第2章 第4节 第1课时 羧酸-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦羧酸的组成结构、性质及酯化反应，从生活应用导入，衔接烃、醇等前置知识，通过概述、性质分析、实验探究层层递进，构建有机化合物学习支架。 其亮点在于结合科学思维与科学探究，通过对比表格（如不同羟基物质性质比较）培养分类分析能力，依托酯化反应实验（乙酸乙酯制备与纯化）强化证据推理，助力学生形成结构化知识，提升探究能力，教师可高效开展教学。

第1课时　羧酸 1.认识羧酸组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。 2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。 学习目标 目 录 知识点一　羧酸概述 知识点二　羧酸的化学性质 知识点三　酯化反应的原理和类型 随堂演练 课时作业 知识点一　羧酸概述 目 录 1. 羧酸 （1）概念：分子由烃基（或氢原子）与 ⁠相连构成的有机化 合物。 （2）官能团：名称为 ，结构简式是 ⁠。 （3）饱和一元脂肪酸通式：CnH2n＋1COOH。 羧基　 羧基　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 分类 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 命名 如： 名称为 ⁠。 4-甲基-3-乙基戊酸　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 物理性质 （1）水溶性：分子中碳原子数在 以下的羧酸能与水互溶。随着分子 中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速 ，直至与相对分子质量 相近的烷烃的溶解度相近。 （2）熔、沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点 ，原因是 ⁠ ⁠。 5. 常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 ⁠ ⁠ ⁠ 结构 简式 ⁠ ⁠ ⁠ 4　 减小　 高　 羧酸 分子之间形成氢键的机会更多　 蚁酸 安息香酸 草酸 HCOOH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ⁠ ⁠ ⁠ 色、态、味　　 无色液体、 ⁠ ⁠ ⁠、 易升华 无色透明 ⁠ ⁠ 溶解性 溶于水、 有机溶剂 微溶于水、 ⁠溶 于有机溶剂 ⁠溶于水或 乙醇 用途 工业还原剂、医 疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 甲酸 苯甲酸 乙二酸 有 刺激性气味　 白色针状晶体　 晶 体　 易　 易　 能　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列关于羧酸的说法错误的是（　　） A. 羧酸是烃基（或氢原子）与羧基相连的有机物 B. 组成最简单的羧酸能与银氨溶液反应 C. 分子式为C5H10O2的羧酸有4种 D. 一元羧酸如乙酸的沸点比相对分子质量相近的一元醇如1-丙醇的沸点低 解析： 　 羧酸结构可表示为R—COOH，R—为烃基或氢原子，A正确， 一元羧酸分子中有两个氧原子，而一元醇分子中有一个氧原子，羧酸分子 形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，一元羧酸的沸点高于相对分 子质量相近的一元醇的沸点，D项错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列有机物中：① 　② ③ 　④ ⑤（CH3）2CHCOOH ⑥HOOCCOOH ⑦石炭酸 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）属于羧酸的是 （填序号，下同）。 解析： 羧酸由烃基（或氢原子）与羧基相连构成，所以②③⑤⑥属 于羧酸，石炭酸是苯酚，不属于羧酸。 （2）互为同分异构体的是 ⁠。 解析： 具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，①② ④互为同分异构体。 （3）互为同系物的是 ⁠。 解析： ②③⑤都属于羧酸，结构相似（组成通式相同、官能团种类 和数目相同）且分子组成上相差一个或若干个CH2，它们互为同系物。 ②③⑤⑥　 ①②④　 ②③⑤　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二　羧酸的化学性质 目 录 1. 化学性质归纳 取代 反应 酯化反应 ＋R'OH ＋H2O 生成酰胺 ＋NH3 ＋H2O α-H的取代 RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl 化学·选择性必修3（LK） 目 录 具有酸的通性 RCOOH＋NaHCO3 ⁠ 还原反应 RCOOH RCH2OH 注意：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难与H2发生加成反应，只有 强还原剂如LiAlH4才能将羧酸还原为相应的醇。 RCOONa＋CO2↑＋H2O　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 含羟基物质性质的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢 原子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难 电离 难电离 微弱 电离 部分 电离 酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性 化学·选择性必修3（LK） 目 录 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 化学·选择性必修3（LK） 目 录 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 与Na2CO3反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放 出CO2 能否由酯 水解生成 能 不能 能 能 结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. （2025·上海期中）下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有 机物可能是（　　） 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A. CH2 CH—CH2—OH B. CH2 CH2 C. CH2 CH—COOH D. CH3COOH √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： A项，CH2 CH—CH2—OH含有碳碳双键和醇羟基，能与钠 反应放出氢气，能使溴水褪色，但不能跟NaHCO3溶液反应；B项， CH2 CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，但不能与Na、 NaHCO3发生反应；D项，CH3COOH含有羧基，能与钠、NaHCO3发生反应并放出气体，但不能使溴水褪色。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 一定质量的某有机化合物和足量金属钠反应，得到VA L气体，等质量的 该有机化合物与足量Na2CO3溶液反应，可得VB L气体，已知同温同压下 VA＞VB。则该有机化合物可能是（　　） A. HO（CH2）2CHO B. CH3CH（OH）COOH C. HOOC—COOH D. HO—CH2—CH2—OH √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　醛基不与Na、Na2CO3反应。—OH与Na反应，且有关系式：— OH～ H2；—COOH与Na和Na2CO3都反应，且有关系式：—COOH～ H2、—COOH～ CO2。如果有机化合物中只有羧基，那么产生H2和CO2的 物质的量相同，同温同压下体积相同，所以只能同时含有羧基和羟基，才 能使产生H2的量大于CO2的量。只有B项中物质既有羟基又有羧基，满足条 件，B项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点三　酯化反应的原理和类型 目 录 1. 酯化反应实验 实验1　乙酸乙酯的制备 实验 装置 实验 原理 化学·选择性必修3（LK） 目 录 实验 步骤 （1）按图连接实验装置，检查气密性 （2）在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试 剂总体积不超过试管容积的 ，并加入沸石 （3）在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中 流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液液面下 （4）点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 （5）观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯 化学·选择性必修3（LK） 目 录 实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到 香味 反应 实质 用含有示踪原子的CH3C OH与乙酸反应，经测定，产 物 中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方 式是“酸脱羟基，醇脱氢” 化学·选择性必修3（LK） 目 录 实验2　乙酸乙酯的纯化 实验 装置 反应回流装置 蒸馏装置 化学·选择性必修3（LK） 目 录 实验 步骤 （1）将回流装置反应后的混合液转移到蒸馏烧瓶并连接装配如图蒸馏装置（夹持仪器和加热装置略），用电加热套加热圆底烧瓶，控制温度在80 ℃以下，一段时间后获得粗产品 （2）在获得的粗产品中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无二氧化碳逸出，分液保留酯层 （3）在酯层中加入等体积的饱和NaCl溶液，充分混匀，以洗出酯层中的少量碳酸钠，酯层用pH试纸检验呈中性，分液保留酯层 （4）向产品中继续加入饱和CaCl2溶液，充分混匀，以去除酯层中的乙醇，分液保留酯层 （5）向产品中加入无水硫酸镁，干燥 （6）对产品再次蒸馏，收集77 ℃左右的馏分 实验 现象 净化后的产品为无色透明油状液体，能闻到香味 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 （1）制备乙酸乙酯的实验中，加入的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ 提示：饱和碳酸钠溶液的作用： ①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯 的香味。 ②溶解挥发出来的乙醇。 ③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液更易分层，便于得到乙酸乙酯。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）制备乙酸乙酯的实验中，既要对反应物加热，又不能使温度过高的 原因是什么？ 提示：用酒精灯加热的目的：加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸 出，从而提高乙酸的转化率。但是温度不能过高，否则乙醇、乙酸等反应 物会大量挥发。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 酯化反应的原理和类型 （1）酯化反应原理 反应原理为酸脱羟基，醇脱氢形成水： OH＋H—18OR' ＋H2O。 （2）生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR' RCOOR'＋H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O （3）生成环状酯 ①二元羧酸与二元醇的酯化反应 ＋ ＋2H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②羟基酸自身的酯化反应 ＋ ＋2H2O ③羟基酸分子内脱水生成酯，如： ＋H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）生成聚酯（缩聚反应后续学习） ①二元羧酸与二元醇的酯化反应 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋ （2n－1）H2O ②羟基酸自身酯化反应 ＋（n－1）H2O 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳 酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色 石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试 管），下列有关该实验的描述，不正确的是（　　） A. 制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质 B. 该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水 C. 饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的 溶解度及吸收乙醇、中和乙酸 D. 石蕊层分为三层，由上而下是蓝、紫、红 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　用图中装置制备少量乙酸乙酯，发生装置的试管中盛有浓硫 酸、乙醇、乙酸，发生酯化反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可吸收乙 醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，且乙酸乙酯不溶于水，混合物分 层。 因乙酸、乙醇沸点较低，易挥发，则制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙 醇杂质，A正确；反应生成水，且为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂 和吸水剂的作用，B正确；饱和碳酸钠溶液的作用为吸收乙醇、除去乙 酸，降低乙酸乙酯的溶解度，C正确；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸， 可使石蕊呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶液，水解呈碱性，应呈蓝 色，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图： 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（　　） A. ①蒸馏　②过滤　③分液 B. ①分液　②蒸馏　③蒸馏 C. ①蒸馏　②分液　③分液 D. ①分液　②蒸馏　③结晶、过滤 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 加入的饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙 酯的溶解度，之后可以通过分液分离出乙酸乙酯；A为乙酸钠和乙醇的混 合溶液，可以通过蒸馏分离出乙醇；乙酸钠中加入硫酸得到乙酸和硫酸钠 的混合溶液，可以通过蒸馏分离出乙酸，B正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。 （1）取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2（标准状况），另 取等量乳酸与足量的乙醇反应，假设乳酸完全反应生成0.1 mol乳酸乙酯和 1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 ⁠ ⁠。 （2）乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸（ ），由以上 事实推知乳酸的结构简式为 ⁠。 羧基、（醇）羟 基　 解析： 根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成 可知，乳酸的结构 简式为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）两个乳酸分子在一定条件下脱水可生成环酯（C6H2O4），则此环酯 的结构简式是 　 　。 （4）三分子乳酸在浓硫酸作用下相互反应，生成了链状结构的有机物， 写出该有机物的结构简式： 　 　。 解析： 由9 g即0.1 mol乳酸与足量乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯和 1.8 g水，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属 钠反应生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol（醇）羟基。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. 下列命名正确的是（　　） A. CH3CH2COOH　 1-丙酸 B. CH3CH2CH2COOH　 1-丁酸 C. 　2-甲基丁酸 D. 　3，4-二甲基戊酸 解析： 　A项正确命名为丙酸；B项正确命名为丁酸；C项正确命名为3- 甲基丁酸。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（ ）对甲酸 的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　） A. 能与碳酸钠溶液反应 B. 能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应 C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与单质镁反应 解析： 　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重 性质。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. （2025·四川成都期中）阿司匹林（结构简式如图所示）具有解热镇痛 作用，下列有关该物质的说法正确的是（　　） A. 能与碳酸氢钠反应 B. 所含官能团为碳碳双键、羧基、酯基 C. 能发生取代反应，不能发生氧化反应 D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能在NaOH溶液中大量存在 解析： 　该分子中含官能团羧基，可与碳酸氢钠反应，A正确；该分子中 含官能团羧基、酯基，不含碳碳双键，B错误；阿司匹林可以发生氧化反 应，C错误；分子中含羧基可与NaOH溶液发生反应，酯基也可在NaOH溶 液中水解，D错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. （2025·江苏盐城期末）只用括号内指定试剂不能鉴别的一组试剂是 （　　） A. 乙酸、乙醛、甲酸 [新制Cu（OH）2悬浊液] B. 甲苯、1-己烯、乙酸 （溴水） C. 苯酚钠溶液、NaHCO3溶液、乙醇钠 （盐酸） D. 甲苯、乙醇、苯酚溶液 （酸性KMnO4溶液） √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　A项，乙酸使新制氢氧化铜悬浊液溶解变成蓝色溶液，乙醛 与新制氢氧化铜悬浊液加热会生成砖红色，甲酸使新制氢氧化铜悬浊 液溶解变成蓝色溶液，然后加热会生成砖红色，现象不同，能鉴别；B 项，甲苯密度比水小，可以萃取溴水中的溴，溶液分层，上层显橙红 色，1-己烯可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，同时生成密度大于 水的二溴己烷，乙酸与溴水不反应、无明显现象，现象不同，可鉴 别；C项，苯酚钠溶液与盐酸反应会生成苯酚和氯化钠，苯酚微溶于水 会有沉淀，NaHCO3溶液与盐酸反应有气体生成，乙醇钠溶液与盐酸混 合无明显现象，现象不同，可鉴别；D项，甲苯、乙醇、苯酚溶液均可 以使酸性KMnO4溶液褪色，不可鉴别。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简 式为 。 （1）莽草酸的分子式是 　 　。 解析： 由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分 子式为C7H10O5。 C7H10O5 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 为 　 　。 解析： 莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化学方程式 为 ＋Br2 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）莽草酸与乙醇反应的化学方程式 是 　 　　。 解析：　 莽草酸中含—COOH，与乙醇发生酯化反应，其化学方程式 为 ＋C2H5OH ＋H2O。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式 为 ），其反应类型是 ⁠。 解析： 在浓硫酸、加热条件下，可发生羟基的消去反 应，生成 消去反应　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1. 下列说法正确的是（　　） A. 只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B. 饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2 C. 羧酸在常温下都呈液态 D. 羧酸的官能团是COOH 解析： 　环烃基、氢原子与羧基相连也构成羧酸，A项错误；乙酸、苯甲 酸、草酸等常温下呈固态，C项错误；羧基为—COOH，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 能与NaHCO3反应产生气体，分子式为C5H10O2且分子中含有2个甲基的 有机物有（不考虑立体异构）（　　） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析： 　能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基，分子式为C5H10O2 的含有羧基的有机物可以看作是C4H9—COOH。含有2个甲基的丁基有2种 结构，则相应的有机物也有2种。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2（标准状况），则X 的分子式可能是（　　） A. C5H10O4 B. C4H8O4 C. C3H6O4 D. C2H2O4 解析： 能与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物含有羧基，1 mol X与足量 碳酸氢钠溶液反应生成的CO2的物质的量为 ＝2 mol，说明1 mol X中含2 mol羧基，即1个X分子中含有2个羧基，二元饱和脂肪酸的分子式 符合分子通式CnH2n－2O4（n≥2），不饱和二元羧酸中H原子数更少，只 有C2H2O4符合，D正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 要使有机物 转化为 ，最佳试剂是 （　　） A. Na B. NaHCO3 C. Na2CO3 D. NaOH √ 解析： 　Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应，使得最终有机产物 为 ，由于酸性：H2CO3＞酚＞HC ，故NaHCO3与酚羟 基不反应，可得题给产物，B项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. （2025·云南期中）吲哚乙酸（结构简式如图所示）是具有生长素效应 的化学物质，下列有关吲哚乙酸的说法错误的是（　　） A. 能与碳酸氢钠溶液反应 B. 能发生氧化反应和加成反应 C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 一定条件下，能与乙醇发生取代反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　该物质分子中含有—COOH，能够与碳酸氢钠溶液反应，A正 确；含有碳碳双键，能够发生氧化反应，也能够与H2、Br2等发生加成反 应，能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确，C 错误；含有—COOH，能够与乙醇在一定条件下发生酯化反应产生酯和 水，酯化反应属于取代反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 6. 〔多选〕已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（　） A. 分子式为C9H8O4 B. 1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C. 与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D. 能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 解析：根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A正确；1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应，1 mol碳碳双键可与1 mol氢气发生加成反应，因此1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误；咖啡酸分子中含有酚羟基，且邻、对位上有氢原子，可以和溴发生取代反应，碳碳双键可以和溴发生加成反应，C正确；咖啡酸分子中含有羧基，可以与Na2CO3、NaHCO3溶液反应，酚羟基可以与Na2CO3溶液反应，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. 粘康酸常做抗紫外线防护剂及航天隐形飞机涂层材料。它的结构简式如 图所示。下列说法正确的是（　　） A. 1 mol粘康酸与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2 B. 1 mol粘康酸最多能与4 mol H2发生加成反应 C. 粘康酸分子中碳原子杂化类型相同 D. 粘康酸与丙烯酸（CH2 CHCOOH）互为同系物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　1 mol粘康酸含有2 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，质量为2 mol×44 g·mol－1＝88 g，A错误；1 mol粘康酸含有2 mol碳 碳双键，最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；粘康酸含有2个羧基、2 个碳碳双键，与丙烯酸（CH2 CHCOOH）官能团个数不相同，结构不 相似，不互为同系物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 某有机化合物的结构简式为 ，它可与下列某种物质反 应，得到分子式为C8H7O4Na的钠盐，这种物质是（　　） A. NaOH B. Na2SO4 C. NaCl D. NaHCO3 解析： 　（醇）羟基和（酚）羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基能与 碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为 C8H7O4Na的钠盐。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 9. 某有机物A的结构简式如图， ，取一定量Na、 NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热煮 沸），则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（　　） A. 2∶2∶1 B. 1∶1∶1 C. 3∶2∶1 D. 3∶3∶2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同 时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧 基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团 是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有 羧基，1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3 三种物质 的物质的量之比为3∶2∶1。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下（水及其他 无机产物均已省略）： 回答下列问题： （1）写出C的结构简式： ⁠。 （2）X与A互为同分异构体，则X的结构简式为 ⁠。 （3）写出合成过程中①的反应类型： ⁠。 （4）D中官能团的名称为 。 OHCCHO CH3CHBr2　 加成反应 羧基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）写出B和D生成E的化学方程式： ⁠ ⁠。 解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是 HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 HOCH2CH2OH＋ HOOCCOOH　 ＋2H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. 乙酸分子的结构式为 ，下列反应及断键位置正确的是 （　　） （1）乙酸的电离，是①键断裂； （2）乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂； （3）在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋ Br2 CH2BrCOOH＋HBr，是③键断裂； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH CH3CO—O—OCCH3＋ H2O，是①②键断裂。 A. （1）（2）（3） B. （1）（2）（3）（4） C. （2）（3）（4） D. （1）（3）（4） 解析： 　（1）乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋，即①键断裂；（2）酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱 氢”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；（3）由题给方程式可知 溴原子取代了甲基上的H原子，③键断裂；（4）生成乙酸酐的同时生成 H2O，必为一个乙酸分子脱去H原子，另一个乙酸分子脱去—OH，故①② 键断裂。综上所述，B项正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 12. 〔多选〕咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构简式如图所示，下 列关于咖啡酸的说法不正确的是（　　） A. 能发生加聚反应 B. 不能与Na2CO3溶液反应 C. 1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaOH反应 D. 1 mol咖啡酸最多能与3 mol Br2反应 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 解析：咖啡酸分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，A正确；咖啡酸分子中含有—COOH和（酚）羟基，能与Na2CO3溶液反应，B不正确；1 mol咖啡酸含有2 mol（酚）羟基、1 mol羧基，最多能与3 mol NaOH反应，C正确；1 mol咖啡酸中苯环上的氢原子可与3 mol Br2发生取代反应，1 mol碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，则1 mol咖啡酸最多能与4 mol Br2反应，D不正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 13. 分支酸是合成色氨酸和苯丙氨酸的中间体，其结构简式如图。关于分支酸的叙述错误的是（　　） A. 1 mol分支酸与足量的NaHCO3溶液反应，可生成 2 mol CO2 B. 一定量的分支酸分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量 相等 C. 既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 1 mol分支酸最多可与3 mol H2发生加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　1 mol分支酸中含2 mol羧基，与足量的NaHCO3溶液反应，可生 成2 mol CO2，A项正确；分支酸中的羟基不能与NaOH反应但可以与Na反 应，消耗Na、NaOH的物质的量不相等，B项错误；分支酸分子中含碳碳双 键，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；1 mol分支酸 中含3 mol碳碳双键，最多可与3 mol H2发生加成反应，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 14. 〔多选〕阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸， 具有解热镇痛作用。其合成方法如图，下列说法正确的是（　　） ＋ 　　水杨酸　　　　　 　乙酸酐 ＋CH3COOH 　 阿司匹林 A. 该反应是酯化反应 B. 水杨酸的分子式是C7H6O3 C. 乙酰水杨酸中含有两种官能团 D. 1 mol水杨酸与足量的钠反应，产生氢气体积22.4 L √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 解析：醇与羧酸反应生成酯和水的反应是酯化反应，该反应不是酯化反应，A错误；水杨酸的分子式是 C7H6O3，B正确；乙酰水杨酸中含有酯基、羧基两种官能团，C正确；水杨酸中羟基、羧基都能与钠反应放出氢气，1 mol水杨酸与足量的钠反应生成1 mol氢气，标准状况下产生氢气的体积为 22.4 L，选项中没有指出是否为标准状况，无法确定氢气的体积，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 15. （2025·江苏无锡期中）苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解 毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸（A）是这种饮料中的主要酸性物 质。已知：在下列有关苹果酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶 液褪色。回答下列问题： （1）苹果酸分子中所含官能团的名称是 ⁠。 羟基、羧基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）苹果酸不能发生的反应有 （填序号）。 ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取 代反应 （3）B的结构简式： ；C的结构简 式： ；F的分子式： ⁠。 ①③　 HOOCCH CHCOOH　 C8H8O8　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）写出A→D的化学方程式： ⁠ ⁠。 ＋ 2H2O 解析：由有机物的转化关系图，结合B可使溴的四氯化碳溶液褪色，可知 苹果酸A在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成B，B的结构简式为 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 HOOCCH CHCOOH。苹果酸A在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧 化反应生成C，A中羟基被氧化为羰基，C为 。苹果酸A 在浓硫酸作用下共热，苹果酸A分子间发生酯化反应可以生成六元环酯D （ ），也可以生成七元环酯E （ ），还可以生成八元环酯F（ ）。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $