第3章 章末质量检测（三） 有机合成及其应用 合成高分子化合物-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件系统梳理了有机合成及高分子化合物的核心知识，涵盖加成、加聚、缩聚等反应类型，高分子材料性质，有机物结构鉴定（如核磁共振氢谱、红外光谱）及合成路线设计，通过知识网络串联反应规律与物质转化，构建完整知识体系。 其亮点在于采用“基础辨析-综合应用-实验探究”分层设计，如通过燃烧产物计算确定实验式培养证据推理能力，结合合成路线分析（如乙炔制1,3-丁二烯）强化物质转化观念，助力学生巩固知识，教师精准开展复习教学。

章末质量检测（三）　 有机合成及其应用　合成高分子化合物 （时间：90分钟　分值：100分） 一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项 符合题意） 1. 下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是（　　） A. C. CH2 CH—COOH D. HO—CH2—CH CH—CH2—O—CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有 等不 饱和键；能发生缩聚反应的化合物中应含有两个或两个以上能相互反应的 官能团，如—COOH、—OH和 —NH2 等。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 2. 􀰷CH2O􀰻是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度 和强度，下列有关说法错误的是（　　） A. 单体为甲醛 B. 不溶于水 C. 属于高分子化合物 D. 与环氧乙烷（ ）互为同系物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　􀰷CH2O􀰻的单体是HCHO，为甲醛，􀰷CH2O􀰻是一种通过加 聚反应制备的工程塑料，属于高分子化合物具有类似金属的硬度和强度， 没有亲水基团，不溶于水，A、B、C正确；􀰷CH2O􀰻与环氧乙烷 （ ）不是同类物质，不互为同系物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 3. 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比不为3∶2的是 （　　） A. B. C. 正丁烷 D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　A的分子中结构简式为CH3CH CHCH3，分子中存在2种不同化 学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶2＝3∶1，A符合题意；B的分子中有 2种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，B不符合题意； 正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子中存在2种不同化学环境的氢原 子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，C不符合题意；D的分子中存在2种不同 化学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，D不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 4. 据《科学进展》报道，美国科学家发现了一种使用溶剂回收多层塑料中 聚合物的新方法，该技术有望大幅减少塑料废料对地球环境的污染。下列 说法正确的是（　　） A. 聚丙烯是热固性塑料 B. 聚乳酸 是一种可降解高分子材料 C. 酚醛树脂是通过加聚反应合成的 D. 塑料都可用来制作食品袋 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　聚丙烯是线型高分子化合物，属于热塑性塑料，A项错误；聚乳 酸是聚酯类高分子化合物，可降解，B项正确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛 通过缩聚反应合成的，C项错误；像聚氯乙烯类塑料不能用来盛装贮存蔬 菜或熟食，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 5. 下列说法正确的是（　　） A. 酚醛树脂（ ）可由邻羟基苯甲醇发生缩聚反应得到 B. 合成 的单体是乙烯和2-丁烯 C. 己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物 D. 由CH2 CH—COOCH3合成的聚合物为􀰷CH2CHCOOCH3􀰻 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　邻羟基苯甲醇发生缩聚反应脱去水可得到酚醛树脂，A正确；根 据“见双键，四个碳，无双键，两个碳”规律画线断开，然后将半键闭 合，可得到 的单体为1，3-丁二烯和丙烯，B 错误；己二酸与乙醇可发生酯化反应生成己二酸二乙酯，但不能缩聚形成 高分子化合物，C错误；CH2 CH—COOCH3发生加聚反应生成的聚合 物为 ，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 6. 下列聚合反应方程式书写规范、正确的是（　　） A. n ＋n H＋（2n－1） H2O B. nCH2 CH—CN 􀰷CH2—CH2—CN􀰻 C. n 􀰷OCH2CH2􀰻 D. n ＋nHCHO √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　A项，乙二醇和乙二酸发生缩聚反应，生成的高分子化合物的端 基原子或原子团书写错误，正确的书写为n ＋n ＋（2n－1）H2O；B项，聚丙烯腈的链节书写错 误，正确的书写是nCH2 CH—CN ；C项，环氧乙烷发 生加聚反应，反应方程式正确；D项，漏掉了小分子物质，正确的书写为 n ＋nHCHO ＋（n－1）H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 7. 由有机物E（ ）转化为 的一条合成路 线为E F G H （G为相对分子质量为118的烃）， 下列说法不正确的是（　　） A. 第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应 B. E能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同 C. G的分子式为C9H10 D. F能发生催化氧化反应生成醛 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　E与H2在一定条件下发生加成反应产生F： ， F与浓硫酸混合加热发生消去反应产生G： ，G与Br2发生 加成反应产生H： ，H与NaOH的乙醇溶液共热，发生消 去反应产生 ，E分子中含有醛基，具有强的还原性，能够被 溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化而使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪 色原理相同，B错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 8. 香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多 步反应合成： 下列说法正确的是（　　） A. 一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应 B. 可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C. 中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物 D. 1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　一定条件下，类似于苯酚与甲醛的缩聚生成酚醛树脂，水杨醛 的对位、邻位上的氢原子与甲醛发生缩聚反应，A正确；中间体A含有碳碳 双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验中间体 A中是否混有水杨醛，B错误；中间体A、香豆素-3-羧酸中官能团不完全相 同，二者不互为同系物，C错误；1 mol香豆素-3-羧酸最多能与4 mol H2发 生加成反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 9. （2025·上海期末）聚酯纤维如图，下列说法中，正确的是（　　） A. 羊毛与聚酯纤维的化学成分相同 B. 聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C. 该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇 D. 聚酯纤维和羊毛都属于天然高分子材料 解析： 　羊毛是动物纤维，主要成分是蛋白质，属于天然有机高分子材 料（天然纤维），而聚酯纤维是由乙二醇和对苯二甲酸通过缩聚形成的， 所以其化学成分不同，A、C、D错误；聚酯纤维链节中含有酯基，可以发 生水解，羊毛是动物纤维，主要成分是蛋白质，分子中存在肽键，也可以 水解，B正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 10. 某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关R的说法正确的是（　　） A. R的单体之一的分子式为C9H12O2 B. R可通过加聚和缩聚反应合成，R完全水解后生成2种产物 C. R是一种有特殊香味、难溶于水的物质 D. 碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n（m＋1）mol √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　由R的结构简式可知，其单体之一的分子式为C9H10O3，A错 误；R完全水解生成 、HOCH2CH2OH、 3种 产物，B错误；R为高分子化合物，不具有特殊香味，难溶于水，C错误； 1 mol R中含n（m＋1）mol酯基，则碱性条件下，1 mol R完全水解消耗 NaOH的物质的量为n（m＋1）mol，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 11. 将2.4 g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、 CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜（试剂 均足量，且充分反应），测得浓硫酸增重1.44 g，碱石灰增重1.76 g，氧 化铜减轻0.64 g。下列说法中不正确的是（　　） A. M的实验式为CH2O B. 若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量 C. 若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸 D. 通过红外光谱仪可分析M中的官能团 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选 项符合题意，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分） 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　浓硫酸增重1.44 g，m（H2O）＝1.44 g，n（H2O）＝ ＝0.08 mol；碱石灰增重1.76 g，m（CO2）＝1.76 g，n （CO2）＝ ＝0.04 mol；氧化铜减轻0.64 g，说明燃烧产生CO， n（CO）＝ ＝0.04 mol；则2.4 g该有机物中含有碳原子0.08 mol，氢原子0.16 mol，则含有氧原子为 ＝ 0.08 mol；有机物M中各原子数目比为C∶H∶O＝0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，则 M的实验式为CH2O，A正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 已知M的最简式（实验式），若要得到M的分子式，则还需要测得M的相 对分子质量或物质的量，B正确；若M的相对分子质量为60，则M的分子式 为C2H4O2，但不一定为乙酸，还可能是甲酸甲酯或2-羟基乙醛，C错误； 利用红外光谱仪可分析有机物中的官能团，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 12. 脲醛塑料（UF）俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元 件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下，下列说法中正确的是（　） （尿素）＋HCHO ＋（n－1）H2O A. 合成脲醛塑料的反应为缩聚反应 B. 尿素与氰酸铵（NH4CNO）互为同系物 C. 能发生水解反应 D. 脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合度为111 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 解析：根据题给信息，合成脲醛塑料过程中除有高分子化合物生成外，还有小分子化合物水生成，所以合成脲醛塑料的反应为缩聚反应，A项正确；尿素的分子式为CH4N2O，与氰酸铵（NH4CNO）的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B项错误； 中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；脲醛塑料的链节为—NHCONHCH2—，该链节的相对质量为72，脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合度为 ≈139，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 13. 化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得： 已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成反应，再与HCl发生取代反 应。下列说法正确的是（　　） A. X分子中所有原子在同一平面上 B. X→Y的中间产物的分子式为C9H10O3 C. Y可以发生氧化、取代和消去反应 D. 1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 解析：　X分子中含有—CH3，甲基为四面体结构，所有原子不能都在 一个平面上，A错误；X→Y的中间产物为 ，分子式为 C9H10O3，B正确；Y可以发生氧化、取代反应，但不能发生消去反应，C 错误；1 mol Z有2 mol酯基，其中1 mol酯基水解生成（酚）羟基，则1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 14. 由乙炔与甲醛合成1，3-丁二烯的路线如图： X 下列说法正确的是（　　） A. X的结构简式为HOCH2CH CHCH2OH B. 反应③的转化条件a为NaOH醇溶液，加热 C. 1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，所得产物可能有2种 D. ①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　根据流程图可知，乙炔中的C—H键与甲醛中的C O键在 Na、液氨存在的条件下发生加成反应，生成 ； 与氢气发生加成反应生成X，则X中含有羟基，X变为1，3-丁二烯为醇的消去反应，则反应条件a为浓硫酸、加热；X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。由以上分析可知，X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，A错误；反应③为醇的消去反应，转化条件a为浓硫酸、加热，B错误；1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可能发生1，2-加成或1，4-加成，所得产物可能有2种，C正确；根据上述分析，①为加成反应，②为加成反应，③为消去反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 15. 人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯（PVC）可以用煤作为原料，合成路线如下。已知：焦炭和CaO反应生成CaC2。 下列说法正确的是（　　） A. PVC塑料制品可以直接用于盛放食物 B. A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应 C. 实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体 D. 与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有5种（不包括环状化合 物和D本身） √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 　煤的干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应生成碳化 钙，碳化钙与水反应生成乙炔，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成 反应生成氯乙烯，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，得 到PVC；乙炔和HCN发生加成反应生成CH2 CHCN，乙炔和乙酸加成 反应生成H2C CH—OOCCH3，一定条件下，CH2 CHCN和 H2C CH—OOCCH3发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。聚氯乙 烯有毒，不能用于盛放食物，A错误；A生成C、D的反应分别为乙炔和 HCN发生加成反应生成CH2 CHCN、乙炔和乙酸加成反应生成 H2C CH—OOCCH3，B错误；电石中混有硫化钙和磷化钙， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 与水反应生成的硫化氢和磷化氢能与硫酸铜溶液反应，则用硫酸铜溶液吸收硫化氢和磷化氢达到净化乙炔气体的目的，C正确；D的结构简式为H2C CH—OOCCH3，与H2C CH—OOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质属于酯，符合条件的结构简式有CH2 CHCOOCH3、HCOOCH2CH CH2、HCOOCH CH—CH3、 ，共4种，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 三、非选择题（本题共5小题，共60分） 16. （12分）某有机化合物A广泛存在于多种水果中。 （1）经测定，A中仅含有C、H、O三种元素，67 g A在空气中完全燃烧时 可生成27 g H2O和88 g CO2，则A的实验式为 。若要确定A的分 子式，还需要知道A的相对分子质量，测定物质的相对分子质量可以采 用 （填“质谱”或“红外光谱”）法。经测定，A的相对分子质 量为134，则A的分子式为 ⁠。 C4H6O5　 质谱　 C4H6O5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 27 g H2O为1.5 mol，含有氢原子3 mol，88 g CO2为2 mol，含 有碳原子2 mol，则67 g该有机物中含有氧原子 ＝2.5 mol，A分子中C、H、O原子数之 比为2 mol∶3 mol∶2.5 mol＝4∶6∶5，则A的实验式为C4H6O5。红外光谱 用于测定有机物分子中含有的官能团或化学键，质谱图中质荷比的最大值 为物质的相对分子质量。A的相对分子质量为134，实验式为C4H6O5，则A 的分子式为C4H6O5。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （2）又知1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2 气体44.8 L，1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol H2，则A分子中所含 官能团的名称为 ⁠。 解析： 1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应生成CO2为2 mol，则 1 mol A分子中含有2 mol羧基；1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol H2，2 mol羧基与Na反应生成1 mol H2，则1 mol A分子中还含有1 mol羟基，所以 A分子中所含官能团的名称为羧基和（醇）羟基。 （醇）羟基和羧基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （3）若A分子中不存在甲基且有一个不对称碳原子，则A的结构简式 为 。A在浓硫酸存在下加热，可以生成多 种产物，请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简 式： ⁠。 解析： A的分子式为C4H6O5，若A分子中不存在甲基且有一个不对称 碳原子，则A分子中有1个C原子连接了4个不同的原子或原子团，由（2） 知A分子中含有2个羧基、1个羟基，则A的结构简式为HOOCCH（OH） CH2COOH，A发生消去反应后所得有机产物的结构简式为HOOC— CH CH—COOH。 HOOCCH（OH）CH2COOH　 HOOCCH CHCOOH　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能 催化氧化成醛，则B的核磁共振氢谱图中将会出现 组峰。 解析： A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相 同，且能催化氧化成醛，说明羟基连接的碳原子上至少含有2个氢原子， 则B的结构简式为HOOC—CH（COOH）—CH2OH，B分子中含有4种不同 化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中将会出现4组峰。 4　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 17. （12分）两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如下： 相对密度（20 ℃） 熔点 沸点 溶解性 A 0.789 3 g·cm－3 －117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任 意比互溶 B 0.713 7 g·cm－3 －116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 （1）若要除去A和B的混合物中少量的B，采用 （填字母）方法即可 得到A。 a.重结晶 b.蒸馏 c.萃取 d.加水充分振荡，分液 解析： 由表格数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但A、B互溶，二 者沸点差异较大，故除去A和B混合物中的少量B可采用的方法是蒸馏，b 符合题意。 b　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （2）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O 和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况），则该物质的实验式 为 ，若要确定其分子式， （填“需要”或“不需 要”）其他条件。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A 的结构简式为 ⁠。 C2H6O　 不需要　 CH3CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析： 由题意可知，n（H2O）＝ ＝0.3 mol，n（CO2）＝ ＝0.2 mol， n（O2）＝ ＝0.3 mol，则有机化合物A中 含有氧原子0.3 mol＋2×0.2 mol－2×0.3 mol＝0.1 mol，该有机化合物中 n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol＝2∶6∶1，实 验式为C2H6O；由于实验式中碳、氢原子已经达到饱和，实验式即是分子 式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢 原子，则A的结构简式为CH3CH2OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （3）若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结 构简式为 ，其官能团的名称为 ⁠。 解析： B的相对分子质量为74，根据红外光谱图，B中存在对称的甲 基、亚甲基和C—O—C，根据对称性可知，B的结构简式为 CH3CH2OCH2CH3，官能团为醚键。 CH3CH2OCH2CH3　 醚键　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （4）准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产 物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增加19.8 g和35.2 g。计算混合物中A和B的物质的量之比为 ⁠。 2∶1　 解析： A和B的分子式分别为C2H6O、C4H10O，设C2H6O、C4H10O的 物质的量分别是x mol、y mol，则 C2H6O＋3O2 2CO2＋3H2O x　　　　　　 　2x　　 3x C4H10O＋6O2 4CO2＋5H2O y　　　　 　　 4y　 　5y 3x mol＋5y mol＝ ，2x mol＋4y mol＝ ，解得x＝0.2，y ＝0.1，即A和B的物质的量之比为2∶1。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 18. （12分）某食品用合成香料（M）的一种制备流程如图（部分产物省 略）： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 请回答下列问题： （1）M的名称是 。D→F的反应类型是 ⁠。 （2）E→G的化学方程式为 ⁠ ⁠。 （3）C的一氯代物有 种（不包括立体异构体）。 丙烯酸乙酯　 加成反应　 2CH3CH CH2＋3O2　 2CH2 CHCOOH＋2H2O 4　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （4）设计实验探究M的化学性质，实验结果如下： 操作 现象 ① 向溴的四氯化碳中加入过量M，振荡 溶液褪色，不分层 ② 向酸性KMnO4溶液中加入过量M，振荡 溶液褪色，不分层 ③ 向NaOH溶液中加入适量M，加热 液体油层消失 能证明M含酯基的实验是 （填序号）。 ③　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析：A为烷烃，发生催化裂化生成B，再裂化得到C，由M的结构含有酯 基且反应条件是浓硫酸加热，说明F和G发生酯化反应，则F为 CH3CH2OH，G为CH2 CHCOOH，D和水发生加成反应得到F。（4） 实验③加入NaOH溶液并加热，液体油层消失，说明酯基在碱性环境下发 生水解反应生成可溶于水的物质，即证明M含酯基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 19. （12分）有机物F是我国最早批准的可用于肺炎临床试验的药物之一。 F的合成路线如图所示，已知：分子中—Ar表示—C6H5。 　X　　　　　 　A　　　　　 　　B C8H8O3 　　　　　C　　　　　　　　D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 　　　　　E　　　 　　　　　　　F 已知：RCOCH3＋R'COCl RCOCH2COR'＋HCl ROH＋（CH3CO）2O ROCOCH3＋CH3COOH （1）写出F的分子式 ⁠。 （2）A→B的反应类型是 ，B中含氧官能团的名称为 ⁠ ⁠。 C15H12O3　 取代反应　 酯 基、羰基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （3）写出G的结构简式 　 　。 （4）写出X→A的化学方程式⁠⁠ ⁠ ⁠。 （5）某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的同分异 构体共有 种。 ①与FeCl3发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构 体的结构简式为 ⁠。 ＋2（CH3CO） 2O 　 ＋2CH3COOH 13　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析：根据B、D的结构简式和B到C、C到D的转化条件可知，C的结构简 式为 ，C与试剂G发生已知反应生成D，结合C和D的结构简式 可知，试剂G的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （5）C的结构简式为 ，芳香族化合物K与C互为同分异构体， K的同分异构体符合①与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，②可发生 水解反应和银镜反应，则含有—OOCH，Ⅰ.若取代基为—OH、—CH3、— OOCH，当—OH、—CH3处于邻位时，—OOCH 有4种位置，当—OH、— CH3处于间位时，—OOCH 有4种位置，当—OH、—CH3处于对位时，— OOCH 有2种位置；Ⅱ.若取代基为—OH和—CH2OOCH，两个取代基在苯 环上的位置有邻、间、对3种，则符合条件的同分异构体共有4＋4＋2＋3 ＝13种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的 同分异构体的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 20. （12分）阿司匹林（ ）是应用广泛的解热镇痛药，通过乙 二醇将阿司匹林连接在高聚物E上，可制得缓释长效阿司匹林，其合成路 线如图（部分反应条件已略去）： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 已知：CH3CHO 回答下列问题： （1）水杨酸的结构简式是 　 　。 解析：水杨酸与乙酸酐反应得到阿司匹林（ ）与乙酸，则水 杨酸的结构简式为 ，阿司匹林、乙二醇、高聚物E反应得到缓释 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 阿司匹林，结合缓释阿司匹林的结构可知E为 ，故D 为 ，A发生已知信息中转化反应得到D，可推知A 为 ，则B为 ，C为 。 （1）根据分析可知，水杨酸的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （2）反应②的化学方程式为 ⁠。 ＋H2O 解析：根据分析可知C为 ，D为 ，故反应②的化学 方程式为 ＋H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） （3）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体X的结构简 式：⁠⁠ ⁠。 （或　 ） 解析： Ⅰ.属于芳香族化合物，能与NaHCO3溶液反应，说明该物质含有苯环 以及羧基；Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故同分异构体X的结 构简式为 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） Ⅰ.属于芳香族化合物，能与NaHCO3溶液反应； Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （4）写出以 为原料制备药物中间体Y（ ）的合 成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 解析：要以 为原料制备药物中间体Y（ ），可用 逆合成分析法，Y分子可由2分子的 发生酯化反应得 到， 可由 在酸性条件下水解所得， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） 则可灵活应用题目提供的信息或者仿照题目提供的流程图中反应①，通 过 与HCN在碱性条件下加成所得，只要借助羟基，也就 是 与水发生加成反应得到 ， 在铜作 催化剂下发生氧化反应就可以得 ，故反应的合成路线流程图 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3（LK） $