1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

创设情境 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢? C2H2 C2H4 CH4 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 主讲人：王佳凤 选择性必修三 探·共价健的分类 共价键 按原子轨道的重叠方式 σ键 π键 “肩并肩”重叠 “头碰头”重叠 原子轨道：s p d f....... 球形 哑铃型 p-pπ键 探·共价健的分类 ___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应 例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。 π σ 断裂 加成 π σ 取代 取代反应 加成反应 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型有什么关系？ 一般情况下，有机化合物中的单键是_____键，双键中含有_____个_____键和_____个_____键，三键中含有一个σ键和_____个π键。 σ 一 σ 一 π 两 单键 双键 三键 σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ π σ σ σ π 探·共价健的分类 SP3 四面体 SP2 平面三角形 SP 直线形 探·共价健的分类 （1）CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光 （2）CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br 【思考与讨论】分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。 断C-H，σ键 断碳碳双键中的π键 取代反应 加成反应 探·共价键的极性与有机反应 以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键： 电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5 极性：H－O＞C－O＞C－H 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的极性与有机反应的类型有什么关系？ 2CH3CH2OH + 2Na → 2 CH3CH2ONa +H2↑ 探·共价键的极性与有机反应 以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键： 电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5 极性：H－O＞C－O＞C－H + H—Br + H—OH 探·共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 探·有机物的分类 实验现象 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙醇与钠反应 蒸馏水与钠反应 实验1-1 探·有机物的分类 实验分析 乙醇与钠反应产生氢气的原因 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂 相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于 _____________________________________________________________ O─H的极性减弱 乙基推电子效应 O─H更难断裂 探·有机物的分类 比钠与水反应更剧烈 O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 结论：O－H极性：乙酸＞水＞乙醇 【深度探究】推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由 探·有机物的分类 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 常见的吸电子基团： 常见的推电子基团： -CH3 (各种烷基，烷基链越长 → 推电子能力越强 ） 支链越多 → 推电子能力越强 -NO2 、-CN 、-F 、-Cl 、-Br 、-I 、CC 、-OH 、C=C 探·有机物的分类 有机反应的特点： ①共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。 ②相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，反应方程式用“→”书写。 C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ 乙醚 浓硫酸 170 ℃ CH2 H CH2 OH CH2＝CH2↑＋H2O 探·有机物的六式两模型 “六式”： 用一根短线表示一个共价键 （1）分子式： C3H8 C3H8 （3）电子式： （4）结构式： （2）最简式(实验式)： C2H4 CH2 探·有机物的分类 书写结构简式注意： ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略， ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等。 （5）结构简式： (省略与合并) 省略C−H键，把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 探·有机物的分类 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （6）键线式： 由碳架式省略C后即成 （键线式） CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 Cl 再如： 探·有机物的分类 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （键线式） （6）键线式： 注意： ①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团. ② —OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省 ③端点、拐点、交叉点是C。 由碳架式省略C后即成 探·有机物的分类 1.写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH CH3COOCH2CH3 探·有机物的分类 2.写出下列有机物的结构简式： 　　　 Cl O O = 探·有机物的分类 （7）球棍模型： 空间填充模型 球棍模型 （8）空间填充模型： 更能反映真实结构 原子半径大小与球大小呼应；空间结构、成健数目要真实； 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 $