内容正文:
烃
第二章
第一节
烷烃
学习目标 重点难点
1.认识烷烃的组成和结构特点及其性质,认识烷烃的取代反应的特点和规律。
2.了解烷烃在日常生活中的重要应用。 重点 依据甲烷的结构和性质认识烷烃的结构和性质。
难点 烷烃的系统命名法。
第1课时 烷烃的结构和性质
目录
新知探究(一)——烷烃的结构
新知探究(二)——烷烃的性质
课时跟踪检测
5
烷烃的结构
新知探究(一)
1.烷烃的结构探究
请根据图中所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的
杂化方式 分子中共
价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 σ键
乙烷 _________ _______ _____ _____
丙烷 _____________ _______ _____ _____
正丁烷 _________________ _______ _____ _____
正戊烷 _______________ _______ _____ _____
CH3CH3
C2H6
sp3
σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ键
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
σ键
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
σ键
2.烷烃的结构特点
杂化方式 烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取____杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他_________或________结合,形成σ键
空间结构 以碳原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈锯齿状排列
键的类型 烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)
sp3
碳原子
氢原子
3.同系物
结构______、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。甲烷、乙烷和丙烷互称为同系物。链状烷烃的通式为________。
[微点拨] 同系物中的“结构相似”指化合物具有相同的官能团和相似的骨架结构,且属于同一类有机物。
相似
CnH2n+2
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃的碳原子均采取sp3杂化( )
(2)分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃( )
(3)烷烃分子中的所有原子不可能共平面( )
(4)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上( )
(5)烷烃分子中的键角一般为109°28',分子中可能含π键( )
[题点多维训练]
√
√
√
×
×
√
2.下列说法不正确的是( )
A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物一定互为同系物
B.同分异构体之间一定不互为同系物
C.互为同系物的两种有机化合物的相对分子质量数值一定相差14
D.互为同系物的两种有机物的组成元素相同,且结构相似
解析:分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物都是饱和链状烷烃,二者分子组成上相差3个CH2原子团,因此二者互为同系物,A正确;互为同分异构体的物质的分子式相同,而同系物的分子组成上一定相差n个CH2(n为正整数)原子团,所以互为同分异构体的物质一定不互为同系物,B正确;同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,所以互为同系物的两种有机化合物组成元素相同,相对分子质量的数值一定相差14n(n为正整数),C错误,D正确。
3.写出下列烃的分子式。
(1)己烷________,含氢原子个数为16的链状烷烃为________,环状烷烃为________。
(2)含11个碳原子的链状烷烃________。
(3)含碳质量分数最小的烷烃为______。
C6H14
C7H16
C8H16
C11H24
CH4
烷烃的性质
新知探究(二)
1.甲烷的性质
(1)物理性质
纯净的甲烷是_____、_____的气体,____溶于水,密度比空气的小。
(2)化学性质
甲烷的化学性质比较_____,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的CCl4溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生_____反应。
无色
无臭
难
稳定
取代
2.烷烃的性质
根据甲烷的性质推测烷烃的性质
(1)物理性质递变性
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
C1~C4____态,C5~C16_____态
[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气态],C17以上为____态
气
液
固
熔、沸点 ①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点______
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增多而逐渐增大,但都______水的密度
溶解性 烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
升高
小于
续表
(2)化学性质
①稳定性
常温下烷烃的化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的CCl4溶液等都不发生反应。
②可燃性
烷烃均具有可燃性,写出汽油的成分——辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式为________________________________。
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
③取代反应
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为
_________________________________。
乙烷与Cl2在光照下反应可生成的有机产物有几种(写结构简式)。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、
CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3
。
应用化学
烷烃是一类最基础的有机化合物,在我们生活中扮演着重要的角色。烷烃的化学性质比较稳定,与强酸、强碱或酸性KMnO4等强氧化剂不反应。但在一定条件下会发生取代反应。某兴趣小组以甲烷为例探究烷烃的取代反应,其装置如下
1.该实验现象如何?如何书写该反应的化学方程式?
提示:现象:A装置,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁有油状液滴,试管中有少量白雾,且试管内水面上升,水槽内有固体析出;B装置,无明显现象。
化学方程式:
CH4+Cl2 CH3Cl(一氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2 CHCl3(三氯甲烷)+HCl
CHCl3+Cl2 CCl4(四氯甲烷)+HCl
2.如下两个反应均可得到氯乙烷。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl,CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl,你认为采取哪一种方法好?
提示:采取第二种方法好。因为这种方法无副反应,产物较纯。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃与所有氧化剂均不发生氧化反应( )
(2)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应( )
(3)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色( )
(4)1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol ( )
(5)戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是新戊烷( )
(6)乙烷、丙烷、正丁烷的熔沸点依次降低( )
[题点多维训练]
×
√
×
√
√
×
√
2.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是 ( )
A.烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,再递变到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递变到比水重
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析:烷烃的密度比水的小,B错误。
√
3.液化气的主要成分之一是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是 ( )
A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应
C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
解析:丙烷分子中碳原子均为饱和碳原子,3个碳原子不在同一直线上,A正确;丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,C错误;1 mol丙烷(C3H8)完全燃烧消耗O2的物质的量为mol=5 mol,D正确。
4. [双选]异辛烷是优良的发动机燃料,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.异辛烷分子中碳原子的杂化方式有2种
B.异辛烷的沸点低于正辛烷
C.异辛烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
D.异辛烷易溶于水
√
√
解析:异辛烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,杂化方式为sp3,A错误;异辛烷和正辛烷互为同分异构体,一般情况下,同种烷烃的不同异构体的支链越多,沸点越低,故沸点:异辛烷<正辛烷,B正确;由异辛烷的结构简式可知,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有4种,C正确;异辛烷为烷烃,难溶于水,D错误。
5.有A、B、C三种烃,已知:
①B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3;
②C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种;
③A是B分子中的氢原子全部被甲基取代后的产物;A遇Br2的CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有一种。
请回答下列问题:
(1)B的最简式为______,分子式为______,其二溴代物有___种。
CH3
C2H6
2
解析:由B的燃烧产物可推出B中n(C)∶n(H)=1∶3,B的最简式为CH3,B的分子式只能是C2H6,B为乙烷,其二溴代物有两种。
(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为_____________、
_____________、____________。
解析:由②可推断C应为异丁烷,在饱和气态链烃中只有异丁烷的二氯代物有三种。
(3)A的结构简式为______________。
课时跟踪检测
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√
12
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是 ( )
A.常温常压下,所有烷烃都为气体
B.烷烃在空气中都能燃烧,但不一定产生淡蓝色火焰
C.在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
一、选择题
√
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3
2.下列叙述正确的是 ( )
A.甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2有两种不同的结构
B.甲烷可以与氯气发生取代反应,因此可以使氯水褪色
C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
D.链状烷烃随着分子中碳原子数的增多,含碳量逐渐升高
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3
解析:由于甲烷分子的空间结构是正四面体,故CH2Cl2只有一种结构,A错误;甲烷能与Cl2在光照条件下发生取代反应,但与氯水不反应,B错误;正丁烷分子中所有碳原子不在同一条直线上,C错误;由链状烷烃通式CnH2n+2可知,含碳量为,即随着分子中碳原子数的增多,含碳量逐渐升高,D正确。
√
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3. 下列物质一定互为同系物的是 ( )
① ② ③ ④C2H4
⑤CH2==CH—CH==CH2 ⑥CH2==CHCH2OH
⑦ ⑧
A.④和⑧ B.①、②和③
C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
解析:结构相似、分子组成上只相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
√
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3
4.下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( )
①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③正戊烷
④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
解析:对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高;对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低;因此,综合排序为③>④>⑤>①>②。
√
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3
5.异辛烷是优良的发动机燃料,异辛烷的球棍模型如图所示。下列说法正确的是( )
A.异辛烷分子式为C8H16
B.异辛烷中所有碳原子可能共平面
C.异辛烷和环戊烷互为同系物
D.1 mol异辛烷完全燃烧消耗氧气的物质的量为12.5 mol
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解析:由异辛烷的球棍模型知,含有8个碳原子和18个氢原子,则分子式为C8H18,故A错误; 单键碳原子和与其相连的原子为四面体结构,且异辛烷中含有3个支链,则所有碳原子不可能共平面,故B错误; 异辛烷和环戊烷的结构不相似,分子式分别为C8H18和C5H10,在分子组成上相差C3H8原子团,不是同系物,故C错误; 异辛烷完全燃烧生成CO2和H2O,方程式为C8H18+O2 8CO2+9H2O,则1 mol异辛烷完全燃烧消耗氧气的物质的量为12.5 mol,故D正确。
√
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3
6.C5H12有3种不同的结构,甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4。
下列有关叙述正确的是( )
A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低
D.丙有3种不同沸点的二氯代物
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3
解析:甲、乙、丙的结构不同,但分子式相同,三者互为同分异构体,不互为同系物,A项错误;C5H12属于烷烃,可以代表3种物质,化学性质比较稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,B项错误;同种烷烃的不同异构体中,支链越多,其沸点越低,丙的支链最多,所以丙的沸点最低,C项正确;丙中的4个甲基是等效的,其二氯代物有CHCl2C(CH3)3、(CH2Cl)2C(CH3)2两种,故丙只有2种不同沸点的二氯代物,D项错误。
√
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7.甲基环戊烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12
B.光照下可以与Cl2发生取代反应
C.易溶于水及苯
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析:烃难溶于水,C错误。
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8.烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应,其中甲烷反应的部分历程如下:
①引发:Cl2―→Cl·+Cl·等
②链反应:Cl·+CH4―→CH3·+HCl,CH3·+Cl2―→Cl·+CH3Cl等
③终止:Cl·+Cl·―→Cl2,Cl·+CH3·―→CH3Cl等。
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3
下列说法不正确的是 ( )
A.引发时可以通过热辐射、光照等条件
B.链反应可以反复进行
C.反应产物只有四种
D.产物中将出现CH3CH3
√
解析:根据反应的部分历程分析可以得到至少五种产物:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢,C错误。
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3
√
9. [双选]正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为 ,
X是它的一种同分异构体,且X分子的主链上含有4个碳原子,下列有关说法正确的是( )
A.X分子中可能含有三个甲基
B.X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构)
C.标准状况下2.24 L X完全燃烧,将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管,干燥管会增重12.6 g
D.X不能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
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解析:根据题意X可能为(CH3) 2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3,分子中都含有4个甲基,故A错误;X若为(CH3)2CHCH(CH3)2,分子中有
2种氢原子,一氯代物只有2种,X若为(CH3)3CCH2CH3,分子中有3种氢原子,一氯代物有3种,故B正确;标准状况下X为液态,无法用气体摩尔体积进行计算,故C错误;(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃,与溴的四氯化碳溶液不反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
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3
二、非选择题
10.(12分)回答下列问题:
(1)天然气的主要成分X是______ (填名称),其分子空间结构为
__________形。下列关于X的说法正确的是___ (填字母)。
A.X中含有非极性共价键
B.X与氯气反应能生成4种产物
C.X是一种饱和烃
D.X分子中的5个原子在同一平面内
甲烷
正四面体
C
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3
解析:天然气的主要成分是甲烷,其中心碳原子的价层电子对数为4,发生sp3杂化,分子空间结构为正四面体形。甲烷分子中只含有C—H键,则只含有极性共价键,A错误;甲烷与氯气反应能生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl共5种产物,B错误;甲烷的分子式为CH4,满足烷烃的通式,是一种饱和烃,C正确;甲烷分子呈正四面体形,5个原子不在同一平面内,D错误。
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3
(2)乙烷和丙烷互为________(填“同系物”或“同分异构体”)。
解析:乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)的分子式不同,但都满足烷烃的通式CnH2n+2,则二者互为同系物。
同系物
(3)某种烷烃(CnH2n+2)完全燃烧后生成了176 g CO2和90 g H2O。
①据此推测该烷烃的分子式:________。
②写出该烷烃可能的结构简式:___________________
__________。
③该烷烃的沸点______甲烷的沸点(填“大于”或“小于”)。
C4H10
CH3CH2CH2CH3、
大于
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3
②该烷烃可能的结构简式有CH3CH2CH2CH3、 。
③该烷烃的相对分子质量大于甲烷,对于烷烃来说,一般相对分子质量越大,分子间的作用力越大,沸点越高,所以沸点大于甲烷的沸点。
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3
11.(12分)某化学学习小组欲探究己烷的性质,用己烷进行下列实验:
实验1:溴水 分层,下层为几乎无色的液体 橙色溶液。
实验2:将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间,溶液颜色变浅,打开瓶盖瓶口出现白雾。
实验3:利用如图所示实验装置在一定条件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH===CH2),且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。
1
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3
(1)实验1中用到的玻璃仪器主要有________________(填名称)。
(2)由实验1可知,己烷的物理性质有__________________________
______。
烧杯、分液漏斗
密度比水小,难溶于水,可溶
解溴
1
2
4
5
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3
(3)实验2中的橙色溶液颜色逐渐变浅的原因是_____(填字母)。
A.己烷与溴发生了取代反应
B.溴己烷为无色物质
C.液溴向外挥发浓度降低
D.己烷与液溴发生了加成反应
E.液溴与己烷分层,密度大的液溴在下层
AB
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12
3
(4)实验3中装置Ⅱ的作用是_________________________。
(5)试管C中的现象是_______________________________。
(6)试写出装置Ⅰ中发生反应生成丙烷和丙烯的化学方程式:
__________________________________________________。
冷凝己烷分解产生的气体
酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去
CH3(CH2)4CH3 CH3CH2CH3↑+CH3CH==CH2↑
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3
12.(12分)环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
结构
简式 BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br
键线式 (环己烷)
(环丁烷)
1
2
4
5
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8
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11
12
3
回答下列问题:
(1)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是
________(填名称),判断依据为_____________________________。
环丙烷
环丙烷与H2反应所需温度最低
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
3
(2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr在一定条件下反应,其化学方程式为
_______________________________(不需注明反应条件)。
(3)写出鉴别环丁烷与丁烯的一种方法:
+HBr―→CH3CH2CH2CH2Br
利用酸性KMnO4溶液,
能使酸性KMnO4溶液褪色的为丁烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的为
环丁烷(答案合理即可)
。
本课结束
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解析:烷烃燃烧的化学方程式为CnH2n+2+O2nCO2+
(n+1)H2O,则=,n=4。①此烷烃的分子式为C4H10。
①+H2 ②+H2
③+H2
④+KMnO4+
$