第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(课时跟踪检测)(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 1.下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是（　　） A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取 2.有机物分子CH3CHCHCl能发生的反应有（　　） ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应 A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生 3.组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（　　） A.三种 B.四种 C.五种 D.六种 4.能发生消去反应且产物互为同分异构体的是（　　） A. B. C. D.CH3CH2CH2CH2Br 5.结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是（　　） A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时，被破坏的键是① D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 6.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是（　　） A.CH3Cl　　　　　　 B. C. D. 7.（2025·广西柳州模拟）卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，卤代烃的消去反应的主要机理如下： ＋HX　 此外，CH2ClCH3、CH3CHClCH3、（CH3）2CClCH3在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小。下列说法错误的是（　　） A.氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应 B.卤代烃消去反应的产物直接通入酸性KMnO4溶液中，紫红色溶液褪色，可证明有烯烃生成 C.卤代烃一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为 D.卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生 8.按下列路线制聚氯乙烯： 。没有涉及的反应类型是（　　） A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.加聚反应 9.1，4􀆼环己二醇可用于生产聚酯纤维等。现按以下路线由合成（部分试剂和反应条件已略去，其中反应⑤利用了二烯烃的1，4􀆼加成）。 回答下列问题： （1）分别写出B、D的结构简式：B　　　　　、D　　　　。 （2）反应①～⑦中属于消去反应的是　　　　（填序号）。 （3）如果不考虑反应⑥、⑦，对于反应⑤，得到的E的可能结构简式有　　　　　　　　　　。 （4）C→D的化学方程式为　　　　　　　　　（有机化合物写结构简式，并注明反应条件）。 10.已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃，如：CH3Cl＋2Na＋CH3ClCH3CH3＋2NaCl，现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物与金属钠反应后，不可能得到的烃是（　　） A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷 C.2，3-二甲基丁烷 D.丁烷 11.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（　　） A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 12.已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式可能为（　　） A. B. C.CH3CH2CH2Cl D. 13.〔多选〕某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知： 物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇 沸点/℃ －6 78 100～104 118 ①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色 ②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色 下列说法不正确的是（　　） A.①中水的作用是吸收乙醇 B.①中现象不可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应 C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应 D.推测溶液a和溶液b中均含有Br－ 14.已知：CH3CHCH2＋HBr（主要产物）。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化： （1）A的分子式：　　　　　；A的结构简式：　　　　。 （2）上述反应中，①是　　　　反应，⑥是　　　反应。（填反应类型） （3）写出C、D、E的结构简式：C　　　　　　、D　　　　　　、E　　　　　　。 （4）写出DF反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 1.B　CH3CH2Br中的溴原子不能与AgNO3发生反应，A错误；CH3CH2Br与NaOH的醇溶液反应生成乙烯，C错误；根据烷烃的性质，烷烃与溴水不反应，因此，溴乙烷不能由溴水与乙烷直接反应得到，D错误。 2.C　题给分子中存在碳碳双键，所以该物质易加成、易被氧化、易聚合等；同时分子中还存在卤素原子和β—H，所以易水解、易消去等。卤代烃是一种难溶于水的有机物，是非电解质，与水混合过程中不发生电离，没有卤素离子，不能与AgNO3 溶液反应生成沉淀。由上述分析可知所给的反应中只有⑥不能发生。 3.B　组成为C3H6Cl2的卤代烃的同分异构体有：CH3—CHCl—CH2Cl、CH2Cl—CH2—CH2Cl、CHCl2CH2CH3、CH3—CCl2—CH3。 4.B　A、C选项中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；CH3CH2CH2CH2Br的消去产物只有CH3CH2CHCH2一种；而B选项中的消去产物有和两种，且两种产物互为同分异构体。 5.C　卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X 键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X 键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，选C。 6.B　题给四种物质均可发生水解反应。但是发生消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应，B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃、。 7.B　氢氧化钠为强碱、乙醇为弱极性物质，则氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应，A正确； 挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰生成烯烃的检验，B错误；由题干反应机理可知，连接卤素碳原子的含氢少的邻位碳上的氢容易发生消去反应，故一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为，C正确； CH2ClCH3、CH3CHClCH3、（CH3）2CClCH3在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小，则卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生，D正确。 8.C　C2H5Br生成CH2CH2，发生消去反应；CH2CH2生成CH2ClCH2Cl，发生加成反应；CH2Cl—CH2Cl生成CH2CHCl，发生消去反应；氯乙烯生成聚氯乙烯，发生加聚反应。 9.（1）　　（2）②④ （3）、、 （4）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 解析：（1）根据题给合成路线和信息可知，与氢气发生加成反应可生成A，A为环己醇，环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为，与溴发生加成反应生成C，C为，D与溴发生1，4􀆼加成生成E，则D为C的消去反应产物，由1，4􀆼环己二醇的结构分析可知，D为，E为，则F为。（2）①为加成反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，故属于消去反应的是②④。（3）如果不考虑反应⑥、⑦，对于反应⑤，可与溴发生1，2􀆼加成、1，4􀆼加成和完全加成，得到的E可能为、、。（4）C为，发生消去反应可生成D，化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 10.B　按照题给反应原理可知，两分子CH3CH2Br反应生成CH3CH2CH2CH3，该烃名称为正丁烷；两分子CH3—CHBr—CH3反应生成（CH3）2CHCH（CH3）2，该烃名称为2，3-二甲基丁烷；CH3CH2Br和CH3—CHBr —CH3反应生成（CH3）2CHCH2CH3，该烃名称为2-甲基丁烷；B项，2-甲基戊烷不可能通过该反应得到。 11.D　X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机化合物的碳骨架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为，其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机化合物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，选D。 12.C　高聚物的单体是CH2CH2和CH3—CHCH2，因此C为CH3—CHCH2。由题意可知，D中含有Cl—，故选项中能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃只能为CH3CH2CH2Cl。 13.BC　乙醇易溶于水，1-丁烯难溶于水，①中水的作用是吸收乙醇，A正确；1-丁烯能被高锰酸钾氧化，①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应生成1-丁烯，B错误；高锰酸钾能氧化Br－，②中现象可说明溶液中有Br－，不能证明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，C错误；1-溴丁烷发生取代反应和消去反应均能生成溴化钠，推测溶液a和溶液b中均含有Br－，D正确。 14.（1）C8H8 　 （2）加成　取代 （3）　 （4）＋NaOH＋NaBr 解析：由1 mol 芳香烃A充分燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知，1个A中，N（C）＝8、N（H） ＝8，分子式为C8H8，由①④知A中有碳碳双键，故A为。A与Br2加成得B，B为，B与NaOH的乙醇溶液共热生成E，E为；A发生加聚反应生成C，C为；A＋HBrD，由已知信息知D为；F由D水解得到，故F为；H是F和醋酸反应生成的酯，故F为。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $