第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 章末整合提升 体系构建 素养提升-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学单元复习课件系统梳理了高分子材料的核心知识，通过体系构建整合了合成反应（加聚、缩聚）、结构与性质关系、实际应用（如可降解材料、海水淡化）等内容，借助知识框架图串联单体判断、反应类型、水解特性等关键知识点，帮助学生建立完整的高分子知识网络。 其亮点在于以高考真题为载体落实素养提升，如通过2024年海南高考题分析聚合物单体、河北高考题探究材料稳定性，培养学生的科学思维（证据推理、模型认知），设计有机合成路线题（如第8题）锻炼科学探究与实践能力。分层练习覆盖选择、推断、合成设计，满足不同学生需求，助力教师精准把握复习重点，提升学生知识应用与问题解决能力。

章末整合提升 体系构建 素养提升 目 录 体系构建 素养提升 体系构建 目 录 化学·选择性必修3（LK） 目 录 素养提升 目 录 1. （2024·海南高考3题）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误 的是（　　） A. 糖原（成分类似于淀粉）可转化为葡萄糖 B. 聚合物􀰷CH2—CH2􀰻是CH2 CH2的加聚物 C. 畜禽毛羽（主要成分为角蛋白）完全水解可以得到氨基酸 D. 聚合物HO􀰷CO（CH2）4COOCH2CH2O􀰻H的单体是HOOC（CH2）4 COOH和CH3CH2OH √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　成分类似于淀粉的糖原一定条件下能发生水解反应最终生成葡 萄糖，A正确，乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生 成高聚物聚乙烯，B正确；畜禽毛羽的主要成分为角蛋白，一定条件下能 完全水解生成氨基酸，C正确；由结构简式可知，聚合物HO􀰷CO（CH2） 4COOCH2CH2O􀰻H的单体是HOOC（CH2）4COOH和HOCH2CH2OH，D 错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. （2024·河北高考3题）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列 说法错误的是（　　） A. 线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B. 聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C. 尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D. 聚甲基丙烯酸酯（有机玻璃）由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，受热易软化，A正确；聚四 氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子化合物，稳定性较强，受 热不易分解，B错误；尼龙66（聚己二酰己二胺）由己二酸和己二胺发生 缩聚反应得到，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙 烯酸酯发生加聚反应得到，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. （2024·北京高考11题）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用 CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是（　　） A. CO2与X的化学计量比为1∶2 B. P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C. P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D. Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　A项，结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知，CO2与X的化 学计量比为1∶2，正确；B项，P完全水解得到的产物的结构简式 为 ，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式 不相同，错误；C项，P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结 构，正确；D项，Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而 Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相 比难以降解，正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. （2024·江西高考10题）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料， 其制备原理如图（反应方程式未配平）。下列说法正确的是（　　） A. 亲水性：Z＞聚乙烯 B. 反应属于缩聚反应 C. Z的重复结构单元中，nN∶nS＝1∶2 D. 反应的原子利用率＜100％ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　Z分子中含有多个羟基，能与水分子形成氢键，因此亲水性：Z ＞聚乙烯，A项正确；反应中碳碳双键变为碳碳单键，为加聚反应，B项错 误；X中碳碳双键与H—S发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发 生加成反应，可知Z的重复结构单元中nN∶nS＝1∶1，C项错误；该反应为 加聚反应，原子利用率为100％，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. （2024·全国甲卷9题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸 （PLA）高分子材料的方法，其转化路线如图所示。 　PLA　　　 　MP　　 MMA 下列叙述错误的是（　　） A. PLA在碱性条件下可发生降解反应 B. MP的化学名称是丙酸甲酯 C. MP的同分异构体中含羧基的有3种 D. MMA可加聚生成高分子 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸 与甲醇发生酯化反应生成，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为 C4H8O2，其同分异构体中含羧基的有2种，分别为 、CH3— CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中C C能发生加聚反应，故可生 成 ，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. （2024·安徽高考5题）D-乙酰氨基葡萄糖（结构简式如图）是一种天然 存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是（　　） A. 分子式为C8H14O6N B. 能发生缩聚反应 C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有σ键，不含π键 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　根据D-乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知，其分子式为 C8H15O6N，A项错误；该物质分子中含有多个羟基，能发生缩聚反 应，B项正确；该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同，不互为同系 物，C项错误；该物质分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存在π 键，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. （2024·新课标卷8题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯（W）的路线如 下所示： 下列说法正确的是（　　） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A. 双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B. 催化聚合也可生成W C. 生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D. 在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　同系物官能团种类和数目相同，双酚A含有两个酚羟基，苯酚含 有一个酚羟基，故二者不互为同系物，A项错误；由W的结构简式可推 知，W可由 催化聚合得到，B项正确；反应③可表示 为 ＋ ＋ ，生成的小分子为 ，C项错误； 中 标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性条件下，W比 聚苯乙烯容易降解，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. （2025·浙江1月选考20题）化合物Ⅰ有特定发光性能，在新型有机发光二 极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 化学·选择性必修3（LK） 目 录 已知： ①RCOOR'＋NH2NH2 RCONHNH2＋R'OH ②RCONHNH2＋R″COOH ＋2H2O ③ ＋ （Y＝—COOH、—CHO、—NO2等） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 请回答： （1）化合物I中体现酸性的官能团名称是 ⁠。 （2）下列说法正确的是 ⁠。 A. 化合物A的酸性比苯甲酸弱 B. 化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C. E→F反应过程中只发生加成反应 D. 化合物H中存在分子内氢键 （3）G的结构简式是 ⁠。 （酚）羟基　 BD　 　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）C＋D→E的化学方程式是 ⁠ ⁠。 （5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简 式 ⁠。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ＋　 ＋2H2O 、　 、 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②与过量HBr反应生成邻苯二酚（ ）。（已 知 ＋RBr） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C， 结合C化学式，C为 ，C和D发生反应生成E，结合D和E化学式， D为 、E为 ，E中硝基还原为氨基得到F，F和 G生成H，结合G化学式，G为 ，H进一步转化为I。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合 下列条件的化合物B的同分异构体：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不 同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二 酚，结合已知反应原理； 可以为 、 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （6）以 、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合 物 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 答案： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：结合 结构，流程可以为 中甲基首先氧化为羧 基得到 ，再和乙醇发生取代反应生成 ，再和NH2NH2 转化为 ；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生 成 ， 和 化学·选择性必修3（LK） 目 录 发生已知②反应生成产物 ，故流程 为 ＋CH2 CHCOOH ＋ 。 ； 化学·选择性必修3（LK） 目 录 9. （2024·福建高考13题）软珊瑚素的关键中间体（L）的某合成路线如 下。（不考虑立体异构） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 已知：TBS和PMB为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、 、 。（写名称） （2）Ⅱ的反应类型为 ；B 的空间结构为 ⁠。 （3）Ⅲ的化学方程式为 　 　。 酮羰基　 碳溴键　 还原反应　 正四面体形　 （4）Ⅳ的反应条件为 ⁠。 I2，碱，CH2Cl2　 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①—O—TBS —OH ② K的结构简式为 ⁠。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生 取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与 HCON（CH3）2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与I2在 碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E 先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L 的结构简式以及题干（5）小问信息可知，K的结构简式为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 ⁠。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为 9∶1。 解析：由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为C7H10O，不饱和度 为3，Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有 醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1可知，含有3个甲 基，故Y的结构简式为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. （2024·广西高考18题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间 体，其合成路线如下。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 回答下列问题： （1）A可由R（ ）合成，R的化学名称是 ⁠。 （2）由A生成B的化学方程式为 ⁠ ⁠。 邻二溴苯（或1，2-二溴苯） ＋ ＋ K2CO3 ＋KCl＋KHCO3 （3）D中含氧官能团的名称是 ⁠。 醚键和酮羰基 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）F生成G的反应类型为 ⁠。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种，其中能与 NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为 ⁠ （任写一种）。 还原反应 8　 或　 或　 （任写一种）　 ①遇Fe3＋发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示 有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：A与 在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法， 由C、D的结构简式，可确定B为 ；B、C在NaOH溶液中发生羟 醛缩合反应生成D，D与（CH3）2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应 生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与 发生取代反应 生成H等。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条 件：①遇Fe3＋发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱 显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明C的含苯环同分异构体 分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1 个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则 有 、 、 、 化学·选择性必修3（LK） 目 录 、 、 、 、 ，共8种，其中能与 NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体（含羧基）的结构简式 为 或 或 （任写一种）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （6）上述路线中用 保护酚羟基，某同学用乙酸酐（ ）代 替 ，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为  　 　。该设计路线中A→J的转化 　　 （填“合理”或“不合理”），理由是 ⁠ ⁠。 不合理　 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水 解，生成—ONa，后续加入 时，不能转化为—OOCCH3 化学·选择性必修3（LK） 目 录 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J 推出K的结构简式为 。该同学设计的路线中，I→J时加入 NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成—ONa，后续加入 时，不能 转化为—OOCCH3，则此转化不合理。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. （2024·重庆高考18题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的 合成路线Ⅰ如下所示（部分试剂及反应条件略）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 已知： （1）A→B的反应类型为 ⁠。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和 ⁠。 （3）C的化学名称为 ⁠。 （4）在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式 为 ⁠。 氧化反应　 （酚）羟基　 硝基甲烷　 CD3COOD＋CD3OD　 CD3COOCD3＋D2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）K的结构简式为 ⁠。 （6）L（C8H14O）的同分异构体能同时满足以下条件的有 个（不考 虑立体异构体）。 （ⅰ）含环戊烷基；（ⅱ）含两个甲基；（ⅲ）含碳氧双键。 其中，核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为6∶4∶2∶1∶1）的同分异 构体的结构简式为 （只写一个）。 11　 、 　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成 F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简 式： ，K与L发生反应生成M。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （6）L（C8H14O）的同分异构体能满足：（ⅰ）含环戊烷基；（ⅱ）含两个 甲基；（ⅲ）含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基 为—CH3和 ，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构； ②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三 种位置，如图 、 、 ，醛基在环上的位置依次有2、3、3种， 共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰 （峰面积比为6∶4∶2∶1∶1），说明2个甲基对称，则符合要求的同分异 构体结构简式： 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线Ⅰ中的相关试剂，并以F为原 料，设计M的合成路线Ⅱ。假定每一步反应的产率均为a，合成路线Ⅰ和Ⅱ中 1 mol F均生成a3 mol M，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ 为 （涉及合成路线Ⅰ中的化 合物用对应字母表示）。 F M 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：每一步反应的产率均为a，1 mol F均生成a3 mol M，说明F生成M分 三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生 已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下： F M。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $