第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦有机化学反应主要类型这一核心知识点，系统梳理加成、取代、消去反应及氧化还原反应的概念、结构特点、反应规律与应用实例，以乙烯实验室制法为实践载体，构建从理论到实践的学习支架。 资料通过实验探究（如乙烯制备的交流讨论）培养科学探究能力，借助对比表格（反应类型与试剂、条件）发展科学思维，结合典型例题强化知识应用。课中辅助教师开展实验教学，课后助力学生通过规律总结与练习查漏补缺，体现严谨求实的科学态度。

第1节　有机化学反应类型 第1课时　有机化学反应的主要类型 学习目标 1.认识加成、取代、消去反应及氧化、还原反应的特点和规律。 2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3.了解乙烯的实验室制法。 知识点一　加成反应 1.概念 有机化合物分子中　不饱和键　两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。 2.参与反应的物质结构特点 （1）分子中有能发生加成反应的基团：　碳碳双键　、　碳碳三键　、苯环、碳氧双键（醛、酮）等。 （2）能发生加成反应的物质类别：　烯　烃、　炔　烃、芳香族化合物、醛、酮等。 （3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。 3.加成反应的应用示例 （1）合成乙醇 CH2CH2＋H2O　CH3CH2OH　； （2）制备化工原料——丙烯腈 4.加成反应的实质和特点 （1）反应实质：有机分子中的双键或三键断开1个或2个，加上其他原子或原子团。 （2）反应特点：只加不减，形式化合。 加成反应的生成物只有一种，原子利用率为100％，碳原子的不饱和度降低。 （3）反应规律（δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷） 5.加成反应的官能团（原子团）与对应的试剂 官能团（原子团） 试剂 H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、Cl2（光照） （醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含α-H的醛和酮 H2、HCN、NH3 1.下列有机反应属于加成反应的是（　　） A.CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl B.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C.CH2CH2＋HBrCH3CH2Br D.CH3COOH＋CH3CH2OH　CH3COOCH2CH3＋H2O 解析：C　A为取代反应；B为氧化反应；C为加成反应；D为酯化反应，也属于取代反应。 2.由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机物，其结构简式不可能为（　　） A.CH3CH（CH2Cl）2 B.CH3—CHCl—CHCl—CH3 C.CH2ClCHCl—CH2—CH3 D. 解析：A　丁烯的分子式为C4H8，可能的结构简式为CH3—CH2—CHCH2、CH3—CHCH—CH3、，它们与Cl2发生加成反应的产物可能的结构有：CH3—CH2—CHCl—CH2Cl、 CH3—CHCl—CHCl—CH3、，而不可能得到物质CH3CH（CH2Cl）2。 知识点二　取代反应 1.概念 有机化合物分子中的某个（或某些）　原子或原子团　被其他原子或原子团代替的反应。 2.有机化合物与极性试剂的取代反应 完成下列反应的化学方程式： （1）＋HNO3（浓）　　； （2）CH3CH2OH＋HBr　CH3CH2Br＋H2O　。 3.α-H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为　α-C　，其上的氢原子为　α-H　；与α-C 相连的碳原子为　β-C　，其上的氢原子为　β-H　。由于受官能团影响，α-C上的碳氢键最容易断裂而发生　取代　反应。 如CH3—CHCH2＋Cl2　　。 4.取代反应的实质与特点 （1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。 （2）反应特点：有加有减，取而代之。 （3）反应规律（δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷） —＋—A1—B2＋A2—B1 5.有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4 卤代烃（—X） H2O、NaCN 卤素原子 醇（—OH） HX、R—COOH —OH或羟基上的氢 羧酸（—COOH） R—OH 羧基中的—OH 酯（—COOR） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α-H 1.下列反应中，属于取代反应的是（　　） A.CH2CH2＋H2CH3CH3 B.＋Br2HBr＋ C.CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O D.CH2CH2＋H2OCH3CH2OH 解析：B　A项，乙烯和氢气反应生成乙烷，为加成反应；B项，苯和溴单质在催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应；C项，乙醇燃烧属于氧化反应；D项，乙烯和水反应生成乙醇，属于加成反应。 2.下列有机反应中，不属于取代反应的是（　　） A.＋Cl2＋HCl B.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C.ClCH2CHCH2＋NaOHHOCH2CHCH2＋NaCl D.＋HO—NO2 解析：B　甲苯中甲基上的氢原子被氯原子取代生成和HCl，为取代反应，A不选；乙醇在催化剂作用下加热与氧气发生氧化反应生成乙醛和水，该反应为氧化反应，B选；ClCH2CHCH2在NaOH水溶液中发生水解反应生成HOCH2CHCH2，为取代反应，C不选；苯与硝酸的反应为苯的硝化反应，为取代反应，D不选。 知识点三　消去反应 一、实验探究 乙烯的实验室制法 【交流讨论】 1.在圆底烧瓶中注入约20 mL乙醇与浓硫酸（体积比约为 1∶3）的混合液，放入几块碎瓷片，如何混合乙醇与浓硫酸？碎瓷片的作用是什么？ 提示：浓硫酸溶于乙醇的现象与溶于水相似，都会放出大量的热。因此，将二者混合时，应将浓硫酸缓慢加入乙醇中，并不断搅拌，使混合过程中产生的热量及时散失。碎瓷片的作用是防止暴沸。 2.已知，乙醇与浓硫酸在140 ℃时反应生成乙醚。加热混合液，使混合液迅速升温到170 ℃，并控制在170 ℃左右，为什么？将生成的气体洗气后分别通入酸性KMnO4溶液和溴水中，可以观察到什么现象？ 提示：防止发生其他副反应（如生成乙醚）。酸性KMnO4溶液、溴水褪色。 3.生成的气体在通入酸性KMnO4溶液和溴水之前为何要洗气？ 提示：生成的乙烯中含杂质SO2和乙醇蒸气，SO2也能与溴水和酸性KMnO4溶液发生反应，并能使二者褪色，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以检验生成物乙烯时，要先用NaOH溶液除去乙烯中的乙醇蒸气和SO2杂质。 二、消去反应 1.概念 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。 2.醇（卤代烃）消去反应的规律 （1）醇（卤代烃）消去反应的原理 （2）若醇（卤代烃）分子中只有一个碳原子或与—OH（—X）相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、等。 （3）某些醇（卤代烃）发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如有三种消去反应的有机产物。 3.能发生消去反应的醇、卤代烃的结构特点 与官能团相邻的β-C上有氢原子的醇或卤代烃，一般在一定条件下能发生消去反应。 4.消去反应的条件 醇的消去反应用浓硫酸做催化剂和脱水剂，卤代烃发生消去反应需要强碱（如NaOH）的醇溶液并加热。 1.下列有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是（　　） A.温度计的水银球要伸入反应物的液面以下 B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑 C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体 D.加热时不要太急，使温度缓慢上升至170 ℃ 解析：D　制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要伸入反应物的液面以下，A正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，B正确；浓硫酸具有脱水性和强氧化性，乙醇有少量炭化，生成的碳单质和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量有刺激性气味的二氧化硫气体，C正确；温度不是170 ℃时，可能发生副反应（如生成乙醚），所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃，D错误。 2.下列物质能发生消去反应，且生成物不止一种的是（　　） A. B. C. D.CH3OH 解析：B　能发生消去反应的物质必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应，但产物只有一种，分别为 CH2CH—CH3、；B项能发生消去反应，产物有两种，分别为、；D项不能发生消去反应。 知识点四　有机化学中的氧化反应和还原反应 1.氧化反应和还原反应的比较 氧化反应 还原反应 概念 将有机化合物分子中　增加氧原子或减少氢原子　的反应 将有机化合物分子中　增加氢原子或减少氧原子　的反应 举例 2CH3CHO＋O22CH3COOH CH3CHO＋H2CH3CH2OH 常见的氧 化剂和还 原剂 氧化剂：O2、酸性KMnO4 溶液、O3、银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液等 还原剂：H2、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等 2.有机化学反应中常见的氧化反应 （1）醇的氧化——去氢式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 反应机理：醇分子脱去羟基上的氢原子和连有羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基的氧原子和连有羟基的碳原子有多余电子而形成碳氧双键。 （2）醛的氧化——加氧式 2CH3CHO＋O22CH3COOH 反应机理：醛的氧化是在醛基的C—H键的两个原子间插入O原子。 （3）有机化合物的燃烧。 （4）烯烃、炔烃、部分苯的同系物、醇、酚、醛等有机化合物使酸性KMnO4溶液褪色。 （5）含醛基的有机化合物与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应。 3.有机化学反应中常见的还原反应 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮等有机化合物催化加氢。 1.下列反应类型属于还原反应的是（　　） A.CH2CH2CH3CH2OH B.CH3CHOCH3COOH C.CH3CH2BrCH3CH2OH D. 解析：D　A项反应为加成反应，B项反应为氧化反应，C项反应为取代反应，D项反应为还原反应。 2.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂生成CO2；在银做催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。 ①CH2CH2CO2 ②CH2CH2 下列说法正确的是（　　） A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应 B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应 C.反应①②都是氧化反应 D.反应①②都是还原反应 解析：C　反应①由CH2CH2生成CO2，在分子组成上减少了氢原子，增加了氧原子，故反应①是氧化反应；反应②在分子组成上增加了氧原子，故反应②是氧化反应。 能力培养　有机化学反应类型的判断（分析与推测） 1.吡啶（）是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。 ＋ュョ MPy　　　　　　　　　EPy　　　　　　　VPy （1）反应①为　　反应，反应②为　　反应。 提示：反应①为加成反应，反应②为消去反应，生成碳碳双键。 （2）MPy有　　种芳香同分异构体（不包括本身）。 提示：MPy分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有、、共3种。 2.《茉莉花》是一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有很多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下： （1）A、B的结构简式分别是　　、　　。反应①、④的化学方程式：①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、 ④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：乙醇经过催化氧化得到A（CH3CHO），CH3CHO再经氧化得到B（CH3COOH）。甲苯与Cl2在光照下生成。 反应①的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， 反应④的化学方程式为＋Cl2＋HCl。 （2）反应③的反应类型为　　。 提示：酯化反应是取代反应。 （3）　　（填“能”或“不能”）发生消去反应，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：不能。Cl原子所在碳原子的相邻碳原子上无氢原子。 【规律方法】 有机化学反应类型的判断方法 　（1）根据有机化合物的结构判断 反应类型 有机化合物可能具有的结构特征 有机化合物类别 取代反应 卤代反应 、、 等 饱和烃、苯及其同系物、酚等 酯化反应 、 等 醇、羧酸、糖类（如葡萄糖、纤维素）等 反应类型 有机化合物可能具有的结构特征 有机化合物类别 取代反应 水解反应 R—X、—COOR、 等 卤代烃、羧酸酯、酰胺、双糖、多糖、蛋白质等 硝化反应及 磺化反应 等 苯及其同系物等 反应类型 有机化合物可能具有的结构特征 有机化合物类别 加成反应 、、、—CHO、等 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮等 消去反应 、等 醇、卤代烃等 反应类型 有机化合物可能具有的结构特征　　　　 有机化合物类别 氧化反应 被酸性KMnO4 溶液氧化 、、等　　　 烯烃、炔烃、部分苯的同系物等 直接（或 催化）氧化 、—CHO等 酚、醇、醛、葡萄糖等 反应类型 有机化合物可能具有的结构特征　　　　 有机化合物类别 聚合反应 加聚反应 、等 烯烃、炔烃等 缩聚反应 （后续学习） —NH2、、、、 等　　　　 胺、羧酸、醇、酚、醛、氨基酸、二元酸、二元醇等 （2）根据反应条件判断 反应条件 反应类型 NaOH的水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH的醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 稀硫酸、加热 酯或糖类的水解反应 浓硫酸、加热 酯化反应 浓硫酸、170 ℃ 乙醇的消去反应 浓硫酸、140 ℃ 乙醇生成乙醚的取代反应 溴的四氯化碳溶液 含碳碳不饱和键的有机化合物的加成反应 O2、Cu或Ag、加热 醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 醛的氧化反应 H2、催化剂 加成反应 【迁移应用】 1.如图，有机化合物（Ⅰ）转化为（Ⅱ）的反应类型是（　　） A.氧化反应 B.取代反应 C.还原反应 D.水解反应 解析：C　对比（Ⅰ）、（Ⅱ）结构简式的变化，可知由（Ⅰ）转化为（Ⅱ）为加氢的反应，即还原反应。 2.下面是天津大学化工学院研制的2，6-二氯苯胺的合成路线。下列说法正确的是（　　） A.反应①属于取代反应，反应②属于加成反应 B.反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应 C.反应①属于取代反应，反应③属于取代反应 D.反应②属于取代反应，反应③属于加成反应 解析：C　由合成路线可知，反应①为氨基上的H被取代，反应②为苯环上取代基的对位H被取代，反应③为苯环上氨基邻位的H被取代，则反应①、②、③均属于取代反应，只有C正确。 1.与CH2CH2CH3—CH2Br的变化属于同一反应类型的是（　　） A.CH3CHOC2H5OH B.C2H5ClCH2CH2 C. D.CH3COOHCH3COOC2H5 解析：A　分析题给例子，CH2CH2 CH3—CH2Br是加成反应，题中所给四个选项中A为加成反应，B为消去反应，C、D为取代反应，只有A符合题意。 2.（2025·吉林通化期末）己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下（反应条件略）： 下列对各步反应类型的判断正确的是（　　） 选项 ① ② ③ ④ A 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 B 加成反应 加成反应 消去反应 氧化反应 C 取代反应 加成反应 消去反应 还原反应 D 取代反应 氧化反应 消去反应 还原反应 解析：A　苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯和氢气发生加成反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯，环己烯发生氧化反应生成1，6-己二酸。 3.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（　　） A.将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 B.甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇 C.在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯 D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体 解析：B　A项，将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，发生氧化反应，苯与H2发生加成反应生成环己烷，不符合题意；B项，甲烷与氯气的反应是取代反应，乙烯与水反应属于加成反应，符合题意；C项，在苯中滴入溴水，因苯将溴单质从溴水中萃取出来而使溴水褪色，丙烯在一定条件下生成聚丙烯是加聚反应，不符合题意；D项，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是乙烯与溴单质发生加成反应，苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液发生取代反应，不符合题意。 4.下列有关实验室制乙烯的叙述正确的是（　　） ①为防止液体暴沸，需要在反应液中加入碎瓷片 ②为减少副反应发生，需将温度迅速升高至170 ℃ ③该反应中，浓硫酸主要起催化和脱水作用 ④反应过程中发现溶液变黑，原因是部分乙醇发生了炭化 ⑤将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，可证明生成了乙烯 A.全部 B.除③以外 C.除④以外 D.除⑤以外 解析：D　实验室制备乙烯的过程中，溶液变黑是因为部分乙醇炭化生成了C，C继续被浓硫酸氧化可生成CO2、SO2，SO2、挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以⑤错误，①②③④的说法均正确。 5.观察下面关于乙醇的几个反应，判断它们的反应类型，回答有关问题： ①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O ③C2H5OHCH3CHO＋H2↑ ④2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ⑤CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu ⑥2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O ⑦CH3CHO＋H2CH3CH2OH （1）上述反应中属于取代反应的是④⑥（填序号，下同）。 （2）上述反应中属于消去反应的是②。 （3）上述反应中属于加成反应的是⑦。 （4）上述反应中属于氧化反应的是①③⑤。 （5）上述反应中属于还原反应的是⑦。 解析：本题可依据各反应的特点进行解答。取代反应“有上有下，取而代之”，加成反应“开键加合，有进无出”，消去反应“脱小分子成双键或三键，无进有出”，氧化反应“加氧或去氢”，还原反应“加氢或去氧”。 1.下列有机物：①C2H6；②；③C2H5OH； ④CH3COOH 在一定条件下能发生取代反应的是（　　） A.①② B.②③ C.①④ D.全部 解析：D　烷烃、苯及其同系物、醇、羧酸等物质均可以发生取代反应。 2.有人认为CH2CH2与Br2的加成反应，实质是Br2首先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋与CH2CH2双键一端碳原子结合，最后Br－与另一端碳原子结合。根据该观点若让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机化合物不可能是（　　） A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl 解析：B　根据所给信息，CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应的第一步生成了，则第二步可以和溶液中的Br－、Cl－、I－结合。 3.（2025·四川德阳期中）下列各组中两个化学反应，属于同一反应类型的一组是（　　） A.由甲苯制TNT；由苯制环己烷 B.由苯制溴苯；乙烷与氯气在光照下的反应 C.乙炔使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.由乙烯制一氯乙烷；乙烯制备聚乙烯 解析：B　A项，甲苯与浓硝酸发生取代反应生成TNT，苯与氢气发生加成反应生成环己烷，反应类型不同；B项，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，反应类型相同；C项，乙炔与溴水发生加成反应使溴水褪色，甲苯被酸性高锰酸钾氧化使溶液褪色，反应类型不同；D项，乙烯含有碳碳双键，与氯化氢发生加成反应生成一氯乙烷，发生加聚反应生成聚乙烯，反应类型不同。 4.已知有转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为（　　） A.取代、加成、取代 B.取代、取代、加成 C.氧化、加成、消去 D.氧化、取代、取代 解析：C　反应①是乙醇的催化氧化反应；反应②是乙烯的加成反应；反应③是溴乙烷的消去反应。 5.（2025·辽宁大连期末）下列反应类型错误的是（　　） 选项 有机反应 反应类型 A 由硝基苯制苯胺 还原反应 B 2CH2CH2＋O2 氧化反应 C 由乳酸制聚乳酸 加聚反应 D CH3CHO＋HCN 加成反应 解析：C　由硝基苯制苯胺，硝基被还原为氨基，A正确；CH2CH2得到氧原子生成环氧乙烷，B正确；由乳酸制聚乳酸时有小分子水生成，属于缩聚反应，C错误；醛基上发生加成反应生成醇羟基，属于加成反应，D正确。 6.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质： ② ③ ④ 生成这四种有机物的反应类型依次为（　　） A.取代反应、消去反应、酯化反应、加成反应 B.取代反应、消去反应、加聚反应、取代反应 C.酯化反应、取代反应、缩聚反应、取代反应 D.酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应 解析：D　反应①是酯化反应，也是取代反应；②形成不饱和键，是消去反应；③—OH换成—Br，是取代反应；④醇生成醛，属于氧化反应。 7.（2025·上海期末）苯乙烯（A）是一种重要化工原料。以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 （1）A→B的反应类型是B。 A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化还原 （2）B→C需要加入的反应试剂和条件是C。 A.溴水，Fe/FeBr3 B.溴水，光照 C.液溴，Fe/FeBr3 D.液溴，光照 （3）E中有A个手性碳原子。 A.1 B.2 C.3 D.4 （4）B中所含官能团的名称是碳溴键。 （5）在溴水中加入过量的A，观察到的现象是溴水褪色，溶液分层，有机层在下层。 （6）生成1 mol E至少需要C mol NaOH。 A.1 B.2 C.3 D.4 （7）写出1种A的不含苯环的同分异构体。 （8）已知—CCC—的结构不稳定，写出D与足量的NaOH发生消去反应时的化学方程式（NaOH写到反应物里）＋3NaOH＋3NaBr＋3H2O。 解析：A和氢气发生加成反应生成F，A与Br2发生加成反应生成B，B与液溴在催化剂条件下发生取代反应生成C，C与氢气加成得到D为，D发生水解反应生成E。 8.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下： 下列关于茉莉醛的叙述错误的是（　　） A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被酸性KMnO4溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与溴化氢发生加成反应 解析：D　茉莉醛中的苯环、醛基和碳碳双键均能与H2发生加成反应，属于还原反应，醛基及都能被酸性KMnO4溶液氧化，苯环和烷基上的H原子在一定条件下能和Br2发生取代反应，A、B、C项正确；能和HBr发生加成反应，D项错误。 9.官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（　　） A. B. C.CH3—CHCH—CHO D. 解析：A　B的分子结构中只有—OH，不能发生还原反应和加成反应；C的分子结构中既没有—OH，也没有—COOH，故不能发生酯化反应；D的分子结构中有—CHO，可以发生还原、加成反应，有—OH，可以发生酯化反应，但是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；A的分子结构中有—CHO，可以发生还原、加成反应，有—OH，且有β—H，可以发生消去、酯化反应。 10.乙烯酮（CH2CO）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，该反应可表示成CH2CO＋HA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是（　　） A.与HBr加成时得 B.与H2O加成时得CH3COOH C.与加成时得 D.与CH3COOH加成时得 解析：C　根据题干信息可知反应时活泼氢原子加到 CH2CO 中的烃基碳原子上，其余部分加到酮羰基碳原子上。CH2CO 与HBr加成时得，A项正确；CH2CO与H2O加成时得CH3COOH，B项正确；CH2CO与加成时得，C项错误；CH2CO与CH3COOH加成时得 ，D项正确。 11.根据下面的反应路线及所给信息填空。 AB （1）A的结构简式是，名称是环己烷。 （2）②的反应类型是消去反应，③的反应类型是加成反应。 （3）写出反应④的化学方程式：＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 12.如图为甲同学设计的制取并检验C2H4性质的实验装置图。请回答有关问题： （1）写出上述制乙烯的反应的化学方程式：CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。 （2）加入几片碎瓷片的目的是防止液体受热暴沸。 （3）加热时，使混合液温度迅速升高到170 ℃。 （4）实验过程观察到的现象： ①Br2的四氯化碳溶液由橙红色变为无色。 ②酸性KMnO4溶液褪色。 （5）乙同学认为甲同学设计的实验如果仅通过酸性KMnO4溶液褪色难以证明反应有乙烯生成，因为反应产生的乙烯中可能混有的乙醇和SO2气体也能使酸性KMnO4溶液褪色。 解析：（1）乙醇在浓硫酸的催化作用下发生消去反应生成乙烯和水，反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。（2）为防止烧瓶内液体受热暴沸，需要在烧瓶内加入几片碎瓷片。（3）乙醇和浓硫酸要迅速升温到170 ℃。（4）乙烯分子中含碳碳双键，能够和溴单质发生加成反应，使Br2的四氯化碳溶液褪色。（5）制备乙烯反应过程中可能有二氧化硫生成，二氧化硫具有还原性，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明一定是生成了乙烯。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $