3.2.1 醇 【教学评一体化】同步教学 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章　烃的衍生物 容山中学 化学科组 第二节 醇 酚 第1课时 醇的结构与性质 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 醇的概念、分类、命名 醇的结构与性质 学习目标 能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。 能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。 能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。 你知道吗 这些生活中常见的产品主要成分是什么呢？ 汽车防冻液 国酒茅台 护肤品 在生产、生活以及学习过程中你还知道哪些醇类物质？ 如何判断有机物是否属于醇呢？ 新课导入 4 任务一 醇的概念、分类、命名 阅读教材，观察所给有机物总结醇和酚的异同，并给出醇和酚的定义？ CH3CH2—OH CH3CH2CH2—OH CH3CH(CH3)—OH CH2—OH OH OH CH3 (醇)羟基 (酚)羟基 在上述有机化合物中，烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物； 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇； 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 注 意 任务一 醇的概念、分类、命名 一、认识醇 1、概念 2、官能团 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 羟基(—OH ) R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基） R1 R3 ①—OH不能连在不饱和C原子上； CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛） ②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水。 3、结构 选主链 选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇 羟基 任务一 醇的概念、分类、命名 二、醇的命名 碳编号 从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号 羟基 标位置 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 1、写出下列醇的名称 2-甲基-1-丙醇 2-丁醇 1,2-乙二醇 1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇 学科网原创 学习评价 1、按羟基的个数 乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。 一元醇 CH3OH 甲醇（木精、木醇） 用于能源领域如汽车燃料 工业酒精有毒！ CH2CH2 OH OH 乙二醇 汽车用抗冻剂 二元醇 汽车防冻剂 CH2CH CH2 OH OHOH 丙三醇（甘油） 吸湿性护肤 三元醇 配制化妆品 任务一 醇的概念、分类、命名 三、醇的分类 任务一 醇的概念、分类、命名 三、醇的分类 2、按羟基所连烃基种类 CH3CH2OH 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 环己醇 苯甲醇 饱和醇 不饱和醇 3、按烃基是否饱和 CH3OH CH2＝CHCH2—OH 丙烯醇 乙醇 甲醇 任务二 醇的结构与性质 根据教材P60，表3-2以及思考与讨论所给表格，总结醇的物理性质： 表1 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 结论01 饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，熔沸点升高 任务二 醇的结构与性质 名称 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 32 64.7 乙烷 30 －88.6 乙醇 46 78.5 丙烷 44 －42.1 丙醇 60 97.2 丁烷 58 －0.5 表2 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 结论02 相对分子质量相近：醇 > 烷烃 表3 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 结论03 相同碳原子数羟基数目越多沸点越高 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键 问题1：为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃？ 问题2：为什么同碳原子数羟基数目越多沸点越高？ 由于醇分子与水分子之间形成氢键 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。 问题3：为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶？ 探究课堂 任务二 醇的结构与性质 四、醇的物理性质 水溶性 低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶 沸点 碳数越多，沸点越高！ Μ相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃 碳数相同的醇：羟基越多，沸点越高！ 碳数越多越难溶！ 任务二 醇的结构与性质 回顾必修二所学，总结醇的化学性质——以乙醇为例 预测乙醇化学键容易断键的地方？ ④ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② 在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 任务二 醇的结构与性质 五、醇的化学性质 1、置换反应 与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2 2H—C—C—O—H H H H H + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ ① H—C—C—O—H H H H H 凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目。 2 mol -OH→2mol Na→1mol H2 任务二 醇的结构与性质 2、取代反应 (1) 酯化反应 H—C—C—O—H H H H H + HO—CCH3 O 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3＋H2O 规律：酸脱羟基，醇脱氢 ① H—C—C—O—H H H H H ② -X -O- -O-R 富电基团 【思考】如果断裂②，取代-OH的原子或者原子团具有什么特点？能否举出实例？ 加热 CH2 OH CH3 Br H 任务二 醇的结构与性质 查阅资料可知，乙醇与浓氢溴酸混合加热发生的化学反应，写出该反应并划出断键方式。 H2O Br CH3 CH2 油状液体 规律：醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水 碱性条件、—X被—OH取代 酸性条件（HX）、—OH被—X取代 卤代烷 　　 醇 R-OH R-X (2) 与氢卤酸反应 ——制备溴乙烷的方法之一 2、取代反应 ② H—C—C—O—H H H H H 任务二 醇的结构与性质 2、取代反应 (3) 分子间脱水成醚 查阅资料可知，乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，两个乙醇分子间会发生取代反应，写出该反应并划出断键方式。 ② H—C—C—O—H H H H H C2H5−OH + H−O−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚 规律：一个脱羟基，一个脱羟基氢 醚：有两个烃基通过一个氧原子连接起来（R-O-R’）的化合物。 乙醚： 是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，微溶于水，易溶于有机溶剂；它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 任务二 醇的结构与性质 ④ H—C—C—O—H H H H H ② 乙醇的能否断②④键发生消去反应？醇的消去反应的条件是什么？ 阅读教材P61【实验3-2】并观看实验，注意实验过程中需注意的事项： 任务二 醇的结构与性质 实验装置 3、消去反应 ——分子内脱水成烯 实验现象 反应机理 实验条件 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃ (1)生成无色气体，液体轻微变黑； (2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。 浓H2SO4 170 ℃ OH CH2－CH2 H CH2=CH2↑ + H2O 规律：脱官又脱β-H，α-β之间双键生 任务二 醇的结构与性质 思考与讨论 (1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？ (3)为什么要加入碎瓷片？温度计的放置位置？ (4)为何使液体温度迅速升到170℃？反应过程中溶液会变黑？ 先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。 (2)乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。 (5)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？ 防止暴沸 插入混合溶液以下。 在140℃时乙醇将以另一种方式脱水； 浓硫酸能将乙醇碳化。 吸收CO2 、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH、乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热170℃ C—Br、C—H C—O、C—H 碳碳双键 碳碳双键 CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O 【思考】(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同? (2)所有的醇都能发生消去反应吗？ 规律与卤代烃类似 探究课堂 2、判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？ ① CH3－CH2－OH ③ ④ ⑤ ⑥ ② 1种 ✘ 1种 1种 ✘ 2种 ⑦ 3种 学习评价 24 任务二 醇的结构与性质 4、氧化反应 (1) 完全氧化反应 ——可燃性 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O 点燃 (2) 催化氧化反应 现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。 C H H C 2H O H H H O2 Cu/Ag C H H C 2H O H 2H2O 本质：氧化且只氧化一个α-H。 学习评价 3、判断下列物质是否发生羟基的催化氧化，若能产物应是？ CH3-CH- CH3 ① OH - CH3-CH- CH2-OH - CH3 ② CH3- C-OH - CH3 - CH3 ③ ④ CH2-CH- CH2 OH OH OH - - - ⑤ CH3 OH R C O H H H O R C O H √ √ √ √ × (1)断成键本质 α-H上加氧，分子内脱水，形成碳氧双键 多H成醛,一H成酮,无H不氧化 (2)反应规律 任务二 醇的结构与性质 (3) 被强氧化剂氧化 被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化为乙酸 酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)褪色 酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)橙红色变为绿色 4、氧化反应 CH3CH2OH CH3COOH 酸性KMnO4溶液 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 本质：氧化所有α-H。 任务二 醇的结构与性质 有机化学中的氧化反应与还原反应 氧化反应：失去H或者加入O的反应 还原反应：加入H或者失去O的反应 失去H 得到O Jones氧化反应 琼斯氧化是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。反应放热、迅速，产率也较高。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃，只氧化醇基。 R OH CrO3，H2SO4，H2O acetone O R OH R1 OH R2 CrO3，H2SO4，H2O acetone R1 O R2 ① ② 知识拓展 醇的化学性质(以乙醇为例) 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 — 取代反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 分子间脱水 乙醇 消去反应 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+ 燃烧 乙醇、O2 全部 点燃 ① ② ① ①② ②⑤ ①③ ①③ 浓硫酸,△ 浓硫酸,△ 浓硫酸,140 ℃ 浓硫酸,170 ℃ Cu/Ag,△ — 课堂小结 4、乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是(　　)。 A.乙醇和金属钠反应键①断裂 B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂 C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂, 170 ℃时键②③断裂 D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂 C 学习评价 5、若将2-溴丙烷转化为1，2-丙二醇，发生反应类型的顺序正确的是 A．消去-加成-水解 B．取代-消去-加成 C．消去-取代-加成 D．水解-取代-取代 A 6、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为：HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH；下列有关二甘醇的叙述中不正确的是( ) A．符合通式CnH2n+2O3 B．和乙醇中官能团类型完全相同 C．能和金属钠反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 B 学习评价 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $