第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机合成核心，系统阐述碳骨架构建（增长、缩短、成环与开环）及官能团引入、转化与消除，以乙烯为起始物设计转化路径，搭建“反应原理-实例应用-问题解决”的学习支架，衔接前后知识脉络。 其亮点在于融合化学观念与科学思维，通过卤代烃取代、羟醛缩合等反应案例深化物质转化认知，结合对氨基苯甲酸合成中官能团保护的归纳论证，培养证据推理能力。课堂演练与迁移应用题强化科学探究，助力学生构建系统知识网络，教师可依托此资料提升教学效率与学生学科素养。

第1课时　 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1.掌握构建目标分子碳骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 学习目标 目 录 知识点一　碳骨架的构建 知识点二　官能团的引入与转化 能力培养　官能团的保护（归纳与论证） 随堂演练 课时作业 知识点一　碳骨架的构建 目 录 1. 合成路线的核心 构建目标化合物分子的 ⁠和引入所必需的官能团是合成路线设计 的核心。 碳骨架　 2. 碳骨架的构建 （1）碳链的增长 ①卤代烃的取代反应 a.卤代烃中卤素原子被氰基取代 如CH3CH2Br＋NaCN ， CH3CH2CN 。 b.卤代烃中卤素原子被炔基取代 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②加成反应 a.羟醛缩合反应 如2CH3CHO   ， CH3CHO＋HCHO   。 b.醛、酮的加成反应 c.烯烃、炔烃的加成反应、加聚反应 提醒：酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加，但同时在主链上引入 了氧原子。故一般情况下，不把酯化反应列为增长碳链的反应。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）碳链的缩短 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）常见成环的方法 ①烯、炔烃的成环 a.烯烃的氧化 b.炔烃的聚合 c.双烯的聚合 ＋｜｜ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②烃的衍生物的缩合成环 a.羟基—羟基缩合成环 b.羟基—羧基酯化成环 化学·选择性必修3（LK） 目 录 c.羧基—羧基缩合成环 d.羧基—氨基缩合成环 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）常见开环的方法 ①某些氧化反应，如某些含有碳碳双键的环状有机化合物被氧化可以生成 链状有机化合物。 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH ②某些水解反应，如环状的酯可以水解生成链状有机化合物。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列不属于碳链增长的反应的是（　　） A. CH3CH CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br B. CH2 CH2＋CH2 CH2 CH2 CHCH2CH3 C. CH≡CH＋CH≡CH CH2 CHC≡CH D. ＋NaCN ＋NaCl √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 丙烯与溴单质发生加成反应，碳链上的碳原子数没有增加，不 属于碳链增长的反应，A符合题意；两分子乙烯加成生成1-丁烯，碳链上 的碳原子数增加，B不符合题意；两分子乙炔发生加成反应，碳链上的碳 原子数增加，C不符合题意； 与氰化钠发生取代反应，苯环的 支链上增加一个碳原子，D不符合题意。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列反应能够使碳链缩短的是（　　） ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4 溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A. ①②③④⑤ B. ②③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸， 苯环侧链的碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成 乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为 2CH3CH2Br＋2Na CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应类型，下列 所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是（　　） A. CH3Br B. CH2BrCH2CH2CH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D. CH3CH2CH2CH2Br 解析： 　根据题给信息可知，CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3， CH2BrCH2CH2Br与钠反应可以生成环丙烷或环己烷，CH3CH2CH2CH2Br与 钠反应生成正辛烷，A、C、D不符合题意；CH2BrCH2CH2CH2Br与金属钠 反应后可生成环丁烷，B符合题意。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二　官能团的引入与转化 目 录 一、以乙烯为例探究官能团的引入 　乙烯是植物当中自然存在的激素，能调节植物的成熟和衰老。乙烯是常 用的催熟剂。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 请以乙烯为起始物，列出实现下列转化的途径： （1）在碳链上引入卤素原子的途径： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示： CH2 CH2＋HCl CH3CH2Cl、CH2 CH2＋Cl2 CH2ClCH2Cl （2）在碳链上引入羟基的途径： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示： CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）在碳链上引入醛基的途径： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示： CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH、2CH3CH2OH＋ O2 2CH3CHO＋2H2O （4）在碳链上引入羧基的途径： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。 提示： CH2 CH2＋HCN CH3CH2CN、 CH3CH2CN CH3CH2COOH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 二、官能团的引入、转化和消除 1. 