第2章 第2节 第2课时 酚(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦酚的组成结构、性质及转化，先明确酚的概念与命名，再系统梳理苯酚的分子结构（分子式、结构简式及共面情况）、物理性质（溶解性、腐蚀性处理），进而阐述化学性质（苯环与羟基相互影响导致的弱酸性、取代反应、显色反应等），并对比醇、芳香醚的同分异构关系，搭建完整知识支架。 该资料通过实验探究（如苯酚与溴水、NaOH反应现象分析）和对比表格（乙醇与苯酚性质比较），培养科学探究与实践能力。结合“结构决定性质”的化学观念，以问题讨论（如溴水过量原因）引导科学思维，课中辅助实验教学，课后通过习题及迁移应用帮助学生查漏补缺，强化知识理解。

第2课时　酚 知识点一 2.邻甲基苯酚　3.C6H6O　　C6H5OH　酚羟基 对点训练 1.A　苯酚俗称石炭酸，常温下在水中溶解度不大，A错误；由于苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度高于65 ℃时可以与水以任意比例互溶，C正确；苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色，D正确。 2.B　A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；C项，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不互为同系物。 知识点二 交流讨论 1.（1）提示：试管②：＋NaOH＋H2O。 试管③：＋HCl＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O＋NaHCO3（该反应证明苯酚的酸性比碳酸弱）。 2.（1）①提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 ②提示：由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HC，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，只能生成NaHCO3。 对点训练 1.B　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4（H＋）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，A、C、D项均能说明基团之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是基团之间相互影响的结果。 2.B　由结构简式可知，甘草素中含有如图*所示的一个手性碳原子：，A正确；甘草素中不含有醇羟基，不能发生消去反应，B错误；甘草素中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正确；甘草素中含有的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，D正确。 能力培养 1.提示：不同，环己醇分子中含5种不同化学环境的氢原子，而苯酚分子中含4种不同化学环境的氢原子，如图所示：　。 2.提示：能与溴水反应，而不和溴水反应。 3.提示：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象。 迁移应用 1.D　1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。 2.D　由两种物质的结构简式可知，两种物质分子式相同，结构不同，因此它们互为同分异构体，A正确；两种化合物分子中均存在苯环、碳碳单键、碳氢键，苯环中的碳原子为sp2杂化，甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；两种化合物中均含有苯环，故均属于芳香族化合物，C正确；两种化合物中，前者含有酚羟基，后者不含有酚羟基，故前者能使FeCl3溶液显紫色，后者不可以，D错误。 【随堂演练】 1.D　苯酚熔点为40.9 ℃，微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位碳原子上的氢原子易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。 2.B　FeCl3溶液可以鉴别出苯酚（呈紫色）和乙醇（互溶，呈黄褐色），无法鉴别戊烯和己烷（二者密度都比水小，出现分层，且都在溶液上方），A错误；苯酚遇到溴水会产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色，己烷遇到溴水可以萃取溴水中的Br2，出现分层，乙醇与溴水互溶，故可以使用溴水鉴别四种物质，B正确；苯酚不能使石蕊试液变色，戊烯、己烷、乙醇遇到石蕊试液的现象依次为分层、分层、互溶，故石蕊试液不能鉴别这四种物质，C错误；苯酚具有较强还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，戊烯含有碳碳双键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能使用酸性KMnO4溶液鉴别出苯酚和戊烯，己烷、乙醇与酸性KMnO4溶液混合的现象为分层、互溶，D错误。 3.A　①苯酚浊液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液的酸性较弱；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚的酸性较弱。 4.B　1 mol苯环最多能和3 mol氢气发生反应，1 mol碳碳双键最多能和1 mol氢气发生反应，1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应，A正确；苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子能和溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，1 mol胡椒酚最多可与3 mol溴发生反应，B错误；胡椒酚含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成聚合物，C正确；胡椒酚中酚羟基对位的基团为憎水基，所以胡椒酚在水中的溶解度比苯酚小，D正确。 5.（1）（醇）羟基、碳碳双键　（酚）羟基　（2）不能　能　（3）消去反应　（4）1　2 解析：（1）A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的官能团是（酚）羟基。（2）A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。（3）由A到B发生的是消去反应。（4）1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中羟基的邻位碳原子上的氢原子会被溴原子取代，故 1 mol B 消耗2 mol单质溴。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　酚 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 2.了解酚在生产、生活中的重要应用。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 知识点一　酚　苯酚的结构和物理性质 1.酚的概念 （1）概念 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 （2）实例 2.酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 如称为　　　　　　。 3.苯酚的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 　　　　　或　　　　 　　　　（—OH） 由于苯酚分子中的O—H键可旋转，羟基上的H原子不一定与苯环共平面，故分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。 4.苯酚的物理性质 皮肤上沾上苯酚，应立即用酒精清洗，不能用NaOH溶液清洗。 提醒：苯酚俗称石炭酸，但苯酚不属于羧酸。 5.醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。 例如：C8H10O的芳香族同分异构体 （1）芳香醇类的同分异构体 ①只有1个侧链 、。 ②有2个侧链（—CH3和—CH2OH） 有邻、间、对三种同分异构体： 、、。 （2）芳香醚类的同分异构体 ①只有1个侧链 、 ②有2个侧链（—CH3和—OCH3） 有邻、间、对三种同分异构体： 、、。 （3）酚的同分异构体 ①苯环上含—OH和—CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种同分异构体： 、、。 ②苯环上含—OH和2个—CH3取代基，有6种同分异构体：、、、、、。 1.下列关于苯酚的叙述中，错误的是（　　） A.苯酚俗称石炭酸，常温下易溶于水 B.苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗 C.温度高于65 ℃时，可以与水混溶 D.苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色 2.下列各组物质的关系正确的是（　　） A.、：同系物 B.、：同分异构体 C.、：同分异构体 D.、：同系物 知识点二　苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 （1）实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 【交流讨论】 根据实验现象，书写下列反应的化学方程式： 试管②：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 试管③：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。 试管④：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。 （2）结构分析 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 （醇）—OH （酚）—OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 弱酸性 提醒：苯酚酸性较弱，不能使指示剂变色。 2.羟基对苯环的影响 （1）取代反应 Ⅰ.实验探究 【交流讨论】 ①苯酚与溴水反应时，为什么溴水要过量？ ②苯酚钠溶液中通入少量CO2，是否生成Na2CO3？ Ⅱ.结构分析 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。 （2）聚合反应 如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学方程式为 n＋nHCHO＋（n－1）H2O。 3.显色反应 （1）苯酚的显色反应 在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 （2）检验酚羟基的方法 ①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 ②滴加氯化铁溶液会显紫色。 4.氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 1.有机物分子中的基团之间会相互影响，导致相同的基团表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（　　） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂 2.（2025·天津滨海期中）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法错误的是（　　） A.该分子中有一个手性碳原子 B.能发生取代、加成、氧化反应和消去反应 C.可以和FeCl3溶液发生显色反应 D.可以和Na2CO3溶液反应 能力培养　脂肪醇、芳香醇、酚类的比较（比较与归纳） 　苯酚（）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（）。 1.环己醇和苯酚分子中所含氢原子的种类相同吗？ 2.苯酚和环己醇都能与溴水反应吗？ 3.苯酚与FeCl3溶液作用显　　　　　；环己醇加入FeCl3溶液中　　　　　　　　　。（填现象） 【规律方法】 脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基 —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化 学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质（醛或酮）生成 与FeCl3溶液反应显紫色 提醒：（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应。 （2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H＋的难易程度：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。 【迁移应用】 1.茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中的没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述不正确的是（　　） A.遇FeCl3溶液发生显色反应 B.易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应 C.1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应 D.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 2.对如图所示两种化合物的结构或性质描述错误的是（　　） A.两者互为同分异构体 B.均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化 C.两者均为芳香族化合物 D.两者均能使FeCl3溶液显紫色 1.下列关于苯酚的叙述，不正确的是（　　） A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃ 形成乳浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 2.用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是（　　） A.FeCl3溶液 B.溴水 C.石蕊试液 D.酸性KMnO4溶液 3.能证明苯酚酸性较弱的方法是（　　） ①苯酚浊液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色 ⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3 A.⑤⑥　B.①②⑤　C.③④⑥　D.③④⑤ 4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是（　　） A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C.胡椒酚可以发生加聚反应，生成聚合物 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 5.A、B的结构简式如下： 　　　 A　　　　　　　　　B （1）A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　　；B分子中含有的官能团的名称是　　　　。 （2）A能否与氢氧化钠溶液反应　　　　（填“能”或“不能”，下同）；B能否与氢氧化钠溶液反应　　　　　　。 （3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是　　　　　　　。 （4）A、B各1 mol分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　　　mol、　　　　mol。 提示：完成课后作业　第2章　第2节　第2课时 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $