3.2.2 酚 【教学评一体化】课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章　烃的衍生物 容山中学 化学科组 第二节 醇 酚 第2课时 酚的结构与性质 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 苯酚的概念与结构特点 苯酚的性质 学习目标 能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。 了解苯酚对环境和健康的影响，发展科学态度与社会责任的学科核心素养。 白黎芦醇的结构简式为如右图所示，广泛存在于食物中，它具有抗肿瘤、抗癌、防治心血管疾病、抗氧化、免疫调节等活性。 ——“装”醇！ 一、酚 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的。 白黎芦醇 苯环上连羟基 1、概念： 新课导入 从醇和酚的结构、名称探究酚的概念。预测酚类物质可能的性质。课堂进行讨论与展示，提炼酚的可能的物理、化学性质。 任务一 认识酚 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 官能团 -OH 2、苯酚的分子结构 或 C6H5OH 羟基 球棍模型 空间填充模型 任务一 认识酚 结构 性质 决定 用途 决定 反映 反映 指导 实验 验证 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 H O 基于模型 6 色、味、态 特殊气味、无色晶体(久置呈粉红色) 被O2氧化 【实验探究】 溶解性 易溶于乙醇等有机溶剂 室温下在水中可溶，高于65 ℃时，与水混溶 水溶性受到苯环和羟基的双重影响。 苯环活化了酚羟基使其易被氧化。 二、苯酚的物理性质 温馨提示：苯酚有毒会腐蚀皮肤，使用时请小心！ 【问题思考】苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？ 任务二 探究苯酚物理性质 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 1、氧化反应 ① 在空气中被O2氧化呈粉红色 三、苯酚的化学性质 任务三 探究苯酚化学性质 OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) ② 可以燃烧 ③ 使酸性KMnO4溶液褪色 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 一般在高中阶段可以简单认为，苯酚被氧化为对苯醌，不过对苯醌的颜色是黄色，不是很相符。真正的物质比较复杂，是醌类和酚类的混合物（C₆H₄O₂·2C₆H₅OH），既有对苯醌(黄)邻苯醌(红)，也有酚类，酚与醌相互之间可以通过氢键连接。 任务三 探究苯酚化学性质 2、弱酸性 三、苯酚的化学性质 【实验3-4】---探究苯酚的酸性 任务三 探究苯酚化学性质 2、弱酸性 实验过程 实验现象 结论 （1）向少量苯酚晶体中加入2mL蒸馏水，振荡试管 原因： （2）向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管 原因： （3）再向试管中加入稀盐酸 原因： 常温下，苯酚的溶解度很小。 形成浑浊的液体 变澄清透明的液体 液体又变浑浊 酸性： HCl ＞ OH ——苯环对羟基的影响(活化羟基) 任务三 探究苯酚化学性质 【思考】1、苯酚的酸性强弱如何呢？如何设计实验证明其酸性强弱？ 强酸制弱酸、弱酸制更弱的酸 物质 H2CO3 苯酚 Ka1 Ka2 Ka 4.4×10－7 4.7×10－11 1.3×10－10 已知 2、猜测反应产物并书写化学反应方程式？ 酸性强弱对比： H2CO3 HCl 实验结论 ＞ ＞ 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 任务三 探究苯酚化学性质 浊液变澄清，溶液红色褪去，且无气泡生成 【深度思考】向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分振荡。预测实验现象并解释原因。 物质 H2CO3 苯酚 Ka1 Ka2 Ka 4.4×10－7 4.7×10－11 1.3×10－10 已知 实验现象 原因解释 酸性强弱对比： ＞ H2CO3 HCl ＞ HCO3－ ＞ 苯酚，又称石炭酸，溶液虽显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 任务三 探究苯酚化学性质 3、取代反应 三、苯酚的化学性质 【实验3-5】苯酚与浓溴水的反应 实验步骤 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 原理 应用 产生白色沉淀 3、取代反应 任务三 探究苯酚化学性质 有白色沉淀生成 ——羟基对苯环的影响(活化苯环) OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (过量) 苯酚的定性检验和定量测定 2,4,6-三溴苯酚 此沉淀难溶于水，易溶于有机溶剂 【思考与交流】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1) 苯酚的酸性比乙醇的强。 (2) 苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。 物质 苯 苯酚 溴化 反应 反应物 条件 取代氢原子数 速率 结论 液溴 浓溴水 FeBr3催化剂 不需催化剂 酚羟基使苯环的邻对位活化，与溴的取代反应更易进行 1 3 稍慢 快 Br OH Br Br Br 探究课堂 15 任务三 探究苯酚化学性质 4、显色反应 三、苯酚的化学性质 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤 苯酚遇到氯化铁溶液变紫色 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 实验用途 实验现象 苯酚与氯化铁 如何鉴别苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的方案。---教材P67（8题） 物理方法 化学方法 闻气味 与水混合 加浓溴水 加FeCl3溶液 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 探究课堂 任务三 探究苯酚化学性质 5、加成反应 三、苯酚的化学性质 6、其他反应 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化等反应。 苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。 任务四 了解酚的用途与危害 苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 用“结构观”小结：官能团决定性质、基团之间相互影响 —O-H 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 弱酸性 氧化反应 与钠反应 取代反应 加成反应 浓溴水→三溴苯酚 课堂小结 1、白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 F.在空气中可稳定存在 G.分子中所有原子一定在同一平面上 H.该分子存在顺反异构 ABCH HO CH CH OH OH 学习评价 1、白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： HO CH CH OH OH (2)1 mol该有机物最多消耗_____mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。 3 6 156.8 学习评价 2．下列有关苯酚的叙述正确的是（ ） A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水 C 3．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是（ ） A．苯酚的酸性比乙醇的强 B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 D 学习评价 A：_________________，B： __________________。 4、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： ＋NaOH―→ ＋H2O (3)A与金属钠反应的化学方程式为: ＋H2↑ ＋2Na → 学习评价 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 溴的状态 条件 产物 结论 原因 液溴 饱和溴水 液溴 FeBr3作催化剂 FeBr3作催化剂 不用催化剂 苯酚与溴取代反应比苯、甲苯更容易 羟基影响苯环，使苯环上邻、对位的氢原子活性增强，容易取代。 苯、甲苯和苯酚性质的比较 课堂小结 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $