第2章 第3节 第1课时 苯 有机物分子中的共线与共面-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（人教版 多选版）

第三节 芳香烃 学习目标 重点难点 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重点 苯及其同系物的结构和性质。 难点 苯的结构和性质。 第1课时　苯　有机物分子中的共线与共面 目录 新知探究——苯的组成、结构与性质 命题热点——有机物分子中的原子共线与共面 课时跟踪检测 4 苯的组成、结构与性质 新知探究 1.芳香烃 分子里含有一个或多个____的烃类化合物属于芳香烃,如 、 、 、 等,其中___是最简单的芳香烃。 2.苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体,有毒,____溶于水,易溶于有机溶剂。苯易挥发,熔、沸点较低,常温下密度比水的密度____。 苯环 苯 不 小 3.苯的分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 液体分层,上层____色, 下层______色 液体分层,上层______色, 下层____色 无 紫红 橙红 无 (2)苯的分子结构 分子式 C6H6 结构简式 或 碳原子杂化方式 ______ 共价键类型 σ键和π键 sp2 分子构型 平面正六边形,键角均为______,分子中所有原子都处于同一平面内 碳碳键 键长______,介于碳碳单键和碳碳双键之间,碳碳原子间存在___键和___键 120° 相等 σ π [微点拨]　苯分子中每个碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成大π键,可表示为。 续表 4.苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式:__________________________(火焰明亮,产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴:______________________________ ; 纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。 ②苯的硝化反应: ________________________________; 纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 ③苯的磺化反应:_____________________________; 苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷: ____________________。 [微点拨]　苯与H2可以发生加成反应,与溴水、HX等不发生加成反应。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,可以被酸性KMnO4溶液氧化( ) (2)1 mol苯分子中含有3 mol π键6 mol σ键( ) (3)芳香烃中的所有碳原子均为sp2杂化( ) (4)苯与溴水在催化剂作用下可以发生取代反应生成溴苯( ) (5)苯的硝化反应和溴代反应均属于取代反应( ) × × × × √ √ 2.下列有关苯分子的说法不正确的是 (　　) A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中12个原子共面,六个碳碳键完全相同 解析:苯分子中的碳原子为sp2杂化,A错误。 3.下列关于苯的叙述正确的是 (　　) A.反应①常温下不能进行,需要加热 B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物 D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构 √ 解析:常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C错误;反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,D错误。 4.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是 (　　) A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去 √ 解析:A项,Br2挥发干扰取代反应生成的HBr检验,错误;C项,长导管兼起冷凝回流的作用,错误;D项,溴苯和Br2均易溶于CCl4,错误。 |归纳拓展|苯的取代反应实验   制取溴苯 制取硝基苯 装 置 注 意 事 项 ①应该用纯溴; ②要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑; ③因HBr极易溶于水,锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸 ①试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯; ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂; ③必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度 [注]　溴苯或硝基苯的提纯流程一般为水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏。 续表 有机物分子中的原子共线与共面 命题热点 1.常见有机物的基本模型解读 直链烷烃 非直链 即直链上的所有碳原子不可能处在同一条直线上(除乙烷外),它们成锯齿形排列。单键可以旋转,所以主链上的碳原子可以处于同一平面上 甲烷甲基 像风扇 即CH4中的碳、氢原子,最多有三个原子共平面。如果碳原子周围是四个单键,那么结构中的四个或五个原子就不可能共平面 乙烯蟹形 共平面 乙烯分子中6个原子共平面,键角约为120°。分子中的双键不能旋转,可能存在顺反异构 乙炔直直 一条线 乙炔分子中4个原子在一条直线上,键角为180°。分子中的4个原子当然也在同一平面上 苯环完美 像雪片 苯分子中12个原子共平面,键角为120°。分子中处于对位的4个原子一定在同一条直线上 续表 2.结构不同的基团连接后原子共面的分析 (1)直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者1个共价键)与1个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空间结构为 ,中间两个C原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上, 所以直线在平面上,所有原子共平面。 (2)平面与平面连接 如果2个平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,2个平面不一定重合。如苯乙烯分子 中一定共平面的原子有 12个,最多有16个。 (3)平面与立体连接 如果—CH3与平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,—CH3的1个H原子可能旋转到平面上。如丙烯分子 中,一定共平面的原子有6个,最多有7个。 (4)直线、平面与立体连接 如图所示的大分子中,一定共平面的原子至少有12个(苯环上的6个C原子、5个H原子,再加上与苯环直接相连的1个C原子),最多有19个(苯环上的6个C原子、5个H原子,C==C、C≡C以及与其相连的2个H原子、—CH3上的1个C原子和1个H原子),6、8、9、10号原子共线;1、2、3、4号原子共线。 [典例]　下列说法正确的是 (　　) A.CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子在同一直线上 B.已知异丙苯的结构简式如图 ,其中碳原子可能都处于同一平面 C.工业上可由乙苯生产苯乙烯: , 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 D.异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]分子中最多有11个原子共平面 √ [解析]　2⁃丁烯相当于2个—CH3取代了CH2 CH2中碳碳双键两侧上的H原子,每个—CH3与其相连的1个C原子为四面体结构,而乙烯是平面结构,所以2⁃丁烯中的4个碳原子在同一平面上,而不在同一直线上,选项A错误;异丙基[—C(CH3)2]的中心C原子形成4个单键,为四面体结构;C—C旋转而使1个—CH3中的C原子可能转到与苯环共平面,所以异丙苯中一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,异丙苯中碳原子不可能都处于同一平面,选项B错误;苯环和碳碳双键(C==C)都为平面形,与苯环 直接相连的原子与其在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯均一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,选项C错误;异戊二烯分子中,C—C旋转而使2个C==C及与C==C直接相连的原子在同一个平面上,—CH3有1个H原子能转到该平面上,则最多有11个原子共平面,如图,选项D正确。 |思维建模|“三步”突破分子中的共线与共面 1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (　　) A.甲苯　　　　　　　 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3⁃丁二烯 √ [题点多维训练] 解析:甲烷是正四面体结构,甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基,所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以1,3⁃丁二烯中所有原子可能共平面。 2.下列说法正确的是 (　　) A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上 D. 分子中至少有16个原子共平面 √ 解析:A项,丙烷中3个碳原子不在一条直线上,错误;B项,丙烯分子中有—CH3,所有原子不可能共面,错误;C项,分子存在饱和碳原子且连有3个碳原子,不可能共面,错误。 3.现有下列物质: ① 　　　 ②CH3CH==CHCH3 ③ ④ ⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是_____(填序号,下同)。  (2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________。  (3)所有碳原子可能在同一平面上的是_____。  (4)所有碳原子一定在一条直线上的是_____。  ③ ②③④⑥ ⑤ ⑥ 4.有机物 分子中最多有____个碳原子在同一平面内,最多有____个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有___个。  12 6 9 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列属于芳香烃的是 (　　) A. 　　　　　 B. C. D. 一、选择题 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是 (　　) A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯 C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯 D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 (　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能通过化学变化而使溴水褪色 A.①②③④　　　　　 B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 4．有七种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④SO2；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是(　　) A．③④⑤ B．④⑤⑦ C．④⑤ D．③④⑤⑦ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析：甲烷与溴水、高锰酸钾均不反应，故①错误；苯与溴水、高锰酸钾均不反应，故②错误；聚乙烯中没有碳碳双键，与溴水、高锰酸钾均不反应，故③错误；SO2与高锰酸钾发生氧化还原反应使其褪色，SO2与Br2发生氧化还原反应产生硫酸和HBr使其褪色，故④正确；2-丁炔中含碳碳三键，与溴水、高锰酸钾均反应使其褪色，故⑤正确；环己烷与溴水、高锰酸钾均不反应，故⑥错误；环己烯中含碳碳双键，与溴水、高锰酸钾均反应使其褪色，故⑦正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 (　　) A.CH2 CH—CH CH2　 B. C. D. 解析: 分子中存在甲基,具有甲烷的正四面体形结构,所有原子不可能处于同一平面,C符合题意。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.下列关于 的说法正确的是(　　) A.所有碳原子有可能在同一平面上 B.最多有9个碳原子在同一平面上 C.有7个碳原子在同一直线上 D.至少有6个碳原子在同一直线上 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:碳碳三键为直线形结构,苯环、碳碳双键为平面形结构,单键可以任意旋转,则所有碳原子有可能在同一平面上,故A正确;由选项A可知,最多有11个碳原子在同一平面上,故B错误;碳碳三键为直线形结构,故 中①~⑤号C原子共线,即有5个碳原子在同一直线上,故C、D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中,共面的碳原子有a个,共线的碳原子有b个,则a、b分别为 (　　) A.6,4 B.5,4 C.6,5 D.6,6 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 解析:该分子的空间结构可以表示为 , 共面C原子有6个,共线C原子有4个,A正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8. 某同学分别用下列装置a和装置b制备溴苯,下列说法错误的是 (　　) A.两圆底烧瓶中均出现红棕色气体,说明反应放热 B.装置a中的锥形瓶内出现淡黄色沉淀,说明圆底烧瓶中发生取代反应 C.反应后的混合液中加入氢氧化钠溶液后会有红褐色沉淀生成 D.装置b中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:装置a中,圆底烧瓶内的溴蒸气挥发进入锥形瓶内,会和溶液中的水反应生成HBr,锥形瓶内也会生成淡黄色的溴化银沉淀,故装置a中的锥形瓶内出现淡黄色沉淀,不能说明苯和液溴发生了取代反应,B错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9. 实验室制备硝基苯,经过配制混酸、硝化反应(50~60 ℃)、洗涤、干燥、蒸馏等步骤,以下装置能达到目的的是 (　　) A.配制混酸 B.硝化反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 C.分离硝基苯 D.蒸馏硝基苯 √ 续表 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:浓硫酸的密度较大,为防止液体飞溅,配制混酸时应将浓硫酸缓慢沿烧杯壁加入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,A错误;制备硝基苯时反应温度为50~60 ℃,应该用水浴加热,B错误;硝基苯不溶于水,且密度比水大,分离硝基苯应用分液的方法,C正确;蒸馏时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是 (　　) A.五种物质均能与氢气发生加成反应 B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构) C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面 D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:A项,d不能发生加成反应;B项,c、e只有2种一氯代物;D项, a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11. 某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体形结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是(　　) A.3、4、5 B.3、10、4 C.3、14、4 D.4、10、4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:碳碳三键和与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线;苯环处于对位上的碳原子及与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线,故共线的碳原子数最多为3。分子中苯环或碳碳双键和与其直接相连的原子共平面,苯环与碳碳双键直接相连,通过碳碳单键旋转,两个平面可以重合,两个甲基的碳原子通过单键旋转也可能在重合的平面上,则可能共面的碳原子数最多为14。含四面体形结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 12. [双选]某有机化合物的结构简式为 ,对该有机化合物分子的描述正确的是(　　) A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上 C.其一氯代物最多有6种 D.最多有25个原子共面 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:该有机化合物可看成CH4中的4个H原子被2个 和2个 取代,两个 对称,两个 对称,给有机物中 的碳原子编号: 。该分子中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子),A错误;6号碳原子为饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体形结构, 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 所有碳原子不可能都在同一平面上,B错误;该有机化合物中有6种等效H原子( 上有3种等效H原子, 上有3种等效H原子),其一氯代物最多有6种,C正确;由于单键可以旋转,所以该有机物中最多有25个原子共面(最多共面的原子为 中的7个C原子、苯环上的4个H原子、甲基中的1个H原子,两个 共24个原子,加上6号碳原子,共25个原子),D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 二、非选择题 13．(12分)已知:① ② +H2O; ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (1)A是一种密度比水_____(填“小”或“大”)的无色液体;A转化 为B的化学方程式是___________________________________。  大 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2) →C的化学方程式为__________________________。  (3)C→D的化学方程式为 ___________________________________________。  (4)在“ ”的所有反应中属于取代反应的是____(填字母,下同),属于加成反应的是___;用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有___种处于不同化学环境的氢原子。  ab c 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (5) 中共面原子最多有____个。  14 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 14.(14分)溴苯是一种化工原料,纯净的溴苯是一种无色液体。某校学生用如图所示装置进行实验,以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 请回答下列问题: (1)仪器a的名称为______________;装置中冷凝管的作用为______ __________。  恒压分液漏斗 　导气、 冷凝回流 解析:苯和液溴在催化作用下可生成溴苯,同时生成HBr。实验开始时,关闭K2、开启K1和恒压分液漏斗活塞,滴加苯和液溴混合物,反应开始后,Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴蒸气,可用硝酸银溶液检验生成的HBr,Ⅳ中氢氧化钠溶液用于吸收尾气,防止污染空气,实验结束,可开启K2,关闭K1和恒压分液漏斗活塞,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,吸收HBr气体,以免逸出污染空气。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)Ⅲ中苯的作用为_______________________。 除去溴化氢中的溴蒸气 (3)实验开始时,关闭K2,打开K1和仪器a活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始进行,写出Ⅱ中发生的主要有机反应的化学方程式: _________________________,Ⅲ中可观察到的现象是______________　　　　 ________________________,说明苯与液溴发生反应的反应类型是 __________。  Ⅲ中硝酸银 溶液内有浅黄色沉淀生成 取代反应 (4)反应结束后,要让Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,这样操作的目的是 ______________________________________。 吸收Ⅱ中溴化氢气体,以免逸出污染空气 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (5)三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色,依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。 ①用蒸馏水洗涤,振荡,分液; ②用5%的NaOH溶液洗涤,振荡,分液; ③用蒸馏水洗涤,振荡,分液; ④加入无水CaCl2粉末干燥; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 ⑤通过_____________________(填操作名称),可得到无色、较纯净的溴苯。  上述①至⑤五步操作中______(填“能”或“不能”)把步骤①省略,原因是________________________________________________________ ___________________________。  蒸馏(或过滤、蒸馏) 不能 催化剂溴化铁与5%的NaOH溶液反应生成的胶状氢氧化铁会 吸附溴苯,影响后续分离提纯 解析:根据转化关系图可推知:A为、B为、 C为、D为。 $