内容正文:
第2课时 烷烃的命名和同分异构体书写
目录
新知探究——烷烃的命名
命题热点——减碳法书写烷烃同分异构体
课时跟踪检测
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烷烃的命名
新知探究
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个________后剩余的基团,常用—R表示。
(2)分类
烷基 定义 烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团
通式 CnH2n+1—
实例 甲基:_______,乙基:___________,
丙基: ______________(正丙基)、 __________(异丙基)
其他 乙烯基:—CH==CH2,苯基:
氢原子
—CH3
—CH2CH3
—CH2CH2CH3
(3)特点:烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,如
—CH3的电子式为·︰H。
[微点拨] 烷烃分子中有几种不同化学环境的氢原子就有几种相应烷基,如CH3CH2CH2CH3的烷基有2种。
2.习惯命名法
链状烷烃(CnH2n+2,n≥1) 1~10 10以上
习惯名称:某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
3.系统命名法的方法步骤
(1)选主链,称某烷
①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号,定支链
①最近:从离取代基最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
(3)写名称,简在前
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“⁃”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
[微点拨] 烷烃命名口诀
1.下列有机物的系统命名正确的是 ( )
A. :3⁃甲基⁃2⁃乙基戊烷
B. :2,2,3⁃三甲基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH3:2⁃乙基丙烷
D. :1,4⁃二甲基丁烷
[题点多维训练]
√
解析:A中最长碳链上有6个C原子,另外2个—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则3、4号C原子上各有1个甲基,其名称为3,4⁃二甲基己烷,错误;B中最长碳链上有4个C原子,其余—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则2号C原子上有2个甲基,3号C原子上有1个甲基,其名称为2,2,3⁃三甲基丁烷,正确;C中最长碳链上有4个C原子,—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则甲基位于2号C原子上,其名称为2⁃甲基丁烷,错误;D中最长碳链上有6个C原子,无支链,为正己烷,错误。
2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1) :________________________。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5:___________________________。
(3) :_______________________。
2,5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷
2,4,4⁃三甲基⁃3,3⁃二乙基己烷
3,3⁃二甲基⁃5⁃乙基庚烷
3.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3⁃四甲基丁烷:______________。
(2)2,4,6⁃三甲基⁃5⁃乙基辛烷:____________________________。
(3)3,3,5⁃三甲基⁃4⁃乙基庚烷:________________________。
减碳法书写烷烃同分异构体
命题热点
烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
1.确定碳链
(1)先写最长的碳链:C—C—C—C—C—C。
(2)减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
、 。
(3)减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。并注意①乙基不放2号位,②两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上,③从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、 。
2.补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。所得C6H14所有同分异构体的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
、 、CH3—CH2—C(CH3)3、
。
1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
[题点多维训练]
√
解析:主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有1个乙基支链,只能含有2个—CH3,2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3],也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2],所以有2种不同结构。
2.主链上有6个碳原子的C8H18的同分异构体(写出结构简式和名称)。
答案: ;3⁃乙基己烷
;2,2⁃二甲基己烷
;3,3⁃二甲基己烷
;2,3⁃二甲基己烷
;2,4⁃二甲基己烷
;2,5⁃二甲基己烷
;3,4⁃二甲基己烷
3.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
答案: ,3⁃甲基己烷
,2⁃甲基己烷
,3⁃乙基戊烷
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1.有机物 的主链上所含碳原子数目为( )
A.5 B.6
C.7 D.8
一、选择题
解析:该烷烃的最长碳链上有6个碳原子,即主链上有6个碳原子,
B正确。
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2.某烷烃(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2,用系统命名法命名,其名称为( )
A.2,3二甲基3乙基丁烷
B.2,3二甲基2乙基丁烷
C.3,3,4三甲基戊烷
D.2,3,3三甲基戊烷
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解析:最长碳链为主链,编号应从靠近支链的一端开始,该物质
主链及碳的顺序如图 ,主链上有5个碳,②号碳上有
1个甲基,③号碳上有2个甲基,该物质系统命名法为2,3,3三甲基戊烷。
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3.某有机物的结构简式如图所示,其命名正确的是 ( )
A.2⁃甲基⁃3⁃丙基戊烷 B.2⁃甲基⁃3⁃乙基己烷
C.3⁃甲基⁃4⁃丙基戊烷 D.4⁃甲基⁃5⁃乙基己烷
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解析:该有机物的最长碳链有6个碳原子,如图: ,
2号碳原子上有一个甲基,3号碳原子上有一个乙基,系统命名为2⁃甲基⁃3⁃乙基己烷。
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4.下列有机化合物的命名正确的是 ( )
A.3,3⁃二甲基丁烷 B.2,3⁃二甲基丁烷
C.2⁃乙基丁烷 D.2,3,3⁃三甲基丁烷
解析:A、D项,编号错误;C项,主链选择错误。
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5.下列有关烷烃的命名错误的是 ( )
A. 2,2⁃二甲基丁烷
B. 2,2,4⁃三甲基戊烷
C. 4⁃甲基戊烷
D. 2,4⁃二甲基己烷
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解析:C项,由球棍模型可得该有机物的结构简式为 ,
正确命名为2⁃甲基戊烷,错误。
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6.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为 ( )
A.2,2,3,3⁃四甲基丁烷
B.3,4⁃二甲基己烷
C.2,2,3⁃三甲基戊烷
D.3⁃甲基⁃3⁃乙基戊烷
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解析:乙烷中六个氢原子全部被甲基取代,得到的物质为
,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效,可知该烷烃的一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2号、3号碳上各有2个甲基,其系统命名为2,2,3,3⁃四甲基丁烷。
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7.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是 ( )
A.正己烷的分子式为C6H12,其沸点比庚烷低
B.己烷的同分异构体有5种
C.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
D.主链上有5个碳原子的己烷有3种
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解析:A项,正己烷的分子式应为C6H14,错误;C项,正己烷不能与溴水反应,错误;D项,主链上有5个碳原子的己烷有2种,错误。
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8.烃分子中,碳原子连三个氢原子时称为伯碳原子,连两个氢原子时称为仲碳原子,连一个氢原子时称为叔碳原子,不连氢原子时称为季碳原子。某烷烃分子中有m个伯碳原子,n个仲碳原子,a个季碳原子,则该烷烃分子中叔碳原子的数目是( )
A.m-n-a B.m-n-2a
C.m-2-2a D.m-2-n-a
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解析:设该烷烃分子中含有x个叔碳原子,则碳原子总数为m+n+x+a,该烷烃分子中有m个伯碳原子,n个仲碳原子,x个叔碳原子,a个季碳原子,则该烷烃分子中氢原子总数为3m+2n+x,又因为链状烷烃分子的通式为CnH2n+2,所以3m+2n+x=2(m+n+x+a)+2,则x=m-2-2a。
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9.某同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为2,4⁃二甲基⁃3,5⁃二乙基己烷,另一同学认为这样命名有错误。下列有关该烷烃的说法,正确的是 ( )
A.该烷烃命名是正确的
B.该烷烃分子中含有5个支链
C.该烷烃正确名称应为2,4,5⁃三甲基⁃3⁃乙基庚烷
D.该烷烃的一种同分异构体名称是4⁃甲基⁃3,3⁃二乙基己烷
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解析:根据命名可写出该烷烃的碳骨架为 ,该烷烃的最长碳链含7个碳原子,则命名错误,A错误;由碳骨架可看出该烷烃分子中含4个支链,B错误;该烷烃的主链含7个碳原子,且从左端开始编号,其系统命名为2,4,5⁃三甲基⁃3⁃乙基庚烷,C正确;该烷烃的分子式为C12H26,而4⁃甲基⁃3,3⁃二乙基己烷的分子式为C11H24,二者不互为同分异构体,D错误。
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10.a g某烃完全燃烧生成3.08 g CO2和1.44 g H2O。下列说法不正确的是( )
A.该烃属于烷烃,其分子式为C7H16
B.该烃的同分异构体中沸点最低的物质系统命名为2,3,3三甲基丁烷
C.该烃主链有5个碳原子的结构有5种
D.该烃的同分异构体中一氯代物有三种的结构有4种
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0.08 mol,所以该烃的最简式为C7H16,此时C原子已经饱和,属于烷烃,其分子式为C7H16,以此解答。由分析可知,该烃属于烷烃,其分子式为C7H16,A正确;该烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,C7H16的同分异构体中支链最多的为 ,系统命名为2,2,3三甲基丁烷,B错误;该烃主链有5个碳原子的结构有5种:
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、 、
、 、
,C正确;该烃的同分异构体中核
磁共振氢谱有三组峰的有4种: 、
、 、 ,
D正确。
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二、非选择题
11.(6分)用系统命名法命名或根据名称书写结构简式。
(1) :_____________。
2⁃甲基丁烷
解析:该有机物的最长碳链含4个碳原子,2号C上有甲基,其名称为2⁃甲基丁烷。
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(2) : _____________________________。
2,2,4,5⁃四甲基⁃3,3⁃二乙基己烷
解析:该有机物的主链上有6个碳原子,从右端开始编号,2号C上有2个甲基,4、5号C上各有1个甲基,3号C上有2个乙基,系统命名为2,2,4,5⁃四甲基⁃3,3⁃二乙基己烷。
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12.(12分)写出主链上有5个碳原子的C7H16的结构简式并系统命名。
答案: 3⁃乙基戊烷
3,3⁃二甲基戊烷
2,2⁃二甲基戊烷
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13. (8分)某化合物的分子式为C7H15Cl,分析数据表明:分子中有4个—CH3、1个—CH2—、1个 、
1个 、1个—Cl,它可能的结构(写键线式) ____________________
____________________________________________________________
。
、
、
、
、
、
、
、
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14.按要求完成下列问题。
(1)键线式 表示的物质的分子式为________。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构
简式:_____________。
C6H14
(3)写出2,6⁃二甲基⁃4⁃乙基辛烷的结构简式:__________________
__________________________________。
CH3CH(CH3)CH2
CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
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(4)写出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系统命名法的名称:____________。
3⁃甲基己烷
(5)写出C6H12的一种同分异构体,满足其一氯代物只有一种的结构简式:___________________________。
(6) 的名称是____________________。
或( )
2,5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷
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(7)2,4,6⁃三甲基⁃5⁃乙基辛烷的分子中共有___个甲基原子团。
(8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是______,其结构简式是_________________,名称是___________________。
6
C8H18
(CH3)3CC(CH3)3
2,2,3,3⁃四甲基丁烷
本课结束
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解析:a g 某烃完全燃烧,生成3.08 g CO2和1.44 g H2O,二氧化碳的物质的量是=0.07 mol,水的物质的量是=
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