子中有6个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
8.与有机物互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的化合物有( )
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
9.〔多选〕M的名称是己烯雌酚,它是一种激素类药物,其结构简式如图。下列叙述不正确的是( )
A.M属于芳香烃
B.M与苯酚互为同系物,遇FeCl3溶液呈紫色
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与溴水混合最多消耗5 mol Br2
10.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的有几项( )
①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗 4 mol Br2
A.1项 B.2项 C.3项 D.4项
11.(2025·广东深圳期中)有机物Z可通过如下反应得到。下列说法正确的是( )
A.Y分子存在顺反异构现象
B.1 mol X与足量NaOH反应,最多可以消耗2 mol NaOH
C.Z与氢气加成后的产物中含有6个手性碳原子
D.可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X
12.(2025·上海期末)白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌作用。请回答下列问题:
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是 。
A.属于醇类 B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
(2)1 mol白藜芦醇最多消耗 mol NaOH。
(3)1 mol白藜芦醇与浓溴水反应时,最多消耗 mol Br2。
(4)1 mol该有机物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为 L。
13.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是 接D、E接 、 接 。
(2)有关反应的化学方程式为 。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为 (填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?
。
14.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是 (填化学方程式),由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式:
。
③在设备Ⅳ中,可以通过 (填操作名称)操作,使产物相互分离。
(2)从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;④通入过量的CO2气体;⑤加入足量的NaOH溶液;⑥加入足量的金属钠;⑦加入硫酸与NaBr共热;⑧加入足量的FeCl3溶液,合理的步骤是 。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水200 mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀0.331 g,写出该过程中所发生的化学方程式:
,并求此废水中苯酚的含量为 mg·L-1。
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第2课时 酚
1.B 含有羟基的有机物有醇类和酚类,A错误,B正确;醇和酚中虽然都含有—OH,但是酚中—OH受苯环影响,具有弱酸性,而醇没有这一性质,C错误;—OH与苯环直接相连的有机化合物是酚,而不与苯环直接相连的有机化合物是醇,与不属于同一类物质,不互为同系物,D错误。
2.A 苯酚和乙醇均含有羟基,由于苯酚中的羟基与苯环相连,受苯环影响,羟基上的氢较为活泼,使得羟基中的O—H容易断裂而发生反应,而乙醇中羟基中的O—H比苯酚中O—H难以断裂,选A。
3.C 苯酚酸性很弱,不能使石蕊变色,A错误;向含少量苯酚的苯中加入溴水,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,但三溴苯酚易溶于苯中,无法分离,B错误;苯酚和溴水反应生成白色沉淀,2,4-己二烯可以使溴水褪色,甲苯和溴水不反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是水层,上层是橙红色的有机层,因此可以鉴别,C正确;由于苯酚的酸性弱于碳酸,在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液,不会生成二氧化碳气体,D错误。
4.D 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2=6种,D项正确。
5.B 在混合物中加入足量NaOH溶液,乙醇不发生反应,苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点比水的沸点低,蒸馏,将乙醇除去,剩下的为苯酚钠、NaOH的混合溶液;最后通入过量的CO2,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
6.B 属于酚类,、属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含或—CH2OH结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。
7.BD 该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有羟基,可以发生取代反应和氧化反应,含有苯环和碳碳双键等可以发生加成反应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子,在该有机物结构中一共有5个手性碳原子,如图中*所示,C错误;该物质中含有2个酚羟基,则1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH,D正确。
8.C 该有机物的分子式为C8H10O,能与NaOH溶液反应,只含有一个氧原子,则含有酚羟基,共8个碳原子,还有两个碳原子可形成一个—C2H5或两个—CH3,若是—C2H5连在苯环上,则酚羟基与—C2H5有邻、间、对3种位置情况;若是两个—CH3,当一个—CH3处于酚羟基的邻位时,另一个—CH3可有4个位置,当一个—CH3处于酚羟基的间位时,另一个—CH3可处于与—OH相对或相间的2个位置,有6种异构体;共有9种同分异构体。
9.AB 分子中含苯环,属于芳香族化合物,A错误;含酚羟基,遇FeCl3溶液呈紫色,但还含有碳碳双键,与苯酚结构不相似,不互为同系物,B错误;分子中含有的2个苯环及1个碳碳双键均可与氢气发生加成反应,则1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应,C正确;酚羟基的邻、对位氢原子与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,则1 mol该有机物最多可以与5 mol Br2发生反应,D正确。
10.B 分子中含有5个酚羟基,可与氢氧化钠反应,含有5个酚羟基和1个醇羟基,都可与钠反应,则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,③错误;分子中酚羟基共有4个邻、对位H原子可被取代,且双键可与溴发生加成反应,则1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗5 mol Br2,④错误,①②正确;则B符合题意。
11.D Y分子中有一个双键碳原子上连了2个相同的甲基,因此不存在顺反异构现象,A项错误;X中含有酚羟基和由酚羟基、羧基形成的酯基,因此1 mol X与足量NaOH反应,最多可以消耗3 mol NaOH,B项错误;如图,Z与足量H2加成后,分子中含有5个手性碳原子(用★标注的为手性碳原子),C项错误;X中存在酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,而Z中不含酚羟基,故可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X,D项正确。
12.(1)BC (2)3 (3)6 (4)156.8
解析:(1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团,即酚羟基和碳碳双键,属于酚类,A错误;分子中含酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;分子中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,能使溴的CCl4溶液褪色,C正确;酚与NH4HCO3溶液不反应,即不能与NH4HCO3溶液反应产生气泡,D错误。(2)分子中含3个酚羟基,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)碳碳双键可以与Br2发生加成,酚羟基邻、对位可以被Br取代,1 mol该有机物发生取代反应时消耗5 mol Br2,发生加成反应时消耗1 mol Br2,故共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下按1∶3和1∶1发生加成反应,故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2 ,在标准状况下的体积为7 mol×22.4 L·mol-1=156.8 L。
13.(1)A B C F
(2)Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑、+H2O+CO2+NaHCO3
(3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析:(1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑,说明酸性:CH3COOH>H2CO3;产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应:+H2O+CO2+NaHCO3,说明酸性:H2CO3>,因此可组装出实验装置,即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发,苯酚钠变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生的反应,应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
14.(1)①C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O NaHCO3 ②C6H5O-+CO2+H2OC6H5OH+HC ③过滤 (2)⑤①④③
(3)+3Br2↓+3HBr 470
解析:(1)①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是让苯酚与氢氧化钠反应,生成苯酚钠,从而分离出苯,化学方程式为C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O;在设备Ⅲ中通入CO2,分离出苯酚,物质B是NaHCO3。
②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入过量的二氧化碳,反应的离子方程式为C6H5O-+CO2+H2OC6H5OH+HC。
③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可通过过滤操作分离出CaCO3。
(2)根据乙醇不和NaOH溶液反应,加入NaOH溶液后,苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象,但苯酚全部变成苯酚钠,乙醇的沸点是78 ℃,水的沸点是100 ℃,这样加热到78 ℃左右,将乙醇全部蒸出,得到苯酚钠、NaOH溶液,最后通入过量的二氧化碳气体,NaOH先全部转化为NaHCO3,然后苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚不溶水,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为⑤①④③。
(3)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为+3Br2↓+3HBr;设废水中含苯酚的质量为x,根据反应关系可知,=,解得x=0.094 g,所以此废水中苯酚的含量为=470 mg·L-1。
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