官能团的引入 方法 举例 引入 碳碳 双键 醇、卤代烃的消去反应 CH3CH2CH2OH CH3CH CH2↑ ＋H2O CH3CH2CH2Cl＋NaOH CH3CH CH2↑＋NaCl＋H2O 炔烃与H2、卤化氢、卤素 单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HCl CH2 CHCl 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 引入 卤素 原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2 CH2＋HCl CH3CH2Cl CH≡CH＋HCl CH2 CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl ＋ 3Cl2 ＋3HCl ＋ Cl2 ＋HCl 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 引入 卤素 原子 烯烃、羧酸α- H的取代反应 CH3CH CH2＋Cl2 ClCH2CH CH2＋HCl RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl 醇与卤化氢的 取代反应 R—OH＋HX R—X＋H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 引入 羟基 烯烃与水的加 成反应 CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH 醛、酮与氢气 的加成反应 RCHO＋H2 RCH2OH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 引入 羟基 卤代烃、酯的 水解反应 C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr ＋H—OH ＋R'OH 羧酸在一定条 件下被还原 RCOOH RCH2OH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 引入 羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 某些烯烃被酸 性KMnO4溶 液氧化 （CH3）2C C（CH3）2 2（CH3） 2C O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 引入 羧基 醛的氧化（或催化氧 化）反应 CH3CHO CH3COOH 2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 某些烯烃或苯的同系 物被酸性KMnO4溶液 氧化 CH3CH CHCH3 2CH3COOH　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 引入 羧基 腈的水解反应 CH3CH2CN CH3CH2COOH 醇的氧化反应 CH3CH2OH CH3COOH 酯的水解反应 CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋ CH3CH2OH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 官能团转化与衍变的三种方式 （1）利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化 （2）通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目增加 如：①CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br ②CH3CH2OH CH2 CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）通过消去、加成（控制条件）反应使官能团位置改变 如：①CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 ②CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 注意：在进行官能团的引入、转化的过程中，附加试剂有可能与原来其他 的官能团反应，因此在合成过程中应先对其进行保护，等引入新的官能团 后，再将其还原为原有的官能团。如酚羟基易被氧化，所以在氧化其他官 能团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa将其保护起来，待 氧化后再酸化将其转变为—OH。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 从分子中消除官能团的方法 （1）经加成反应消除不饱和键。 （2）经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 （3）经加成或氧化反应消除—CHO。 （4）经水解反应消除酯基。 （5）通过消去或水解反应可消除卤素原子。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及 相关产物不合理的是（　　） A. 乙烯→乙二醇：CH2 CH2 BrCH2—CH2Br HOCH2—CH2OH B. 溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2OH C. 1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2CHBr—CH2Br CH3CH2C≡CH D. 乙烯→乙炔：CH2 CH2 BrCH2—CH2Br CH≡CH √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　B项，溴乙烷转化为乙醇，官能团由碳溴键转化为羟基，溴乙烷 直接在碱性条件下水解即可，不合理。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. （2025·福建福州期末）以 为原料制备 ，依次 涉及的反应为（　　） A. 加成→消去→加成 B. 消去→加成→消去 C. 取代→消去→加成 D. 取代→加成→消去 解析： 　 发生消去反应生成CH2 C（CH3）CHO，然后 和氢气加成生成CH3CH（CH3）CH2OH，在发生消去反应生成目标产物。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养　官能团的保护（归纳与论证） 目 录 　已知Ⅰ. Ⅱ. （苯胺易被氧化） 请用有机合成流程图形式表示出由乙苯和其他无机化合物合成 的最合理方案（不超过3步）。 提示： 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 变式：第②步和第③步能换一下顺序吗？为什么？ 提示：不能。因为—NH2容易被氧化。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【规律方法】 官能团的保护 　（1）酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应， 把—OH变为—ONa，将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化 氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应或其他反应转变 为碳碳双键。 例如： ＋Br2 ， ＋Zn ＋ZnBr2。 （3）氨基（—NH2）的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成— COOH，再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4溶液氧化—CH3 时，—NH2（具有还原性）也被氧化。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）醛基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，对其保护和恢复的过程为 ＋H2 R—CH2—OH， R—CH2—OH R—CHO。 检验碳碳双键时，当有机物中还含有醛基时，可以先用弱氧化剂，如银氨 溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等 对碳碳双键进行检验。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 1. 有机物甲的结构简式为 ，它可以通过如图所示路线合 成，下列说法错误的是（　　） 　　　　　　 　　Ⅰ 　 Ⅱ　　　　　　　 　　　　　Ⅲ 戊（C9H9O3N） 甲 　　　　　　　　Ⅳ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A. 步骤Ⅰ、Ⅳ是为了保护氨基 B. 步骤Ⅰ中发生的反应是消去反应 C. 戊的结构简式为 D. 步骤Ⅳ中发生的反应是取代反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　步骤Ⅰ为氨基中的1个H原子被CH3CO—取代，B项错误；步骤Ⅲ 中 被氧化、然后酸化得到的戊为 ， 步骤Ⅳ中 发生水解反应得到 ，水解反应属于取代反应，C、D项正确；综合上述分析可知，步骤Ⅰ、Ⅳ是为了保护氨基，A项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 从最初的水杨酸（ ）到阿司匹林（ ），再到长效 缓释阿司匹林，水杨酸系列药物产品的结构改造经历了数百年的历史。一 种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法错误的是（　　） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A. 设计步骤①的目的是利用—SO3H占位，减少副产物生成 B. 1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗2 mol NaOH C. 若将步骤④、⑤的顺序互换，还需在④、⑤之间增加保护酚羟基的步骤 D. 要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进 行修饰 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由步骤①～③分析可知：①中引入—SO3H占位，使②中的—Br 定位到甲基的邻位，通过③又去除—SO3H，A正确；阿司匹林的结构中有 羧基和酯基，它们都能和氢氧化钠溶液反应，且酯基水解生成的酚羟基能 够继续和氢氧化钠反应，则1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最 多可消耗3 mol NaOH，B错误；酚羟基会被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此 若将步骤④、⑤的顺序互换，还需在④、⑤之间增加保护酚羟基的步骤， C正确；分子结构的修饰可以优化药物性能，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. 下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是（　　） A. 乙酸和乙醇的酯化反应 B. 聚酯的水解反应 C. 油脂的水解反应 D. 烯烃与水的加成反应 解析： 　羧酸和醇的酯化反应在有机化合物分子中能引入酯基；聚酯的 水解反应、油脂的水解反应、烯烃与水的加成反应均能引入羟基。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是（　　） A. 苯与溴水共热 B. 光照甲苯和溴蒸气 C. 溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 解析： 　苯与溴水不反应但能发生萃取；溴乙烷与NaOH的水溶液的取代 反应、溴乙烷与NaOH的醇溶液的消去反应都是消除了卤素原子而不是引 入卤素原子。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列属于碳链减短的反应是（　　） A. CH3CH2CH2Cl＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaCl B. C6H5Li＋CO2 C6H5COOLi C. CH3CH2CHO＋HCN CH3CH2CH（CN）OH D. CH3CH CHCH3 2CH3COOH √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　A项为卤代烃的水解反应，结果是卤素原子被羟基取代，有机物 分子中碳原子数目没有变化；B项是发生在CO2中不饱和键上的加成反应， 结果是在苯环上增加了一个支链碳原子；C项是发生在醛基上的加成反 应，结果是碳链上增加了一个碳原子；D项中烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧 化，碳链减短。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 下列物质中，不能直接反应形成环状化合物的是（　　） A. HO—CH2—CH2—CH2—COOH B. Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl C. D. NH2—CH2—CH2—CH2—COOH √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团，可以生成环状酯；Cl— CH2CH2CH2CH2—Cl与金属钠反应可生成 ； 不能直接反应形成环状化合物；NH2—CH2CH2CH2—COOH可自身发生反应形成酰胺基，可形成环状化合物。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2＋形成的配合物——富马酸亚铁又称“富 血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线： B D 富马酸 富血铁 回答下列问题： （1）A→B引入的官能团是 ⁠。 （2）B→C的过程中官能团发生的变化是 ⁠ ，其反应类型属于 ⁠。 氯原子（或碳氯键）　 消除了氯原子，引入了碳碳 双键 消去反应　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）C→F的一系列变化中使官能团的数目 、位置 ⁠。 （4）其中构建碳骨架的步骤是 ⁠。 增加　 改变　 F→G　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1. 碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向 较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中 可以实现碳链增长的是（　　） A. CH3CH2CH2CH2Br和NaCN反应 B. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C. CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D. CH3CH2CH3和Br2（g）光照 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　B、C可实现官能团的转化，D中可引入溴原子，但均不会实现 碳链增长；A中反应为CH3（CH2）3Br＋NaCN CH3（CH2）3CN＋ NaBr，碳链上增加一个碳原子。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物 的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是（　　） A. 乙烯的聚合反应 B. 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 C. 酯化反应 D. 卤代烃与NaCN的取代反应 解析： 　A、D项反应均会引起碳链增长；C项酯化反应会引入 “ ”，不能使碳链减短；只有B项反应可使碳链减短，如CH3— CH CH—CH3 2CH3COOH。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列说法不正确的是（　　） A. 可发生消去反应引入碳碳双键 B. 可发生催化氧化反应引入羧基 C. CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D. CH2 CH—CH CH2与CH2 CH2可发生加成反应引入环 解析：B　 中 的碳原子上无氢原子，故不能发生催化氧化 反应生成羧酸，B不正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. （2025·江苏泰州期中）W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下（部分反应条件省略）： 下列说法不正确的是（　　） A. 过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B. 过程Ⅰ中的中间产物为 C. 过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物 D. 可以使用酸性KMnO4检验Z是否完全转化为W √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双 键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带 正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即—MgI基团与氧原子相连，因 此过程Ⅰ中的中间产物为 ，B正确；过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y 发生消去反应，因此可生成副产物 ，与Z互为同分异构体，C正确；Z 中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化使其褪 色，则无法使用酸性KMnO4检验Z是否完全转化为W，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 9. 〔多选〕 是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是（　　） A. 的分子式为C4H6O B. A的结构简式是CH2 CHCH2CH3 C. A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. ①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析：　根据键线式的特点， 的分子式为C4H6O，A正确；根据目标 产物碳链特点及反应条件可知，A的结构简式为CH2 CH—CH CH2，B错误；A中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； A与Br2/CCl4发生1，4-加成，生成B（BrCH2CH CHCH2Br），B在 NaOH溶液加热条件下反应生成C（HOCH2CH CHCH2OH），C在浓硫 酸加热条件下发生取代反应生成 ，则①②③的反应类型分别为加成反 应、水解（取代）反应、取代反应，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如 下： 本合成中各步的反应类型分别为（　　） A. 加成、水解、加成、消去 B. 取代、水解、取代、消去 C. 加成、取代、取代、消去 D. 取代、取代、加成、氧化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　根据合成路线中各中间产物中官能团的转化，可确定每步转 化的反应类型，①为加成反应，②为水解反应，③为加成反应，④为 消去反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. （2025·江苏南京期末）乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答： 已知：①其中F为高分子化合物。 ② 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）物质E的结构简式为 ，分子中碳原子的杂化方式 为 ⁠。 CH3COOH　 sp3、 sp2　 解析： 由题图可知，D为CH3CH2OH，E由乙醛（CH3CHO）发生氧 化反应而得，E为乙酸，结构简式为CH3COOH。D与E发生酯化反应生成 的G为CH3COOCH2CH3；E分子中甲基上的C原子为sp3杂化，羧基（— COOH）中的C原子为sp2杂化。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 ⁠ ⁠。 加成反应　 酯化（取代）反 应　 解析：反应①是溴与乙烯发生的加成反应，反应⑥是乙酸与乙醇发生酯化 反应生成乙酸乙酯。 （3）写出反应④的化学方程式为 ⁠ ⁠。 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋ 2H2O 解析：反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH ＋O2 2CH3CHO＋2H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）物质F的结构简式为 ⁠。 􀰷CH2—CH2􀰻　 解析：由乙烯经反应⑦加聚生成的高分子F即聚乙烯，结构简式为􀰷CH2— CH2􀰻。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）利用下列实验检验CH3CHO中含有醛基，请补充完整实验方案：向洁 净的试管中加入 ⁠ ，则说明乙醛中 含有醛基。