4.1.1 糖类的组成和分类、单糖 【教学评一体化】 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第四章 生物大分子 容山中学 化学科组 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 糖类的组成与分类 单糖---葡萄糖和果糖 学习目标 认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，进一步体会“结构决定性质”的学科观念。 了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。 糖类是一类重要的有机化合物，在自然界中分布广泛。 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。 新课导入 糖类≠碳水化合物 糖类≠甜味物质 任务一 糖类的组成和分类 一、糖类的组成 由 、 、 三种元素组成 碳 氢 氧 Cn(H2O)m 碳水化合物 可用通式 表示，也称为 。 糖类一定符合通式Cn(H2O)m吗？符合通式Cn(H2O)m一定是糖类吗？ ②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物 ①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n 脱氧核糖 C5H10O4 5∶2 乙酸 C2H4O2 甲醛 CH2O 2∶1 ③有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等； 没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。 鼠李糖 C6H12O5 12∶5 任务一 糖类的组成和分类 二、糖类的分类 从分子结构上看，糖类___________、__________和它们的脱水缩合物 多羟基醛 多羟基酮 含羟基2个或以上 官能团： —OH、—CHO(或 ) O C 根据是否具有还原性 糖类 还原性糖 非还原性糖 能与银氨溶液反应 能与氢氧化铜溶液反应 ---醛糖，如葡萄糖 ---酮糖，如果糖 注意：果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性 任务一 糖类的组成和分类 二、糖类的分类 根据能否水解以及水解后的产物划分 类别 单糖 寡糖 多糖 能否水解 实例 组成 关系 不能 能水解成2~10分子单糖 能水解成多分子单糖 C6H12O6 C12H22O11（二糖） (C6H10O5)n 同分异构体 同分异构体 混合物 不互为同分异构体 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 乳糖 淀粉 纤维素 相互转化 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 水解 缩聚 水解 缩合 （2~10） （ >10） 任务二 认识单糖及其化学性质 三、葡萄糖 自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中，动物的血液和淋巴液。 1、存在 葡萄糖C6H12O6 2、物理性质 无色晶体，易溶于水，熔点为146 ℃，有甜味。 任务二 认识单糖及其化学性质 3、化学性质 根据“结构决定性质”来预测葡萄糖的化学性质： 醛基 羟基 结构简式 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 醛基 加成反应 氧化反应 羟基 置换反应 取代反应 消去反应 氧化反应 任务二 认识单糖及其化学性质 【实验4-1】探究葡萄糖的化学性质： 将上述两个实验的现象与实验3-7和实验3-8的现象进行比较，你能得出什么结论？ 任务二 认识单糖及其化学性质 3、化学性质 氧化反应 葡萄糖与银氨溶液反应——银镜反应 实验结论： 实验现象： 原理： 应用： 在试管内壁上附着一层光亮的银镜。 葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如银氨溶液氧化， 产生光亮的银镜(Ag)。 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3 ①工业制镜或热水瓶胆镀银等； ②医学用于检验尿糖。 任务二 认识单糖及其化学性质 3、化学性质 氧化反应 葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应 实验结论： 实验现象： 原理： 应用： 试管内出现砖红色沉淀 葡萄糖具有还原性，出现的砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu2O)。 说明在加热条件下，葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为Cu2O，—CHO被氧化为—COOH。 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O 医学用于检验尿糖 任务二 认识单糖及其化学性质 3、化学性质 葡萄糖的生理氧化： 葡萄糖发酵生成酒精： C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O 酶 【应用】此性质常用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇。 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ 葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 资料卡片 葡萄糖的环状结构 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。 α­D­吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β­D­吡喃葡萄糖 【深度思考】链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型？ 知识拓展 任务二 认识单糖及其化学性质 四、果糖 存在 用途 结构 性质 广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。 果糖比蔗糖甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中。 分子式：C6H12O6 结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。 纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。 分子中含有酮羰基和醇羟基，同样具有酮和醇的性质。 【思考与讨论】如何鉴别葡萄糖与果糖呢？ CH2OH(CHOH)4CHO＋Br2＋H2O →CH2OH (CHOH)4COOH＋2HBr 碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖（还原性糖） 葡萄糖是一种多羟基醛，果糖是一种多羟基酮，根据醛与酮性质的差异，可选用溴水鉴别二者。 由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能使溴水褪色。 探究课堂 任务二 认识单糖及其化学性质 五、核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 ______ _____的重要组成部分。 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖 脱氧核糖 含有5个碳原子的单糖 戊糖 二者都含有醛基，均属于还原糖，均具有还原性，属于醛糖。 资料卡片 糖类分子与手性 葡萄糖 果糖 阅读教材P104，思考：试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？ CH2OH C H O H OH C D-甘油醛 * CH2OH C H O HO H C L-甘油醛 * D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。 D型糖的稳定性较好，自然界存在的葡萄糖和果糖主要为D构型。 知识拓展 1、下列叙述正确的是（ ） A．糖类一定只含有C、H、O三种元素，但只含有C、H、O三种元素的 不一定是糖类 B．糖类都可以用Cm(H2O)n表示，但符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类 C．糖类都有甜味，但有甜味的物质不一定是糖类 D．糖类一定为多羟基醛或多羟基酮，非多羟基醛或多羟基酮的物质一定 不是糖类 A 学习评价 2．下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是（ ） A．葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基 B．葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇 C．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体 A 学习评价 3、据法国《科学与未来》杂志报道,美国科学家在实验室中合成了与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相近的苏糖核酸分子。一些专家认为这种物质包含遗传信息,可能是第三种遗传分子。苏糖核酸简称TNA,是DNA和RNA的“近亲”。TNA中含有苏糖的结构单元。已知苏糖的结构简式为 以下有关苏糖的说法中,不正确的是(　　) A.苏糖与葡萄糖互为同系物 B.苏糖与甲酸甲酯含碳的质量分数相同 C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D.苏糖在一定条件下能和新制Cu(OH)2反应 A 学习评价 4．葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂。工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下所示，下列说法错误的是（ ） A．葡萄糖在阳极上被间接电氧化，氧化过程的氧化剂是HBrO B．每1mol葡萄糖被间接电氧化，理论上电路中至少转移了2mol电子 C．葡萄糖和葡萄糖酸都能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应 D．葡萄糖酸分子中含有4个手性碳原子(所连4个基团均不相同的碳原子) C 学习评价 糖类 组成： 定义： 分类 C、H、O 多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物 单糖：葡萄糖、果糖、核糖 低聚糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖 多糖：淀粉、纤维素 葡萄糖 果糖： CH2OH(CHOH )3COCH2OH 同分异构体 分子式： 结构简式： 官能团： C6H12O6 CH2OH(CHOH )4CHO 醛基、醇羟基 化学性质 醛基的性质 醇羟基的性质 课堂小结 化学性质 ① 银镜反应 ②与新制Cu(OH)2悬浊液反应 加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 氧化反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O Ni ③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应 ④催化加氢 医学用于检验尿糖 葡萄糖 醛基 课堂小结 羟基 ⑨使高锰酸钾褪色 ⑤ 与Na反应 ⑥酯化反应 置换反应 氧化反应 取代反应 消去反应 ⑦与HX反应 ⑧分子间脱水 1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol，证明葡萄糖分子中有5个羟基 C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O 酶 ⑩生理氧化 化学性质 葡萄糖 课堂小结 $