第3章 第2节 第2课时 酚-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第2课时　酚 新知探究(一)——苯酚的结构与物理性质 1.酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。 2.苯酚的组成与结构 3.苯酚的物理性质 项目 内容 颜色、状态、气味 无色晶体,有特殊气味 毒性 有毒,对皮肤有腐蚀性 熔点、溶解性 熔点43 ℃,室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65 ℃时,能与水互溶,易溶于乙醇 　　[微点拨]　苯酚不慎沾到皮肤上应立即用乙醇冲洗再用水冲洗。 4.酚的同分异构体 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类 (×) (2)与互为同系物 (×) (3)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂 (√) (4)苯酚在水中溶解度与温度有关 (√) 2.分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有 (　　) A.6种 B.5种 C.4种 D.2种 解析:选A　苯环上酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2=6种,A项正确。 3.下列各组物质的关系正确的是 (　　) A.、:同系物 B.、:同分异构体 C.、:酚类物质 D.、:同类物质 解析:选B　A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。 4.写出分子式为C8H10O,苯环上有3个取代基的酚有　　　　种。  解析:、、、、、,共6种。 答案:6 新知探究(二)——苯酚的化学性质 1.酸性 酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,酚羟基在水中能发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸,其电离方程式为。 实验操作 实验现象及有关化学方程式 得到浑浊的液体 浑浊的液体变澄清,化学方程式为 +H2O 液体又变浑浊,化学方程式为 +NaCl 如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液变浑浊。反应方程式为。 该反应说明苯酚酸性比H2CO3弱。 　　[微点拨]　①苯环影响了与其相连的—OH的活性,可表现弱酸性。 ②酸性:H2CO3>>HC。 2.取代反应 实验操作 实验现象 产生白色沉淀 有关化学 方程式 +3Br2↓+3HBr 　　[微点拨]　①在苯酚分子中,苯环受—OH影响,使苯环在—OH的邻、对位上的氢原子较易被取代。 ②苯酚与溴反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液显紫色 应用 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在 4.氧化反应 在空气中苯酚被O2氧化呈粉红色。 5.苯酚的应用和处理 (1)苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染,在排放前必须经过处理。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 (√) (2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3 (×) (3)因酸性:H2CO3>>HC,所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 (√) (4)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6⁃三溴苯酚,再过滤除去 (×) 2.下列关于苯酚的叙述中,正确的是 (　　) A.苯酚不能与溴水发生反应 B.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸 C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 D.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易被氧化而呈粉红色 答案:D 3．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　) A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠 解析：选B　C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱；苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性，故选B。 4.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列事实不可以用上述规律解释的是 (　　) A.2⁃甲基⁃1⁃丙醇能发生消去反应,2,2⁃二甲基⁃1⁃丙醇不能发生消去反应 B.苯酚具有酸性,能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应 C.苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚能与溴水发生取代反应 D.乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析:选A　2⁃甲基⁃1⁃丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H,2,2⁃二甲基⁃1⁃丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H,与基团之间的相互影响无关,A符合题意;苯酚中苯环对—OH的影响使羟基氢原子活性增强,容易电离,具有酸性,所以能与NaOH反应,但乙醇羟基氢原子活性较弱,不能电离出H+,不与NaOH反应,B不符合题意;苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚能与溴水发生取代反应,说明羟基的存在使苯环上酚羟基邻、对位的H原子活性增强,C不符合题意;乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲基对甲基的影响和苯环对甲基的影响不同,D不符合题意。 5.含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程,从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用　　　　(填试剂名称)检验苯酚的存在。  (2)过程Ⅰ为　　　　　　、　　　　　　,过程Ⅱ为　　　　　　　　　　　。  (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  解析:(2)由流程图可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液可得到有机层,所以过程Ⅰ为萃取、分液;有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,经分液可得到水层,则过程Ⅱ为分液。 答案:(1)FeCl3溶液(答案合理即可)　(2)萃取　分液　分液 (3) +CO2+H2O―→+NaHCO3 |归纳拓展|基团间的相互影响 苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性 支链对苯 环的影响 ①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚 学科网（北京）股份有限公司 $