内容正文:
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第3章
第1节
有机化合物的合成
学习目标
1.了解有机合成的基本程序和方法。
2.掌握碳骨架的构建和官能团的转化的方法。
3.初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。
4.熟知有机合成的基本规律,学会评价、优选合理的有机合成路线。
5.了解原子经济和绿色化学的思想。
重点难点
重点 1.有机合成的关键——官能团的引入与转化。
2.逆向合成法在有机合成中的应用。
3.培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力。
难点 1.利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
2.培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力。
第一课时 碳骨架的构建和官能团的引入
目录
新知探究(一)——有机合成概述
新知探究(二)——碳骨架的构建
课时跟踪检测
新知探究(三)——有机合成中官能团的引入和转化
6
新知探究(一)
有机合成概述
1.有机合成的概念
有机合成指利用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物_______的构建和_______的转化。
碳骨架
官能团
3.有机合成的方法和程序
(1)一般方法
自然界中已经存在的有机化合物的合成 先测定结构→设计合成路线进行合成或修改它们的结构、改良它们的性能
具有特殊性质或功能的有机化合物的合成 明确这种有机化合物应该具备的结构,再进行合成工作
(2)有机合成流程示意图
性质或功能
(3)合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
[微点拨] 有机合成的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
②尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应少、产率高。
③符合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。
④按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)有机合成主要是利用有机化学反应制造自然界中没有的有机化合物( )
(2)有机合成的目的是合成多种有机化合物,用于化工制药、农药、合成材料等( )
(3)医药必须从动、植物中提取,不能用有机合成的方法获取( )
(4)有机合成过程中首先要构建碳骨架,其次考虑引入体现物质特性的官能团( )
[题点多维训练]
×
√
×
√
2.某工业生产经过以下转化步骤:
下列说法中不正确的是( )
A.该过程是一种新的硫酸生产方法
B.该过程中硫酸是催化剂
C.该过程中①、②是加成反应
D.该过程中③、④是水解反应
√
解析:该过程中硫酸参加反应后又生成,作催化剂;过程中①、②是加成反应,③、④是水解反应。
3.我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿叶中含有抗疟疾的物质——青蒿素,而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖,科学家对青蒿素的结构进行进一步改良,合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。
(1)上述两步转化主要进行的是____________________(填“碳骨架的构建”或“官能团的引入及转化”)。
(2)双氢青蒿素的化学式是_________,其在水中溶解度较大,原因___________________________________________。
(3)①②的反应类型分别是_________________、 __________。
(4)屠呦呦教授利用乙醚(一种难溶于水的有机溶剂)浸泡中草药青蒿提取其中的有效成分,其过程称为_____,从青蒿素的乙醚溶液中提取青蒿素应采用______操作。
官能团的引入及转化
C15H24O5
双氢青蒿素含有羟基,可与H2O形成分子间氢键
还原(或加成)反应
取代反应
萃取
蒸馏
新知探究(二)
碳骨架的构建
碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长或缩短、成环或开环等。
1.碳链的增长
(1)炔烃与HCN加成
[示例]完成用乙炔合成丙烯酸的流程
(2)醛(或酮)与HCN加成
[示例]完成用乙醛与HCN制取丙烯酸流程
+H2O。
(3)羟醛缩合反应
[示例]完成用乙醛合成CH3CH==CHCHO
最后一步的反应条件为浓硫酸、加热。
CH3CH==CHCHO
[微点拨] ①加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链,在有机合成中有着重要用途。
②受羰基吸电子作用的影响,醛分子中的α⁃H活泼性增强。在一定条件下,分子中有α⁃H的醛会发生分子间加成反应。
(4)卤代烃的取代反应
[示例]完成用溴乙烷与NaCN制取丙酸的第一步反应
CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN CH3CH2COOH。
2.碳链的缩短
(1)羧酸或羧酸盐的脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠(通常用碱石灰——NaOH与CaO的混合物)的反应为CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3。
(2)烯烃、炔烃的氧化反应
(3)芳香烃的氧化反应
[微点拨] 与苯环直接相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
[典例] 已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。已知1,3⁃丁二烯与乙烯的反应可表示为 ,则异戊二烯(2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯)与丙烯反应,生成的产物的结构简式可能是( )
A. B.
C. D.
√
[解析] 类比1,3⁃丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯( )与丙烯的反应过程:异戊二烯的两个碳碳双键断裂,原碳碳双键之间形成一个新的碳碳双键,断键两端的碳原子与丙烯中断裂碳碳双键的两个碳原子相连接构成环状,所以生成的产物是
或 。
|思维建模|常见碳链成环的方法
1.双烯的聚合
2.烃的衍生物的缩合成环
(1)羟基—羟基缩合成环
2HOCH2CH2OH +2H2O
(2)羟基—羧基酯化成环
(3)羧基—氨基缩合成环
1.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H→H—C≡C—CH==CH2。下列关于该反应的说法不正确的是 ( )
A.该反应使碳链增长了2个C原子
B.该反应引入了新的官能团
C.该反应属于加成反应
D.该反应属于取代反应
[题点多维训练]
√
解析:乙炔有2个碳原子,而产物有4个碳原子,所以该反应使碳链增长了2个碳原子,故A正确;由信息化学方程式可以看出,该反应引入了碳碳双键,故B正确;该反应发生的是加成反应,而不是取代反应,故C正确,D错误。
2.下列反应能够使碳链缩短的是 ( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化
③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热
⑤炔烃与溴水反应
A.①②③④⑤ B.②③④⑤
C.①②④⑤ D.①②③④
√
解析:①中反应使碳碳双键断裂,碳链缩短;②中反应生成苯甲酸,苯环侧链的碳链缩短;③中反应使碳碳键断裂,碳链缩短;④中反应生成乙酸钠和甲醇,碳链缩短;⑤中反应生成溴代烃,碳链不变。
3.4⁃溴甲基⁃1⁃环己烯的一种合成路线如下:
下列说法正确的是 ( )
A.化合物X、Y、Z中均有两个手性碳原子
B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是:NaOH醇溶液,加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
√
解析:X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,选项A错误;由官能团的转化可知①1,3⁃丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,②X发生还原反应生成Y,③Y发生取代反应生成Z,选项B正确;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,故应在氢氧化钠的水溶液中而不是在氢氧化钠的醇溶液中,选项C错误;Y中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,结构改变,不可能制得X,选项D错误。
新知探究(三)
有机合成中官能团的引入和转化
1.官能团的引入
类别 反应物 化学方程式
碳碳
双键 CH3CH2OH _________________________________
CH3CH2Br
CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
CH3CH2Br+NaOH
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
卤素
原子 CH2==CH2与HCl
CH3CH2OH与HBr
羟基 CH2==CH2与H2O
CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
续表
羟基 CH3CH2Cl CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH+NaCl
CH3CHO与H2 CH3CHO+H2 CH3CH2OH
续表
羧基 RCH2CH==CH2
CH3CH2CN
羰基
RCH2CH==CH2
RCH2COOH+CO2↑
CH3CH2CN CH3CH2COOH
续表
2.官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、______、 ______、氧化、______等反应实现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
消去
加成
还原
[示例]写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。
①_________________________________;
②_______________________________________;
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
③________________________________;
④__________________________________;
⑤_____________________________________________;
⑥____________________________________________。
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
C2H5OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O
3.有机合成中基团的保护
(1)碳碳双键的保护,例如:
RCH==CHR'+HBr→RCH2CHBrR',RCH2CHBrR'+NaOH
RCH==CHR'+NaBr+H2O。
(2)酚羟基的保护,例如:
(3)氨基的保护,例如:
[典例] 在有机合成中,常会引入官能团或将官能团消除,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 ( )
A.乙烯→乙二醇:CH2==CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2OH
C.1⁃溴丁烷→1⁃丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH==CH2
D.乙烯→乙炔:CH2==CH2 CH≡CH
√
CH3CH2C≡CH
[解析] B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯发生的是消去反应。
|思维建模|从分子中消除官能团的方法
①经加成反应消除不饱和键。
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
③经加成或氧化反应消除—CHO。
④经水解反应消除酯基。
⑤通过消去或水解反应可消除卤素原子。
1.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案,请判断其中无法实现的是 ( )
A.卤代烃的水解
B.腈(RCN)在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
[题点多维训练]
√
解析:卤代烃的水解可引入—OH,但不能引入—COOH,故选A。
2.对于如图所示有机物,要引入羟基(—OH),可采用的方法有哪些 ( )
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A.只有①② B.只有②③
C.只有①③ D.①②③④
√
解析:该有机物中, 与H2O的加成,—CHO的加氢还原,
—Br被—OH取代, 的水解均可引入—OH。
3.(2025·江苏省泰州中学月考)在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线合理的是 ( )
√
解析: 到 ,是苯环侧链甲基中的H被取代,
光照条件下和氯气反应才能实现,合成路线不合理,故A不符合题意;乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃,140 ℃时会生成乙醚,合成路线不合理,故B不符合题意;乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈,丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基,故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸,合成路线合理,故C符合题意;该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应,应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应,加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应,该合成路线不合理,故D不符合题意。
4.按如图所示路线合成结构简式为 的物质,该物质是一种香料。
已知:
请根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式可能为_____________、________________。
(2)反应③的反应类型为__________;反应⑤的条件是__________
______________。
消去反应
氢氧化钠
水溶液、加热
(3)反应④的化学方程式为__________________________________ (有机物写结构简式,并注明反应条件)。
解析:根据“光照、Cl2”反应条件,应是烷烃基上氢原子的氯代产物,其一氯代物有两种;B与HBr加成,可知B为烯烃,C为溴代烃;根据最终产
物的结构可以确定,D为 ,C为 ,
B为 。
课时跟踪检测
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
√
12
1.下列关于有机合成的几种说法中不正确的是 ( )
A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入
B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法
C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子
D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
一、选择题
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
12
解析:绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子,达到零排放,绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化等,D项错误。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
2.下列反应中,不能引入碳碳双键的是 ( )
A.乙醇的消去反应 B.溴乙烷的消去反应
C.乙醇的催化氧化反应 D.乙炔与HCl的加成反应
解析:乙醇的消去反应生成乙烯,含有碳碳双键,A错误;溴乙烷的消去反应生成乙烯,B错误;乙醇的催化氧化反应引入醛基,不引入碳碳双键,C正确;乙炔与HCl按物质的量之比1∶1发生加成反应生成氯乙烯,引入碳碳双键,D错误。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
3.下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是 ( )
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
解析:苯和溴水共热不反应,A错误;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,生成 ,B正确;C项为羟基取代溴原子,D项为溴原子的消去,C、D错误。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
4.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是 ( )
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙烯和H2O的加成反应
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:A中反应为CH3CH2CH2CH2Br+NaCN CH3CH2CH2CH2CN+NaBr,可增加一个碳原子;B、C、D可实现官能团的转化,但碳链长度不变。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
5.下列说法不正确的是 ( )
A. 可发生消去反应引入碳碳双键
B. 可发生催化氧化反应引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D. 与CH2==CH2可发生加成反应形成碳环
解析: 为丙酮,不能被催化氧化成羧酸,B不正确。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
6.下列反应中,不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是 ( )
A.醇发生消去反应
B.卤代烃发生消去反应
C.醇发生催化氧化反应
D.乙酸乙酯发生水解反应
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:醇发生消去反应能生成碳碳双键,故A不符合题意;卤代烃发生消去反应能生成碳碳双键,故B不符合题意;醇发生催化氧化反应能生成碳氧双键,故C不符合题意;乙酸乙酯发生水解反应不能形成新的碳碳双键或碳氧双键,故D符合题意。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
12
11
13
14
3
7.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是 ( )
A.甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH
D.将 转化为 的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后,再加入足量稀H2SO4
1
2
4
5
6
7
8
9
10
12
11
13
14
3
解析:甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为甲基上引入氯原子,故A错误;卤代烃水解为醇,酯水解为羧酸或羧酸盐和醇,烯烃与水发生加成反应生成醇,醛与氢气发生还原反应生成醇,故B正确;碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能得到CH2==CH—COOH,故C错误;原料与足量NaOH溶液共热反应后,加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸,得不到目标产物,故D错误。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
8.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基: +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
B.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
C.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
D.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基,发生硝化反应时,硝基在羧基的间位,所以先用—CH3的对位取代效果,在甲基的对位引入硝基,再将甲基氧化成羧基,最后将硝基还原成氨基,所以合理选项为A。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
√
9. 是一种有机醚,可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。下列说法正确的是( )
A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3
B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH==
CHCH2OH,结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH==CHCH2Br,
A为CH2==CH—CH==CH2,B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键,A项错误,B项正确;C为HOCH2CH==CHCH2OH,连接醇羟基的碳原子上含有2个H,所以C能被催化氧化生成醛,C项错误;烯烃能和溴单质发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,水解反应属于取代反应,醇生成醚的反应为取代反应,所以①、②、③的反应类型分别是加成反应、取代反应、取代反应,D项错误。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
下列说法不正确的是 ( )
A.MO不存在顺反异构体
B.②的反应类型为消去反应
C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理直接反应,最多得到3种羟基醛
D.在有机合成中可以用羟醛缩合反应增长碳链
10.醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的
加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:由MO的结构简式可知,MO的碳碳双键中左边C原子上连有两个相同的基团—CH3,故无顺反异构体,A正确;②为醇羟基的消去反应,B正确;一分子HCHO和一分子CH3CHO的混合物按①中原理反应,能得到两种羟基醛,即CH2(OH)CH2CHO和 ,C错误;根据题干信息可知,可以利用羟醛缩合反应增长碳链,D正确。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
11.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去),下列说法错误的是 ( )
A.步骤①的反应类型是取代反应
B.B中含有酯基、醛基
C.A的结构简式为
D.在NaOH醇溶液中加热,E可以发生消去反应
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:由逆合成法可知,E发生酯化反应生成 ,可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,以此来解答。
步骤①为—OH与—COOH发生酯化反应,反应类型是取代反应,故A正确;B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含酯基、醛基,故B正确;A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故C正确;E中含—OH,在浓硫酸加热条件下可发生消去反应,故D错误。
12
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
13
14
3
二、非选择题
12.(8分)已知 ,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。
分析下图变化,并回答有关问题:
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(1)写出下列物质的结构简式:
A:____________;C:_______________。
(2)指出下列反应类型:
C→D: ;F→G: 。
消去反应
加聚反应
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(3)写出下列反应的化学方程式:
D+E→F:____________________________________________________;
F→G:________________________________________。
解析:由题干信息可知,有机物A(C3H6O)应属于醛或酮,因不能发生银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮( ),其他根据流程图路线,结合题给信息分析。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
13.(11分)已知合成路线:
根据要求回答下列问题:
(1)A的结构简式为__________。
13
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
14
3
(2)上述过程属于加成反应的有________(填序号)。
(3)反应②的化学方程式为___________________________________。
①③⑤
+2NaBr+2H2O
(4)反应③的化学方程式为 。
(5)反应④为______反应,化学方程式为_____________________
。
取代
13
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
14
3
(6)相对于初始反应物 来讲,产物 引入了官能团:
________;产物C则引入了官能团:______。
碳溴键
羟基
解析:根据合成路线可知:A为 ;B为 ;C为 。
10
1
2
4
5
6
7
8
9
11
12
13
14
3
14.(10分)(2025·郑州市质检)以下是合成水杨酸的路线图。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
回答以下问题:
(1)③的反应类型为__________。
(2)E中官能团的名称为____________。
氧化反应
羟基、羧基
解析: (1)反应③中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基,所以反应类型为氧化反应; (2)E的结构为 ,含有的官能团为羟基、羧基;
10
1
2
4
5
6
7
8
9
11
12
13
14
3
(3)写出反应①的化学方程式____________________________。
解析:反应①的化学方程式为
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(4)C的同分异构体中,属于芳香族化合物,且含有相同官能团的物
质还有___种;其中含有4种等效氢原子物质的结构简式为_______。
4
解析:C的同分异构体中,属于芳香族化合物,且含有相同官能团的物质还有 、 、 、 四种;含有4种等效氢
原子物质的结构简式为 。
本课结束
更多精彩内容请登录:www.zghkt.cn
$