（实验中可使用的试剂有：2％ AgNO3溶液、2％的氨水、乙醛 溶液） 适量2％ AgNO3溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰 好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加热，若出现银镜 解析：检验乙醛中醛基的常用方法是银镜反应：向洁净试管中先加入适量2 ％AgNO3溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙 醛溶液并水浴加热，若出现银镜，则说明其中含醛基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （6）结合已有知识和已知条件，写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛 （CH3CH CHCHO）的合成路线（其他试剂任选，合成路线流程图示 例见本题题干）。 答案： CH3CH2OH CH3CHO CH3CH（OH） CH2CHO CH3CH CHCHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由乙醇制备2-丁烯醛（CH3CH CHCHO）的典型路线是： 先将乙 醇在Cu、O2等条件下氧化为乙醛，然后乙醛在稀碱溶液下经“羟醛缩合” 并脱水即可得到2-丁烯醛。合成路线为CH3CH2OH CH3CHO CH3CH（OH）CH2CHO CH3CH CHCHO。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 某同学设计了下列合成路线，其中不可行的是（　　） A. 用乙烯合成乙酸：CH2 CH2 CH3CH2OH CH3CHO 　 CH3COOH B. 用氯苯合成环己烯： C. 用乙烯合成乙二醇：CH2 CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH D. 用甲苯合成苯甲醇： √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　CH2 CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发 生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成CH3COOH，A 项方案可行；氯苯与氢气反应生成一氯环己烷，一氯环己烷与氢氧化钠的 乙醇溶液共热生成环己烯，而选项中反应条件为浓硫酸、加热，B项方案 不可行；乙烯与氯气反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl与氢氧化钠的水 溶液共热生成HOCH2CH2OH，C项方案可行；甲苯与氯气在光照条件下发 生取代反应生成 ， 与氢氧化钠的水溶液共热生 成 ，D项方案可行。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 9. 〔多选〕 是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是（　　） A. 的分子式为C4H6O B. A的结构简式是CH2 CHCH2CH3 C. A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. ①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析：　根据键线式的特点， 的分子式为C4H6O，A正确；根据目标 产物碳链特点及反应条件可知，A的结构简式为CH2 CH—CH CH2，B错误；A中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； A与Br2/CCl4发生1，4-加成，生成B（BrCH2CH CHCH2Br），B在 NaOH溶液加热条件下反应生成C（HOCH2CH CHCH2OH），C在浓硫 酸加热条件下发生取代反应生成 ，则①②③的反应类型分别为加成反 应、水解（取代）反应、取代反应，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 10. 〔多选〕巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和鞣剂的合成中间 体，存在如下转化过程： W 巴豆醛 X Y Z 已知：①X为CH3CH CHCH（OH）CN；②Z为六元环状化合物；③羟 基直接与碳碳双键上的碳原子相连不稳定。下列说法错误的是（　　） A. 与X具有相同官能团的X的同分异构体有15种（不考虑立体异构） B. Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个 C. W的同分异构体中，含6个相同化学环境氢原子的有2种 D. 可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析：　已知X为CH3CH CHCH（OH）CN；酸性条件下转化为 Y，则Y为CH3CH CHCH（OH）COOH；Y在浓硫酸作用下转化为Z， Z为六元环状化合物，则Y发生酯化反应，Z 为 ；巴豆醛为CH3CH CHCHO，巴豆醛与 氢气加成生成的W为CH3CH2CH2CH2OH。羟基直接与碳碳双键上的碳原子 相连不稳定，因此与X具有相同官能团的同分异构体共14种，可用定一移 一的方法写， 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 固定—OH，移动—CN，位置有4种， 固定—OH，移动 — CN，位置有4种， 固定—OH，移动—CN，位置有4种， 固定—OH，移动—CN，位置有3种，去掉X本身，总共14种，A错误；Y 为CH3CH CHCH（OH）COOH，根据乙烯6个原子共平面、单键可旋 转，可以推出可能共平面的碳原子最多为5个，B正确；W的同分异构体中 含6个相同化学环境氢原子的有3种：（CH3）2CHCH2OH、 CH3CH2OCH2CH3、（CH3）2CH—O—CH3，C错误；酯类物质在饱和碳酸 钠溶液中溶解度小，可用此方法分离提纯Z，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. 按以下步骤可由 合成 （部分试剂和反应条件已 略去）： 请回答下列问题： （1）写出E的结构简式： ，B中所有碳原子 ⁠ （填“可能”或“不可能”）共面。 不可能　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）反应①～⑦中属于消去反应的是 ，属于取代反应的 是 。 （3）试写出A B反应的化学方程式： ⁠， C D反应的化学方程式： ⁠ 。 ②④　 ⑦　 ＋H2O　 ＋2NaOH　 ＋2NaBr＋ 2H2O　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 与氢气发生加成反应生成A，A为 ，A在浓硫酸、加热 条件下发生消去反应生成B，则B为 ，B与溴单质发生加成反应生成C， 则C为 ，C发生消去反应生成D，D为 ，D与溴单质发生1，4-加成 反应生成E，E为 ，E与氢气发生加成反应生成F，F 为 ，F发生水解反应生成 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $