专题02 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较（重难点讲义）化学苏教版选择性必修3

专题02  烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较 1. 掌握烷烃、烯烃、炔烃的物理性质递变规律（状态、熔沸点、密度、溶解性） 2. 掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与化学性质 一、烃的分类及脂肪烃的物理性质 1．烃的组成和分类 （1）烃：指只含碳氢两种元素的有机物。 （2）烃的分类 ①根据烃分子中是否含有苯环，可以分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。 ②根据烃的结构，把含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。 2．脂肪烃的物理性质 （1）烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高； ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （2）烯烃、炔烃的物理性质 烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。 二、烷烃的结构和性质 1．烷烃的结构 （1）空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 （2）键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 （3）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2．化学性质 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 （1）可燃性： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O （2）卤代反应 烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： 三、烯烃的结构和化学性质 1．烯烃的结构 （1）概念：分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。 （2）通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。 （3）结构特点：乙烯分子的空间结构为平面形，烯烃分子中含有1个碳碳双键，至少有6个原子共面。 2．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②烯烃燃烧(CnH2n)：CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。 （2）加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 乙烯与HCl反应：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl 乙烯与H2O反应：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr （4）共轭二烯烃的加成反应 写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。 四、炔烃的结构和化学性质 1．炔烃的结构 （1）概念：分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。 （2）通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 （3）结构特点：乙炔分子的空间结构为直线形，其结构式为H—C≡C—H，炔烃分子中含有1个碳碳三键，至少有4个原子共线。 2．炔烃的化学性质 （1）氧化反应： ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②炔烃燃烧(CnH2n－2)：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 （2）加成反应： ①乙炔和溴分步加成 CH≡CH＋Br2―→BrCH==CHBr、BrCH==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2。 ②乙炔与H2加成： CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③乙炔与水反应乙醛：CH≡CH+H2OCH3CHO 3．加聚反应 （1）加聚反应：具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。 （2）写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： CH≡CH＋HClCH2==CHCl，nCH2===CHCl。 用以形成高分子化合物的小分子称为单体；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节；链节的数目称为聚合度。 上述高分子化合物的单体为CH2==CHCl，链节为，聚合度为n。 （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由制聚苯乙烯： 。 ②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶： nCH2==CH—CH==CH2。 ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： 。 ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： nCH≡CHCH==CH。 五、苯分子的结构和物理性质 1．芳香族化合物和芳香烃 （1）芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。 （2）芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。在芳香烃中，苯的结构最简单。 2．苯分子的组成和结构 （1）苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。 （2）苯的分子式为C6H6　，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。 （3）大量实验表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。 常用凯库勒式表示苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。 苯分子的模型 3．苯的分子结构特点 （1）苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形结构。 （2）6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 （3）6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的物理性质 通常情况下，苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，易溶于机溶剂，密度比水小，沸点比较低，易挥发，有毒。 六、苯的化学性质 1．取代反应 （1）苯的溴化反应 实验装置 实验现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶，剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层红褐色油状液体变为无色油状液体。 结论 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成溴苯和溴化氢， 反应的化学方程式：＋Br2 ＋HBr 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 实验问题探究： ①直形冷凝管中冷凝水的流向为下口(填“上口”或“下口”，下同)进，上口出，冷凝管除导气外还兼起冷凝回流的作用。 ②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为吸收HBr，防止液体倒吸。 ③碱石灰的作用为吸收尾气，防止污染空气。 ④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。 提示　溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴，加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴，反应的化学方程式为Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。 ⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？ 提示　除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。 （2）苯的硝化反应 实验装置如图： 反应原理：＋HNO3＋H2O。 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 实验现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。 【实验注意】 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡，冷却至50 ℃以下，再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球放在液面以下，不能触及烧杯底部及烧杯壁。 实验问题探究： ①长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。 ②硝基苯是比水重且不溶于水的无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。 ③水浴加热的原因：a.使反应物受热均匀，便于控制温度。b.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。 ④温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。 2．加成反应 在催化剂镍的作用下，苯和H2在180～250 ℃、压强为18 MPa条件下，发生加成反应，化学方程式为 ＋3H2。 3．氧化反应 （1）苯在空气中燃烧，发出明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： 2C6H6+15O212CO2+6H2O。 （2）不能使酸性KMnO4溶液褪色。 【特别提醒】 （1）苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。 （2）苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生，苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂，其本质源于苯的分子结构。 七、芳香烃的来源与应用 1．芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．芳香烃的应用 （1）苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 （2）在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 八、苯的同系物 1．组成及结构特点 （1）结构：①分子中只有一个苯环；②苯环上的氢原子被烷基取代。 （2）分子通式为CnH2n－6(n>6)。 （3）常见的苯的同系物： ①甲苯(C7H8)：。 ②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为： (乙苯)、(邻二甲苯)、(间二甲苯)、(对二甲苯)。 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1,2-二甲苯，间二甲苯：1,3-二甲苯，对二甲苯：1,4-二甲苯。 2．物理性质 （1）一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 （2）随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。 3．化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 ②与酸性KMnO4溶液反应 实验探究： Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管； Ⅱ.实验现象：酸性KMnO4溶液褪色； Ⅲ.原理：；。 Ⅳ.实验结论： 如果苯环侧链直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。。 。 应用：区别苯和苯的同系物。 （2）取代反应 ①卤代反应： 苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： +Br2(或)+HBr 苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： +Cl2 ②硝化反应： 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种产物，100℃时获得2,4,6-三硝基甲苯。 +3HNO3+3H2O　 2,4,6-三硝基甲苯为不溶于水的淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 （3）加成反应： 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为： +3H2 【特别提醒】苯环与侧链的关系 （1）苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烷基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 （2）侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位上的氢原子变得活泼，如甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应才能生成二硝基苯。 4．乙苯的制取和用途 （1）乙苯是制苯乙烯的原料，工业上采用乙烯和苯合成乙苯，化学方程式为： +CH2=CH2 （2）乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，化学方程式为： n n+nCH2=CH-CH=CH2 题型01 烃类物质的性质 【典例】1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 【答案】C 【解析】A．加成反应是一种有机化学反应，主要发生在双键或三键（不饱和键）的物质中，反应过程主要是双键变单键，饱和度变化，反应后产物只有一个；1，3-丁二烯与HBr反应属于加成反应，A错误； B．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；1，3-丁二烯分子中不存在顺反异构，B错误；   C．反应的活化能越大，发生反应需要的条件就越高，反应就越不容易发生，该反应的化学速率就越小，根据图示可知，第一步反应的活化能远大于第二步反应的活化能，所以第一步的反应速率小于第二步反应速率，因此总反应的快慢由较慢的第一步决定，C正确； D．加入催化剂可以改变反应途径，降低反应的活化能，使反应在较低条件下进行，但不能改变物质的始态和终态，不能改变反应物、生成物的总能量，因此催化剂不能改变化学反应的反应热，D错误； 故选C。 【变式1】某烃 与Br2发生加成反应时，若按物质的量之比为1∶1反应，所得的产物可能有几种 A．3种 B．5种 C．4种 D．6种 【答案】B 【解析】 当溴与发生1，2-加成时，生成物有、、；当溴与发生1，4-加成时，生成物有、，所得产物共有5种； 答案选B。 【变式2】下列实验装置能达到相应实验目的的是 A．图1证明乙炔可使溴水褪色 B．图2观察甲烷氧化反应的现象 C．图3证明石蜡分解产物中含有烯烃 D．图4除去中的 【答案】C 【解析】A．电石与饱和食盐水反应生成乙炔，会有还原性杂质气体H2S和PH3生成，杂质气体也可以使溴水褪色，A错误； B．甲烷与氯气的混合物在光照条件下发生取代反应，不是氧化反应，且题目中的实验用强光直射，反应过于剧烈有可能会引发爆炸，B错误； C．石蜡的主要成分是烷烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在加热和碎瓷片的催化下石蜡发生分解反应(裂化)，分解产物中含有烯烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可证明石蜡分解产物中含有烯烃，C正确； D．二氧化硫具有较强的还原性，能与溴水发生氧化还原反应，不能用溴水除去二氧化硫中的乙烯，D错误； 故选C。 题型02  高锰酸钾氧化 【典例】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D． 【答案】D 【分析】由信息可知，碳碳双键中不饱和碳原子连接2个氢原子会被氧化生成CO2，若连接1个碳原子被氧化生成-COOH，若不连接碳原子会被氧化为羰基。 【解析】 A．该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、，不符合题意，故A错误； B．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、HOOCCH2COOH，不符合题意，故B错误； C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、、CH3CH2COOH，不符合题意，故C错误； D．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成、乙二酸()和丙酮()，故D正确； 答案选D。 【变式1】下列构建碳骨架的反应，不属于加成反应的是 A．CH3CHO+HCN B． C． D．+HCHO 【答案】C 【解析】A．加成反应将不饱和键变为单键，醛基加氢变为羟基，属于加成反应，故A不符合题意； B．反应物中有4个不饱和度，生成物中有3个不饱和度，属于加成反应，故B不符合题意； C．反应物中有4个不饱和度，生成物中有5个不饱和度，不属于加成，应该为氧化反应，故C符合题意； D．反应物中的醛基经过加成反应生成羟基，属于加成反应，故D不符合题意。 答案选C。 【变式2】某高聚物可表示为。下列有关叙述错误的是 A．该高聚物是通过加聚反应制得的 B．合成该高聚物的单体有3种 C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．该物质最多可与发生反应 【答案】D 【分析】由结构可知，主链只有C，为加聚产物，单体为、CH3-CH=CH2、CH2=CH2，以此来解答。 【解析】 A．该高聚物是由、CH3-CH=CH2、CH2=CH2这3种单体经加聚反应制得，A正确； B．该高聚物的单体有、CH3-CH=CH2、CH2=CH2，总共3种，B正确； C．该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液紫色褪去，C正确； D．该高聚物中由许多链节，聚合度是n，每个链节中含有的 1个碳碳双键可以与H2发生加成反应，则lmol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与n mol H2发生加成反应，D错误； 故合理选项是D。 题型03 芳香烃结构与性质综合题 【典例】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有10个碳原子共面 B．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 C．能使酸性溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1mol该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为4mol 【答案】C 【解析】A．与苯环直连的原子与之共平面，与碳碳双键直连的原子与之共平面，饱和碳原子类似于甲烷的结构，最多有1个碳原子与2个H原子与之共平面，因此苯环上6个C共面、对位四原子共直线，碳碳双键及相连的饱和C共面，余下的3个C中有1个C可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，故A正确； B．该有机物苯环上的一个被Cl取代，有邻、间、对3种结构，故B正确； C．该有机物中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色是发生了氧化反应，能使溴水褪色是发生了加成反应，原理不相同，故C错误； D．1 mol该有机物含有1mol苯环可以与3molH2，1mol碳碳双键可以与1molH2，因此最多消耗4molH2，，故D正确； 故答案选C。 【变式1】苯和液溴反应的机理能垒图可如题图所示，催化该反应的过程中结合。下列叙述正确的是 A．苯和液溴反应的 B．催化时与以σ键结合 C．苯和液溴反应的决速步为第二步 D．若将换成ICl，将会生成 【答案】B 【解析】A．苯和液溴反应的，A错误； B．催化时与以σ键结合，B正确； C．第一步的正活化能比第二步的大，活化能越大反应速率越慢，决速步骤是第一步，C错误； D．若将换成ICl，连接苯环的是略带正电的基团，则生成碘苯，D错误； 故选B。 【变式2】药物Z可通过如下转化合成得到： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子不可能位于同一平面 B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH C．Z分子不存在顺反异构现象 D．Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成，所得产物大于2种 【答案】D 【解析】A．苯环、羰基为平面结构，且3个碳原子可确定一个平面，则X中所有碳原子可共面，故A错误； B．Y中酯基会在碱性条件下水解，碳溴键与NaOH溶液反应，则1mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH为2mol，故B错误； C．Z分子中存在碳碳双键，且双键两侧连接基团不同，存在顺反异构现象，故C错误； D．Z中存在2个共轭的碳碳双键，结构不对称，可发生1，2−加成或1，4−加成，则Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有3种，故D正确； 故答案选D。 题型04 D-A反应正、逆推导 【典例】环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯和乙烯属于同系物 B．反应①和反应②的类型均为加成反应 C．已知，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定 D．环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水，静置后分液除去 【答案】B 【解析】A．1，3-丁二烯含有2个碳碳双键，乙烯含1个碳碳双键，二者结构不相似，所以二者不互为同系物，，故A错误； B．由制备原理可知，反应①和反应②均为烯烃的加成反应，故B正确； C．能量越低越稳定，根据图知，生成环己烷的反应都是放热反应，则△H1、△H2都小于0，，说明椅式环己烷的能量低，所以椅式环己烷比船式环己烷更稳定，故C错误； D．环己烯和溴水发生加成反应生成溴代烃，溴代烃溶于环己烷，所以不能用溴水除去环己烷中的环己烯，故D错误； 故选B。 【变式1】化合物Z是一种合成抗流感病毒医药的中间体，由X和Y合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X中所有原子共平面 B．Y存在顺反异构 C．Z中含有3个手性碳 D．该反应为加成反应 【答案】A 【解析】A．X结构中含有甲基结构，不可能所有原子共平面，A错误； B．Y含有碳碳双键结构，且双键两端碳原子都是连了2个不同的原子或原子团，故Y存在顺反异构，B正确； C．Z的手性碳位置如图所示（手性碳原子形成4个单键，且分别连有4个不同的原子或原子团），C正确； D．由反应可知X发生1,4加成，D正确； 故答案选A。 【变式2】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是 A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 【答案】D 【解析】 A．物质A含2个碳碳双键，甲基连接在双键之间的碳原子上，则物质A的结构简式为，A项错误； B．A物质是，含碳碳双键发生断裂，在一定条件下可以发生加成聚合反应，B项错误； C．物质A与Cl2发生加成反应，可发生1:1加成(1，2-加成或1，4-加成)或1：2加成，最多可以得到3种加成产物，C项错误； D．3分子发生已知信息的反应，产物的结构简式可能为，D项正确； 答案为：D。 【巩固训练】 1．（24-25高二下·江苏连云港·期中）下列描述不正确的是 A．C2H4与O2在Ag催化生成(环氧乙烷)的反应中原子利用率为100% B．CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C—O键 C．石油催化裂化属于化学变化 D．乙烯分子中碳原子轨道的杂化类型为sp2杂化 【答案】B 【解析】 A．C2H4与O2在Ag催化生成环氧乙烷方程式为：2，反应物的所有原子均转移到产物中，无副产物，所以原子利用率为，A正确； B．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂的是键和键（羟基氢和与羟基相连的碳上的氢被脱去），而非键，B错误； C．石油催化裂化过程中，是通过加热和催化剂作用，将长链烷烃断裂为短链烃（如汽油组分），生成新物质（如烯烃、小分子烷烃），属于化学变化，C正确； D．乙烯分子中碳原子需提供3个能量相同的轨道（杂化）形成键，剩余1个未杂化的轨道用于形成键，因此为杂化，D正确； 故选B。 2．（24-25高二下·四川宜宾·期中）有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列有关X的说法错误的是 A．化学式为C8H8 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．光照条件下不能与氯气发生取代反应 D．1molX可与3molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】A．根据X的键线式可知，X的化学式为，A正确； B．X中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．X能与氯气在光照条件下发生取代反应，C错误； D．由于1个X含有三个碳碳双键，所以1molX可与3molH2发生加成反应，D正确； 故选C。 3．（24-25高二上·江苏徐州·期中）根据乙烯的性质推测丙烯的性质。下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性溶液褪色 B．聚丙烯可以用来表示 C．丙烯与的加成产物是 D．等质量的乙烯与丙烯完全燃烧，所消耗的的质量相等 【答案】C 【解析】A．丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．丙烯中含有碳碳双键能发生加聚反应，碳碳双键中一条键发生断裂，生成聚丙烯，B正确； C．丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，与Br2的加成产物是CH2Br－CHBr－CH3，C错误； D．丙烯与乙烯的最简式均为，等质量的乙烯与丙烯可视为等质量的，则两者完全燃烧，所消耗的的质量相等，D正确； 故选：C。 4．（23-24高二下·江苏扬州·期中）柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是 A．柠檬烯分子存在对映异构体 B．柠檬烯易溶于水 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知柠檬烯中存在手性碳原子，因此存在对映异构体，故A正确； B．柠檬烯属于烃类，难溶于水，故B错误； C．柠檬烯分子中有碳碳双键，可以和溴等发生加成反应，也可以发生加聚反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以发生氧化反应，有饱和碳原子，还可以发生取代反应，故C正确； D．1 mol 柠檬烯分子中有 2mol 碳碳双键，所以最多可与 2 mol Br2 反应，故D正确； 故选：B。 5．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）研究有机物性质之前需要对有机物进行分离提纯，下列提纯方法中正确的是 A．乙醇中混有乙酸，加入溶液后用分液漏斗分液 B．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性溶液的洗气瓶洗气 C．溴苯中混有溴，加入溶液，充分反应后分液 D．苯中混有苯酚，加入足量浓溴水，充分反应后，过滤 【答案】C 【解析】A．加入NaOH后生成的乙酸钠溶于水，乙醇与水仍互溶，无法分液，故A错误； B．酸性将乙烯氧化为，乙烷引入新杂质，无法提纯乙烷，故B错误； C．溴与NaOH反应生成水溶性盐，溴苯不溶于水且密度大，分液后可分离，故C正确； D．三溴苯酚易溶于苯，无法过滤，且引入过量溴水杂质，故D错误； 故选C。 6．（24-25高二下·江苏扬州·期末）可用于生产农药。下列关于该物质说法正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．根据该有机物的结构简式，可得其分子式是，A错误； B．甲苯与水互不相溶，B错误； C．苯环上的一氯代物可在甲基的邻位、间位、对位，因此苯环上的一氯代物有3种，C错误； D．与苯环直接相连的甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，D正确； 答案选D。 7．（24-25高二下·江苏淮安·期中）下列实验装置和操作能达到实验目的的是 A．用装置甲验证苯与Br2发生取代反应 B．用装置乙进行苯和溴苯的分离 C．用装置丙检验产物乙炔 D．用装置丁除去乙烷中的乙烯 【答案】C 【解析】A．装置甲验证苯与Br2发生取代反应，应该为液溴，浓溴水不能与苯反应，除去挥发出的溴，溶液中若出现淡黄色沉淀，证明有生成，说明苯与溴发生了取代反应，A错误； B．苯和溴苯可以根据沸点不同来蒸馏分离，但是温度计应该放在支管的位置，而不是伸入液面里，B错误； C．饱和食盐水与电石制备乙炔，硫酸铜溶液除去杂质气体、等，乙炔可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故装置丙可检验产物乙炔，C正确； D．乙烯被酸性氧化为，引入新的杂质，故不能用酸性除去乙烷中的乙烯，D错误； 故选C。 8．（23-24高二下·江苏南京·阶段练习）下列说法不正确的是 A．分子式、、、均只对应一种化合物 B．1mol 完全燃烧，最多消耗 6mol C．甲苯与氯气在条件下反应主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 D．分子式为，能使酸性溶液褪色的一元取代苯共有4种 【答案】D 【解析】A．分子式、、、没有同分异构体，均只对应一种化合物，A正确； B．1mol 完全燃烧，最多消耗，B正确； C．甲苯与氯气在光照下反应发生的是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物；与氯气在条件下反应则苯环上氯被取代，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯，C正确； D．的分子式符合CnH2n-6的通式，能使酸性溶液褪色的一元取代苯，分子中含有丁烷烷基，丁烷烷基的碳链同分异构体有：，与苯环相连的C原子上必须含有H原子，才可被酸性高锰酸钾氧化，烷基与苯环相连的C原子上不含H原子，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以共有3种，D错误； 故选D。 9．（23-24高二下·江苏南通·阶段练习）下列说法不正确的是 A．甲苯与液溴在催化条件下可生成 B．甲苯和氯气光照生成的产物有4种 C．与按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有5种(不考虑立体异构) D．分子式为的单烷基取代苯，含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种 【答案】D 【解析】A．甲苯与液溴在催化条件下发生苯环上的取代反应，可生成，故A正确； B．甲苯和氯气光照条件下发生甲基上的取代反应，可得到一氯代甲苯、二氯代甲苯、三氯代甲苯和HCl四种产物，故B正确； C．由结构可知与按照1：1可得到三种1，2-加成产物和2种1，4-加成产物，故C正确； D．根据与苯环直接所连的C上有H的烃基才能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，分子式为的单烷基取代苯，符合上述结构的有：、、，共三种，故D错误； 故选：D。 10．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）乙炔和乙炔银在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 （1）乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 （2）若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 （3）制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含晶体中存在的化学键有 。 （4）制备乙炔银。向含有的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：、2%氨水、去离子水)。 【答案】（1） （2） （3）缓慢滴加(分液漏斗中)水或使用饱和食盐水代替水 离子键、共价键(或非极性键、非极性共价键) （4） 向滤液中加入氨水至产生的沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣次，常温风干 【解析】（1）乙炔的结构式为H-C≡C-H，1个乙炔分子中含有σ键的个数为3，π键的个数为2，因此σ键和π键数目比为3∶2，故答案为3∶2； （2） 根据题中所给信息可知，1，3-丁二烯发生1，4-加成，异戊二烯的键线式为，异戊二烯与乙炔发生类似反应的方程式为+或，故答案为或； （3）①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的基础上，可以缓慢滴加水或使用饱和食盐水代替水；故答案为缓慢滴加水或使用饱和食盐水代替水； ②电石主要含CaC2，其电子式为，存在化学键有离子键、非极性共价键；故答案为离子键、非极性共价键； （4）①乙炔银化学式为Ag2C2，可以看作是Ag+替代乙炔中H原子位置，取代下的氢元素与OH-反应生成H2O，除生成乙炔银外，还含有NH3·H2O生成，因此生成乙炔银的化学方程式为C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O，故答案为C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O； ②根据①的反应，需要先制备银氨溶液，因此废银与浓硝酸反应生成AgNO3，过滤除去不溶物，向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，即所得溶液为银氨溶液，然后向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，乙炔银受热易分解，因此乙炔银在常温下干燥；故答案为向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，在常温下干燥(风干)。 【强化训练】 1．（24-25高二下·宁夏·期中）由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法不正确的是 A．丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 B．聚丙烯的结构简式为： C．丙烯与Br2的加成产物是CH2Br-CHBr-CH3 D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 【答案】D 【解析】A．丙烯(CH2=CHCH3)分子中含有不饱和碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因而丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确； B．丙烯在一定条件下发生加成反应，断裂碳碳双键中较活泼的碳碳键，然后这些不饱和的C原子彼此结合形成长链，就得到聚丙烯，其结构简式为：，B正确； C．丙烯与Br2发生加成反应，断裂碳碳双键中较活泼的化学键，然后这两个C原子分别与两个Br原子结合，形成两个C-Br键，就得到相应的加成产物CH2Br-CHBr-CH3，C正确； D．丙烯(CH2=CHCH3)是不对称烯烃，其与化合物HCl分子发生加成反应时，Cl原子可以结合在链头的C原子上，形成CH3CH2CH2Cl，也可以结合在中间C原子上，形成，因此丙烯与HCl在一定条件下加成能够得到两种加成产物，D错误； 故合理选项是D。 2．（24-25高二下·四川绵阳·期中）有六种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④SO2；⑤2—丁炔；⑥环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是 A．②④⑤ B．③④⑤ C．③⑤⑥ D．④⑤⑥ 【答案】D 【解析】①甲烷、②苯、③聚乙烯因结构稳定或无活性官能团，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水因反应而褪色； ④SO2：具有还原性，与酸性高锰酸钾（氧化反应）和溴水（氧化反应）均反应褪色； ⑤2-丁炔：含碳碳三键，与高锰酸钾（氧化）和溴水（加成）反应褪色； ⑥环己烯：含碳碳双键，与高锰酸钾（氧化）和溴水（加成）反应褪色； 答案选D。 3．（24-25高二下·天津南开·期中）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜溶液可以除去杂质， C．若需制备较多乙炔，可用启普发生器 D．与水反应生成乙炔，则与水反应生成丙炔 【答案】C 【解析】A．电石与水反应剧烈，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，A正确； B．硫酸铜溶液能与、反应：H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4、24CuSO4+11PH3+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4，可选其除去乙炔中的杂质，B正确； C．由于此反应为放热反应，易使启普发生器炸裂；CaC2能与水蒸气反应，不便于长期放置；且生成的Ca(OH)2是微溶物，易形成糊状附着在CaC2表面，不便于控制，故制备乙炔，不可用启普发生器，C错误； D．CaC2与水反应生成乙炔，方程式为：，则Mg2C3与水反应的方程式为：，生成丙炔，D正确； 故选C。 4．（24-25高二下·四川成都·期中）利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到目的的是 A．制备溴苯 B．证明制得气体是乙烯 C．检验产物乙炔 D．分离甲苯和乙醇 【答案】C 【解析】A．苯与液溴在FeBr3的催化作用下能发生取代反应生成溴苯和HBr，而苯与浓溴水不能发生取代反应，A错误； B．乙醇和浓硫酸混合加热过程中，部分浓硫酸可能会被乙醇还原为二氧化硫，二氧化硫在水中溶解度不大，若二氧化硫进入溴水中，二者发生氧化还原反应也能使溴水褪色，所以该装置不能证明制得的气体是乙烯，B错误； C．用饱和食盐水和电石反应制取的乙炔中混有H2S等气体，由于H2S具有还原性，也能使溴水褪色，应先用硫酸铜溶液除去H2S，再用溴水检验乙炔的生成，C正确； D．用蒸馏的方法分离甲苯和乙醇时，温度计测量的是蒸汽的温度，所以温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶支管口处，D错误； 故选C。 5．（24-25高二下·四川绵阳·期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：，说法正确的是 A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯的一氯代物共有3种 C．1mol乙苯发生硝化反应，最多消耗3mol浓HNO3 D．乙苯分子内共平面的原子数最多为13个 【答案】C 【解析】A．由于乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯，A错误； B．乙苯的一氯代物有侧链上2种和苯环上3种，一共有5种，B错误； C．乙苯发生硝化反应，取代位在乙基的邻、对位上，故1mol乙苯发生硝化反应，最多消耗3mol浓HNO3，C正确； D．乙苯的苯环部分有12个碳原子共面（包括6个苯环碳和与之直接相连的6个碳原子）。乙基中的碳原子（共3个）通过旋转单键可调整位置，使其中2个碳原子与苯环共面。此外，乙基中的氢原子（共4个）也可通过旋转进入共面区域。因此，最多可实现苯环的6个碳、乙基的2个碳及2个氢原子共面，总计14个原子共面，D错误； 答案选C。 6．（24-25高二下·湖北·期中）对于苯乙烯（）有下列叙述：①能使酸性溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可以共平面。其中正确的是 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②④⑤ 【答案】C 【解析】①苯乙烯分子中有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，出现褪色，①正确； ②苯乙烯子中有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液发生加成反应，出现褪色，②正确； ③苯乙烯不溶于水，③不正确； ④有机物通常都易溶于有机溶剂，苯乙烯可溶于苯中，④正确； ⑤苯乙烯能与浓硝酸发生硝化反应，即取代反应，⑤正确； ⑥根据苯环和乙烯分子都是平面结构，可以判断苯乙烯所有的原子可能共平面，⑥正确。综上所述，其中正确的是①②④⑤⑥； 故选C。 7．（23-24高二下·海南省直辖县级单位·期中）化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．X分子中所有原子可能处于同一平面 B．可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．Z分子存在顺反异构现象 【答案】AD 【解析】A．X分子中，羟基中的氢不一定和苯环在同一平面，因此X分子中所有原子可能处于同一平面，A正确； B．X和Y和苯环相连的碳都有氢原子，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．Y分子中含有1个手性碳原子，如中的红色的碳为手性碳原子，C错误； D．Z分子存在顺反异构体分别为：和，D正确； 故选AD。 8．（23-24高二下·安徽芜湖·期中）已知，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是 A．物质A的结构简式为 B．物质A与发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 C．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 D．物质A所有原子一定共平面 【答案】C 【解析】A．物质A含2个碳碳双键，甲基连接在双键之间的碳原子上，则物质A的结构简式为，故A项错误； B．物质A与Cl2发生加成反应，可发生1∶1加成（1，2加成或1，4加成）或1∶2加成，最多可以得到3种加成产物，故B项错误； C．A的结构简式为，根据2分子A加成产物可知，在碳碳双键上发生加成反应，则3分子在该条件下发生加成反应的化学方程式为：3，故产物的结构简式可能为，故C项正确； D．由A项分析可知，A的结构简式为：，分子中含有sp3杂化的碳原子，物质A一定不可能所有原子共平面，故D项错误； 故本题选C。 9．（23-24高二下·湖南·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，已知羟基与苯环直接相连具有酸性，下列说法正确的是 A．分子中存在4种官能团 B．分子中有4个碳碳双键 C．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 D．2mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗8molNaOH 【答案】D 【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误； B．分子中苯环上的双键不是碳碳双键，只是苯环的一种表达式，结构中只有1个碳碳双键，B错误； C．与苯环直连的原子与之共平面，与碳碳双键直连的原子与之共平面，与碳氧双键直连的原子与之共平面，但酚羟基上的O原子为饱和O原子，为V形，因此酚羟基上的氢原子不一定都在同一个平面上，所以C错误； D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以每2mol该分子最多消耗8molNaOH，故D正确； 故选D。 10．（24-25高二下·山东·期中）邻硝基甲苯和对硝基甲苯均可用于印染行业，实验室利用下列反应和装置制备这两种物质。 +(反应明显放热) 已知：Ⅰ．实验中可能用到的数据 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 92 0.866 110.6 不溶于水，易溶于硝基甲苯 邻硝基甲苯 137 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 对硝基甲苯 137 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 Ⅱ．反应温度达到100℃时会生成，2，4，6-三硝基甲苯 实验步骤：①按体积比配制浓硫酸与浓硝酸混合物40mL； ②在三颈瓶中加入27mL(23g)甲苯，按图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)； ④控制温度约为50℃，反应大约10min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出邻硝基甲苯和对硝基甲苯并称重，其总质量为20.55g。 回答下列问题： （1）图中仪器B的名称为 。图中仪器A的作用是 。 （2）向三颈瓶中加入混酸，反应中需不断搅拌，目的是 。 （3）反应结束并冷却至室温后三颈烧瓶中液体为粗硝基甲苯，粗硝基甲苯呈黄色的原因是 。 （4）分离产物的方案如下： ①操作Ⅰ与操作Ⅵ的名称分别为 、 。操作Ⅴ需要用到的玻璃仪器除烧杯外，还需要 。 ②粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是 。 （5）该实验中邻硝基甲苯和对硝基甲苯的总产率为 。 【答案】（1）恒压滴液漏斗 (导气)冷凝回流 （2）使反应充分进行，并防止温度过高有其他副产物生成 （3）粗硝基甲苯中溶有浓硝酸分解产生的 （4）分液 蒸馏 漏斗、玻璃棒 除去硝基苯中混有的等酸性物质 （5）60.00% 【分析】小问2：结合稀释浓硫酸的实验操作及原理分析该小问； 小问3：制备硝基甲苯时以浓硝酸、浓硫酸为原料，结合硝酸的化学性质分析该小问； 小问4：混合液经操作Ⅰ分离出有机相和无机相，结合表格中物质的溶解性，分析该操作涉及的实验操作，同理可得操作Ⅵ的名称；根据实验流程，操作V是过滤操作，除烧杯外，还需要漏斗、玻璃棒；本实验的实验环境是酸性环境，粗硝基苯中可能含有未反应完的混酸(硫酸和硝酸)，用5%NaOH溶液洗涤； 小问5：先算甲苯物质的量，按比例求理论产量，再算实际产率。 【解析】（1）观察可知，仪器B为分液漏斗。仪器A是球形冷凝管，在该实验中，由于反应有易挥发的物质(如硝酸等)，球形冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率； （2）向三颈瓶中加入混酸并不断搅拌，因为甲苯与混酸的反应是有机反应，搅拌可以使甲苯与混酸充分接触，从而加快反应速率； （3）在反应过程中，浓硝酸受热易分解， ，分解产生的NO2溶于粗硝基甲苯中，所以粗硝基甲苯呈黄色； （4）①操作І是将有机相和无机相分离，根据表格中物质的溶解性，甲苯、邻硝基甲苯和对硝基甲苯不溶于水，所以操作І为分液；操作Ⅵ是将邻硝基甲苯和对硝基甲苯分离，它们是沸点不同的液态烃，所以操作Ⅵ为蒸馏。操作V是过滤操作，除烧杯外，还需要漏斗、玻璃棒； ②粗硝基苯中可能含有未反应完的混酸(硫酸和硝酸)以及酸性物质，用5%NaOH溶液洗涤，2NaOH+H2SO4=Na2SO4+2H2O，NaOH+HNO3=NaNO3+H2O，目的是除去粗硝基苯中混有的酸性物质； （5）根据反应方程式，甲苯与邻硝基甲苯和对硝基甲苯的物质的量之比为1：1。n(甲苯)= 0.25mol，若完全反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯的总物质的量也为0.25 mol，总质量为0.25 mol×137 g/mol=34.25g。实际得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯的总质量为20.55g，则总产率×100%=60.00% / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02  烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较 1. 掌握烷烃、烯烃、炔烃的物理性质递变规律（状态、熔沸点、密度、溶解性） 2. 掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与化学性质 一、烃的分类及脂肪烃的物理性质 1．烃的组成和分类 （1）烃：指只含碳氢两种元素的有机物。 （2）烃的分类 ①根据烃分子中是否含有苯环，可以分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。 ②根据烃的结构，把含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。 2．脂肪烃的物理性质 （1）烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高； ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （2）烯烃、炔烃的物理性质 烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。 二、烷烃的结构和性质 1．烷烃的结构 （1）空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 （2）键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 （3）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2．化学性质 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 （1）可燃性： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O （2）卤代反应 烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： 三、烯烃的结构和化学性质 1．烯烃的结构 （1）概念：分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。 （2）通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。 （3）结构特点：乙烯分子的空间结构为平面形，烯烃分子中含有1个碳碳双键，至少有6个原子共面。 2．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②烯烃燃烧(CnH2n)：CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。 （2）加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 乙烯与HCl反应：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl 乙烯与H2O反应：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr （4）共轭二烯烃的加成反应 写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。 四、炔烃的结构和化学性质 1．炔烃的结构 （1）概念：分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。 （2）通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 （3）结构特点：乙炔分子的空间结构为直线形，其结构式为H—C≡C—H，炔烃分子中含有1个碳碳三键，至少有4个原子共线。 2．炔烃的化学性质 （1）氧化反应： ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②炔烃燃烧(CnH2n－2)：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 （2）加成反应： ①乙炔和溴分步加成 CH≡CH＋Br2―→BrCH==CHBr、BrCH==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2。 ②乙炔与H2加成： CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③乙炔与水反应乙醛：CH≡CH+H2OCH3CHO 3．加聚反应 （1）加聚反应：具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。 （2）写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： CH≡CH＋HClCH2==CHCl，nCH2===CHCl。 用以形成高分子化合物的小分子称为单体；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节；链节的数目称为聚合度。 上述高分子化合物的单体为CH2==CHCl，链节为，聚合度为n。 （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由制聚苯乙烯： 。 ②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶： nCH2==CH—CH==CH2。 ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： 。 ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： nCH≡CHCH==CH。 五、苯分子的结构和物理性质 1．芳香族化合物和芳香烃 （1）芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。 （2）芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。在芳香烃中，苯的结构最简单。 2．苯分子的组成和结构 （1）苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。 （2）苯的分子式为C6H6　，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。 （3）大量实验表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。 常用凯库勒式表示苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。 苯分子的模型 3．苯的分子结构特点 （1）苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形结构。 （2）6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 （3）6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的物理性质 通常情况下，苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，易溶于机溶剂，密度比水小，沸点比较低，易挥发，有毒。 六、苯的化学性质 1．取代反应 （1）苯的溴化反应 实验装置 实验现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶，剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层红褐色油状液体变为无色油状液体。 结论 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成溴苯和溴化氢， 反应的化学方程式：＋Br2 ＋HBr 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 实验问题探究： ①直形冷凝管中冷凝水的流向为下口(填“上口”或“下口”，下同)进，上口出，冷凝管除导气外还兼起冷凝回流的作用。 ②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为吸收HBr，防止液体倒吸。 ③碱石灰的作用为吸收尾气，防止污染空气。 ④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。 提示　溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴，加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴，反应的化学方程式为Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。 ⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？ 提示　除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。 （2）苯的硝化反应 实验装置如图： 反应原理：＋HNO3＋H2O。 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 实验现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。 【实验注意】 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡，冷却至50 ℃以下，再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球放在液面以下，不能触及烧杯底部及烧杯壁。 实验问题探究： ①长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。 ②硝基苯是比水重且不溶于水的无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。 ③水浴加热的原因：a.使反应物受热均匀，便于控制温度。b.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。 ④温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。 2．加成反应 在催化剂镍的作用下，苯和H2在180～250 ℃、压强为18 MPa条件下，发生加成反应，化学方程式为 ＋3H2。 3．氧化反应 （1）苯在空气中燃烧，发出明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： 2C6H6+15O212CO2+6H2O。 （2）不能使酸性KMnO4溶液褪色。 【特别提醒】 （1）苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。 （2）苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生，苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂，其本质源于苯的分子结构。 七、芳香烃的来源与应用 1．芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．芳香烃的应用 （1）苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 （2）在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 八、苯的同系物 1．组成及结构特点 （1）结构：①分子中只有一个苯环；②苯环上的氢原子被烷基取代。 （2）分子通式为CnH2n－6(n>6)。 （3）常见的苯的同系物： ①甲苯(C7H8)：。 ②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为： (乙苯)、(邻二甲苯)、(间二甲苯)、(对二甲苯)。 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1,2-二甲苯，间二甲苯：1,3-二甲苯，对二甲苯：1,4-二甲苯。 2．物理性质 （1）一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 （2）随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。 3．化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 ②与酸性KMnO4溶液反应 实验探究： Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管； Ⅱ.实验现象：酸性KMnO4溶液褪色； Ⅲ.原理：；。 Ⅳ.实验结论： 如果苯环侧链直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。。 。 应用：区别苯和苯的同系物。 （2）取代反应 ①卤代反应： 苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： +Br2(或)+HBr 苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： +Cl2 ②硝化反应： 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种产物，100℃时获得2,4,6-三硝基甲苯。 +3HNO3+3H2O　 2,4,6-三硝基甲苯为不溶于水的淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 （3）加成反应： 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为： +3H2 【特别提醒】苯环与侧链的关系 （1）苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烷基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 （2）侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位上的氢原子变得活泼，如甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应才能生成二硝基苯。 4．乙苯的制取和用途 （1）乙苯是制苯乙烯的原料，工业上采用乙烯和苯合成乙苯，化学方程式为： +CH2=CH2 （2）乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，化学方程式为： n n+nCH2=CH-CH=CH2 题型01 烃类物质的性质 【典例】1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 【变式1】某烃 与Br2发生加成反应时，若按物质的量之比为1∶1反应，所得的产物可能有几种 A．3种 B．5种 C．4种 D．6种 【变式2】下列实验装置能达到相应实验目的的是 A．图1证明乙炔可使溴水褪色 B．图2观察甲烷氧化反应的现象 C．图3证明石蜡分解产物中含有烯烃 D．图4除去中的 题型02  高锰酸钾氧化 【典例】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D． 【变式1】下列构建碳骨架的反应，不属于加成反应的是 A．CH3CHO+HCN B． C． D．+HCHO 【变式2】某高聚物可表示为。下列有关叙述错误的是 A．该高聚物是通过加聚反应制得的 B．合成该高聚物的单体有3种 C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．该物质最多可与发生反应 题型03 芳香烃结构与性质综合题 【典例】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有10个碳原子共面 B．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 C．能使酸性溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1mol该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为4mol 【变式1】苯和液溴反应的机理能垒图可如题图所示，催化该反应的过程中结合。下列叙述正确的是 A．苯和液溴反应的 B．催化时与以σ键结合 C．苯和液溴反应的决速步为第二步 D．若将换成ICl，将会生成 【变式2】药物Z可通过如下转化合成得到： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子不可能位于同一平面 B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH C．Z分子不存在顺反异构现象 D．Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成，所得产物大于2种 题型04 D-A反应正、逆推导 【典例】环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯和乙烯属于同系物 B．反应①和反应②的类型均为加成反应 C．已知，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定 D．环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水，静置后分液除去 【变式1】化合物Z是一种合成抗流感病毒医药的中间体，由X和Y合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X中所有原子共平面 B．Y存在顺反异构 C．Z中含有3个手性碳 D．该反应为加成反应 【变式2】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是 A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 【巩固训练】 1．（24-25高二下·江苏连云港·期中）下列描述不正确的是 A．C2H4与O2在Ag催化生成(环氧乙烷)的反应中原子利用率为100% B．CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C—O键 C．石油催化裂化属于化学变化 D．乙烯分子中碳原子轨道的杂化类型为sp2杂化 2．（24-25高二下·四川宜宾·期中）有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列有关X的说法错误的是 A．化学式为C8H8 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．光照条件下不能与氯气发生取代反应 D．1molX可与3molH2发生加成反应 3．（24-25高二上·江苏徐州·期中）根据乙烯的性质推测丙烯的性质。下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性溶液褪色 B．聚丙烯可以用来表示 C．丙烯与的加成产物是 D．等质量的乙烯与丙烯完全燃烧，所消耗的的质量相等 4．（23-24高二下·江苏扬州·期中）柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是 A．柠檬烯分子存在对映异构体 B．柠檬烯易溶于水 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应 5．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）研究有机物性质之前需要对有机物进行分离提纯，下列提纯方法中正确的是 A．乙醇中混有乙酸，加入溶液后用分液漏斗分液 B．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性溶液的洗气瓶洗气 C．溴苯中混有溴，加入溶液，充分反应后分液 D．苯中混有苯酚，加入足量浓溴水，充分反应后，过滤 6．（24-25高二下·江苏扬州·期末）可用于生产农药。下列关于该物质说法正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能使酸性溶液褪色 7．（24-25高二下·江苏淮安·期中）下列实验装置和操作能达到实验目的的是 A．用装置甲验证苯与Br2发生取代反应 B．用装置乙进行苯和溴苯的分离 C．用装置丙检验产物乙炔 D．用装置丁除去乙烷中的乙烯 8．（23-24高二下·江苏南京·阶段练习）下列说法不正确的是 A．分子式、、、均只对应一种化合物 B．1mol 完全燃烧，最多消耗 6mol C．甲苯与氯气在条件下反应主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 D．分子式为，能使酸性溶液褪色的一元取代苯共有4种 9．（23-24高二下·江苏南通·阶段练习）下列说法不正确的是 A．甲苯与液溴在催化条件下可生成 B．甲苯和氯气光照生成的产物有4种 C．与按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有5种(不考虑立体异构) D．分子式为的单烷基取代苯，含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种 10．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）乙炔和乙炔银在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 （1）乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 （2）若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 （3）制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含晶体中存在的化学键有 。 （4）制备乙炔银。向含有的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：、2%氨水、去离子水)。 【强化训练】 1．（24-25高二下·宁夏·期中）由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法不正确的是 A．丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 B．聚丙烯的结构简式为： C．丙烯与Br2的加成产物是CH2Br-CHBr-CH3 D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 2．（24-25高二下·四川绵阳·期中）有六种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④SO2；⑤2—丁炔；⑥环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是 A．②④⑤ B．③④⑤ C．③⑤⑥ D．④⑤⑥ 3．（24-25高二下·天津南开·期中）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜溶液可以除去杂质， C．若需制备较多乙炔，可用启普发生器 D．与水反应生成乙炔，则与水反应生成丙炔 4．（24-25高二下·四川成都·期中）利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到目的的是 A．制备溴苯 B．证明制得气体是乙烯 C．检验产物乙炔 D．分离甲苯和乙醇 5．（24-25高二下·四川绵阳·期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：，说法正确的是 A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯的一氯代物共有3种 C．1mol乙苯发生硝化反应，最多消耗3mol浓HNO3 D．乙苯分子内共平面的原子数最多为13个 6．（24-25高二下·湖北·期中）对于苯乙烯（）有下列叙述：①能使酸性溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可以共平面。其中正确的是 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②④⑤ 7．（23-24高二下·海南省直辖县级单位·期中）化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．X分子中所有原子可能处于同一平面 B．可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．Z分子存在顺反异构现象 8．（23-24高二下·安徽芜湖·期中）已知，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是 A．物质A的结构简式为 B．物质A与发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 C．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 D．物质A所有原子一定共平面 9．（23-24高二下·湖南·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，已知羟基与苯环直接相连具有酸性，下列说法正确的是 A．分子中存在4种官能团 B．分子中有4个碳碳双键 C．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 D．2mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗8molNaOH 10．（24-25高二下·山东·期中）邻硝基甲苯和对硝基甲苯均可用于印染行业，实验室利用下列反应和装置制备这两种物质。 +(反应明显放热) 已知：Ⅰ．实验中可能用到的数据 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 92 0.866 110.6 不溶于水，易溶于硝基甲苯 邻硝基甲苯 137 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 对硝基甲苯 137 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 Ⅱ．反应温度达到100℃时会生成，2，4，6-三硝基甲苯 实验步骤：①按体积比配制浓硫酸与浓硝酸混合物40mL； ②在三颈瓶中加入27mL(23g)甲苯，按图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)； ④控制温度约为50℃，反应大约10min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出邻硝基甲苯和对硝基甲苯并称重，其总质量为20.55g。 回答下列问题： （1）图中仪器B的名称为 。图中仪器A的作用是 。 （2）向三颈瓶中加入混酸，反应中需不断搅拌，目的是 。 （3）反应结束并冷却至室温后三颈烧瓶中液体为粗硝基甲苯，粗硝基甲苯呈黄色的原因是 。 （4）分离产物的方案如下： ①操作Ⅰ与操作Ⅵ的名称分别为 、 。操作Ⅴ需要用到的玻璃仪器除烧杯外，还需要 。 ②粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是 。 （5）该实验中邻硝基甲苯和对硝基甲苯的总产率为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $