第2章 阶段重点练五(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

阶段重点练五 题组一　常见有机物的检验、鉴别 1.下列各组物质用酸性KMnO4 溶液和溴水都能鉴别的是（　　） A.苯和甲苯　　　　　 B.2􀆼己烯和甲苯 C.苯和2􀆼己烯 D.己烷和苯 解析：C　苯与酸性KMnO4溶液混合，分层，下层呈紫红色，苯与溴水混合，分层，上层呈橙红色；甲苯与酸性KMnO4溶液混合，紫红色褪去，甲苯与溴水混合，分层，上层呈橙红色，A项用溴水无法鉴别；2􀆼己烯与酸性KMnO4溶液混合，紫红色褪去，2-己烯与溴水混合，分层，橙红色褪去，下层为无色油状液体，B项用酸性KMnO4溶液无法鉴别；己烷与酸性KMnO4溶液混合，分层，下层呈紫红色，己烷与溴水混合，分层，上层呈橙红色，D项用两者均无法鉴别。 2.只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是（　　） A.新制生石灰 B.新制银氨溶液 C.浓溴水 D.新制的氢氧化铜 解析：D　各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量新制的氢氧化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，4种物质分为两组；将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来；而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分；新制银氨溶液可以与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，同样也无法进行区分；使用浓溴水也无法进行鉴别。 3.某有机化合物的结构简式为CHCH2COOH（溶于水），为了证实该有机化合物的结构和性质，你认为应先检验　羧基　（填官能团），所选检验试剂是　Na2CO3溶液　；其次检验　醛基　（填官能团），所选检验试剂是　银氨溶液　；最后检验　碳碳双键　（填官能团），所选检验试剂是　溴水　。 解析：该有机化合物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧基，由官能团的结构决定了有机化合物的性质，由此决定了试剂的选择。由于银氨溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验醛基的存在；由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水检验碳碳双键之前应先检验醛基。 题组二　实验方案的设计与评价 4.为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是（不考虑存放试剂的容器）（　　） 选项 实验 玻璃仪器 试剂 A 实验室制备乙烯 酒精灯、蒸馏烧瓶、导气管、胶头滴管 浓硫酸、乙醇、碎瓷片 B 检验CH3CH2Br中的溴元素 试管、胶头滴管 NaOH溶液、硝酸、 AgNO3溶液 C 乙醛的银镜反应 烧杯、酒精灯、试管、胶头滴管 乙醛溶液、银氨溶液 D 制备无水乙醇 蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、冷凝管、锥形瓶 95％乙醇 解析：C　实验室制备乙烯是乙醇和浓硫酸在170 ℃下反应得到乙烯，因此还需要温度计，A不符合题意；溴乙烷和氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应生成NaBr，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银验证溴离子，还需要酒精灯，B不符合题意；乙醛的银镜反应实验是向银氨溶液中滴入乙醛溶液，水浴加热，一段时间后观察现象，仪器和药品都正确，C符合题意；制备无水乙醇是向95％乙醇溶液中加入氧化钙，氧化钙和水反应，再蒸馏得到无水乙醇，因此还需要氧化钙，D不符合题意。 5.下列实验操作对应的现象或结论错误的是（　　） 实验操作 现象 结论 A 向新制Cu（OH）2悬浊液中加入葡萄糖溶液，加热 有砖红色沉淀生成 葡萄糖有还原性 B 向淀粉溶液中加入碘水 溶液呈蓝色 淀粉有氧化性 C 向酸性KMnO4溶液中滴加维生素C溶液 KMnO4溶液的紫色褪去 维生素C有还原性 D 向植物油中加入碘水和淀粉的混合液，振荡 蓝色褪去 植物油与碘发生加成反应 解析：B　向新制Cu（OH）2悬浊液中加入葡萄糖溶液并加热，发生氧化还原反应生成了砖红色的氧化亚铜，说明葡萄糖含醛基，具有还原性，A正确；向淀粉溶液中加入碘水，溶液呈蓝色，这体现了淀粉的特性，而不是氧化性，B错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，维生素C能使其褪色，说明维生素C具有还原性，C正确；植物油中含碳碳双键，与碘发生了加成反应，导致溶液褪色，D正确。 6.用下列装置进行实验，能达到实验目的的是（　　） A.用图1所示装置制取乙烯 B.用图2所示装置制取乙酸乙酯 C.用图3所示装置比较H2CO3和苯酚酸性强弱 D.用图4所示装置检验是否有乙烯生成 解析：B　用乙醇与浓硫酸共热发生消去反应制备乙烯时，温度计末端应插入反应液中，不能放在支管口附近，则图1所示装置不能达到实验目的，A错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应能制备乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，从而实现产物分离，则图2所示装置能达到实验目的，B正确；浓盐酸易挥发，挥发出的氯化氢会优先与苯酚钠溶液反应生成苯酚，会干扰二氧化碳与苯酚钠溶液的反应，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱，则图3所示装置不能达到实验目的，C错误；乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，干扰乙烯的检验，则图4所示装置不能达到实验目的，D错误。 题组三　有机物结构与性质的判断 7.〔多选〕中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　） A.绿原酸的分子式为C16H18O9 B.每个绿原酸分子中含有6个不对称碳原子 C.1 mol绿原酸与足量H2反应，可消耗6 mol H2 D.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH 解析：AD　由结构可知，绿原酸的分子式为C16H18O9，A正确；连接4个不同的原子或基团的碳原子为不对称碳原子，每个绿原酸分子中含有4个不对称碳原子，B错误；绿原酸中有1个苯环和1个碳碳双键可与H2发生加成反应，则1 mol 绿原酸与足量H2反应，可消耗4 mol H2，C错误；绿原酸含有1个羧基、1个酯基（羧酸与醇形成）、2个（酚）羟基，因此1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，D正确。 8.天然维生素P（结构如图，图中R为烷基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是（　　） A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2 B.能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应 C.一定条件下1 mol该物质与H2加成，最多消耗7 mol H2 D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应 解析：C　维生素P中（酚）羟基的邻、对位上的氢原子、碳碳双键能与Br2发生反应，1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2，A正确；维生素P中含4个（酚）羟基，能与NaOH溶液反应，不与NaHCO3溶液反应，B正确；维生素P中有两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基，1 mol该物质与H2加成，最多消耗8 mol H2，C错误；维生素P中含4个（酚）羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，D正确。 9.如图是茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是（　　） A.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.1 mol 该有机物最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.该有机物可以发生银镜反应 D.该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大 解析：A　该有机物结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子结构中含有酮羰基和碳碳双键，1 mol 该有机物最多可以和2 mol H2发生加成反应，B错误；分子结构中没有醛基，不能发生银镜反应，C错误；分子结构中含有酯基，在酸性条件下水解生成相应酸和醇的反应为可逆反应，在碱性条件下，碱中和了水解生成的酸，促进了酯基的水解，水解程度增大，因此该物质在碱性条件下的水解程度大，D错误。 10.〔多选〕络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见图。关于该化合物下列说法正确的是（　　） A.能发生消去反应 B.能与醋酸发生酯化反应 C.所有原子都处于同一平面 D.1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应 解析：AB　该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A正确；化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；化合物中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。 11.Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是（　　） A.Y可以和NaHCO3溶液发生反应 B.Y分子中共有3种官能团，分别为酮羰基、醚键、酚羟基 C.1 mol Y最多能与6 mol NaOH反应 D.Y能与FeCl3溶液发生显色反应 解析：D　Y含有酚羟基，可与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，A项错误；Y分子中含有的官能团为酯基、醚键、酚羟基、碳碳双键，共4种，B项错误；能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基、酯基，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，C项错误；Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D项正确。 12.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是（　　） A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体 B.1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D.1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2 解析：C　绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原酸中有1 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，A错误；碳碳双键能与Br2按1∶1发生加成反应，酚羟基的邻、对位能与Br2发生取代反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH，C正确；1 mol绿原酸中含5 mol羟基、1 mol羧基，1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol H2，D错误。 题组四　烃的衍生物之间的转化 13.〔多选〕工业合成环丁基甲酸的流程如图所示，下列说法正确的是（　　） A.a、b、c都含有酯基，都属于烃的衍生物 B.a→b的反应类型为取代反应 C.a和b互为同系物 D.b的一氯代物有4种（不考虑立体异构） 解析：BD　c含有的官能团为羧基，不含酯基，A错误；对比a、b的结构可知该反应为取代反应，B正确；a与b的分子式不相差若干个CH2原子团，因此不互为同系物，C错误；b结构对称，含有4种H，其一氯代物有4种，D正确。 14.有机物菠萝酯的合成路线（反应条件略去）如图所示： 下列叙述错误的是（　　） A.反应（1）和（2）均为取代反应 B.反应（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含—OH和—COOH的共有17种 解析：B　步骤（1）中—OH上H被取代，步骤（2）中—COOH中H被取代，均为取代反应，A正确；烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双键，则步骤（2）产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，B错误；苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，C正确；①含1个取代基：，②含2个取代基，则为—OH和—CH2COOH、—CH2OH和—COOH，各有邻、间、对三种，③含3个取代基，即—OH、—COOH、—CH3，有10种，共1＋3＋3＋10＝17种同分异构体，D正确。 15.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是（　　） A.X能与FeCl3溶液发生显色反应 B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C.X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 D.1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应 解析：B　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，A正确；Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；X中含有羧基可以和NaHCO3溶液发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因此不能和NaHCO3溶液反应，故可以鉴别，C正确；1 mol Z中含有1 mol苯环，可以和3 mol的氢气发生加成反应，1 mol的醛基可以和1 mol的氢气加成，故1 mol的Z可以和4 mol的氢气发生加成反应，D正确。 16.（2025·上海期中）有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有2个甲基，在一定条件下A发生如下转化： 　 已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上；②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如：不能发生催化氧化反应。 （1）写出C4H9Br的所有同分异构体的结构简式　CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、　。 （2）写出下列物质的结构简式 A　　；B　　； C　　；D　　； E　　；F　　； G　　；H　　。 解析：有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有2个甲基，A能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B为醇，B能发生连续氧化反应生成D，D为羧酸，则B中羟基所连的碳上有两个H原子，所以A的结构简式为，B的结构简式为，B被氧化生成C：，C催化氧化生成D：。A与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应生成E：，E和HBr发生信息的加成反应生成F：，F发生水解反应生成G：，G和D在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应生成H： 。 17.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知：＋（R1、R2为烃基或氢原子） （1）A的名称为　苯甲醛　；羧酸X的结构简式为　CH3COOH　。 （2）C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为　＋C2H5OH＋H2O　， 反应中乙醇分子所断裂的化学键是　c　（填字母） a.C—C　b.C—H c.O—H　d.C—O （3）E→F的化学方程式为　　；F→G的反应类型为　水解反应（或取代反应）　。 解析：由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为；乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，结合分子式可知，X为CH3COOH，F为，G与D发生反应得到光刻胶。 （1）由分析可知，A为，名称为苯甲醛，羧酸X的结构简式为CH3COOH。 （2）C为，其中含有羧基能够和乙醇发生酯化反应，其化学方程式为＋C2H5OH＋H2O；反应中乙醇分子所断裂的化学键是O—H，选c。 （3）E发生加聚反应得到F，方程式为，F发生水解反应生成G。 题组五　有机物的制备实验 18.乙醛是有机化工的重要原料，由于乙醇氧化法要消耗大量粮食，工业上常采用以下方法合成乙醛： （1）乙炔水化法：在75 ℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。实验装置如图所示： 已知：F中已按顺序加入了氧化汞、水、浓硫酸。 ①实验开始时，仪器A中盛放电石，E中应装　饱和食盐水　。写出A中发生反应的化学方程式：　CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑　。 ②B中应装　CuSO4溶液（或NaOH溶液）　，目的是　除去杂质H2S　。 ③仪器D中盛放水，作用是　冷却并吸收乙醛蒸气　，进一步提纯乙醛的操作是　蒸馏　。 ④装置图中，所选用温度计G的量程为　B　（填字母）。 A.0～50 ℃　　B.0～100 ℃　　C.0～200 ℃ （2）乙烯氧化法：将乙烯、氧气和催化剂（PdCl2-CuCl2和盐酸的混合溶液），在温度120～130 ℃，压力 0.3 MPa 条件下，直接反应生成乙醛。下表是这两种方法的部分数据。 乙炔水化法 乙烯氧化法 平衡转化率 乙炔平衡转化率90％左右 乙烯平衡转化率80％左右 日产量 2.5吨（某设备条件下） 3.6吨（相同设备条件下） 从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用　乙烯氧化　法制取乙醛快。 解析：由图中仪器可知，A中碳化钙与分液漏斗中的饱和食盐水制备乙炔，B中硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液可除去杂质硫化氢，F中先加固体后加液体，液体先加密度小的后加密度大的，C中水浴加热75 ℃，乙炔与水在硫酸汞做催化剂条件下反应生成乙醛，D中水可吸收乙醛蒸气。（1）①为控制反应速率，用电石和饱和食盐水制取乙炔，实验开始时，仪器A中盛放电石，E中应装饱和食盐水，A中发生反应的化学方程式：CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑；②B中应装硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液，可以除去气流中H2S等杂质；③D中水可以降温，有助于乙醛液化从而被吸收，因而冷水的作用是冷却并吸收乙醛蒸气，粗乙醛可以用蒸馏的方法提纯；④反应温度为75 ℃，温度计量程最好为0～100 ℃。 （2）乙烯氧化法虽然转化率不高，但是日产量高，说明反应速率大，因此从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用乙烯氧化法制取乙醛快。 19.乙酰苯胺（C6H5—NHCOCH3）可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体，常用苯胺（C6H5—NH2）与冰醋酸为原料制备，具体流程如下： 化学反应原理：C6H5—NH2＋CH3COOHC6H5—NHCOCH3＋H2O。已知：①苯胺易被氧化，乙酰苯胺在碱性条件下水解；②部分物质有关性质如下表；③步骤1所用装置如图所示（固定装置、加热装置已略去）。 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度/g（20 ℃） 水 乙醇 苯胺 －6.3 184 3.4 任意比互溶 冰醋酸 16.6 118 任意比互溶 任意比互溶 乙酰苯胺 114.3 304 0.46 36.9 （温度高溶解度大） 请回答下列问题： （1）仪器a的名称为　直形冷凝管　。 （2）加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是　防止苯胺被氧化　。 （3）步骤1中控制温度计示数约105 ℃的原因是　冰醋酸具有挥发性，温度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应物的利用率，温度过低，不利于蒸出水　。 （4）判断反应基本完全的现象是　尾接管中不再有液滴滴下　；步骤3中洗涤乙酰苯胺粗产品最合适的试剂是　a　（填字母）。 a.冰水 b.热水 c.15％的乙醇溶液 d.NaOH溶液 （5）步骤4中重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→　趁热过滤　→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。 （6）本实验中乙酰苯胺的产率为　68.7％　（保留三位有效数字）。 解析：（1）仪器a为直形冷凝管。 （3）冰醋酸具有挥发性，温度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应物的利用率，温度过低，不利于蒸出水，所以控制温度计示数约105 ℃。 （4）当尾接管中不再有液滴滴下时，说明反应基本完全；由于乙酰苯胺易溶于乙醇，温度越高，乙酰苯胺在水中的溶解度越大，且在碱性条件下易水解，故选用冰水洗涤乙酰苯胺粗产品。（5）重结晶时，将乙酰苯胺粗产品溶于沸水中配成饱和溶液，再加入少量蒸馏水，加入活性炭脱色，接着加热煮沸，趁热过滤后冷却结晶，再过滤、洗涤、干燥，得到最终产品。（ 6）制备乙酰苯胺的实验原理为C6H5—NH2＋CH3COOHC6H5—NHCOCH3＋H2O，以 0.11 mol 的苯胺和0.26 mol的冰醋酸为原料，冰醋酸过量，则理论上制得的乙酰苯胺的物质的量为0.11 mol，质量为0.11 mol×135 g·mol－1＝14.85 g，所以乙酰苯胺的产率为×100％≈68.7％。 5 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $