2.3卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学沪科版选择性必修3

该高中化学课件系统讲解卤代烃的定义、结构、性质（取代反应、消去反应）及应用，以涂改液、PVC雨衣等生活实例导入，作为烃与烃的衍生物间的学习支架，帮助衔接前后知识。 其亮点在于结合实验探究（1-溴丁烷反应）、宏微分析（键极性断键）及科学史（扎伊采夫规则），通过对比表格、问题驱动，体现科学思维与探究实践，学生可提升证据推理与实验技能，教师获得结构化教学资源。

卤代烃 第二章 烃和卤代烃 卤代烃 卤代烃 有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 卤代烃的结构 1.定义： 2.官能团： 3.命名： CH2Cl-CH2Cl CH3CHBr2 CH2＝CHCl 1,2-二氯乙烷 1,1-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯 烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 卤代烃的分类 4.分类 (1)按卤素原子种类： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 (2)按卤素原子个数： 一卤代烃、二卤代烃、三卤代物 (3)按烃基种类： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃 卤代烃的物理性质 (1)状态： 常温下，只CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余大多为液体或固体。 (2)溶解性： 所有卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4。 (3)沸点： 卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。 (4)密度： 卤代烃的同系物的密度随烃基中碳原子数的增加而降低，且均高于相应烷烃。液态卤代烃密度通常比水的密度大。 5.物理性质 卤代烃的结构和性质 为什么？ 碳与卤素成键:共价键 1.共用电子对多少 2.键长大小 卤代烃的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂。因此反应活性增强。 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强！ C C H H H H Br H 1-溴丁烷的取代反应 卤代烃的化学性质 1-溴丁烷 实验现象： 有浅黄色沉淀析出 ？ 生成了AgBr沉淀 反应方程式书写： 卤代烃 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br -检验。 （3）如何判断溴丁烷是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （2）如何判断溴丁烷已发生水解？ 卤代烃 宏观辨识与微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。 卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。 卤代烃 分别写出 、CH3CH2Cl与足量 NaOH水溶液共热反应的化学方程式。 CH2-CH2 Br Br CH2-CH2 + 2NaOH CH2-CH2 + 2NaBr H2O Br Br OH OH CH3CH2 Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl H2O 卤代烃 混合溶液 溴水 ①向试管中加入2mL溴乙烷，再加入5mL 15%的NaOH-乙醇溶液，振荡； ②连接仪器，将导管插入装有溴水的另一试管中；水浴加热，观察现象。 溴水颜色逐渐变浅至消失； 有气泡生成； 卤代烃 溴水 问题1： 在CH3-CH2-Br、CH3-CH2-OH和NaOH环境中，生成了什么气体才能使溴水褪色？ 问题2： 还可以用什么试剂检验乙烯？ 酸性KMnO4溶液 CH2＝CH2 反应方程式书写： 卤代烃 卤代烃 判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式 【总结】发生消去反应的条件： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应 c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 卤代烃 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 —X被—OH取代 C—X与邻近C—H键断裂形成不饱和键 1.含有两个以上的碳原子 2.与卤原子相邻的碳原子上有氢原子 烯烃或炔烃 无特殊要求，卤代烃绝大多数都可以水解 醇 C—X键断裂形成C—OH键 失去HX分子，形成不饱和键 卤代烃 卤代烃的应用 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 CCl4 CBrF3 氟利昂CCl2F2 氯仿 CHCl3 DDT 氯乙烷 CH3CH2Cl 谢谢观看 Thanks for watching Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Content Adaptive Encoding 3.1 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Content Adaptive Encoding 3.1 $