内容正文:
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
1.B 甲醛35%~40%的水溶液俗称福尔马林,能用来消毒,但由于甲醛有毒,不能用于食品的保鲜处理,A错误;丙醛能和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,但丙酮不能,可以用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别两者,B正确;碳碳双键能和Br2发生加成反应,醛基能被溴水氧化,不能用溴水检验丙烯醛中是否含有碳碳双键,C错误;对甲基苯甲醛中的甲基和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明分子中存在醛基,D错误。
2.A A项,氨中不含碳原子,醛、酮与氨发生加成反应后碳原子数不变,不能增长碳链。
3.A 乙醛和新制氢氧化铜悬浊液的反应必须在碱性环境下加热进行,取1 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液,与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化铜时,需要0.5 mol·L-1 NaOH溶液的体积为=4 mL,这说明该实验中硫酸铜过量,NaOH的量不足,不满足碱性条件,故加热时无红色沉淀出现,A项符合题意。
4.B C5H10O符合饱和一元醛的组成通式CnH2nO,可写为C4H9—CHO的结构形式,又已知丁基共有4种同分异构体,故分子式为C5H10O的醛应有4种。
5.C 先加酸性高锰酸钾溶液时,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,A不符合题意;先加溴水,碳碳双键发生加成反应,—CHO被氧化变为—COOH,都使溴水褪色,不能检验,B不符合题意;先加新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾,—CHO被氧化变为—COOH,Cu(OH)2被还原为Cu2O砖红色沉淀,因此可检验—CHO,当酸化后再加入溴水时,Br2可与碳碳双键发生加成反应,能够检验其中所含的官能团,C符合题意;先加入银氨溶液水浴加热,—CHO被氧化产生银镜,可检验—CHO,但由于该溶液显碱性,没有酸化,所以当再加入溴水时,Br2会先与碱反应,不能检验碳碳双键,D不符合题意。
6.A 由题意知,该物质是一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,则该物质中含有一个苯环,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应,说明该有机化合物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基,且分子式为C8H8O3,A正确;分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不能发生显色反应,B错误;分子中不含醛基,所以不能发生银镜反应,C错误;分子中含有醛基和酚羟基,能发生显色反应和银镜反应,但其分子式为C8H6O3,D错误。
7.AD 32.4 g Ag的物质的量==0.3 mol,假设6 g都是除甲醛外的醛,则R—CHO~2Ag,故R—CHO的物质的量=0.3 mol×=0.15 mol,故R—CHO的摩尔质量===40 g·mol-1,而除甲醛外最简单的醛是乙醛,乙醛摩尔质量为44 g·mol-1,大于40 g·mol-1,故该醛一定为HCHO,A正确;无法确定醇的分子式,B错误;由A分析得醛是甲醛,设甲醛的物质的量为n,则由
HCHO ~ 4Ag
1 4
n 0.3 mol
得n=0.075 mol,C错误;HCHO的质量m=0.075 mol×30 g·mol-1=2.25 g,故醇的质量m=6 g-2.25 g=3.75 g,D正确。
8.D 香茅醛中含有碳碳双键,能发生加聚反应,碳碳双键和醛基都能发生还原反应,A正确;比较甲、乙的结构简式知,甲→乙发生取代反应,B正确;甲发生催化氧化反应时,连接环的醇羟基变为酮羰基,另一个醇羟基变为醛基,官能团种类增加,C正确;香茅醛中碳碳双键的一个碳原子连有两个甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
9.D 该分子中含有醛基和碳碳双键,醛基和碳碳双键均能和氢气发生加成反应,醛基能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,1 mol该物质和足量氢气发生加成反应消耗3 mol氢气,和新制氢氧化铜悬浊液反应消耗4 mol氢氧化铜。
10.D 格氏试剂与羰基化合物(醛、酮)等反应时,产物为羰基上的碳氧双键断裂,氧上加氢形成羟基,碳上加格氏试剂中的R'形成侧链,由此可以推出反应物。选项中各物质反应最终形成的醇依次是、、、。
11.BD 如图所示,(2环己烯酮)中C—H键断裂,与苯甲醛在CO键上发生了加成反应,A正确;苯甲醛含有醛基,被溴水氧化使其褪色,2环己烯酮含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使其褪色,现象相同,无法鉴别,B错误;I与足量H2完全反应后所得物质的结构简式为,其有13种不同化学环境的氢原子,则所得物质在核磁共振氢谱中有13组峰,C正确;已知烷基具有供电子作用,则(CH3)3N易与氢离子结合,所以气态时(CH3)3N的碱性强于NH3,D错误。
12.D 苯甲醛中不含有α-H原子,乙醛中含有α-H原子,乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成,连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,得到碳碳双键。
13.(1)·︰H (2)NaOH的醇溶液,加热 (3)bcf
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
解析:(1)甲中含氧官能团是羟基,—OH中O原子上有一个未成对电子,电子式为·︰H。
(2)Y为,Y发生消去反应生成乙,反应Ⅱ的试剂和条件是NaOH的醇溶液,加热。
(3)乙含有醛基和碳碳双键,先用新制的氢氧化铜悬浊液氧化醛基,再加入稀硫酸酸化,加入溴水,溶液褪色,证明含有碳碳双键。
(4)乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
14.(1)乙醛 醚键 (2)加成反应 (3)还原剂
(4)ad (5)+
(6)3 、
解析:乙醛分子断裂甲基上的C—H与HCHO分子断裂CO发生加成反应,形成C—C和H—O而得到B(),B在HCHO和浓氢氧化钠溶液条件下发生还原反应,生成C(),化合物E()发生1,4-加成和D()形成六元环烯醛F(), F和C发生取代反应生成G()和水。
(4)D是链状分子而F是环状分子,故二者不是同系物,a项错误;化合物B、C都含羟基,都能与水形成氢键,b项正确;D分子中碳碳双键的碳原子均连接两个不同的原子或基团,有顺反异构体,c项正确;化合物G分子含4个手性碳原子如图所示(标*号的为手性碳原子),d项错误。
(6)①能发生银镜反应的D的同分异构体有CH2CHCH2CHO、和,共3种;②其中核磁共振氢谱有三组峰即分子内有3种氢原子的结构简式为、。
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第1课时 醛和酮
1.下列关于醛的说法中,正确的是( )
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
2.醛、酮分子中含有不饱和碳原子,能与很多试剂发生加成反应,下列试剂与醛、酮发生加成反应后不能增长碳链的是( )
A.氨 B.甲醇
C.氢氰酸 D.甲醛
3.某学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol·L-1 CuSO4溶液和0.5 mol·L-1 NaOH溶液各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热,结果无红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是( )
A.加入NaOH溶液的量不够
B.加入乙醛的量太少
C.加入CuSO4溶液的量不够
D.加入乙醛的量太多
4.已知丁基共有4种同分异构体,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
5.有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式如图所示,下列检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热至沸腾,酸化后再加溴水
D.先加银氨溶液,微热,再加溴水
6.从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
A. B.
C. D.
7.〔多选〕某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g,和足量银氨溶液反应后,还原出32.4 g银,下列说法正确的是( )
A.混合物中的醛一定是甲醛 B.混合物中的醇只能是乙醇
C.醛的物质的量为0.3 mol D.醇的质量为3.75 g
8.继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后,中国科学院上海有机化学研究所又在1982年人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示,下列说法不正确的是( )
A.香茅醛能发生加聚反应和还原反应 B.甲→乙发生取代反应
C.甲发生催化氧化反应时官能团种类增加 D.香茅醛存在顺反异构
9.1 mol有机物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为( )
A.1 mol、2 mol B.1 mol、4 mol
C.3 mol、2 mol D.3 mol、4 mol
10.已知醛和酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解后可得醇:
若要用此方法制取,可选用的醛(或酮)与格氏试剂是( )
A.与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.与 D.与CH3CH2MgX
11.〔多选〕制备重要的有机合成中间体I的反应如下。下列说法错误的是( )
+
苯甲醛 2环己烯酮 有机合成中间体I
A.该反应属于加成反应
B.可用少量溴水鉴别苯甲醛和2环己烯酮
C.I与足量H2完全反应后所得物质在核磁共振氢谱中有13组峰
D.已知烷基具有供电子作用,则气态时(CH3)3N的碱性弱于NH3
12.在10%稀碱催化下,醛与醛分子间能发生如图反应:
RCHO+R'CH2CHO
苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A. B.
C. D.
13.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分,由甲转化为乙的过程如下(已略去无关产物),回答相关问题。
(1)写出物质甲中含氧官能团的电子式为 。
(2)反应Ⅱ的试剂和条件是 。
(3)请选用提供的试剂检验物质乙中含有碳碳双键。提供的试剂:a.稀盐酸、b.稀硫酸、c.新制的氢氧化铜悬浊液、d.酸性KMnO4溶液、e.NaOH溶液、f.溴水,所选试剂为 (填字母)。
(4)写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
。
14.(2025·河北石家庄期末)G是环氧树脂合成的中间体,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ;G中含氧官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)B+HCHO→C中HCHO作 (填“氧化剂”“还原剂”或“催化剂”)。
(4)下列有关叙述错误的是 (填字母)。
a.D和F互为同系物
b.B和C都能与水形成氢键
c.D一定有顺反异构体
d.1个G分子含6个手性碳原子
(5)D+E→F的化学方程式为 。
(6)在D的同分异构体中,能发生银镜反应的结构还有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为 。
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