第2章 第2节 第1课时 醇(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学醇的核心知识点，系统梳理醇的组成结构（羟基取代脂肪烃或芳香烃侧链氢原子）、分类（按烃基饱和性等）、物理性质（沸点与溶解性规律）、命名方法（普通与系统命名）及化学性质（取代、消去、氧化等反应），构建从概念到性质再到反应规律的学习支架，衔接烃类知识，为酚的学习奠定基础。 该资料通过“知识点-例题-能力培养”三层设计，结合实验探究（如乙烯制备与检验、1-溴丙烷中溴原子检验）和规律总结（物质鉴别步骤），培养科学思维（如醇氧化与消去的结构条件推理）和科学探究与实践能力。课中辅助教师突破重难点，课后通过分层练习帮助学生巩固知识，查漏补缺。

第2节　醇和酚 第1课时　醇 学习目标 1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件，知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。 知识点一　醇概述 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被　羟基　取代后的有机化合物。 2.分类 （1）按烃基是 　否饱和 3.三种重要的醇 名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 互溶 用作燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 — 互溶 做　防冻液　、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 互溶 制造日用化妆品、　硝化甘油 4.饱和一元醇的通式 烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1），则饱和一元醇的通式为　CnH2n＋1OH（n≥1）　。 5.物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远　高　于烷烃或烯烃。主要原因是醇分子之间存在　氢键　，增强了醇分子之间的相互作用。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐　升高　。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越　高　。 （2）溶解性 ①常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以　任意　比例互溶；分子中碳原子数为 4～11 的直链醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，　难　溶于水。 ②含羟基较多的醇　易溶于水　。 6.命名 （1）普通命名法：用于结构简单的一元醇的命名。 方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。 例如：CH3OH　　　　　　　（CH3）2CHCH2OH 　　 甲醇　　　　　　　　　　　异丁醇 CH3CH2CH2CH2OH　　　 　　 正丁醇　　　　　　　　　　苯甲醇 （2）系统命名法 例如：的名称为 5，5-二甲基-4-乙基-2-己醇。 1.下列对醇类的系统命名中，正确的是（　　） A.1􀆼甲基􀆼2􀆼丙醇 B.2􀆼甲基􀆼4􀆼戊醇 C.3􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇 D.2􀆼羟基􀆼2􀆼甲基丁烷 解析：C　先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再用醇的系统命名法命名。A项，为，命名为2􀆼丁醇，错误；B项，为，命名为4􀆼甲基􀆼2􀆼戊醇，错误；C项，为，命名为3􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇，正确；D项，为，命名为2􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇，错误。 2.分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”和一个“—OH”，它可能的结构有（　　） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析：D　戊烷的同分异构体有三种，若为CH3CH2CH2CH2CH3，对应的、符合条件；若为，对应的、符合条件；若为，对应的饱和一元醇有，不符合条件。故符合条件的有4种。 知识点二　醇的化学性质 一、醇的分子结构特点 1.氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都　大　，醇分子中羟基上的　氧原子　对共用电子的吸引能力强，共用电子　偏向　氧原子，使　碳氧键　和　氢氧键　都显出极性，成为反应的活性部位。 2.醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使　α-H　和　β-H　都较为活泼。 R———H R—H2—H2—— 3.醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应或氧化反应。 二、醇的化学性质 1.羟基的反应 （1）取代反应 ①分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代。 CH3CH2OH＋HBr　CH3CH2Br＋H2O　 CH3CH2CH2OH＋HBr　CH3CH2CH2Br＋H2O　 ②一个醇分子中的烃氧基（RO—）取代另一个醇分子中的羟基。 CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3＋H2O （2）消去反应 ①1-丙醇的消去反应 CH3CH2CH2OH　CH3—CHCH2↑＋H2O　 ②醇的消去反应规律 a.含有β-H的醇可发生消去反应。 b.若含有多个β-H，则可能得到不同的产物。 如 2.羟基中氢的反应 （1）与活泼金属的反应 ①乙醇与金属钠的反应 2C2H5OH＋2Na　2C2H5ONa＋H2↑　 ②羟基中的氢原子活泼性由强到弱的顺序： H—OH＞CH3OH＞CH3CH2OH＞＞。 （2）与羧酸的反应 CH3COOH＋CH3CH2OH　CH3COOC2H5＋H2O　 3.醇的氧化 （1）乙醇的氧化反应 （2）醇的催化氧化规律——与α-H的个数有关 4.醇分子发生反应的部位与反应类型归纳 为例： 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② △ 酯化反应 醇、羧酸或无机含氧酸 ① 浓硫酸，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓硫酸，△ 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△ 氧化 反应 催化 氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 1.下列关于醇的说法中正确的是（　　） A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性 B.乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱 C.用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140 ℃ D.有机物可以发生消去反应和催化氧化反应 解析：D　乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有还原性，A错误；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有—OH，不能说明乙醇有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热到170 ℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；有机物中，由于与羟基连接的C原子上有H原子，所以可以发生催化氧化反应；由于与羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应，D正确。 2.（2025·云南玉溪期中）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是（　　） A.甜橙醇的分子式为C14H24O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.分子中所有原子一定共平面 D.能发生取代、加成、氧化等反应 解析：D　根据甜橙醇的结构简式可知，该物质的分子式为C14H26O，A错误；该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确。 3.下列醇既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（　　） A.甲醇 B.1-丙醇 C.2-甲基-2-丙醇 D.2，2-二甲基-1-丙醇 解析：B　甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，A项错误；1-丙醇（CH3CH2CH2OH）可以发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，B项正确；2-甲基-2-丙醇中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化成醛，C项错误；2，2-二甲基-1-丙醇[（CH3）3CCH2OH]分子中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。 能力培养　常见有机物的检验与鉴别（探究与创新） 1.用如图所示装置检验乙烯： （1）利用CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热来制取C2H4，若试剂Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？若Y换为Br2的CCl4溶液，是否需要除杂装置？ 提示：溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成；乙醇不与Br2反应，若Y换为Br2的CCl4溶液，则无需除杂装置。 （2）利用C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃来制取C2H4，若试剂Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？ 提示：利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有乙醇、二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。二氧化硫能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成。 2.如何检验1􀆼溴丙烷中的溴原子？ 提示：将1􀆼溴丙烷与足量NaOH溶液混合加热，冷却，先加足量稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明1􀆼溴丙烷中含有溴原子。 【规律方法】 物质的鉴别与检验类题目的解题步骤 步骤 内容 第一步：确定物质性质 根据所给物质，判断它们化学性质的不同 第二步：判断现象的不同 根据提供的试剂，判断它们相互反应时产生的现象的不同点。主要看颜色的变化、是否生成沉淀以及溶液是否分层等 第三步：做出判断 根据上述分析确定合理的检验方法及检验顺序，做出判断 【迁移应用】 1.（2025·山东济南期中）下列各组物质，用溴水和酸性高锰酸钾溶液均不能鉴别的是（　　） A.1-丙醇和2-戊烯 B.苯和甲苯 C.苯和己烷 D.3-甲基-1-戊炔和溴乙烷 解析：C　A项，1-丙醇和2-戊烯能用溴水鉴别；B项，苯和甲苯能用酸性高锰酸钾溶液鉴别；D项，3-甲基-1-戊炔和溴乙烷用溴水和酸性高锰酸钾溶液均能鉴别。 2.下列实验操作和现象与结论的关系相符的是（　　） 操作和现象 结论 A 将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中，钠与乙醇反应要平缓得多 乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性 B 在催化剂存在的条件下，石蜡油加强热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色 石蜡油的分解产物中含有烯烃 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的有机取代产物具有酸性 D 向淀粉溶液中加入稀硫酸（催化剂），水浴加热一段时间后，再加入新制Cu（OH）2悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀 淀粉未水解 解析：B　乙醇与Na反应比水与Na反应平稳，则乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼性弱，A错误；石蜡油加强热生成的气体中含烯烃，则气体通入溴的四氯化碳溶液中，烯烃与Br2发生加成反应使溶液褪色，可知石蜡油的分解产物中含有烯烃，B正确；甲烷与氯气反应产生的氯化氢溶于水显酸性，C错误；淀粉水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下，该实验没有加碱至碱性再加入新制Cu（OH）2 悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀，不能说明淀粉未水解，D错误。 1.乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键位置的说法不正确的是（　　） A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C.和浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂 D.在Cu催化下与O2反应时键①和③断裂 解析：C　A选项，乙醇与钠反应生成乙醇羟基中O—H键断裂，正确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，正确；C选项，发生分子间脱水反应生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，发生催化氧化反应生成乙醛和水，是键①和键③断裂，正确。 2.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是（　　） A.铜网表面乙醇发生氧化反应 B.试管a收集到的液体中至少有两种有机物 C.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 D.实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能保持红热，说明发生的是放热反应 解析：C　甲烧杯中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇挥发形成蒸气；乙烧杯中水起到冷凝作用，能够使乙醛蒸气冷却变为液态，C错误。 3.实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的是（　　） A.乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中 B.实验时应迅速升温，温度可控制在140 ℃ C.为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇，溶液X可用NaOH溶液 D.反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性 解析：C　乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入到乙醇中，A错误；制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。 4.现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列，顺序正确的是（　　） A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④ 解析：C　醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。 5.（2025·江苏无锡期中）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是（　　） A.芳樟醇存在顺反异构体 B.芳樟醇中含有1个手性碳原子 C.芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D.芳樟醇不能发生消去反应 解析：B　碳碳双键的碳原子上连接不同基团时，存在顺反异构，可知芳樟醇不存在顺反异构体，A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，B正确；醇与水形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢，则芳樟醇能发生消去反应，D错误。 6.现有下列七种有机化合物： ①CH3CH2CH2OH　　②③　④ ⑤ ⑥⑦ 请回答下列问题： （1）其中能被催化氧化生成醛的是①⑦（填编号，下同），其中能被催化氧化生成酮的是②④，其中不能被催化氧化的是③⑤⑥。 （2）与浓硫酸共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是①②③，能生成三种烯烃的是⑥，不能发生消去反应的是⑦。 解析：伯醇（羟基所连碳原子上含有2个氢原子）能被氧化为醛，仲醇（羟基所连碳原子上含有1个氢原子）能被氧化为酮，叔醇（羟基所连碳原子上没有氢原子）不能被氧化。醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 1.下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是（　　） A.沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷 B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了乙醇易挥发的特点 D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶，这是因为这些醇与水形成了氢键 解析：B　乙二醇、乙醇的分子间存在氢键，乙二醇能形成的氢键比乙醇多，则沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷，A正确；乙醇与水互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘，B错误。 2.如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应（反应条件已略去）。产物含有两种官能团的反应是（　　） A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④ 解析：B　①是消去反应，生成碳碳双键，产物中还存在羟基，共含有两种官能团；②是水解反应，产物中只有羟基一种官能团；③是取代反应，产物中只有溴原子一种官能团；④是醇的消去反应，产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知，B项正确。 3.A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为（　　） A.3∶2∶1 B.2∶6∶3 C.3∶6∶2 D.2∶1∶3 解析：D　不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数目分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。 4.分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为（　　） A.5、6 B.4、5 C.4、6 D.5、5 解析：B　分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后能生成醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，该醇得到的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、（CH3）2CHCH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CHO、，共4种；分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生消去反应后生成烯烃，则该醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，得到的烯烃为CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、（CH3）2CHCHCH2、（CH3）2CCHCH3、，共5种。 5.实验室可以通过乙醇分子内的脱水反应制乙烯，反应方程式如下：CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。下列醇类物质中也能发生类似的脱水反应生成烯烃的是（　　） A. B.CH3OH C. D. 解析：C　由于羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，所以不能发生消去反应产生烯烃，A错误； CH3OH分子中只有一个C原子，因此不能发生消去反应，B错误；该物质的羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应产生烯烃，C正确；苯甲醇中羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，D错误。 6.1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量金属钠作用时，可生成11.2 L（标准状况下）氢气。试回答下列问题： （1）A分子中必有一个羟基，已知此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为CH3CH2CH2OH。 （2）A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，则B的结构简式为CH3CHCH2；将B通入溴水中能发生加成反应生成C，则C的结构简式为。 （3）A在铜作催化剂时，与氧气共热发生氧化反应生成D，则D的结构简式为CH3CH2CHO。 （4）写出下列指定反应的化学方程式： ①AB CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O； ②BC CH3CHCH2＋Br2CH3CHBrCH2Br； ③AD2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O。 解析：C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中含有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，A发生分子内脱水生成B，则B为CH3CHCH2，B可与Br2发生加成反应生成C，则C为CH3CHBrCH2Br；A发生催化氧化生成D，则D为CH3CH2CHO。 7.（2025·浙江杭州期末）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（　　） A.有机物A可与NaHCO3反应生成CO2 B.有机物A易与溴水反应使其褪色 C.有机物A与乙二醇为同系物 D.质荷比45的峰对应的碎片可能为 [CH3CHOH]＋ 解析：D　由质谱图中质荷比最大为46可知，有机物A的相对分子质量为46，由核磁共振氢谱有三组峰值并且峰值比为1∶2∶3可知，有机物A中有3种化学环境的氢，其原子个数比为1∶2∶3，所以该有机物为CH3CH2OH。乙醇与NaHCO3不反应，与溴水不反应，A、B错误；乙醇中有1个羟基，乙二醇中有2个羟基，两个有机物中官能团的数目不同，所以不互为同系物，C错误；[CH3CHOH]＋的相对分子质量为45，质荷比45的峰对应的碎片可能为[CH3CHOH]＋，D正确。 8.将1 mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是（　　） A. B. C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2OH 解析：A　每一份含有醇0.5 mol，其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，则每个醇分子中含有3个C原子；另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况），n（H2）＝0.25 mol，n（—OH）＝0.5 mol，则每个醇分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是C3H8O；由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子，则该醇是异丙醇。 9.〔多选〕萜二醇是一种止咳祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到，其反应原理如图所示。下列说法正确的是（　　） 柠檬烯　　　 　萜二醇　　 A.萜二醇能与Na反应产生H2 B.萜二醇能被氧化为醛 C.柠檬烯的分子式是C10H16 D.萜二醇与乙二醇互为同系物 解析：AC　萜二醇中含有—OH，能与Na反应产生H2，A项正确；萜二醇分子中与—OH相连的C原子上均没有H原子，不能被氧化为醛，B项错误；由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16，C项正确；萜二醇与乙二醇结构不相似，组成上也不相差一个或若干个CH2，二者不互为同系物，D项错误。 10.（2025·上海期中）环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己烯：＋H2O，装置如图： 下表为可能用到的有关数据： 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.961 8 161 微溶于水 环己烯 0.810 2 83 难溶于水 实验步骤： ①在a中加入21.0 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。 ②b中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制馏出物的温度不超过90 ℃。 ③反应后的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5％碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯12.3 g。 回答下列问题： （1）仪器a的名称是蒸馏烧瓶，加入碎瓷片的作用是防止暴沸。 （2）分离粗产物时，产物应从分液漏斗的上口倒出（填“上口倒出”或“下口放出”）。 （3）粗产品蒸馏提纯时，如图中可能会导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置是C（填字母）。 （4）本实验制得环己烯的产率是71.4％（结果精确至0.1％）。 （5）环己烯的同分异构体中，有一种属于炔烃（含一个碳碳三键），核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为9∶1，该炔烃的结构简式为。 解析：实验室用环己醇和浓硫酸加热反应生成环己烯，a中为环己醇和浓硫酸的混合液，通过温度计控制馏出物的温度不超过90 ℃，b中通入冷却水起到冷凝作用，最后产物收集在锥形瓶中。 （3）粗产品蒸馏提纯时，温度计测量的是蒸汽的温度，所以水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口处，若温度计水银球放在支管口以下位置，测得蒸汽的温度偏低，会导致收集的产品中混有低沸点杂质；反之，会导致收集的产品中混有高沸点杂质。 （4）21.0 g 环己醇物质的量为＝0.21 mol，12.3 g环己烯物质的量为＝0.15 mol，根据环己醇生成环己烯的方程式可知，0.21 mol环己醇理论上可制得环己烯0.21 mol，则环己烯的产率＝×100％＝×100％≈71.4％。 （5）环己烯的分子式为C6H10，其同分异构体中属于炔烃且核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为9∶1，因此可以判断该炔烃的分子中应该有一个—C≡C—，三个—CH3，满足以上要求炔烃的结构简式为。 11.（2025·上海嘉定期中）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： （1）α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为1∶14。 （2）A物质不能发生的反应或不具有的性质是C。 A.使溴水褪色 B.转化为卤代烃 C.发生加成反应 D.发生取代反应 （3）β-松油醇分子中有7种不同化学环境的氢原子。 （4）在物质的结构简式上用*标出不对称碳原子。 答案： （5）写出生成γ-松油醇的化学方程式：＋O， 该反应的反应类型是消去反应。 解析：（1）由题知α-松油醇的化学式为C10O，则1 mol α-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为（ 10＋－）mol＝14 mol，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为1∶14。（2）A项，A为饱和有机物，能萃取溴单质而使得溴水褪色；B项，含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃；C项，没有不饱和键，不能发生加成反应；D项，含有醇羟基，可以发生取代反应。 （3）β-松油醇含有2个甲基，则为A中—18OH和邻位甲基碳上的氢消去生成碳碳双键，结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子。 （4）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，A中不对称碳原子为。 （5）γ-松油醇存在3个甲基，则A中—18OH和环中邻位碳上氢消去生成碳碳双键，化学方程式为＋O，反应为消去反应。 13 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $