专题03 依据条件推断烃的分子式（重难点讲义）化学苏教版选择性必修3

本讲义聚焦“依据条件推断烃的分子式”核心知识点，系统梳理从碳原子结构及成键特点、烃的分子结构（如甲烷、乙烯、乙炔的空间结构与不饱和度）、杂化方式、σ键与π键等微观基础，到通过燃烧产物分析确定实验式、结合质谱和光谱确定分子式的完整推断脉络，构建从微观结构到宏观推断的学习支架。 该资料突出“宏观-微观-符号”三重表征思维，以证据推理与模型认知为核心，设计直接计算（基于燃烧产物）、差量法（气体体积变化）、性质推断（结构特征与反应）等题型（如典例利用质谱和核磁共振氢谱推断烃结构）。课中辅助教师落实化学观念与科学思维教学，课后通过巩固训练帮助学生强化推断方法，查漏补缺提升问题解决能力。

专题03  依据条件推断烃的分子式 1. 建立“宏观-微观-符号”三重表征的思维。即能根据燃烧产物、耗氧量等宏观实验现象，逆向推理出烃的微观结构（如碳原子数目、不饱和程度），并用分子式（化学符号）准确表达 2. 熟练运用证据推理与模型认知的方法。能基于各类烃（烷、烯、炔、苯及其同系物）的通式和典型性质（如使溴水或酸性高锰酸钾褪色）作为证据，来推断未知烃的类别和结构。 1． 碳原子的结构及成键特点 （1）碳原子最外层有 4 个电子，在有机物中总是形成 4 个共价键。 （2）碳原子的结合方式： ①碳原子之间的结合方式有 碳碳单键（C—C） 、 碳碳双键（C=C） 、 碳碳三键（C≡C） 。 ②碳原子和氢原子只能形成碳氢单键（C—H），和氧原子可以形成碳氧单键（C—O）和碳氧双键（C=O）。 （2）碳原子的连接方式： 碳原子通过共价键结合形成 碳链或碳环 。 2． 甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 分子的空间结构 正四面体 平面结构 直线形 不饱和度 0 1 2 3． 几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 （1）甲烷分子中碳原子的杂化方式 甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中，并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。 为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向正四面体的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H共价键。 （2）几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机物分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 碳原子轨道的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 分子空间结构 正四面体 平面 直线 平面 4． σ键与π键 （1） σ键与π键 σ键：沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ键，形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度，σ键比较牢固并且能围绕 对称轴自由旋转 。 π键：把p轨道沿对称轴平行的方向重叠形成的共价键叫π键，形成π键时，电子云重叠程度比σ键小，故π键的稳定性比σ键差。 （2）σ键与π键判断方法 碳原子与其他原子成键类型 判断方法 单键 一个单键就是一个σ键 双键 一个价键是σ键，另一个是π键 三键 一个价键是σ键，其余两个是π键 5． 确定实验式 最简式：又称为 实验式 ，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物： C→CO2 ；H→H2O；N→N2 ；S→SO2 。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（ 使无水CuSO4变蓝 ）和CO2（ 使澄清石灰水变浑浊 ），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。 （4）使用 钠熔法 可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 （5）用铜丝 燃烧法 可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为 绿色 。 6． 确定分子式 1. 红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 2. 质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的 相对质量与其电荷的比值 。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的 相对分子质量 。 7． 有机分子结构确定 1. 1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中 不同化学环境的氢原子的种类 ；特征峰的面积之比就是 不同化学环境的氢原子的个数比 。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝ 3：2：1 。 氢原子类型有 1种 。 2. 红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 题型01 直接计算法——基于燃烧产物质量或元素质量比 【典例】1.68 g烃A在过量氧气中充分燃烧可产生，其质谱图和核磁共振氢谱图分别如图1、图2所示： 下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质的实验式为 B．要确定A的结构简式，必须进行红外光谱测定 C．若A能发生加聚反应，则A为 D．若A中所有碳原子均为杂化，则A为 【变式1】某有机化合物的蒸气与足量氧气混合点燃，充分反应后生成4.48L(已折算成标准状况)CO2和5.4gH2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是 A．该有机化合物的最简式一定为CH3 B．该有机化合物只含碳氢两种元素 C．根据数据分析可以确定该有机化合物不含氧元素 D．该有机化合物的分子式可能为C2H6O2 【变式2】6.0g某烃(相对分子质量在50~130之间)在氧气中完全燃烧，燃烧后的气体混合物先通入浓硫酸中，再通入过量的澄清石灰水中，浓硫酸增重5.4g，石灰水中得到45g沉淀。下列说法错误的是 A．该烃的分子式可能为C9H12 B．该烃燃烧有浓烟冒出 C．该烃一定是苯的同系物 D．该烃的核磁共振氢谱可能存在两组峰且峰面积比为1：3 题型02 差量法——基于燃烧前后气体体积变化 【典例】三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 【变式1】同温同压下，1体积某气态烃只能与1体积气体发生加成反应，生成氯代烷。此氯代烷可与 发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为 A． B． C． D． 【变式2】1mol某气态烃和2mol氯化氢发生加成反应后，最多还能和6mol氯气发生取代反应。由此可以断定原气态烃是(气体体积均在相同条件下测定) A．乙炔 B．丙炔 C．丁烯 D．丁二烯 题型03 性质推断法——基于结构特征与反应类型 【典例】已知烯烃的臭氧化-还原反应：。现有分子式为C7H14的某烯烃M，M与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮。由此推断M的结构简式为 A．CH2=C(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B．CH2=CHCH(CH3)CH(CH3)2 C．CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 D．(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3 【变式1】有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素的质量分数和为0.652。A、B都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中，正确的是 A．A、B的相对分子质量之差为42 B．1个B分子中应当有2个氧原子 C．A的分子式是C7H6O3 D．B能与NaOH溶液、FeCl3溶液等物质反应，但不与溴水反应 【变式2】芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。基于该流程的推断下列说法错误的是 A．A中无官能团 B．B有两种同分异构体 C．E的结构简式是 D．A→C与A→D属不同类型的反应 【巩固训练】 1．（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）有机化合物的种类繁多，现代化学可以借助一些仪器和方法，快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是 A．可用过滤的方法分离水和汽油的混合物 B．完全燃烧1.00g脂肪烃，生成3.08g和1.44g，则该脂肪烃的分子式为 C．在水中的溶解度较小，但易溶于，故可用萃取碘水中的 D．“用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶 2．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）某烃的一氯代物只有一种，此烃的分子式不可能是 A． B． C． D． 3．（23-24高二下·江苏南京·期中）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析不正确的是 A．柠檬烯的一氯代物有8种 B．柠檬烯的分子式为C10H16 C．柠檬烯有2种官能团 D．在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 4．（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 5．（21-22高二下·广东梅州·阶段练习）将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 6．（23-24高二上·江苏盐城·阶段练习）1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应生成高聚物。由此可推知A的结构简式为 A．HOOCCH2CH2COOCH2CH3 B．HOOC(CH2)3COOCH3 C．CH3OOC(CH2)2COOCH3 D．CH3CH2OOCCOOCH2CH3 7．（24-25高二上·江苏无锡·阶段练习）0.2mol某气态烃能与0.4mol氯化氢完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是 A．分子式为C4H8 B．分子中的碳原子不可能全部在一条直线上 C．分子中的所有原子可能全部共面 D．该烃1mol完全燃烧需要6mol O2 8．（23-24高二下·江苏南京·阶段练习）请按照要求回答下列问题。 （1）已知某有机化合物的结构简式和立体模型如下： 与立体模型相比，结构简式中的Et表示___________(填名称)，该有机物的分子式为___________。 （2）判断分子中可能共面的原子最多有___________个。 （3）写出与互为同分异构体，且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式：___________。 （4）能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的反应原理___________(填“相同”或“不相同”)，烯烃X是的一种同分异构体，则烯烃X的结构简式为___________(任写一种即可)。 9．（23-24高二下·江苏宿迁·期末）有机化合物A在生产生活中具有重要的价值，研究其结构及性质具有非常重要的意义。 （1）测定分子式 取3.7g有机化合物A在足量氧气中完全燃烧，生成4.5 g 和8.8 g 。该有机化合物A的质谱信息如下： A的相对分子质量为___________，其分子式为___________。 （2）确定结构简式 符合A分子式的同分异构体(含A)有___________种。已知A的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则其结构简式为___________。 （3）解释性质 有机化合物A能与水互溶的原因是A与水形成分子间氢键。在答题卡上画出1个A分子中两个不同的原子分别与形成的氢键(氢键用“…”表示)_______。 （4）测定某A溶液中A的物质的量浓度，步骤如下： 取30.00 mL A溶液于锥形瓶中，用0.2000 mol⋅L-1的酸性标准溶液滴定(A被氧化为羧酸类物质，被还原为()至终点，平行滴定三次，平均消耗酸性标准溶液的体积为25.00 mL。通过计算确定A的物质的量浓度_____(写出计算过程)。 10．（24-25高二下·江苏南京·期中）某化学小组为测定某有机物样品G的组成和结构，设计如图实验装置。 回答下列问题： （1）装置F中碱石灰的作用是______。 （2）若准确称取2.2g样品G(只含三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成和)，装置D质量增加1.8g，U形管E质量增加4.4g。G的实验式为_______。又知样品G的质谱图如图所示，则G的分子式为_______。 （3）实验测得G的水溶液呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为_______。 （4）M与G互为官能团异构，M的核磁共振氢谱如图2所示；M的红外光谱如图3所示。 写出M分子中的官能团的名称：_______；M的结构简式为：_______。 （5）有机物甲、乙的结构简式如图所示。 甲、乙两分子中的手性碳原子是_________(填碳原子旁标的序号)。 【强化训练】 1．（24-25高二下·辽宁大连·期末）某化合物分子式为，含有苯环结构，且核磁共振氢谱图符合下图的物质种数为 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 2．（24-25高二下·四川绵阳·期末）有机物A的分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．有机物A的结构简式为 B．有机物A分子中最多有16个原子共平面 C．有机物A的一氯代物有三种 D．与有机物A同属于芳香酯的有机化合物的异构体有5种 3．（24-25高二下·天津·期中）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是 A．X的分子式为，属于酯类化合物 B．X在一定条件下能发生加成、氧化反应 C．X分子中所有碳原子一定处于同一平面 D．符合题中X分子结构特征的有机物只有一种 4．（24-25高二下·广东深圳·期中）高州盛产柠檬，从柠檬中提取的柠檬烯具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医药、食品加工、日化等多个领域，其结构简式为。下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．柠檬烯的分子式为 B．柠檬烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．柠檬烯中C原子全部采取sp2杂化 D．柠檬烯与1，3-丁二烯互为同系物 5．（24-25高二下·北京延庆·期中）某烃的分子式为C5H10，能使溴水褪色，加氢后生成2-甲基丁烷。该烃的结构简式为 A．CH2=CHCH(CH3)2 B．CH3CH2CH=CH2 C．(CH3)2C=CH2 D．CH2=C(CH2CH3)2 6．（24-25高二下·天津南开·期中）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．分子式为 7．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末）下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是 ①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量 ②乙炔()分子中所有原子在同一条直线上 ③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法，煤的干馏是化学方法 ④乙烯分子中的碳原子采取杂化 ⑤分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯 ⑥只含有一种等效氢的，可命名为2，2-二甲基丙烷 ⑦2，3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上 ⑧进行一溴取代反应后，能生成五种沸点不同的有机产物 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 8．（24-25高二下·上海·期末）某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 9．（25-26高二下·山东·单元测试）按要求填空。 （1）的名称：___________。 （2）1 mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1 mol ，A分子结构中无支链或侧链，且A为环状化合物，它能与等物质的量的发生加成反应，则A的结构简式为___________。 （3）已知化合物A与化合物B的转化关系如下，且化合物B分子中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。，B的结构简式为___________。 （4）①如图是由4个碳原子与氢原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)a、b、c、d，四种物质中，分子中的4个碳原子一定处于同一平面的有___________(填字母)。 a．    b．    c．   d． ②烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为___________。 （5）分子式为的烯烃主链有4个碳原子的结构有___________种。 10．（24-25高二下·山东济宁·期中）按要求完成下列问题。 （1）3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，l个该有机物分子中含有___________个手性碳原子，N原子的杂化轨道类型是___________。 （2）甲乙酮肟结构简式如图，组成中同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为___________，键角①___________②(填“>”、“<”或“=”)。 （3）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是___________。 A． B． C． D． （4）在经中将碳碳双键和单键相互交替排列的结构叫做共轭结构。已知：共辄二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如：。 ①写出化学方程式的产物+___________。 ②若要制备，含有共轭结构的原料可以是___________(任写一种结构简式)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03  依据条件推断烃的分子式 1. 建立“宏观-微观-符号”三重表征的思维。即能根据燃烧产物、耗氧量等宏观实验现象，逆向推理出烃的微观结构（如碳原子数目、不饱和程度），并用分子式（化学符号）准确表达 2. 熟练运用证据推理与模型认知的方法。能基于各类烃（烷、烯、炔、苯及其同系物）的通式和典型性质（如使溴水或酸性高锰酸钾褪色）作为证据，来推断未知烃的类别和结构。 1． 碳原子的结构及成键特点 （1）碳原子最外层有 4 个电子，在有机物中总是形成 4 个共价键。 （2）碳原子的结合方式： ①碳原子之间的结合方式有 碳碳单键（C—C） 、 碳碳双键（C=C） 、 碳碳三键（C≡C） 。 ②碳原子和氢原子只能形成碳氢单键（C—H），和氧原子可以形成碳氧单键（C—O）和碳氧双键（C=O）。 （2）碳原子的连接方式： 碳原子通过共价键结合形成 碳链或碳环 。 2． 甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 分子的空间结构 正四面体 平面结构 直线形 不饱和度 0 1 2 3． 几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 （1）甲烷分子中碳原子的杂化方式 甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中，并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。 为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向正四面体的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H共价键。 （2）几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机物分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 碳原子轨道的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 分子空间结构 正四面体 平面 直线 平面 4． σ键与π键 （1） σ键与π键 σ键：沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ键，形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度，σ键比较牢固并且能围绕 对称轴自由旋转 。 π键：把p轨道沿对称轴平行的方向重叠形成的共价键叫π键，形成π键时，电子云重叠程度比σ键小，故π键的稳定性比σ键差。 （2）σ键与π键判断方法 碳原子与其他原子成键类型 判断方法 单键 一个单键就是一个σ键 双键 一个价键是σ键，另一个是π键 三键 一个价键是σ键，其余两个是π键 5． 确定实验式 最简式：又称为 实验式 ，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物： C→CO2 ；H→H2O；N→N2 ；S→SO2 。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（ 使无水CuSO4变蓝 ）和CO2（ 使澄清石灰水变浑浊 ），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。 （4）使用 钠熔法 可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 （5）用铜丝 燃烧法 可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为 绿色 。 6． 确定分子式 1. 红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 2. 质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的 相对质量与其电荷的比值 。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的 相对分子质量 。 7． 有机分子结构确定 1. 1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中 不同化学环境的氢原子的种类 ；特征峰的面积之比就是 不同化学环境的氢原子的个数比 。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝ 3：2：1 。 氢原子类型有 1种 。 2. 红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 题型01 直接计算法——基于燃烧产物质量或元素质量比 【典例】1.68 g烃A在过量氧气中充分燃烧可产生，其质谱图和核磁共振氢谱图分别如图1、图2所示： 下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质的实验式为 B．要确定A的结构简式，必须进行红外光谱测定 C．若A能发生加聚反应，则A为 D．若A中所有碳原子均为杂化，则A为 【答案】B 【分析】1.68 g烃A在过量氧气中充分燃烧可产生，则烃中氢元素的质量为，则烃中碳元素的质量为1.68g-0.24g=1.44g，则碳氢原子个数比为：，结合图1，该烃的相对分子质量为84，则分子式为C6H12。据此分析作答。 【解析】A．根据分析，该物质的最简式为CH2，A正确； B．依据图2的核磁共振氢谱，可以确定A的结构简式：或，B错误； C．若A能发生加聚反应，则A含有不饱和的碳碳双键，所以A为，C正确；     D．若A中所有碳原子均为杂化，则A为，D正确； 故选B。 【变式1】某有机化合物的蒸气与足量氧气混合点燃，充分反应后生成4.48L(已折算成标准状况)CO2和5.4gH2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是 A．该有机化合物的最简式一定为CH3 B．该有机化合物只含碳氢两种元素 C．根据数据分析可以确定该有机化合物不含氧元素 D．该有机化合物的分子式可能为C2H6O2 【答案】D 【分析】根据燃烧产物可知，该有机化合物中一定含有C、H元素，但不确定是否含有O元素，且该有机物中C、H原子的个数比为：()=1:3。 【解析】A．根据分析可知该有机物中C、H原子的个数比为1:3，但不确定是否含有O元素，所以最简式不一定为CH3，A错误； B．根据燃烧产物可知，该有机化合物中一定含有C、H元素，但不确定是否含有O元素，B错误； C．若只含C、H、O三种元素，燃烧产物也可以是CO2和H2O，C错误； D．该有机物中C、H原子的个数比为1:3，不确定是否有O元素，所以分子式可能为C2H6O2，D正确； 综上所述答案为D。 【变式2】6.0g某烃(相对分子质量在50~130之间)在氧气中完全燃烧，燃烧后的气体混合物先通入浓硫酸中，再通入过量的澄清石灰水中，浓硫酸增重5.4g，石灰水中得到45g沉淀。下列说法错误的是 A．该烃的分子式可能为C9H12 B．该烃燃烧有浓烟冒出 C．该烃一定是苯的同系物 D．该烃的核磁共振氢谱可能存在两组峰且峰面积比为1：3 【答案】C 【解析】A．由题目可知浓硫酸增重5.4g，则生成水的物质的量为0.3mol，石灰水中得到45g沉淀，则生成碳酸钙的物质的量为0.45mol，根据原子守恒可知烃分子中C原子数目和H原子数目之比为0.45：0.6=9：12，则烃的分子式可能为C9H12，故A正确； B．该烃分子中含碳量高，燃烧有浓烟冒出，故B正确； C．该烃分子中含碳原子数目为9，H原子数目为12，不一定是苯的同系物，有可能是含有多个不饱和键的烃类物质，故C错误； D．该烃分子中含碳原子数目为9，H原子数目为12，可能为，核磁共振氢谱可能存在两组峰且峰面积比为1:3，故D正确； 故选C。 题型02 差量法——基于燃烧前后气体体积变化 【典例】三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 【答案】A 【分析】首先设烃的平均分子式为，烃燃烧的化学方程式，常温常压下为液态，体积变化由气体体积变化决定。反应前气体体积为，反应后气体体积为x，则体积变化。已知amL烃混合物燃烧后体积缩小2amL，即1体积烃燃烧体积缩小2体积，所以，解得y = 4。 【解析】A．(y = 4)、(y = 6)、(y = 2)，可以通过混合使平均y = 4； B．(y = 6)、(y = 6)、(y = 6)，平均； C．(y = 4)、(y = 6)、(y = 8)，平均； D．(y = 4)、(y = 4)、(y = 6)，平均； 综上，答案是A。 【变式1】同温同压下，1体积某气态烃只能与1体积气体发生加成反应，生成氯代烷。此氯代烷可与 发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】1体积某气态烃只能与1体积气体发生加成反应，说明该物质含有一个碳碳双键，生成氯代烷，此氯代烷可与 发生完全的取代反应，说明此氯代烷含有5个H原子，符合条件的是，故选B。 【变式2】1mol某气态烃和2mol氯化氢发生加成反应后，最多还能和6mol氯气发生取代反应。由此可以断定原气态烃是(气体体积均在相同条件下测定) A．乙炔 B．丙炔 C．丁烯 D．丁二烯 【答案】B 【解析】1mol气态烃和2mol氯化氢发生加成反应，说明该烃分子中存在2个碳碳双键或1个碳碳三键；所得产物为有2个Cl原子为饱和产物；此产物最多还能和6mol氯气发生取代反应，说明此产物中还能被6个Cl原子取代，最终的产物中有8个Cl原子，即该烃对应的饱和烃中有8个H原子，所以饱和烃为丙烷，该不饱和烃为丙炔，答案选B。 题型03 性质推断法——基于结构特征与反应类型 【典例】已知烯烃的臭氧化-还原反应：。现有分子式为C7H14的某烯烃M，M与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮。由此推断M的结构简式为 A．CH2=C(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B．CH2=CHCH(CH3)CH(CH3)2 C．CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 D．(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3 【答案】D 【解析】分子式为C7H14的某烯烃，不饱和度为1，有一个双键，与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮，则与双键相邻的两个C上午H，故M中碳碳双键在2、3号C之间，其结构简式为(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3，故D项正确； 故答案选D。 【变式1】有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素的质量分数和为0.652。A、B都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中，正确的是 A．A、B的相对分子质量之差为42 B．1个B分子中应当有2个氧原子 C．A的分子式是C7H6O3 D．B能与NaOH溶液、FeCl3溶液等物质反应，但不与溴水反应 【答案】A 【分析】 A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O， B分子碳和氢元素总的质量百分含量为0.652，则氧元素的质量分数为0.348，根据B+CH3COOH→A+H2O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为: ,即B分子中含有3个O原子，则B的相对分子质量；A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为，则B的分子式C7H6O3，A的分子式为C9H8O4； 1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为， B三种可能的结构简式为。 【解析】A．A的分子式为C9H8O4，B的分子式为C7H6O3，二者相差C2H2O，相差42， A正确； B．有机物B的分子式为C7H6O3，1个B分子中应当有3个氧原子，B错误； C．根据以上分析可以知道，A的分子式为C9H8O4，C错误； D．有机物B可能的结构为，含有酚羟基、羧基，所以B能与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与溴水发生环上的取代反应，D错误； 故答案选A。 【变式2】芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。基于该流程的推断下列说法错误的是 A．A中无官能团 B．B有两种同分异构体 C．E的结构简式是 D．A→C与A→D属不同类型的反应 【答案】B 【分析】 由题干可知A为一种芳香烃，且能与溴单质在光照的条件下发生烷基上的取代反应生成B，由B的结构逆推可得A结构为；A与溴单质在溴化铁的催化下发生苯环上的取代反应生成C，由于甲基会活化苯环邻、对位上的氢，所以C的结构可能为或；A与高锰酸钾反应，烷基被高锰酸钾氧化为羧基，可推得D的结构为；A与氢气发生加成反应生成E，结合E分子式可推得E的结构为。 【解析】 A．A结构为，无官能团，A正确；   B．B中2个取代基-CHBr2还存在间对位2种情况；若为3、4、5、6个取代基时，则同分异构体远大于两种，B错误； C．由分析，E的结构为，C正确；   D．A→C为取代反应，A→D为氧化反应，属不同类型的反应，D正确； 故选B。 【巩固训练】 1．（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）有机化合物的种类繁多，现代化学可以借助一些仪器和方法，快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是 A．可用过滤的方法分离水和汽油的混合物 B．完全燃烧1.00g脂肪烃，生成3.08g和1.44g，则该脂肪烃的分子式为 C．在水中的溶解度较小，但易溶于，故可用萃取碘水中的 D．“用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶 【答案】C 【解析】A．过滤法常用于分离固体和液体混合物，水和汽油混合物应采用分液的方法进行分离，A错误； B．该脂肪烃(只含碳、氢元素)中，，，则该脂肪烃分子式为，B错误； C．水和四氯化碳是两种不互溶的溶剂，且I2在四氯化碳中的溶解度远大于在水中的溶解度，故可用萃取碘水中的I2，C正确； D．蒸令气上，则利用互溶混合物的沸点差异进行分离，则提纯方法是蒸馏，D错误； 故选C。 2．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）某烃的一氯代物只有一种，此烃的分子式不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．对应的新戊烷结构对称，所有氢原子等效，一氯代物只有一种，A不符合题意； B．可为苯，所有氢原子等效，一氯代物只有一种，B不符合题意； C．为丙烷，分子中有两种氢原子（甲基和亚甲基），一氯代物有两种，C符合题意； D．为乙烯，所有氢原子等效，一氯代物只有一种，D不符合题意； 故选C。 3．（23-24高二下·江苏南京·期中）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析不正确的是 A．柠檬烯的一氯代物有8种 B．柠檬烯的分子式为C10H16 C．柠檬烯有2种官能团 D．在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 【答案】C 【解析】A．柠檬烯中存在两个甲基，且化学环境不同，六元环上有5种不同化学环境的氢原子，还存在一个=CH2，因此共有8种不同化学环境的氢原子，一氯代物有8种，A正确； B．根据柠檬烯的结构简式可知，其分子式为C10H16，B正确； C．柠檬烯中只有碳碳双键这一种官能团，C错误； D．柠檬烯中存在碳碳双键，能发生加成、氧化、还原反应，存在甲基，能发生取代反应，D正确； 故答案选C。 4．（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 【答案】A 【解析】A．李比希法通过燃烧有机物测定碳、氢含量，可确定实验式（最简式），A正确； B．核磁共振氢谱中，丙酸（CH3CH2COOH）有3种氢环境，乙酸甲酯（CH3COOCH3）有2种氢环境，可通过峰数目区分，B错误； C．红外光谱用于检测官能团和化学键，元素组成需通过元素分析或质谱确定，C错误； D．相对分子质量72的有机物可能为C5H12，但也可能是C4H8O、C3H4O2等，无法唯一确定分子式，D错误； 故选A。 5．（21-22高二下·广东梅州·阶段练习）将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 【答案】C 【分析】 由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。 【解析】A．由以上分析可知，化合物X的分子式为C8H8O2，故A错误； B．由核磁共振氢谱可知，含四组吸收峰，吸收峰的个数代表H原子的种类，则X中含有H种类为共4种，故B错误； C．由上述分析可知，符合题中X分子结构特征的有机物有1种，其结构简式为，故C正确； D．由上述分析可知，X为，分子的侧链中含有-CH3，甲基是四面体结构，所有原子不可能全部共平面，故D错误； 故选：C。 6．（23-24高二上·江苏盐城·阶段练习）1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应生成高聚物。由此可推知A的结构简式为 A．HOOCCH2CH2COOCH2CH3 B．HOOC(CH2)3COOCH3 C．CH3OOC(CH2)2COOCH3 D．CH3CH2OOCCOOCH2CH3 【答案】D 【分析】 D可以发生加聚反应生成高聚物，则D是乙烯，C经分子内脱水得D，则C为乙醇，1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，则1个A中含2个酯基，1个B中有2个碳原子。 【解析】A．1mol HOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1mol乙醇和1molHOOCCH2CH2COOH，不符合分析中的要求，A错误； B．1molHOOC(CH2)3COOCH3水解后得到1mol甲醇和1molHOOC(CH2)3COOH，不符合分析中的要求，B错误； C．1mol CH3OOC(CH2)2COOCH3水解后得到1molHOOC(CH2)2COOH和2mol甲醇，不符合分析中的要求，C错误； D．1mol CH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1molHOOCCOOH和2mol乙醇，符合分析中的要求，D正确； 故选D。 7．（24-25高二上·江苏无锡·阶段练习）0.2mol某气态烃能与0.4mol氯化氢完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是 A．分子式为C4H8 B．分子中的碳原子不可能全部在一条直线上 C．分子中的所有原子可能全部共面 D．该烃1mol完全燃烧需要6mol O2 【答案】C 【分析】某气态烃0.2mol能与0.4mol氯化氢完全加成，说明分子中含有1个C≡C或2个C=C键，所得产物又能与1.6mol氯气发生完全取代反应，得到一种只含碳氯元素的化合物，说明加成产物中含有8个H原子，则原气态烃为炔烃或二烯烃，且有6个H原子。 【解析】A．据以上分析可知，其分子中氢原子个数为6，分子式为C4H6，故A错误； B．若原气态烃为炔烃，且有6个H原子，分子式为C4H6，当其为时，分子中的碳原子全部在一条直线上，故B错误； C．若原气态烃为二烯烃，且有6个H原子，分子式为C4H6，当其为CH2=CHCH=CH2时，分子中的所有原子可能全部共面，若原气态烃为炔烃，当其为时，分子中的所有原子不可能全部共面，故C正确； D．据烃的完全燃烧通式可知，该烃分子式为C4H6，1mol C4H6完全燃烧需要4+×6=5.5mol，故D错误； 故选：C。 8．（23-24高二下·江苏南京·阶段练习）请按照要求回答下列问题。 （1）已知某有机化合物的结构简式和立体模型如下： 与立体模型相比，结构简式中的Et表示___________(填名称)，该有机物的分子式为___________。 （2）判断分子中可能共面的原子最多有___________个。 （3）写出与互为同分异构体，且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式：___________。 （4）能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的反应原理___________(填“相同”或“不相同”)，烯烃X是的一种同分异构体，则烯烃X的结构简式为___________(任写一种即可)。 【答案】（1）乙基 （2）16 （3） （4）不相同 或或或 【解析】（1）通过对比结构简式和球棍模型，可知Et为乙基；该有机物的分子式为； （2）苯环和碳碳双键均为平面结构，两者通过单键相连，故所有原子可能共平面，共16个原子； （3） 的不饱和度为4，故其同分异构体除苯环外不含其他不饱和键，满足一氯代物只有两种的芳香烃的同分异构体的结构简式为：； （4） 与溴水发生加成反应而使溴水褪色，中碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化反应，二者褪色的反应原理不相同；烯烃X是的一种同分异构体，由于的不饱和度为2，除了碳碳双键以外还应该由一个环，则烯烃X的结构简式为或或或。 9．（23-24高二下·江苏宿迁·期末）有机化合物A在生产生活中具有重要的价值，研究其结构及性质具有非常重要的意义。 （1）测定分子式 取3.7g有机化合物A在足量氧气中完全燃烧，生成4.5 g 和8.8 g 。该有机化合物A的质谱信息如下： A的相对分子质量为___________，其分子式为___________。 （2）确定结构简式 符合A分子式的同分异构体(含A)有___________种。已知A的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则其结构简式为___________。 （3）解释性质 有机化合物A能与水互溶的原因是A与水形成分子间氢键。在答题卡上画出1个A分子中两个不同的原子分别与形成的氢键(氢键用“…”表示)_______。 （4）测定某A溶液中A的物质的量浓度，步骤如下： 取30.00 mL A溶液于锥形瓶中，用0.2000 mol⋅L-1的酸性标准溶液滴定(A被氧化为羧酸类物质，被还原为()至终点，平行滴定三次，平均消耗酸性标准溶液的体积为25.00 mL。通过计算确定A的物质的量浓度_____(写出计算过程)。 【答案】（1）74 C4H10O （2）7 （3） （4），则 【解析】（1）由质谱图可知最大质荷比为74，则A的相对分子质量为74，4.5g中H的物质的量为，8.8g中C的物质的量为，m(H)+m(C)=0.5mol×1g/mol+0.2mol×12g/mol=2.9g，则3.7g有机化合物A中O原子的物质的量为，C、H、O原子个数比为0.2∶0.5∶0.05=4∶10∶1，根据A的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O； （2） 符合A分子式C4H10O的有机物为醇或醚，其同分异构体(含A)有CH3CH2CH2CH2OH、、、、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2，共7种；A的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则其结构简式为； （3） 1个A分子中两个不同的原子分别与H2O形成的氢键为：羟基氢原子和水分子中的氧原子、羟基氧原子和水分子中的氢原子间都可以形成氢键，则表示为： ； （4）A与酸性溶液发生反应的离子方程式为：16H+++3C4H9OH=+3C3H7COOH+11H2O，，则。 10．（24-25高二下·江苏南京·期中）某化学小组为测定某有机物样品G的组成和结构，设计如图实验装置。 回答下列问题： （1）装置F中碱石灰的作用是______。 （2）若准确称取2.2g样品G(只含三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成和)，装置D质量增加1.8g，U形管E质量增加4.4g。G的实验式为_______。又知样品G的质谱图如图所示，则G的分子式为_______。 （3）实验测得G的水溶液呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为_______。 （4）M与G互为官能团异构，M的核磁共振氢谱如图2所示；M的红外光谱如图3所示。 写出M分子中的官能团的名称：_______；M的结构简式为：_______。 （5）有机物甲、乙的结构简式如图所示。 甲、乙两分子中的手性碳原子是_________(填碳原子旁标的序号)。 【答案】（1）吸收空气中的和 （2）C2H4O （3）3：2：2：1（合理答案均可） （4）羟基、羰基 （5）a、d、e 【分析】A装置制备氧气，实验开始之前，先用A中产生的氧气将装置中的空气排干净；B的目的是干燥氧气，氧气进入C装置中，有机物与氧气反应，CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成和；D的作用是吸收有机物与氧气反应生成的水蒸气，E的作用是吸收有机物燃烧生成的，F的作用是防外界空气中的和进入E，由此作答； 【解析】（1）根据分析，装置F中碱石灰的作用是吸收空气中的和，防外界空气中的H2O和CO2进入E； （2）装置D质量增加，说明生成水的质量为，H的物质的量为，质量为；U形管E质量增加，即增加的的质量为，则C元素的物质的量为，C元素的质量为；样品G只含C、H、O三种元素，根据质量守恒，氧元素质量为，O的物质的量为，C、H、O原子个数之比为0.1mol∶0.2mol∶0.05mol=2∶4∶1，有机物G的实验式为，由于G的相对分子质量为88，故有机物G的分子式为； （3）若该有机物的水溶液呈酸性，说明含有羧基，结构中不含支链，则该有机物的结构简式为，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为3：2：2：1； （4）由图2可知，不同种类氢原子个数比为3：3：1：1，说明其含有不对称的两个甲基，结合图3，含有键，满足条件的结构简式为，官能团为羟基、酮羰基； （5）手性碳原子是连接4个不同基团的碳原子，则甲、乙两分子中的手性碳原子是a、d、e。 【强化训练】 1．（24-25高二下·辽宁大连·期末）某化合物分子式为，含有苯环结构，且核磁共振氢谱图符合下图的物质种数为 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】B 【分析】根据分子式C8H8O2，计算不饱和度Ω=(8×2+2-8)=5，因为含有苯环(不饱和度为4)，所以还含有一个双键(不饱和度为1)；从核磁共振氢谱图可知，有4组峰，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子据以上分析解答。 【解析】含有苯环，不饱和度为5，故支链上有一个双键，核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种氢原子，峰面积之比为2：2：1：3，则四种H原子个数之比=2：2：1：3； 当只有1个支链时，存在以下情况：①—COOCH3有1种同分异构；②—OOCCH3有1种同分异构； 当存在2个支链时，存在以下情况：①支链为—COOH和—CH3，处于对位，有1种同分异构体；②支链为—CH3和—O—CHO，处于对位，有1种同分异构体，③支链为—O—CH3和—CHO，处于对位，有1种同分异构体，④支链为—OH和—COCH3，处于对位，有1种同分异构； 则同分异构体中核磁共振氢谱图符合图的物质种数共6种，故B正确； 故选：B。 2．（24-25高二下·四川绵阳·期末）有机物A的分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．有机物A的结构简式为 B．有机物A分子中最多有16个原子共平面 C．有机物A的一氯代物有三种 D．与有机物A同属于芳香酯的有机化合物的异构体有5种 【答案】C 【分析】有机物A的分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，有四种峰则有四种不同化学环境的氢原子，峰面积之比等于不同化学环境氢原子个数比等于1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，结合其核磁共振氢谱与红外光谱含有C=O，C-O-C，，则有机物A的结构简式为。 【解析】A．由分析可知，A的结构简式为，A正确； B．苯环及其连接为平面结构，碳氧双键及其连接为原子也是平面结合，旋转单键可以使2个平面共平面，可以使甲基中碳原子及1个氢原子处于平面内，分子中最多有16个原子共平面，B正确； C．根据A的结构简式，分子中有4种化学环境不同的氢原子，则有机物A的一氯代物有四种，C错误； D．与有机物A属于同类有机化合物的同分异构体含有酯基、苯环，可能的结构简式有、、(邻间对三种)，共5种，D正确； 故选C。 3．（24-25高二下·天津·期中）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是 A．X的分子式为，属于酯类化合物 B．X在一定条件下能发生加成、氧化反应 C．X分子中所有碳原子一定处于同一平面 D．符合题中X分子结构特征的有机物只有一种 【答案】C 【分析】 由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)==0.05mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)==0.2mol，氢原子的物质的量为n(H)=0.2mol×2=0.4mol，CO2的物质的量为n(CO2)==0.4mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.4mol，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为：=2，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为=5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为，据此分析作答； 【解析】A．由上述分析可知，X的分子式为C8H8O2，含有酯基，属于酯类，A正确； B．化合物X，分子中含有酯基，苯环，故可以发生加成反应，氧化反应（燃烧），B正确； C．化合物X的结构简式为，分子中甲基上的原子一定不共平面，C错误； D．根据红外光谱只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有碳氧双键、C−H、C−O−C，核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，D正确； 故选C。 4．（24-25高二下·广东深圳·期中）高州盛产柠檬，从柠檬中提取的柠檬烯具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医药、食品加工、日化等多个领域，其结构简式为。下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．柠檬烯的分子式为 B．柠檬烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．柠檬烯中C原子全部采取sp2杂化 D．柠檬烯与1，3-丁二烯互为同系物 【答案】B 【解析】A．根据柠檬烯的结构简式可知，其分子式为C10H16，A错误； B．柠檬烯中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确； C．柠檬烯中存在饱和碳原子，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，C错误； D．柠檬烯和1，3-丁二烯分子组成上并不是相差若干个CH2，两者不是同系物，D错误； 故答案选B。 5．（24-25高二下·北京延庆·期中）某烃的分子式为C5H10，能使溴水褪色，加氢后生成2-甲基丁烷。该烃的结构简式为 A．CH2=CHCH(CH3)2 B．CH3CH2CH=CH2 C．(CH3)2C=CH2 D．CH2=C(CH2CH3)2 【答案】A 【解析】某烃的分子式为C5H10，不饱和度为1，能使溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，加氢后生成2-甲基丁烷说明该烃的结构简式可能为CH2=CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH2、(CH3)2CHCH=CH2，故选A。 6．（24-25高二下·天津南开·期中）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．分子式为 【答案】D 【解析】A．分子中碳碳双键两端的碳原子连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故A正确； B．含有的官能团有羧基、酰胺基、醚键、碳碳双键和醇羟基，5种官能团，故B正确； C．含有醇羟基和羧基，羟基和羧基距离较近，能形成分子内和分子间氢键，故C正确； D．根据结构简式，该有机物分子式为C8H9NO5，故D错误； 答案选D。 7．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末）下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是 ①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量 ②乙炔()分子中所有原子在同一条直线上 ③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法，煤的干馏是化学方法 ④乙烯分子中的碳原子采取杂化 ⑤分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯 ⑥只含有一种等效氢的，可命名为2，2-二甲基丙烷 ⑦2，3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上 ⑧进行一溴取代反应后，能生成五种沸点不同的有机产物 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 【答案】C 【解析】①．石油裂化的目的是将大分子烃断裂为小分子烃，提高轻质油（如汽油）的产量和质量，①正确； ②．乙炔（CH≡CH）为直线形分子，所有原子共线，②正确； ③．煤的气化（生成CO和H2）和液化（生成液体燃料）均为化学变化，干馏（隔绝空气高温分解生成焦炭等）也是化学变化，③错误； ④．乙烯（）中碳原子采取杂化，形成平面结构，④正确： ⑤．芳香烃若苯环上一溴代物仅一种，必为对二甲苯（对位取代使等效氢唯一），⑤正确； ⑥．中仅含一种等效氢的结构为新戊烷（2,2-二甲基丙烷），⑥正确； ⑦．2，3-二甲基-2-丁烯结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，与双键碳原子直接相连的原子和双键碳原子在同一平面上，故所有碳原子位于同一平面上，⑦正确； ⑧．（CH3)2CHCH2CH2CH3有5种等效氢类型，一溴代生成5种不同产物，每种物质沸点都不同，⑧正确； 正确项为①、②、④、⑤、⑥、⑦、⑧，共7个，选C。 8．（24-25高二下·上海·期末）某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 【答案】A 【解析】 C11H16不饱和度为＝4，C11H16分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为4，所以，含有1个苯环，侧链为烷基；C11H16分子中存在一个，由于C11H16中含两个甲基，所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为C11H16的烃结构，分子中含两个甲基，两个－CH2－和一个，1个苯环的同分异构体有：、、、，共4种； 答案选A。 9．（25-26高二下·山东·单元测试）按要求填空。 （1）的名称：___________。 （2）1 mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1 mol ，A分子结构中无支链或侧链，且A为环状化合物，它能与等物质的量的发生加成反应，则A的结构简式为___________。 （3）已知化合物A与化合物B的转化关系如下，且化合物B分子中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。，B的结构简式为___________。 （4）①如图是由4个碳原子与氢原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)a、b、c、d，四种物质中，分子中的4个碳原子一定处于同一平面的有___________(填字母)。 a．    b．    c．   d． ②烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为___________。 （5）分子式为的烯烃主链有4个碳原子的结构有___________种。 【答案】（1）3,3-二甲基-1-丁炔 （2）   （3）   （4）bc （5）4 【解析】（1） 属于炔烃，根据炔烃的系统命名法，分子主链上有4个碳原子，其名称为3,3-二甲基-1-丁炔。 （2） 设烃的组成通式为，完全燃烧，消耗氧气为，1 mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗，则，讨论可知、或者、，又A为环状化合物，它能与等物质的量的发生加成反应，应为环己烯，结构简式为 。 （3） 化合物B分子中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，说明B分子中含有3个甲基，且甲基连接在同一个碳原子上，可通过与发生取代反应生成，则B的结构简式为 。 （4）①由图可知，a为，b为，c为，d为。b、c分子中存在碳碳双键，不饱和碳原子及其连接的原子处于同一平面，d分子含有碳碳双键，但同时含有2个相连的饱和碳原子，则其分子中4个碳原子不一定在同一个平面上，故选bc； ②分子式为的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则其分子中相邻两个C不能均含H，则D的结构简式为。 （5） 分子式为且属于烯烃的、主链为4个碳原子的有机物：若只含有一个支链，即乙基，结构简式为；若为2个支链，则有2个甲基，分别为、、，共有4种结构。 10．（24-25高二下·山东济宁·期中）按要求完成下列问题。 （1）3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，l个该有机物分子中含有___________个手性碳原子，N原子的杂化轨道类型是___________。 （2）甲乙酮肟结构简式如图，组成中同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为___________，键角①___________②(填“>”、“<”或“=”)。 （3）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是___________。 A． B． C． D． （4）在经中将碳碳双键和单键相互交替排列的结构叫做共轭结构。已知：共辄二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如：。 ①写出化学方程式的产物+___________。 ②若要制备，含有共轭结构的原料可以是___________(任写一种结构简式)。 【答案】（1）2 sp3 （2）N>O>C > （3）B （4） 或 【解析】（1） 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，“*”为手性碳原子，所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子，其中-NH2中氮原子含有一个孤电子对和三个共价键，则N原子的价层电子对数为4，所以杂化类型为sp3杂化； （2）甲乙酮肟中同周期三种元素为C、N、O，同周期元素的第一电离能呈增大趋势，但是N的第一电离能大于O，故第一电离能：N>O>C ，C=N键中C、N原子都为sp2杂化，C原子没有孤电子对，N原子有1个孤电子对，孤电子对对成键电子对存在斥力，故C=N与C—C键夹角大于C=N与NO键夹角，即键角①>②； （3）根据分子式计算R的不饱和度，R分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰且峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数分别为1、2、2、3，结合红外光谱可知分子中存在酯基且苯环与C原子相连： A．不含有C-O-C，不符合红外光谱特征，故A错误； B．符合核磁共振氢谱及红外光谱特征峰，故B正确； C．中不存在，不符合红外光谱特征，故C错误； D．不含有C-O-C，不符合红外光谱特征，故D错误； 答案选B。 （4）反应的原理是共轭双键都断开一个键，在中间形成一个新的双键，最两边的半键与单烯烃的双键加成； ①根据反应原理，+生成的产物是； ②若要制备，可以是炔烃与共轭双键发生加成反应，故含有共轭结构的原料可以是或。 / 学科网（北京）股份有限公司 $