第3章 第3节 醛 酮-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（人教版 多选版）

第三节　 醛　酮 学习目标 重点难点 1.通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。 3.了解酮的结构特点及应用。 重点 乙醛的结构特点和主要化学性质。 难点 乙醛的氧化反应及相关化学方程式的书写。 目录 新知探究(一)——乙醛 新知探究(二)——醛类和酮 课时跟踪检测 3 乙醛 新知探究(一) 1.乙醛的组成和物理性质 (1)乙醛的分子式:________,结构式: , 结构简式:__________,官能团: _____________。 (2)乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有________气味的液体,密度比水的小,沸点: 20.8 ℃,易挥发,易_____,能与水、乙醇等互溶。 C2H4O CH3CHO 醛基(—CHO) 刺激性 燃烧 2.乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) _____________ CH3CH2OH ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时,氧原子连接带________的原子或原子团,碳原子连接带________的原子或原子团。如图所示: 正电荷 负电荷 (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水,现象为__________________________,加入乙醛, 水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层____________ 先生成白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、 _______________________________________; C中:_____________________________ __________________________________ AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O 续表 [微点拨]　银镜反应实验的注意事项 ①试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。 ②银氨溶液必须现用现配,不可久置。 ③配制银氨溶液时,氨水不能过量。 ④银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。 ⑤实验结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现__________,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有____________产生 蓝色沉淀 砖红色沉淀 有关反应的 化学方程式 A中: ___________________________________; C中:___________________________ _____________________________ 续表 CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O [微点拨]　 ①Cu(OH)2必须是新制的。 ②制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。 ③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。 ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被氧气氧化成乙酸: ____________ 。 [微点拨]　①醛基可以用弱氧化剂[银氨溶液、新制Cu(OH)2]检验。 ②乙醛具有较强还原性,能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化。 CH3CHO+Br2+H2O―→CH3COOH+2HBr 2CH3COOH 应用化学 某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法? 加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。 (2)检验分子中碳碳双键的方法? 加入溴水,看溶液是否褪色。 (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么? 由于溴水也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( ) (2) 或 中有醛基结构,也能发生银镜反应 ( ) (3)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 ( ) (4)乙醛生成乙醇的反应属于还原反应 ( ) (5)乙醛与溴水可以发生加成反应( ) [题点多维训练] × √ × √ × 2．[双选]下列关于乙醛性质的叙述中正确的是(　　) A．通常情况下，乙醛是一种有特殊气味的气体 B．乙醛能被银氨溶液氧化 C．乙醛催化氧化可生成乙醇 D．在碱性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 解析：通常情况下，乙醛是一种有特殊气味的液体，乙醛催化氧化可生成乙酸，在碱性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀。 √ √ 3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 (　　) A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜 D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀 √ 解析:做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,B项错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。 4.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化: 1,2⁃二溴乙烷 气体 A B ―→ C 其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是__________________、 _______________、________________。  CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸 (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。 ①A→B:______________________________________; 反应类型:__________。  2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反应 ②B→C:________________________________; 反应类型:__________。  ③B→A:______________________________; 反应类型:_____________________。  2CH3CHO+O2 2CH3COOH 氧化反应 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 还原反应(或加成反应) 醛类和酮 新知探究(二) 1.醛类 羰基( )的碳原子与________相连便形成了醛基( )。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛的通式:_________。 氢原子 CnH2nO (1)常见的醛 ①甲醛是最简单的醛,又叫蚁醛,结构式: ,是一种无色、有强烈刺激性气味的______,易溶于水,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。 ②苯甲醛( )是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有________气味的无色液体,是制造染料、香料及药物的重要原料。 气体 苦杏仁 (2)醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成醇,被氧化成羧酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢加成。 ①丙醛制1⁃丙醇的化学方程式为___________________ ______________________。 ②丙醛发生银镜反应的化学方程式为________________________ __________________________________________。 CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2] OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ③丙醛与HCN加成反应方程式为 ______________________________________。 CH3CH2CHO+HCN―→ 2.酮 羰基与__________相连的化合物叫做酮,其结构可表示为 _________,饱和一元酮的通式为_________。 两个烃基 CnH2nO (1)丙酮 丙酮是最简单的酮,结构简式:______________。 ①物理性质 常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点:56.2 ℃,易______,能与水、乙醇等互溶。 挥发 ②化学性质 不能被_________________________等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能催化加氢生成醇,也能与氰化氢加成。反应的化学方程式: ; 银氨溶液、新制的Cu(OH)2 。 (2)酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 3.醛和酮的区别与联系   醛 酮 官能团 醛基: 酮羰基: 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R'均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 续表 应用化学 丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。 (1)它们是什么关系? 提示:二者互为同分异构体。 (2)在化学性质上有哪些异同点? 提示:化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。 (3)可采用哪些方法鉴别它们? 提示:①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)丙醛与丙酮互为同分异构体,二者均与H2加成生成醇( ) (2)丙醛与丙酮可以用新制的Cu(OH)2鉴别( ) (3)1 mol一元醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag ( ) (4)甲醛与足量新制的Cu(OH)2共热可生成甲酸盐( ) [题点多维训练] √ √ × × 2.下列有关醛的判断正确的是 (　　) A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键 B.醛能和溴水发生加成反应 C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基 D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 √ 3.已知: ,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,下列说法不正确的是(　　) A.甲的水溶液可作为防腐剂 B.1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag C.等质量的甲和丁完全燃烧时,耗氧量相等 D.甲和乙都没有同分异构体 √ 解析:甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类,甲、乙、丁都能发生银镜反应,则甲为甲醛,乙为甲酸,丁为甲酸甲酯。1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基,与足量的银氨溶液完全反应时,可得到4 mol Ag,B项错误;甲醛和甲酸甲酯的最简式相同,当二者质量相等时,消耗O2的质量相等。 4.向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,则该醛是 (　　) A.HCHO B.CH3CHO C.CH3CH2CHO D.CH3CH(CH3)CHO √ 解析:除HCHO外,其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中,醛与生成物Ag的量的关系为 RCHO　　　~　　　2Ag Mr(R)+29 2×108 2.9 g 10.8 g 则有:= 解得Mr(R)=29 根据题意知R为乙基,该醛为CH3CH2CHO。 |归纳拓展|醛的有关定量反应　 (1)一元醛(除甲醛外)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下: 1 mol ~2 mol [Ag(NH3)2]OH~2 mol Ag 1 mol ~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时,可理解为 所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO~4 mol [Ag(NH3)2]OH~4 mol Ag 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列说法正确的是 (　　) A.含有醛基的有机物一定属于醛 B.饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO C.烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态 D.甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛 一、选择题 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.下列关于甲醛的几种说法中,正确的是 (　　) A.甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的液体 B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体 C.纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本 D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.配制银氨溶液并进行实验,过程如图。 下列对该实验的说法不正确的是(　　) A.用银镜反应可以检验醛基 B.滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为生成了[Ag(NH3)2]+ C.实验后,可以用硝酸洗掉试管上的银镜 D.将乙醛换成乙醇,同样可以得到光亮的银镜 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:银氨溶液和醛基反应会产生光亮的银镜,因此可以用银镜反应检验醛基,故A正确;滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为发生反应AgOH+2NH3·H2O===[Ag( NH3)2]++OH-+2H2O,生成了[Ag(NH3)2]+,故B正确;硝酸具有强氧化性,可以和银反应,将银溶解,故C正确;乙醇分子中不含醛基,不能发生银镜反应,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 4.分子式为C5H10O,且结构中含有 的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析:分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO,且结构中含有 ,故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类:可写为C4H9—CHO,—C4H9有4种结构,故醛有4种;酮类:可写为CH3COC3H7和C2H5COC2H5,因—C3H7有2种结构,所以酮有3种。综上所述,满足条件的有机物共有7种。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5. 某有机化合物的结构简式为 ,下列对其化学性质的判断不正确的是(　　) A.能被银氨溶液氧化 B.能与新制的Cu(OH)2反应,并产生砖红色沉淀 C.加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,可证明含碳碳双键 D.1 mol该物质能和5 mol H2发生加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由该物质的结构简式可知,分子中含醛基,能被银氨溶液氧化,能与新制的Cu(OH)2反应,并产生砖红色Cu2O沉淀,A、B正确;碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,无法证明含碳碳双键,C错误;该物质中苯环、碳碳双键、醛基均能与H2发生加成反应,故1 mol该物质最多能和5 mol H2发生加成反应,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　) A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析：由X的结构简式可知，其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、 碳碳双键5种官能团，含有如图 “*”所示的8个手性碳原子，A错误；1 mol X含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键，最多可以和4 mol H2发生加成反应，B错误；如图 ，羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故有2种消去产物，C错误；含有醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.人们能够在昏暗的环境中看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 下列有关“视黄醛”的说法正确的是 (　　) A.“视黄醛”属于烯烃 B.“视黄醛”的分子式为C20H30O C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D.在金属镍催化并加热下,1 mol“视黄醛”最多能与 5 mol H2发生加成反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 解析: “视黄醛”属于醛类;由其结构可知,“视黄醛”的分子式为C19H26O;1个“视黄醛”分子中有5个碳碳双键和1个醛基,所以1 mol“视黄醛”最多能与 6 mol H2发生加成反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8．下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1,2,3­三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是(　　) A．有机物X与 互为同系物 B．有机物X属于芳香烃，含有两种官能团 C．有机物Y中所有碳原于一定共平面 D．有机物Z能发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能与Na、NaOH反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析：有机物X与 都含有醛基，结构相似，两者分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，A正确；有机物X除了C、H元素还有O元素，则不属于烃，苯环不属于官能团，只有醛基一种官能团，B错误；有机物Y中与羟基相连的碳原子是饱和碳原子，是四面体结构，与其直接相连的碳原子不一定共平面，C错误；有机物Z中含有羟基，能与金属Na反应，D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9.已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应,所得产物经水解可得醇,如: 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格林试剂是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 √ A.HCHO与 B.CH3CHO与 C.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX D.丙酮与CH3CH2MgX 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由信息可知,此反应原理为断开C O,烃基加在碳原子上, —MgX加在O原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢原子(—H)取代—MgX,现要制取HOC(CH3)2CH2CH3,即2⁃甲基⁃2⁃丁醇,则反应物中碳原子数之和为5。A项反应生成产物经水解得到2⁃甲基⁃1⁃丁醇 ,故错误 ;B项反应生成产物经水解得到3⁃甲基⁃2⁃丁醇,故错误;C项反应生成产物经水解得到3⁃戊醇,故错误;D项反应生成产物经水解得到2⁃甲基⁃2⁃丁醇,故正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.苯乙醛可用于制备工业香料,工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 A.反应②、④的原子利用率均为100% B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C.向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,再加入0.5 mL苯乙醛,加热,有砖红色沉淀出现 D.预测可以发生如下反应: √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH,同时还生成HCl,原子利用率不是100%,A错误;碳碳双键、羟基、醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因与酸性高锰酸钾溶液发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯、苯乙醛均能因与溴水发生化学反应而使溴水褪色,但苯乙醇不能与溴水反应,B错误;向2 mL 10%的CuSO4溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,CuSO4溶液过量,溶液显酸性,因此加入苯乙醛,加热,不会有砖红色沉淀出现,C错误;根据题图中反应④,预测可以发生反应 ,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11. [双选]有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是(　 ) A.香芹酮的分子式为C10H14O B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应 C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A正确。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 环境的氢原子,则该取代基应该是—C( CH3)3,且位于酚羟基的对位;如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环上有4个甲基与1个酚羟基,结构为 时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 二、非选择题 12．(8分)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。 (1)上述反应分子中碳链增长的是　　(写出反应的序号即可)。  ③ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:①乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇,碳链不变; ②乙醇催化氧化生成乙醛和水,碳链不变; ③乙醛与HCN发生加成反应,碳链增长; ④乙醛与新制的氢氧化铜发生氧化反应,生成乙酸,碳链不变;反应分子中碳链增长的是③; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)各物质分子中含氧的官能团分别是:甲______、乙______、丙______。  羟基 羟基 羧基 解析:甲为乙醇,含氧官能团为羟基;乙为CH3CH(OH)CN,含氧官能团为羟基;丙为乙酸,含氧官能团为羧基。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 13．(10分)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于植物精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为 (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____。(填字母)  ①使溴的四氯化碳溶液褪色 ②与乙醇发生酯化反应 C 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:该物质中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故①正确;该物质不含羧基,不与乙醇发生酯化反应,故②错误;该物质含有醛基,能发生银镜反应,故③正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2反应,故④正确;该物质含有醛基和碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故⑤正确; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是______________________ _________________________________________________________, 发生反应的化学方程式是 　 将少量的柠檬醛加入 盛有新制的Cu(OH)2的试管中并加热煮沸,有砖红色沉淀生成 +2Cu(OH)2+ NaOH Cu2O↓+3H2O+ 。(合理即可)  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:检验柠檬醛分子中含有醛基的方法可以是将少量的柠檬醛加入盛有新制的Cu(OH)2的试管中并加热煮沸,有砖红色沉淀生成;发生反应的化学方程式是 +2Cu(OH)2+ NaOH Cu2O↓+3H2O + ; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是__________________ 先加入新制的 Cu(OH)2,加热煮沸,然后加入稀H2SO4酸化后,再加入溴水,若溴水褪色,证明柠檬醛分子中含有碳碳双键 。 解析:由于柠檬醛分子中含有醛基,检验碳碳双键之前应该先去除醛基以排除干扰,先加入新制的Cu(OH)2 ,加热煮沸,然后加入稀H2SO4酸化后,再加入溴水,若溴水褪色,证明柠檬醛分子中含有碳碳双键。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 14.(14分)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 ，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下： (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有____组峰；A→B的反应类型是__________。 5 消去反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析：由题给信息可知，枯茗醛和丙醛反应生成A为 ，A加热发生消去反应生成B为 ，B与氢气发生加成反应生成C，C发生催化氧化生成兔耳草醛，结合兔耳草醛的分子式可知，B中碳碳双键、醛基与氢气均发生加成反应，则C的结构简式为 ，兔耳草醛的结构简式为 ，据此分析解题。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (1)由题干信息中枯茗醛的结构简式 结合等效氢原理可知，其核磁共振氢谱有5组峰；由分析可知，A→B即 转化为 ，故该反应的反应类型是消去反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)B中含有的官能团是_______________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是__________________________。 解析：由分析可知，B的结构简式为 ，其中含有的官能团是 、 ，则B中的含氧官能团为醛基，故检验B中含氧官能团的实验试剂是新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液。 银氨溶液(或新制氢氧化铜) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：________________________ ______________________。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式： ____________________________________________________________。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn 解析：由分析可知，C的结构简式为，故C→兔耳草醛的化学方程式为2＋O22＋2H2O。 解析：根据乙醛与银氨溶液反应可知，枯茗醛发生银镜反应的化学方程式为＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 $