专题3 第2单元 第1课时 苯的结构和性质-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（苏教版）

第二单元　芳香烃 学习目标 重点难点 1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2.了解芳香烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响。 重点 1.苯的结构与性质。 2.苯的同系物的结构与性质。 难点 1.苯的取代反应实验,苯的同系物的性质。 2.有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 第1课时　苯的结构和性质 新知探究(一)——苯的组成与结构 1.芳香族化合物 (1)含义:指含有苯环的有机化合物。 (2)芳香烃:是芳香族碳氢化合物的简称。 (3)苯:苯是最简单的芳香烃,苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 2.苯分子的结构 (1)分子式:C6H6; (2)结构式:; (3)结构简式:或; (4)空间结构:平面正六边形,6个碳原子和6个氢原子处于同一平面; (5)化学键:苯分子中,每个碳原子都采取sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个C—C σ键连接成环外,每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子,由6个碳原子共同形成大π键。苯分子中C—C—H和C—C—C的键角均为120°。 [微点拨]　在苯分子中并不存在独立的碳碳单键和碳碳双键,苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。 (×) (2)苯的分子式为C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以属于饱和烃。 (×) (3)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等,说明苯分子中不存在单双键交替结构。 (√) (4)和为同一物质,说明苯环中的碳碳键完全相同。 (√) 2.下列关于苯分子结构的说法错误的是 (　　) A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C—C、3个C==C C.苯分子中6个碳碳键完全相同 D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键 解析:选B　A项,苯分子中12个原子在同一平面上,每个C与相邻的两个C以及一个H形成的三个共价键的夹角均为120°,处于对角线位置的两个C和两个H应在同一条直线上,具有平面正六边形结构,正确;B项,苯分子含有一种特殊的化学键,键长介于C—C和C==C之间,碳碳之间不存在独立的单、双键,错误;C、D项,苯分子为平面正六边形结构,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同,正确。 3.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是　　　(填序号)。  ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 解析:本题考查苯分子结构的证明方法,应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含C==C,具有烯烃的性质,则既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;Ⅱ.C—C和C==C的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即和。而题中③和⑥的性质不管苯环中是不是单、双键交替结构,结果都一样。 答案:①②④⑤ 新知探究(二)——苯的化学性质 1.氧化反应 (1)苯有可燃性:2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮,带有黑烟)。 (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2.取代反应 (1)苯的溴化反应 实验 装置 实验 现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶,剧烈反应,出现沸腾现象,烧瓶中充满红棕色气体,导管口有白雾冒出,反应完毕,加入NaOH溶液,下层红褐色油状液体变为无色油状液体 实验 结论 在FeBr3作催化剂时,苯和溴单质发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,反应的化学方程式: [微点拨]　①蒸馏水的作用是吸收挥发出的溴化氢。②应该用纯溴,苯与溴水不反应。③锥形瓶中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。 (2)苯的硝化反应 实验 装置 实验 现象 加热几分钟,反应完毕,将混合液倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现无色油状液体 反应 原理 [微点拨]　①采用水浴加热,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃范围内。②长直玻璃导管的作用是冷凝回流浓硝酸和苯。 3.加成反应 在催化剂镍的作用下,苯和H2在180~250 ℃、压强为18 MPa条件下,发生加成反应,化学方程式为 。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (×) (2)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。 (√) (3)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应,反应类型相同。 (√) 2.下列哪种物质和苯不会发生反应 (　　) A.浓硝酸(浓H2SO4) B.氧气(点燃) C.液溴(FeBr3) D.酸性高锰酸钾溶液 解析:选D　在浓硫酸作用下,可与浓硝酸发生硝化反应,故A不选;苯可燃烧生成二氧化碳和水,故B不选;在溴化铁催化下可与溴发生取代反应生成溴苯,故C不选;苯性质稳定,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故D选。 3.(2025·金陵中学段考)下列关于苯的叙述正确的是 (　　) A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应,只生成一种产物 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有3个碳碳双键 解析:选B　反应①是苯的卤代反应,生成的溴苯不溶于水,密度比水大,故在下层,A错误;反应②为苯的燃烧反应,因苯含碳量高,故燃烧时伴有浓烟,B正确;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,得到硝基苯和水,C错误;反应④是苯的加成反应,但苯中不含有碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,D错误。 4.(2025·保定一中阶段检测)溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.该反应不需要在加热条件下进行 B.乙中试剂可为CCl4 C.反应前后铁粉质量不变 D.装置丙中有淡黄色沉淀生成,说明反应为取代反应 解析:选C　该反应为放热反应,不需要加热,A正确;由于HBr中可能混有挥发的溴,故要使混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴,防止对HBr的检验造成干扰,B正确;该反应中催化剂为溴化铁,故反应的铁粉质量减少,C错误;淡黄色沉淀是苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的产物,故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $