2.4.1羧酸 课件-2024-2025学年高中化学鲁科版（2019）选择性必修3

自然界的许多动植物中含有有机酸 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 越橘 安息香酸 (苯甲酸) C O OH 菠菜 草酸 (乙二酸) C OH C OH O O §2.4羧酸 氨基酸和蛋白质 课时1羧酸 鲁科版选择性必修3 2 01.羧酸的结构和命名 02.常见的羧酸 03.羧酸的化学性质 目录 CONTENT 01 PART ONE 羧酸的结构和命名 Structure and nomenclature of carboxylic acids 柠檬酸 甲酸(蚁酸) HCOOH 乙酸（醋酸） CH3COOH 苹果酸 分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连而构成的化合物属于羧酸。 羧基 —C—O—H O 或 —COOH 1.定义： 2.官能团： 3.饱和一元羧酸通式： CnH2nO2 CnH2n+1-COOH 或 羧 酸 烃基种类 羧基数目 碳原子数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH2=CH-COOH (丙烯酸) HOOC-COOH (乙二酸) CH2-COOH CH-COOH (丙三酸) CH2-COOH 脂肪酸 芳香酸 CH3CH2COOH (丙酸) C6H5-COOH (苯甲酸) 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3CH2COOH (丙酸) 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH [C12以上] 4.羧酸的分类 白色固体 白色固体 液体 选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 从靠近羧基一端开始依次给主链碳原子编号，-COOH为第1位 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称 ①选主链： ②编号位： ③定名称： 5、羧酸的系统命名法： CH3—CH—CH2—CH2—COOH CH3 1 2 3 4- 甲基戊酸 4 5 CH3-CH2-CH-CH-COOH C2H5 CH3 3-甲基-2-乙基戊酸 写出下列酸的名称： (1) (2) _____________； (3) _____________； (4) CH2==CH—COOH _______； (5) HOOC—COOH ________(俗称：_____)； (6) 3,4-二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 丙烯酸 乙二酸 草酸 2-羟基丙酸 乳酸 归纳一元羧酸的物理性质递变规律，从分子结构角度分析可能的原因。 溶解性： 沸 点： 随着碳链增长，溶解度减小；碳数≤4，与水互溶 随碳数增加而增大； 6.羧酸的物理性质 相对分子质量 沸点/℃ 甲酸 46 101 乙醇 46 78.4 乙醛 44 21 相对分子质量 沸点/℃ 乙酸 60 118 正丙醇 60 97.2 丙醛 58 49 与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比： 羧酸的沸点更高 羧酸分子间形成氢键 1.正误判断 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸 (2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂 (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸 (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物 (5)苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水 (6)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 √ × × × × × 02 PART TWO 常见的羧酸 Common carboxylic acids 1.甲酸 组成最简单的羧酸 名称 俗称 结构简式 性质 甲酸 蚁酸 HCOOH 有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶 H C O OH 加成反应 氧化反应 酸性 酯化反应 (2)化学性质： 羧基 结构特点：既有羧基又有醛基 具有醛和羧酸的性质 【思考与讨论】如何鉴别甲酸和乙酸? 具有还原性，能发生银镜反应，能使KMnO4褪色，这些反应可用于检验甲酸 工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 ⑶用途 不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？ 蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸。 【交流讨论】 2.苯甲酸 组成最简单的芳香酸 名称 俗称 结构简式 性质 苯甲酸 安息香酸 白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。 COOH 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂 3.乙二酸 组成最简单的二元羧酸 名称 俗称 结构简式 性质 乙二酸 草酸 HOOC—COOH 无色透明晶体，通常含有结晶水，能溶于水或乙醇。 以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 草酸具有还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色 2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O 草酸不稳定性：H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ 4.乙酸: 分子式 C2H4O2 结构式 H—C—C—O—H H H O 结构简式 CH3COOH 官能团： 。 羧基 球棍模型 空间填充模型 俗称：醋酸 颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 熔点： 溶解性： 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ 易溶于有机溶剂，与水任意比例互溶 当温度低于16.6℃时， 无水乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的无水乙酸又称为冰醋酸。 乳酸(α-羟基丙酸) 2-羟基丙酸 CH3 CH OH O C OH 柠檬酸 CH2 COOH C HO COOH CH2 COOH 苹果酸 CH CH2 O C OH O C OH HO 羟基酸：分子中既含羟基又含羧基的有机物，既具有醇的性质，又具有羧酸的性质 羟基酸：既具有醇的性质，又具有羧酸的性质 03 PART THREE 羧酸的化学性质 Chemical properties of carboxylic acids. 根据羧酸官能团的结构特点推测羧酸可能具有的化学性质！ 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时： α-氢的反应 O—H 断裂时，表现出酸性 C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代 脱羧反应 δ- δ+ C O O H C R H H (1)与指示剂反应： (2)与活泼金属反应（与氢前金属反应） (3)与碱性氧化物反应 (4)中和反应 (5)与某些盐反应 1.弱酸性：具有酸的通性 R-COOH ⇌R-COO- + H+ 使紫色石蕊试液变红 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2↑ 2CH3COOH + Cu2O = 2CH3COOCu + H2O CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa +H2O + CO2↑ (1)与指示剂反应： (2)与活泼金属反应（与氢前金属反应） (3)与碱性氧化物反应 (4)中和反应 (5)与某些盐反应 设计实验探究羧酸的酸性强弱 利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 ①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。 2CH3COOH＋Na2CO3 ―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋ ―→ ＋NaHCO3 相对强酸制相对弱酸 ②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示) A→D、E→B、C→F、G→H、I→J。 实验装置如图所示： A装置现象及解释 有 色气体产生，说明酸性：乙酸 碳酸； C装置现象及解释 溶液 ，说明酸性：碳酸 苯酚 B装置作用 实验结论 酸性：乙酸 碳酸 苯酚 HCO3— 无 > 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 变浑浊 > 除去CO2中乙酸蒸气，防止对后续试验产生干扰 > > > 俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”厨师烧鱼时常加醋并加点酒，鱼的味道就变得香醇，特别鲜美。你知道原因吗？ 2. 酯化反应（取代反应） O CH3CH2—C—OH + H18O—C2H5 ‖ ‖ O CH3CH2—C—18O—C2H5 + H2O 酸脱羟基，醇脱氢 放射性同位素示踪法： O ＝ CH3—C —O — H + H—18O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — 18C2H5 ＋H2O 乙酸乙酯的制备 实验用品 按一定体积比配好的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，饱和 Na2CO3 溶液； pH 试纸，试管，橡胶塞，玻璃导管，酒精灯，铁架台（带铁夹），沸石（碎瓷片）等。 实验方案设计及实施 实验目的 设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。 1. 确定反应原理 2. 选择实验装置 实验操作 解释或结论 （1）按图连接实验装置，检查气密性 （2）在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的1/3，并加入沸石 （3）在另一支试管中加入饱和 Na2CO3 溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入 Na2CO3 溶液中 （4）点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 （5）观察饱和 Na2CO3 溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯 在试管中加入沸石的原因： 加入饱和 Na2CO3 溶液的目的： 既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因： 防止暴沸 a．中和挥发出来的乙酸； b．溶解挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 1.加热加快反应速率；2.温度过高，平衡逆向移动，不利于乙酸乙酯的生成，且加速乙醇的挥发，降低了乙醇的转化率 思考与讨论 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 (1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。 (2)用浓硫酸将生成的水及时吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。 (3)使用过量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。 (4)及时冷凝回流反应物，提高产率。 (1)生成链状酯 酯化反应的基本类型 ①一元羧酸与一元醇的反应: 写出乙酸和甲醇的酯化反应 写出甲酸和乙醇的酯化反应 ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应: + 2H2O COOCH2CH3 COOCH2CH3 2CH3CH2OH + COOH COOH 浓硫酸 △ 2CH3COOH + + 2H2O CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 CH2OH CH2OH 浓硫酸 △ 酯化反应拓展 CH3 C O CH3 C O CH2 O CH2 O CH3 C O OH 浓硫酸 加热 2H2O CH2 O H CH2 O H CH3 C OH O 浓硫酸 加热 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O 形成环状酯 2H2O CH2 O CH2 O C O C O 酯化反应拓展 乳酸(2-羟基丙酸) 浓硫酸 加热 H3C OH O OH CH3 OH O OH 2H2O H3C O O CH3 O O ①两分子酯化 ②羟基酸分子内脱水生成酯 CH3 CH OH O C OH 浓硫酸 加热 CH3 CH O O C H2O 酯化反应拓展 ③形成高分子化合物——聚酯 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH n n O 催化剂 ＋(2n－1)H2O n OCH2CH2 O H C O HO C O ④羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 nCH3 CH OH O C OH 催化剂 (n-1)H2O CH3 CH O O C OH H n ⑤无机含氧酸与醇作用生成酯 乙醇与硝酸的酯化反应 C2H5OH＋HO－NO2 C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O 乙醇与硫酸的酯化反应 C2H5OH＋HO－SO3H C2H5－O－SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O 丙三醇与硝酸的酯化反应 3.与氨反应生成酰胺: RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O 4.α-H被取代的反应(以RCH2COOH为例) 5.还原反应 RCOOH LiAlH4 RCH2OH 【即时巩固】 1.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( ) A.其与LiAlH4反应时-COOH变成-CHO B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 C 2、分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 B 感谢您的观看 This is the original ppt template of Tongtong. 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