第二节 烯烃 炔烃的课件2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 学习目标 1、了解乙炔的实验室制法。 2、掌握乙炔的分子结构、物理性质、化学性质 和主要用途。 3、了解炔烃的结构特点、通式和通性 温故知新 C-C单键 CH3CH3 ③裂解反应 主要化学性质 代表物 结构特点 烷烃 ①取代反应 ②氧化反应 (燃烧) H饱和 CH4 不饱和烃：分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫不饱和烃。 3 一、烯烃的结构和性质 1.结构特点: (1)烯烃的官能团是_________( )。乙烯是最简单的烯烃。 (2)乙烯的结构特点 碳原子杂化方式 C—H键成分 C＝C键成分 相邻两个键之间的键角 分子空间结构 ___杂化 _____ 1个_____和1个_____ 约为______ 分子中所有原子都处于_______ _____ 碳碳双键 sp2 σ键 σ键 π键 120° 同一平 面内 （1）熔沸点： 随着C个数增加，熔沸点逐渐升高 C个数相同，支链越多，熔沸点越低 （2）状态： 一般上1~4C气态； 4 以上为液态或固态 （3）密度： 随着C个数增加，烃的密度逐渐增加，但都比水小 （4）水溶性： 都难溶于水，但易溶于有机溶剂 二、烯烃、炔烃的物理性质 （1）氧化反应 ①燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。 ②与酸性KMnO4的作用： 可使酸性KMnO4溶液褪色 鉴别甲烷和乙烯 燃烧通式： 例：C2H4可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2 鉴别甲烷和乙烯 5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2O==12MnSO4 + 6K2SO4 + 10CO2 + 28H2O 不能用高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，为什么？ 三、烯烃的化学性质 （2）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)： CH2=CH2 + H2 CH3CH3 催化剂 使溴水或溴的CCl4溶液褪色——鉴别烯烃和烷烃 CH2=CH2+H2O CH3-CH2-OH 催化剂 加压、加热 CH2=CH2 + HCl CH2ClCH3 催化剂 加成反应：有机物分子中的不饱和C原子与其他原子或原子团结直接结合生成新的化合物的反应。 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（无色液体，微溶于水，密度大于水） 请写出丙烯与H2、Br2、HX、H2O的加成反应： CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 催化剂 催化剂 催化剂 CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH-CH3（主产物） Cl CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2 Br CH3-CH=CH2+H2O CH3-CH-CH3（主产物） 催化剂 加压、加热 OH 马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的 双键碳原子上。 （3）加聚反应 nCH2=CH2 CH2 CH2 [ ] n 聚乙烯 单体 链节 聚合度 1）通式： 2）共轭二烯烃两个双键在碳链中的位置： -C=C-C=C- CnH2n-2 (n≧4) 共轭二烯烃的化学性质 代表物： CH2＝CH－CH＝CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3 2-甲基-1，3－丁二烯 也可叫作：异戊二烯 1，3－丁二烯　 a、加成反应 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 1,2 加成 CH2-CH-CH=CH2 Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 1,4 加成 CH2-CH=CH-CH2 Br Br 3）化学性质： 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 b、加聚反应 nCH2=CH-CH=CH2 1,4 加聚 [CH2-CH=CH-CH2]n 聚1，3-丁二烯 n CH2=C—CH=CH2 CH3 [ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3 催化剂 【巧判断】 (1)烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应。 (　　) (2)相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同。 (　　) (3)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。(　　) (4)1,3 -丁二烯与溴的加成产物有2种。 (　　) 巩固练习 练习：分别写出CH2=CHCH3 和CH3C=CH2加聚的化学方程式。 CH3 巩固练习 四、烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，称“某烯（或炔）” 选定分子中含有双键或者三键的最长的碳链为主链，按主链上碳原子的数目称为“某烯（或炔）” (2)编序号，定支链 选主链中离官能团最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号，以确定支链所在的位置。 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小者的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 (4)其余规则同烷烃命名 例题：用系统命名法命名下列物质 2,3­-二甲基-1­-丁烯 5,6-二甲基­-3­-乙基­-1­-庚炔 练习：用系统命名法命名下列物质 3,3­-二甲基-­1­-戊烯 2,3-­二甲基-­1-­丁烯 6-­甲基-­3­-乙基­-1-­庚炔 五、单烯烃的同分异构体书写、判断 第一步：先考虑碳链异构（参考烷烃）； 第二步：考虑双键的位置异构 第三步：考虑顺反异构 【微思考】 所有的烯烃均存在顺反异构吗?下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺 反异构体的球棍模型和空间填充模型。你认为哪种表示是顺式结构?哪种表示 是反式结构? 提示:不是所有的烯烃均存在顺反异构。如果双键两端连接相同的原子或原子 团就不存在顺反异构如CH3—CH＝CH2。Ⅰ式为顺式,Ⅱ式是反式。 1．烯烃的顺反异构产生原因 因双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。 2．存在条件：同一个双键碳原子连接了两个不同的原子或者原子团。 烯烃的顺反异构 顺式 反式 顺反异构相互 之间化学性质 基本相同，物 理性质有一定 的差异。 六、乙炔 炔烃 电子式 结构式 分子构型 键角 1、乙炔的结构 2、乙炔的物理性质：纯乙炔无色、无味的气体，难溶于水，密度小于空气。 直线型 180° HCCH C ● × H ●●● ●●● C ● × H 1.氧化反应: 2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ 燃烧时火焰明亮,并冒黑烟。氧炔焰温度高达 3000℃,为什么？试比较: 2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(l)+2600KJ 2C2H4(g)+6O2(g)→4CO2(g)+4H2O(l)+2822KJ 2C2H6(g)+7O2(g)→4CO2(g)+6H2O(g)+3122KJ 七、化学性质、用途 ①乙炔的爆炸限是2.5 % --80%; ②液态乙炔受到震动就会分解爆炸,分解生成的 微小碳粒受到灼热而发光: CH≡CH → 2C + H2 + 214.4KJ 注意 2.加成反应: Br Br H-C=C-H 1,2-二溴乙烯 HCCH + Br-Br 易 Br Br Br Br Br Br H-C-C-H 1,1,2,2-四溴乙烷 H-C=C-H + Br-Br 稍难 思考乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,为什么？ 乙炔断第一个(π)键消耗的能量>乙烯断(π)键消耗的能量 HgCl2 150-160℃ CH2=CHCl 氯乙烯 HCCH + H--Cl 催化剂 △ 重要合成树脂，用于制备塑料、合成纤维。 Cl ［CH2 CH］n 聚氯乙烯， nCH2=CHCl 催化剂 △ 不稳定 分子重组 OH H CH=CH O = CH3-C-H HCCH + H-OH 3、用途：重要的基本有机化工原料。 CH3-CH3 HCCH + 2 H2 催化剂 △ 原理：CaC2 + 2H2O HCCH↑ + Ca(OH)2 “器中放石几块，滴水产气，点之即燃” 八、实验室制乙炔 纯乙炔无色、无味，但由电石产生的乙炔因常有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。 Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + PH3↑ CaS + 2H2O Ca(OH)2 + H2S ↑ 注意：1、反应激烈，用块状电石、10%食盐水作反应 物，以便均匀、稳定产生乙炔； 2、PH3、H2S常用CuSO4溶液洗气除去。 1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控 制反应； 2、反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂。 3、反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2 ，它能夹带未反应的碳化钙堵塞反应器。 为什么不用启普发生器制取乙炔？ ●不行，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。 × 能否用长颈漏斗替换装置图中的分液漏斗，为什么？ 1、炔烃--- 2、通式-- 3、性质-- 4、命名-- 链烃分子里含有C≡C的不饱和烃； CnH2n-2,与二烯烃、环烯烃互为同分异构体； 与乙炔性质相似； 与烯烃命名原则相同。 炔烃 【例1】 ZnC2、Li2C2、 Mg2C3、 Al4C3的结构和CaC2相似，请写出这些物质与水反应的方程式？ 2 Zn(OH)2 + C2H2↑ 2 2LiOH + C2H2↑ 4 2Mg(OH)2 + C3H4↑ 12 4Al(OH)3 + 3CH4 ↑(C3H12×) ZnC2 + H2O Li2C2 + H2O Mg2C3 + H2O Al4C3 + H2O 类比推理 由两种气态烃组成的混合气体20 mL，跟过量氧气混合后进行完全燃烧。当燃烧产物通过浓后体积减少30 mL，然后通过碱石灰体积又减少40mL（气体在相同条件下测得）。则这两种烃为 A. CH4与C2H4 B.C2H2与C2H4 C. C2H2与C2H6 D.CH4与C2H6 精典例题 BC 将三种气态烃以任意比例混合，与足量的氧气在密闭容器里完全燃烧，在温度不变的条件下（120°C ）其压强也不变，推断这三种烃的分子式 ，由此可以总结出什么规律？ 凡分子里氢原子个数为4的气态烃，完全燃烧前后气体总物质的量不变，若温度高于100°C的密闭容器中，定温时，其压强不变。 CH4、C2H4、C3H4 35 36 37 【课堂小结】 烯烃 立体异构 共轭二烯烃的化学性质 结构：含碳碳双键，C采取sp2杂化 物理性质：同烷烃 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 38 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 1．下列有机物分子中含有sp3杂化的碳原子的是(　　) A．CH2===CH2 B．CH2===CH—CH===CH2 C．CH≡CH D．CH3—C≡CH $$