内容正文:
阶段重点练四
题组一 醇、酚的性质及应用
1.苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下:
下列说法正确的是( )
A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10 H2O
D.F为苯甲醇
解析:B 苯甲醇、苯酚、甲苯的混合物中加入NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠溶于水,则水层中为苯酚钠,有机层中为苯甲醇、甲苯,有机层经过蒸馏将甲苯和苯甲醇分离,E为苯甲醇,F为甲苯。苯酚钠中通入CO2,生成苯酚和碳酸氢钠,有机层N为苯酚,水层经过结晶得到固体为碳酸氢钠。操作1为分液,需要使用分液漏斗,A错误;苯酚钠中通入CO2生成苯酚和碳酸氢钠,通入CO2量的多少不影响主要反应产物,B正确;固体M为碳酸氢钠不是碳酸钠晶体,C错误;F为甲苯不是苯甲醇,D错误。
2.〔多选〕某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.因为该有机物与苯酚互为同系物,所以其遇FeCl3溶液显色
B.向该有机物中滴入酸性KMnO4溶液,观察到酸性KMnO4溶液紫色褪去,能证明该有机物结构中存在碳碳双键
C.1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应时,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 mol、7 mol
D.该有机物分子中的所有碳原子可能共平面
解析:CD 含有酚羟基,遇FeCl3溶液显色,苯酚的同系物应有且只有1个苯环,且苯环上只有1个羟基,其余均为烷基,故该有机物与苯酚不互为同系物,A项错误;能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有酚羟基、碳碳双键、苯环上的甲基等,因此向该有机物中滴入酸性KMnO4溶液,观察到酸性KMnO4溶液紫色褪去,不能证明该有机物结构中存在碳碳双键,B项错误;与浓溴水反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子(左边苯环上酚羟基邻、对位上只有1个氢原子,右边苯环上酚羟基邻、对位上有2个氢原子)被溴原子取代,碳碳双键与Br2发生加成反应,1 mol该物质最多消耗4 mol Br2,苯环、碳碳双键均能与H2发生加成反应,因此1 mol该物质与H2反应时最多消耗7 mol H2,C项正确;从苯环和乙烯的平面形结构出发,把该有机物分子结构分成三部分:右边以苯环为中心的8个碳原子共平面,左边以苯环为中心的8个碳原子共平面,还有以碳碳双键为中心的4个碳原子共平面,上述三个平面可以旋转碳碳单键重合,D项正确。
3.关于所具有的性质不正确的是( )
A.该有机物加入FeCl3溶液显紫色
B.该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH反应
D.1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应
解析:C 该有机物中含有(酚)羟基,该有机物加入FeCl3溶液显紫色,A正确;该有机物中含有(酚)羟基,与苯环直接相连的碳原子上连有H原子,能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;该有机物中只有(酚)羟基能与NaOH溶液反应,1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应,C错误;该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应,1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应,D正确。
4.生姜又名百辣云,其中的辣味物质统称为“姜辣素”,生姜中的风味成分及相互转化关系如图,下列说法错误的是( )
A.三种有机物都能与NaOH溶液发生反应
B.姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C.1 mol姜烯酚类最多可以和5 mol H2发生加成反应
D.相同物质的量的上述三种有机物分别与足量溴水反应时,姜烯酚类消耗的Br2最多
解析:B 三种有机物均含(酚)羟基,都能与NaOH溶液发生反应,A正确; 姜醇类催化氧化后的生成物中有两个酮羰基,与姜酮不是同系物,B错误;苯环、酮羰基和碳碳双键均能和氢气发生加成反应,1 mol 姜烯酚类最多可以和5 mol H2发生加成反应,C正确; 三种有机物均含(酚)羟基,都能与溴水发生反应,且都有苯环上酚羟基邻位的1个H原子被溴原子取代,姜烯酚类含有碳碳双键能与溴水发生反应,则相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时,姜烯酚类消耗的Br2最多,D正确。
题组二 醛、酮的性质及应用
5.使用下列哪组试剂,可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛( )
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
解析:B A选项,酸性KMnO4溶液与上述三种物质均发生反应而褪色,己烯能够使溴的CCl4溶液褪色,溴的CCl4溶液与甲苯和丙醛互溶,无法鉴别;B选项,银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应,而溴的CCl4溶液可与己烯发生加成反应而褪色,均不反应的为甲苯,可以鉴别;C选项,银氨溶液可以鉴别出丙醛,FeCl3溶液和剩余的两种物质都不反应,无法鉴别;D选项,银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应,而剩余的两种物质均可与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色,无法鉴别。
6.〔多选〕有机物合成对于人类的健康、丰富人类的物质生活和社会经济的发展有着十分重要的作用。某有机物的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.不能与NaHCO3溶液反应
B.1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应
C.能发生消去反应生成碳碳双键
D.不能使溴水褪色
解析:AC 由有机物的结构简式可知,该有机物中不含羧基,故其不能与NaHCO3溶液反应,A正确;1 mol 该有机物中苯环能与3 mol H2加成,醛基能与1 mol H2加成,故最多能与4 mol H2反应,B错误; 由有机物的结构简式可知,该有机物中含有(醇)羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,故能发生消去反应生成碳碳双键,C正确;由于该有机物中含有还原性的醛基,能被溴水氧化,故能使溴水褪色,D错误。
7.(2025·江苏盐城期末)实验室可利用环己醇制备环己酮,装置如图所示,反应原理为。下列说法不正确的是( )
A.该反应需用水浴加热控制温度
B.仪器B的作用主要是冷凝和导气
C.用FeCl3溶液可以区分环己醇和环己酮
D.等物质的量的环己醇完全燃烧消耗氧气比环己酮多
解析:C 该反应需控制温度为55~60 ℃,为便于控制温度,用水浴加热,A正确;为防止反应物挥发,提高原料利用率,仪器B的作用主要是冷凝和导气,B正确;环己醇和环己酮都不含酚羟基,环己醇和环己酮与FeCl3溶液混合没有现象,不能用FeCl3溶液区分环己醇和环己酮,C错误;环己醇的分子式为C6H12O,1 mol环己醇燃烧消耗8.5 mol氧气;环己酮的分子式为C6H10O,1 mol环己酮燃烧消耗8 mol氧气;等物质的量的环己醇完全燃烧消耗氧气比环己酮多,D正确。
8.〔多选〕当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时,会产生如图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关,如帕金森综合征。下列关于这种有毒物质的判断正确的是( )
A.该物质分子中含有两种官能团
B.该物质的分子式为C9H15O2
C.1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应
D.该物质能发生银镜反应
解析:CD 该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团,A错误;该物质的分子式为C9H16O2,B错误;—CHO、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应,C正确;该物质分子中含—CHO,能发生银镜反应,D正确。
题组三 糖类、核酸
9.脱氧核糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO。下列关于脱氧核糖的叙述不正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.能发生取代反应
C.能发生银镜反应
D.在浓硫酸的催化作用下,可与乙酸发生反应
解析:A 脱氧核糖的分子式为C5H10O4,葡萄糖的分子式为C6H12O6,二者分子式不同,不互为同分异构体,A不正确;脱氧核糖中含有羟基,可以发生取代反应,B正确;脱氧核糖含有醛基,能发生银镜反应,C正确;脱氧核糖中含有羟基,在浓硫酸的催化作用下,可与乙酸发生反应,D正确。
10.如图是脱氧核糖核酸的结构片段,下列说法错误的是( )
A.脱氧核糖核酸属于高分子化合物
B.环式2脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物
C.脱氧核糖核酸的结构片段中存在极性共价键和非极性共价键
D.脱氧核糖核酸在一定条件下可以发生水解反应
解析:B 脱氧核糖核酸属于高分子化合物,A正确;环式2脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖不互为同系物,B错误;脱氧核糖核酸的结构片段中存在氢氧键、碳氢键等极性共价键和碳碳键非极性共价键,C正确;脱氧核糖核酸在一定条件下可以发生水解反应,D正确。
题组四 醇、酚、醛、酮在有机合成中的应用
11.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.步骤1产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯酚和苯氧乙酸均可发生取代反应
D.步骤2产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
解析:D A项,利用的显色反应检验,无干扰,正确;B项,和菠萝酯中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;C项,苯酚能发生取代反应,苯氧乙酸中含有羧基可与醇发生取代反应,正确;D项,步骤2中的产物菠萝酯中也含碳碳双键,三者都能使溴水褪色,错误。
12.开发新型催化剂实现芳基化不对称偶联反应。例如:
下列说法正确的是( )
A.用AgNO3溶液和稀硝酸可检验Y中碳溴键
B.上述反应是取代反应
C.X、Y、Z都含不对称碳原子
D.上述反应断裂π键和形成σ键
解析:B Y属于溴代烃,不会电离出Br-,与AgNO3溶液不反应,只用AgNO3溶液和稀硝酸不能检验Y中碳溴键,A错误;X中所有碳原子都是不饱和碳原子,不含不对称碳原子,C错误;上述反应中断裂的是C—H σ键和C—Br σ键,形成的是C—C σ键和H—Br σ键,没有断裂π键,D错误。
13.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:
已知:RCHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHO
试回答:
(1)A的化学名称是对二甲苯,A→B的反应类型是取代反应。
(2)B→C反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是O2/Cu或Ag,加热。
(4)E的结构简式是,F中官能团的名称是碳碳双键和醛基。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为酮羰基,则D 的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有8种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
答案:CH3CH2OHCH3CHO
解析:由合成路线和已知信息结合F的结构简式可知,E为,则D为,C为,B为,A为。
(5)由以上分析可知,D为,对应的同分异构体若含有—CH3、—CHO 2个取代基,有邻、间2种,若含有—CHCH2、—OH 2个取代基,有邻、间、对3种,若含有1个取代基,可为酮或醛或—O—CHCH2 3种,则符合条件的同分异构体有8种;苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。
(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛,乙醇可先氧化生成乙醛,乙醛发生已知信息反应生成CH3CH(OH)CH2CHO,然后发生消去反应生成CH3CHCHCHO,反应的流程为CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHO。
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