1.1.2 有机物中的共价键 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 容山中学 化学科组 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 共价键的类型 共价键的极性与有机反应 学习目标 认识有机化合物中共价键的类型和共价键的极性，能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。 通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化“结构决定性质”的理解。 同学们，在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 有机物中的共价键的类型和极性有什么特点呢？ 新课导入 任务一 有机化合物中的共价键类型 阅读教材以及回顾选修二所学知识，可将共价键分为： “头碰头” 共价键可形成两种键型 σ键 “肩并肩” π键 σ键和π键 特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。 特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。 P P p-pπ键 任务一 有机化合物中的共价键类型 一、共价键的类型 1、微观角度解析有机物中的σ键 甲烷分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道，夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成4个C-H s-sp3σ键，呈正四面体形。 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 任务一 有机化合物中的共价键类型 一、共价键的类型 2、微观角度解析有机物中的π键 CH2＝CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成sp2-sp2σ键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键，未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。 图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图 任务一 有机化合物中的共价键类型 一、共价键的类型 2、微观角度解析有机物中的π键 CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键，另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键，未参与杂化的2个2p轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 与碳原子相连的原子数 结构 示意图 碳原子的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元空间构型 4 sp3 σ键 四面体 3 sp2 1σ键 π键 平面三角形 2 sp σ键 π键 直线形 有机化合物中的共价键 课堂小结 任务一 有机化合物中的共价键类型 3、共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，键能低，比较容易断裂而发生化学反应 例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。 取代反应 加成反应 （1）CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光 （2）CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br 【思考与讨论】—P8 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。 断C-H，σ键 断碳碳双键中的π键 取代反应 加成反应 探究课堂 1、下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（ ） A．烷烃中的化学键均为σ键 B．CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱 C．乙烯分子中含有极性键和非极性键 D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 D 学习评价 12 任务二 共价键的极性与有机反应 以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键： 电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5 极性：H－O＞C－O＞C－H 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的极性与有机反应的类型有什么关系？ 任务二 共价键的极性与有机反应 【实验1-1】：探究共价键的极性对有机化合物性质的影响 任务二 共价键的极性与有机反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 结果讨论 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，反应缓慢， 最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 比钠与水反应更剧烈 O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 结论：O－H极性：乙酸＞水＞乙醇 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 【深度探究】推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由 探究课堂 16 任务二 共价键的极性与有机反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 【思考与交流】 依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 + H—Br + H—OH 任务二 共价键的极性与有机反应 有机反应的特点： ①共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。 ②相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，反应方程式用“→”书写。 C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ 乙醚 浓硫酸 170 ℃ CH2 H CH2 OH CH2＝CH2↑＋H2O 2、下列说法错误的是( ) A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 C 学习评价 19 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是 _______________________________________________________________ ____________________________________ 3、大鹿老师发现某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键 CH O H CH2 C O 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 O H C O 学习评价 4．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是（ ） A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．该分子中的O原子采取sp3杂化 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 D 学习评价 共价键的极性越强，在反应中越易发生断裂 “头碰头”重叠—σ键 “肩并肩”重叠—π键 共价键的类型 有机化合物的共价键 共价键的极性与有机反应 课堂小结 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $