2.3 卤代烃（教学课件）化学沪科版选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃的组成、结构、物理性质、化学性质及应用，以DDT的“功过之争”导入，通过分类、实验探究等支架，构建从物理性质（状态、溶解性等）到化学性质（取代反应、消去反应）的知识脉络。 其亮点在于以实验探究为核心，如1-溴丁烷水解与消去反应对比实验，结合科学思维（条件分析、札依采夫规则应用），融入环境影响培养科学态度与责任。学生能深化结构决定性质的化学观念，教师可通过典型范例与技能实战提升教学效率。

2.3　 卤代烃 沪科版选择性必修3 第2章 烃和卤代烃 知识导航 卤代烃的化学性质 2 卤代烃的物理性质 1 卤代烃的应用 3 知识导航 明·学习目标 02 04 理解取代反应、消去反应的原理与条件 03 认识卤代烃的组成、 结构特点与分类 01 了解卤代烃在生产生活中的应用及环境影响 05 掌握溴乙烷等典型卤代烃的主要化学性质 能判断卤代烃反应类型，书写相关化学方程式 引·新课导入 有一种物质，曾获诺贝尔奖，拯救数千万人免于疟疾；也让鸟类濒临灭绝，被全球禁用，甚至在南极企鹅体内都能找到它。 它就是DDT（滴滴涕），一种典型的卤代烃。 今天我们就从它的 “功过之争”，走进卤代烃的结构与性质 01 卤代烃的 物理性质 探·知识奥秘 卤代烃的物理性质 卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 氟代烃R-F、氯代烃R-Cl 溴代烃R-Br、碘代烃R-I 按卤素原子种类 一卤代烃 多卤代烃 按卤素原子数目 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 按烃基是否饱和 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 按是否含有苯环 探·知识奥秘 卤代烃的物理性质 ◈状 态 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 ◈溶解性 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂。 探·知识奥秘 卤代烃的物理性质 ◈沸 点 卤代烃(R—X) X Cl Br CH3X -24.2 3.56 CH3CH2X 12.3 38.2 CH3CH2CH2X 46 71.0 CH2X2 40 97.0 CHX3 61.2 149.6 一些卤代烃的沸点(℃) 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低；卤原子越多沸点越高） 探·知识奥秘 卤代烃的物理性质 ◈密 度 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 练·技能实战 1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ） A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小 C 练·技能实战 2．下列各物质的沸点按由高到低顺序排列的是（ ） ①1,2,2-三氯丙烷 ②乙烷 ③丙烷 ④异戊烷 ⑤2,2-二甲基丙烷 A.①④⑤③② B.①③④②⑤ C.⑤④①③② D.①⑤④③② A 02 卤代烃的 化学性质 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈密 度 相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。 由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对向卤原子偏移，碳卤键极性较大。 由于碳卤键较容易断裂，使得 卤代烃具有较强的反应活性。 共价键 键能(kJ·mol-1) C—Cl 330 C—Br 275 卤代烃中碳卤键平均键能 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 H—C—C—C—C—Br — — H H — — H H — — — H H — H H 由于溴原子吸引电子能力 强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂 结 构 性 质 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验① 操作：在试管中滴入 15 滴 1-溴丁烷，再滴加 5 滴硝酸银溶液，振荡。 现象：溶液分层，无浅黄色沉淀析出。 解析：1—溴丁烷是难溶于水的非电解质，难以直接电离产生Br-，因此与硝酸银溶液混合后不会析出浅黄色 AgBr 沉淀。 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验② --取代反应(水解反应) 操作：操作：取试管滴入15滴 1-溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 溶液，充分振荡、加热、静置。接着从试管中吸取一定量水层溶液转移至另一支洁净试管中，先加入稀硝酸酸化，再滴加几滴 AgNO3 溶液，观察。 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验② --取代反应(水解反应) 操作：操作：取试管滴入15滴 1-溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 溶液，充分振荡、加热、静置。接着从试管中吸取一定量水层溶液转移至另一支洁净试管中，先加入稀硝酸酸化，再滴加几滴 AgNO3 溶液，观察。 1—溴丁烷 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验② --取代反应(水解反应) NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3 淡黄色沉淀 H2O ？ CH3CH2CH2CH2Br + NaOH —— NaBr+ CH3CH2CH2CH2-OH 取代反应(水解反应) 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验② --取代反应(水解反应) ◈实验细节 为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 01 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br-检验。 如何判断1-溴丁烷是否完全水解？ 02 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验② --取代反应(水解反应) ◈实验小结：检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤 NaOH水溶液，加热 01 02 03 稀HNO3中和 AgNO3溶液 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈检验卤代烃中的卤原子的方法 ◈卤代烃 取少量卤代烃样品于试管中 ①NaOH水溶液 ②过量HNO3 ③AgNO3溶液 有沉淀产生 白色↓ AgCl Cl 淡黄色↓ AgBr Br 黄色↓ AgI I 说明有卤素原子 析·典型范例 写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1,3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。   CH3CH2CH2Cl + H2O CH3CH2CH2OH + HCl NaOH △ H2O △ CH3CHClCH3 + NaOH CH3CHCH3 + NaCl OH — OH OH CH2CH2CH2 + 2H2O CH2CH2CH2 + 2HBr Br Br — — — — NaOH △ 析·典型范例 思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？ CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr H2O△ 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验③--消去反应 操作：取试管滴入 15 滴 1-溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 乙醇溶液，充分振荡、加热，将生成的气体通入溴水中，观察。 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验③ --消去反应 CH3-CH2-CH2-CH2 + NaOH CH3CH2CH2＝CH2↑ ＋ NaBr ＋ H2O Br H — — 乙醇△ ①反应条件：NaOH的醇溶液、加热 ②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ◈探究实验③ --消去反应 ◈消去反应 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 —C—C— + NaOH C=C + NaX + H2O H X — — — — — — — — 醇 △ 比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 断键位置 应用 结论 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2CH2CH2OH, NaBr CH3CH2CH=CH2, NaBr, H2O 1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应 C—Br C—Br、邻碳的C—H 引入羟基 引入不饱和键 无醇则有醇 有醇则无醇 析·典型范例 【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式 CH3Br CH3—C—CH2Br — — CH3 CH3 —Br CH3CH2Br CH3CH—CH2CH3 — Br 总结：发生消去反应的条件 ①必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应 ②邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应 邻C有H ③直接连接在苯环上的卤原子不能消去 析·典型范例 思考：卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 可能生成不同的产物。 例如 发生消去反应的产物为： CH3—CH2—CH—CH3 — X CH3-CH=CH-CH3 为主 CH3-CH2-CH=CH2 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自 含氢原子较少的相邻碳原子上。 即“氢少消氢” 析·典型范例 （1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 CH3CHClCH3 + NaOH CH3CH=CH2 + NaCl + H2O 醇 △ （2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 CH3CH2CHClCH3 + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O CH3CH2CHClCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物 含量较少 醇 △ 醇 △ 练·技能实战 3．有机物Z的合成路线如下： 下列说法错误的是（ ） A．X可能是1-溴丙烷 B．Y中的所有原子可能共平面 C．试剂a可能是NaOH水溶液 D．Z的链节为 B 练·技能实战 4．溴乙烷是有机合成中的重要原料。实验室制备 溴乙烷(C2H5Br，沸点38.4℃)的装置如图所示，其实验步骤为： ①检查装置的气密性，向装置中的U形管和大烧杯中加入冰水。 ②向仪器a中加入10mL95%乙醇、28mL92%浓硫酸， 然后加入适量溴化钠和几粒碎瓷片。 ③在45~50℃加热2h，使其充分反应。 已知：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4。回答下列问题： (1)仪器a中得到溴乙烷的反应方程式为：_________________________________________。 (2)为了更好的控制温度, 选择常用的加热方式为__________, 加入几粒碎瓷片的作用是: _______。 (3)若反应温度过高，常有多个副反应发生，写出相应的副反应方程式：_______(任写一个)。 (4)U形管内可观察到的现象是___________________。 (5)反应结束后, U形管内粗制的C2H5Br呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质, 可以选择下列试剂中的_______(填序号), 要进一步得到纯净的溴乙烷, 可再用水洗, 然后加入干燥, 再进行蒸馏。 A．Na2SO3液 B．H2O C．NaOH溶液 D．苯 (6)检验溴乙烷中溴元素的方法是：取少量溴乙烷于试管中，然后_______。 HBr+CH3CH2OH→CH3CH2Br+H2O 水浴加热 防止暴沸 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 有油状液体生成 A 加入NaOH溶液, 加热煮沸一段时间, 冷却, 加入稀HNO3酸化，再加入 AgNO3溶液, 观察是否生成淡黄色沉淀 03 卤代烃的应用 探·知识奥秘 卤代烃的应用 卤代烃被大量用于化工生产、药物生产及日常生活中，如作为制冷剂、灭火剂、合成塑料的原料、有机溶剂、麻醉剂等。 卤代烷灭火器 二氯乙烷 氟氯昂 氯三氟乙烷 灭火剂 麻醉剂 制冷剂 有机 溶剂 DDT 农药 医用 人造血液 探·知识奥秘 卤代烃的应用 ◈卤代烃对环境的危害 01 卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。 02 部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用 04 挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。 03 机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。 练·技能实战 5．一溴甲烷可用于土壤消毒、消灭害虫。下列有关说法错误的是（　　 ） A．一溴甲烷的分子式是CH3Br B．一溴甲烷分子中只含共价键，不含离子键 C．一溴甲烷不存在同分异构体 D．可以利用加成反应制备一溴甲烷 D 感谢 您的聆听 沪科版选择性必修3 Thank You $