第2章 第3节 第1课时 醛和酮-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦醛和酮的结构、性质、检验及合成应用，从羰基结构切入，对比醛与酮的官能团差异，衔接烃衍生物知识，搭建“结构-性质-应用”的学习支架，帮助学生系统掌握相关内容。 其亮点在于结合实验探究与有机合成分析，通过银镜反应、新制氢氧化铜实验培养科学探究与实践能力，借助合成路线设计提升科学思维。既强化“结构决定性质”的化学观念，又为教师提供多样化习题，助力学生巩固知识，提升教师教学效率。

第1课时　醛和酮 1.知道醛的结构特点及其应用。 2.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 3.掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。 学习目标 目 录 知识点一　常见的醛、酮 知识点二 醛、酮的化学性质 能力培养 醛、酮在有机合成中的应用（分析与推测） 随堂演练 课时作业 知识点一　 常见的醛、酮 目 录 1. 醛和酮的结构 醛和酮的分子中都含有 ⁠。 （1）醛：羰基碳原子分别与 和 （或氢原子）相连， 官能团为 ⁠。 羰基（　 ）　 氢原子　 烃基　 （2）酮：羰基碳原子与两个 相连，官能团为 ⁠ ⁠。 醛基（　 或—CHO）　 烃基　 酮羰基 [　 ]　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）饱和一元醛和饱和一元酮的组成通式：Cn O。 （4）甲醛结构的特殊性 ①一般醛的分子中 分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子（如图所示） 中 连接两个氢原子。 ②甲醛分子中所有原子在同一平面上。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 醛、酮的系统命名法 （1）选主链：选含羰基且最长的碳链做主链。 （2）定编号：从靠近羰基的一端开始编号。 （3）写名称：醛基碳是一号碳，支链以取代基的形式标明位次号写在名 称前面。酮分子中的酮羰基碳必须标明其位次号。 例如： ：3-甲基丁醛、 ：2-戊酮。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 常见的醛和酮 名 称 结构简 式 状态 气味 溶解性 用途 甲 醛 HCHO ⁠ 有强烈刺激性 气味 易溶于水 35％～40％水溶液叫做 福尔马林，有杀菌和防 腐能力，用来浸制生物 标本，稀溶液给种子消 毒、制造酚醛树脂、脲 醛树脂等 气体 化学·选择性必修3（LK） 目 录 名 称 结构简 式 状态 气味 溶解性 用途 乙 醛 CH3CH O 液体 有刺激性气味 易溶于水 — 苯 甲 醛 液体 有 ⁠ 气味，工业上 称苦杏仁油 微溶于水 是制造染料、香料的重 要中间体 丙 酮 液体 有特殊气味 能与水以任 意比例互溶 做有机溶剂、有机合成 原料 苦杏仁　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 醛和酮同分异构体的书写 （1）官能团类型异构 饱和一元醛、饱和一元酮的组成通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数 的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛（CH3CH2CHO）和 丙酮（CH3COCH3）。 脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2 CH—CH2OH 和CH3CH2CHO。 （2）官能团位置异构 因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如 2􀆼戊酮与3􀆼戊酮。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）碳骨架异构 ①醛类碳骨架异构的写法——“取代法”： 如C5H10O可写成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类 异构体的数目，C4H9—的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数 目也有4种。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②酮类碳骨架异构的写法——“插入法”： 如C5H10O从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种 结构： 、 ；然后将酮羰基放在合适的位置，一共有如下6个位置 可以安放： 、 ，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位 置相同，所以共有3种同分异构体。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列说法错误的是（　　） A. 饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO（n≥1） B. 属于芳香烃 C. 所有醛类物质中一定含有醛基（—CHO） D. 醛类物质中不一定只含有一种官能团 解析：　B项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有—CHO，属于烃 的衍生物。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 分子式为C4H8O的有机物的同分异构体共有 种（不考虑环状结 构）。写出其中属于醛的同分异构体的结构简式： ⁠ ⁠。 （注意：羟基直接与碳碳双键上的碳原子相连极不稳定，所以不予考虑） 11 CH3CH2CH2CHO、 （CH3）2CHCHO 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：若为醛，则可写成C3H7—CHO，—C3H7有2种结构，所以有2种醛。 若为酮，则为CH3COCH2CH3，只有1种酮。若为醇，则结构中含有碳碳双 键，碳链（骨架）有3种，分别为 、 、 ，—OH 可以分别连在①②③④处碳原子上，共有4种。若为醚，则结构中含有碳 碳双键，碳链（骨架）有3种，分别为 、 、 ， O原子可以插入①②③④处，共有4种。所以分子式为C4H8O的有机物的同 分异构体共有2＋1＋4＋4＝11（种）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二 醛、酮的化学性质 目 录 1. 醛的氧化反应 （1）实验一　乙醛与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后沉淀恰好消失，加 入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 化学·选择性必修3（LK） 目 录 有关反应 的化学方 程式 ①中：AgNO3＋NH3·H2O AgOH↓（白色）＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O [Ag（NH3）2]OH＋2H2O； ③中：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4 ＋3NH3＋H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 如何配制银氨溶液？ 提示：在一支洁净的试管中，加入1 mL 2％AgNO3溶液，边振荡边滴加2％ 氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，便得到银氨溶液。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）实验二　乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验操作 实验现象 ①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中 溶液有砖红色沉淀产生 有关反应 的化学方 程式 ①中：2NaOH＋CuSO4 Cu（OH）2↓＋Na2SO4； ③中：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH CH3COONa＋ Cu2O↓＋3H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有 哪些？ 提示：有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含—CHO的有 机化合物。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）醛的氧化反应 ①醛能被O2催化氧化，也可被酸性KMnO4溶液、溴水氧化，也能被弱氧化 剂如[Ag（NH3）2]OH、新制Cu（OH）2悬浊液氧化。 ②银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液常用于鉴别有机化合物分子中是否含 有醛基。 提醒：检验碳碳双键时，若该分子中含有醛基，应先将醛基氧化，再检验 碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu（OH）2或银氨溶液，加热，然后 将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 醛的还原反应 醛、酮中都含羰基，都能发生还原反应，还原产物一般是醇，化学反应的 通式分别为 R—CHO＋H2 R—CH2OH、 ＋H2 。 3. 醛的氧化性与还原性 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下： —CH2OH —CHO —COOH 因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 羰基的加成反应 在一定条件下可与H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加 成反应。如醛基的加成反应： ＋ — 几种与醛、酮反应的试剂及加成产物如表： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 试剂名称 化学式 电荷分布 — 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN — 化学·选择性必修3（LK） 目 录 试剂名称 化学式 电荷分布 — 与乙醛加成的产物 氨及氨的衍生 物（以氨 为例） NH3 — H2 醇类（以甲醇 为例） CH3—OH — CH3 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇， 如： ＋H2 CH3—CH2OH， ＋H2 。 （2）在有机合成中可利用加成反应增长碳链，如： ＋HCN ＋HCN 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 乙醛的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1 mL 2％AgNO3溶液，边振荡边滴加2％氨水，观察 到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2％氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入1 mL 10％乙醛溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加 热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A. 步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH B. 步骤2中沉淀溶解是因为生成[Ag（NH3）2]＋ C. 步骤3中产生银镜说明乙醛被还原 D. 试管内壁的银镜可以用稀硝酸洗去 解析：加入的氨水少量时，氨水中一水合氨电离出的氢氧根离子和银离子结合成白色的AgOH沉淀，因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH，A正确；AgOH与NH3·H2O反应生成[Ag（NH3）2]OH而溶解，AgOH转变成[Ag（NH3）2]＋，B正确；[Ag（NH3）2]OH 和乙醛发生银镜反应生成Ag，Ag元素的化合价降低，被还原，而乙醛发生氧化反应，被氧化，C错误。 下列说法不正确的是（　　） √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. （2025·广西南宁期中）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线 如下。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是（　　） A. X中所有碳原子可能共平面 B. Y分子与NaOH的醇溶液在加热条件下能发生消去反应 C. 1 mol Z最多能与5 mol H2发生加成反应 D. Z分子中手性碳原子数为3个 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　X中苯环上所有原子共平面，与酮羰基直接相连的原子与酮羰基 共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子可能共平面，A正确； 碳溴键的邻碳上有H原子，Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反 应，B正确；1 mol苯环与3 mol H2发生加成反应，2 mol酮羰基与2 mol H2 发生加成反应，因此1 mol Z最多能与5 mol H2发生加成反应，C正确；Z分 子中手性碳原子如图 ，有2个手性碳原子，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生 成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是（　　） A. 乙醛（CH3CHO） B. 丙烯醛（CH2 CH—CHO） C. 丙醛（CH3CH2CHO） D. 丁烯醛（CH2 CHCH2CHO） √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　n（Ag）＝ ＝0.2 mol，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO～2Ag，故n（R—CHO）＝0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g水和17.6 g CO2，水的物质的量为 ＝0.3 mol，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量是 ＝0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析该醛是丁烯醛（CH2 CH—CH2—CHO）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 题后点拨 醛基与Ag或Cu2O的定量关系 （1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，定量关 系如下： 1 mol—CHO～2 mol Ag 1 mol—CHO～2 mol Cu（OH）2～1 mol Cu2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）甲醛发生氧化反应时，可理解 为 ，所以甲醛分子中相当于 有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可 存在如下定量关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O （3）二元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时有如下定 量关系： 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养 醛、酮在有机合成中的应用（分析与推测） 目 录 　物质G是升高白细胞的常见药物，合成G的路线如下： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 已知：R—CHO＋R'—CH2—CHO （1）A的化学名称为 　　；反应①的化学方程式 为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 反应②的反应条件 是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 试剂X的结构简式 为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 提示：根据C生成D的反应条件可知，C能和X发生已知信息中的反应，则 C、X中含有醛基，A发生水解反应生成B，B发生氧化反应生成C，且A、 B、C中碳原子个数都是3，C的结构简式为OHCCH2CHO，则B的结构简式 为HOCH2CH2CH2OH，A的结构简式为ClCH2CH2CH2Cl，名称为1，3􀆼二 氯丙烷；反应①为卤代烃的水解反应，化学方程式为ClCH2CH2CH2Cl＋ 2NaOH HOCH2CH2CH2OH＋2NaCl；反应②为羟基的催化氧化，反应条 件为Cu或Ag/△；C为OHCCH2CHO，C与X发生已知信息中的反应生成D， 根据D的结构简式可知X为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）反应④的化学方程式为 　 。 提示：反应④为消去反应： ＋H2O。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）C有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简 式： 　　。 ①只有两种官能团；②有2种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为 3∶1。 提示：物质C为OHCCH2CHO，有3个C，2个O，其满足只有两种官能团， 有2种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为3∶1的同分异构体应 为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）设计以CH3CHO为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线（无机试剂任 选）。 提示：根据题目所给信息可知CH3CHO和CH3CHO可以发生类似题给已知 信息中的反应生成 ，该物质在浓硫酸、加热条件下发生 消去反应可以得到CH3CH CHCHO，再与氢气加成即可得到 CH3CH2CH2CH2OH，所以合成路线为 CH3CHO CH3—CH CH— CHO CH3CH2CH2CH2OH。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 醇、醛、羧酸间的转化关系 R—CH2OH R—CHO R—COOH （1）A B C 满足上述转化关系的A通常是醇或烯烃两类物质中的一种。若A为醇， 则B为含相同碳原子数的醛，C为含相同碳原子数的羧酸。若A在浓硫 酸催化并加热至170 ℃时生成能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为 乙醛，C为乙酸。 【规律方法】 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）C A B 满足上述转化关系的有机化合物A一定属于醛类（或含醛基），则C为醇、 B为羧酸。若A完全燃烧前后气体体积不变（H2O为气态），则A为甲醛， B为甲酸，C为甲醇。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 醛（酮）类的某些反应可以作为有机合成的推断线索 （1）与格氏试剂的反应 ＋R'MgX 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）羟醛缩合反应 在稀碱或稀酸的催化作用下，有α-H的醛还可以进行加成反应，即一分子 醛的α-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上， 生成β-羟基醛。 生成的β-羟基醛容易发生消去反应，形成碳碳双键：CH3—CH CHCHO。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）α-H的取代反应 R—CH2—CHO＋Br2 ＋HBr 上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团 的转换。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 3，4􀆼二羟基肉桂酸乙酯（I）具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图所示： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 已知：R1—CHO＋R2—CH2—CHO 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；3，4􀆼二羟基肉桂酸乙酯中含氧 官能团的名称是 ⁠。 （2）E生成F的反应类型为 ⁠。 （3）写出F→G过程①的化学方程式： ⁠ ⁠。 CH2 CH2 （酚）羟基、酯基 消去反应 ＋2[Ag （NH3）2]OH　 ＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）季戊四醇（ ）是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的 原料。设计由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线（无机试剂任 选）。 答案：CH3CH2OH CH3CHO 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：A与H2O在催化剂作用下生成B（CH3CH2OH），则A为乙烯 （CH2 CH2）；由E的结构简式和已知信息可推出C为CH3CHO，D 为 ；F能发生银镜反应，则F分子中含有醛基，其结构简式 为 ，G为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）从季戊四醇（ ）的结构和已知信息可知，其应为1个乙醛与3 个甲醛发生加成反应，然后再与H2加成的产物，由此得出以甲醛和乙醇为 原料制备季戊四醇的合成路线为 CH3CH2OH CH3CHO 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. 下列关于醛的说法正确的是（　　） A. 所有醛中都含醛基和烃基 B. 醛的官能团是 C. 饱和一元醛的组成通式为CnH2nO D. 甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 √ 解析：　甲醛是由醛基与氢原子连接而成的，A项错误；醛的官能团是— CHO，B项错误；甲醛无同分异构体，而乙醛的同分异构体有环氧乙烷 （ ），丙醛的同分异构体有丙酮、环丙醇等，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 已知柠檬醛的结构简式为 ， 根据所学知识判断下列说法不正确的是（　　） A. 能发生银镜反应 B. 它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 能发生还原反应 D. 1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：含有醛基，能发生银镜反应，A正确；含有碳碳双键和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；含有碳碳双键和醛基，能与氢气发生还原反应，C正确；一分子该物质中含有2个碳碳双键和一个醛基，都能与氢气发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多可与3 mol氢气发生加成反应，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. （2025·广西南宁期中）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路 线如下： 下列说法正确的是（　　） A. Y分子不存在对映异构体 B. 类似上述反应，可发生 C. Y与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时可得4种产物 D. 依据核磁共振氢谱可确证X与Y存在不同官能团 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　Y（ ）分子中含有一个手性碳原子，故Y分子存在对映 异构体，A错误；根据题干反应可实现 转化，B正确； Y（ ）与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时，发生1，2-加成反 应时可得4种产物，发生1，4-加成反应时可得2种产物，共可得6种产物， C错误；依据红外光谱可确证X（碳碳双键、羰基）与Y（碳碳双键、羟 基）存在不同官能团，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. （2025·江苏无锡期中）已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 RCH2CHO＋RCH2CHO ，兔耳草 醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛 （ ）合成兔耳草醛的路线如下： （1）枯茗醛的核磁共振氢谱有 组峰；A→B的反应类型是 ⁠。 5 消去反应 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）B中含有的官能团是 （写结构式）；检验B中含 氧官能团的试剂是 ⁠。 、 银氨溶液 （3）写出C→兔耳草醛的化学方程式： ⁠ ⁠。 2 ＋O2 2 ＋2H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：根据题干已知醛在一定条件下可以两分子间反应的信息，枯茗醛和 丙醛反应生成的A的结构简式为 ，A在加热条件下发生消去 反应生成B，结构为 ，B与氢气发生加成反应生成C，C发生 催化氧化生成兔耳草醛。结合兔耳草醛的分子式可知，B中的碳碳双键和 醛基与氢气发生加成反应，则C的结构简式为 ，兔耳草醛的 结构简式为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1. 下列关于醛的说法中，正确的是（　　） A. 福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理 B. 丙醛和丙酮可用新制Cu（OH）2悬浊液来鉴别 C. 用溴水检验丙烯醛（CH2 CHCHO）中是否含有碳碳双键 D. 对甲基苯甲醛（ ）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分 子中存在醛基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：甲醛35％～40％的水溶液俗称福尔马林，能用来消毒，但由于甲醛有毒，不能用于食品的保鲜处理，A错误；丙醛能和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，但丙酮不能，可以用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别两者，B正确；碳碳双键能和Br2发生加成反应，醛基能被溴水氧化，不能用溴水检验丙烯醛中是否含有碳碳双键，C错误；对甲基苯甲醛中的甲基和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明分子中存在醛基，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 醛、酮分子中含有不饱和碳原子，能与很多试剂发生加成反应，下列试 剂与醛、酮发生加成反应后不能增长碳链的是（　　） A. 氨 B. 甲醇 C. 氢氰酸 D. 甲醛 解析：A项，氨中不含碳原子，醛、酮与氨发生加成反应后碳原子数不变，不能增长碳链。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 某学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·L－1 NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40 ％的乙醛溶液，加热，结果无红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能 是（　　） A. 加入NaOH溶液的量不够 B. 加入乙醛的量太少 C. 加入CuSO4溶液的量不够 D. 加入乙醛的量太多 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：乙醛和新制氢氧化铜悬浊液的反应必须在碱性环境下加热进行，取1 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液，与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化铜时，需要0.5 mol·L－1 NaOH溶液的体积为 ＝4 mL，这说明该实验中硫酸铜过量，NaOH的量不足，不满足碱性条件，故加热时无红色沉淀出现，A项符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O 的醛应有（　　） A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 解析：C5H10O符合饱和一元醛的组成通式CnH2nO，可写为C4H9—CHO的结构形式，又已知丁基共有4种同分异构体，故分子式为C5H10O的醛应有4种。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列 检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是（　　） A. 先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B. 先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C. 先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水 D. 先加银氨溶液，微热，再加溴水 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：先加酸性高锰酸钾溶液时，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，A不符合题意；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化变为—COOH，都使溴水褪色，不能检验，B不符合题意；先加新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾，—CHO被氧化变为—COOH，Cu（OH）2被还原为Cu2O砖红色沉淀，因此可检验—CHO，当酸化后再加入溴水时，Br2可与碳碳双键发生加成反应，能够检验其中所含的官能团，C符合题意；先加入银氨溶液水浴加热，—CHO被氧化产生银镜，可检验—CHO，但由于该溶液显碱性，没有酸化，所以当再加入溴水时，Br2会先与碱反应，不能检验碳碳双键，D不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3 溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（　） A. B. C. D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由题意知，该物质是一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有一个苯环，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机化合物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为C8H8O3，A正确；分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不能发生显色反应，B错误；分子中不含醛基，所以不能发生银镜反应，C错误；分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，但其分子式为C8H6O3，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 7. 〔多选〕某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，和足 量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是（　　） A. 混合物中的醛一定是甲醛 B. 混合物中的醇只能是乙醇 C. 醛的物质的量为0.3 mol D. 醇的质量为3.75 g √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析：　32.4 g Ag的物质的量＝ ＝0.3 mol，假设6 g都是除 甲醛外的醛，则R—CHO～2Ag，故R—CHO的物质的量＝0.3 mol× ＝ 0.15 mol，故R—CHO的摩尔质量＝ ＝ ＝40 g·mol－1，而除甲醛外 最简单的醛是乙醛，乙醛摩尔质量为44 g·mol－1，大于40 g·mol－1，故该醛 一定为HCHO，A正确；无法确定醇的分子式，B错误；由A分析得醛是甲 醛，设甲醛的物质的量为n，则由 HCHO　～　4Ag 　 1　　　　　4 　 n　　　　　0.3 mol 得n＝0.075 mol，C错误；HCHO的质量m＝0.075 mol×30 g·mol－1＝ 2.25 g，故醇的质量m＝6 g－2.25 g＝3.75 g，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究 所又在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示，下列说法不 正确的是（　　） A. 香茅醛能发生加聚反应和还原反应 B. 甲→乙发生取代反应 C. 甲发生催化氧化反应时官能团种类增加 D. 香茅醛存在顺反异构 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：香茅醛中含有碳碳双键，能发生加聚反应，碳碳双键和醛基都能发生还原反应，A正确；比较甲、乙的结构简式知，甲→乙发生取代反应，B正确；甲发生催化氧化反应时，连接环的醇羟基变为酮羰基，另一个醇羟基变为醛基，官能团种类增加，C正确；香茅醛中碳碳双键的一个碳原子连有两个甲基，所以不存在顺反异构，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 9. 1 mol有机物 与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为（　　） A. 1 mol、2 mol B. 1 mol、4 mol C. 3 mol、2 mol D. 3 mol、4 mol 解析：该分子中含有醛基和碳碳双键，醛基和碳碳双键均能和氢气发生加成反应，醛基能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1 mol该物质和足量氢气发生加成反应消耗3 mol氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应消耗4 mol氢氧化铜。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. 已知醛和酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水解 后可得醇： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A. 与 B. CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C. 与 D. 与CH3CH2MgX 若要用此方法制取 ，可选用的醛（或酮）与格氏试剂是 （　　） √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　格氏试剂与羰基化合物（醛、酮）等反应时，产物为羰基上的 碳氧双键断裂，氧上加氢形成羟基，碳上加格氏试剂中的R'形成侧链，由 此可以推出反应物。选项中各物质反应最终形成的醇依次 是 、 、 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 11. 〔多选〕制备重要的有机合成中间体I的反应如下。下列说法错误的是 （　　） ＋ 苯甲醛　2􀆼环己烯酮　　有机合成中间体I A. 该反应属于加成反应 B. 可用少量溴水鉴别苯甲醛和2􀆼环己烯酮 C. I与足量H2完全反应后所得物质在核磁共振氢谱中有13组峰 D. 已知烷基具有供电子作用，则气态时（CH3）3N的碱性弱于NH3 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析：　如图所示， （2􀆼环己烯酮）中C—H键断裂，与苯甲醛在 C O键上发生了加成反应，A正确；苯甲醛含有醛基，被溴水氧化使其 褪色，2􀆼环己烯酮含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其褪色，现 象相同，无法鉴别，B错误；I与足量H2完全反应后所得物质的结构简式 为 ，其有13种不同化学环境的氢原子，则所得物质在核磁共振氢 谱中有13组峰，C正确；已知烷基具有供电子作用，则（CH3）3N易与氢离 子结合，所以气态时（CH3）3N的碱性强于NH3，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 12. 在10％稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图反应： RCHO＋R'CH2CHO 苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（　　） A. B. C. D. 解析：苯甲醛中不含有α-H原子，乙醛中含有α-H原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，得到碳碳双键。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 13. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分，由甲转化为乙的 过程如下（已略去无关产物），回答相关问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）写出物质甲中含氧官能团的电子式为 ⁠。 解析：甲中含氧官能团是羟基，—OH中O原子上有一个未成对电子，电子式为· ︰H。 （2）反应Ⅱ的试剂和条件是 ⁠。 解析：Y为 ，Y发生消去反应生成乙，反应Ⅱ的试剂和条件是NaOH的醇溶液，加热。 · ︰H NaOH的醇溶液，加热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）请选用提供的试剂检验物质乙中含有碳碳双键。提供的试剂：a.稀盐 酸、b.稀硫酸、c.新制的氢氧化铜悬浊液、d.酸性KMnO4溶液、e.NaOH 溶液、f.溴水，所选试剂为 （填字母）。 解析：乙含有醛基和碳碳双键，先用新制的氢氧化铜悬浊液氧化醛基，再加入稀硫酸酸化，加入溴水，溶液褪色，证明含有碳碳双键。 bcf 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）写出乙与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式 ⁠ ⁠。 解析：乙与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程 式 ＋2Cu（OH）2＋NaOH ＋Cu2O↓ ＋3H2O。 ＋2Cu（OH）2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 14. （2025·河北石家庄期末）G是环氧树脂合成的中间体，一种合成路线 如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 回答下列问题： （1）A的名称是 ；G中含氧官能团的名称为 ⁠。 （2）A→B的反应类型是 ⁠。 （3）B＋HCHO→C中HCHO作 （填“氧化剂”“还原剂”或 “催化剂”）。 （4）下列有关叙述错误的是 （填字母）。 a.D和F互为同系物 b.B和C都能与水形成氢键 c.D一定有顺反异构体 d.1个G分子含6个手性碳原子 乙醛 醚键 加成反应 还原剂 ad 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：乙醛分子断裂甲基上的C—H与HCHO分子断裂C O发生加成反 应，形成C—C和H—O而得到B（ ），B在HCHO和浓氢氧化钠 溶液条件下发生还原反应，生成C（ ），化合物E（ ）发生 1，4-加成和D（ ）形成六元环烯醛F（ ）， F和C发生取代 反应生成G（ ）和水。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）D是链状分子而F是环状分子，故二者不是同系物，a项错误；化合物 B、C都含羟基，都能与水形成氢键，b项正确；D分子中碳碳双键的碳原 子均连接两个不同的原子或基团，有顺反异构体，c项正确；化合物G分子 含4个手性碳原子如图所示（标*号的为手性碳原 子） ，d项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）D＋E→F的化学方程式为 ⁠。 ＋　 （6）在D的同分异构体中，能发生银镜反应的结构还有 种（不考虑 立体异构），其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式 为 ⁠。 3 、　 解析： ①能发生银镜反应的D的同分异构体有 CH2 CHCH2CHO、 和 ，共3种；②其中核磁共振氢谱 有三组峰即分子内有3种氢原子的结构简式为 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $