第3章 第2节 第1课时 醇-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第二节　醇　酚 学习目标 重点难点 1.认识醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识醇的消去反应和氧化反应的特点和规律。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 4.了解有机反应类型和有机物组成结构特点的关系。 重 点 乙醇和苯酚的结构特点和主要化学性质。 难 点 醇、酚的结构差异及其对化学性质的影响。 第1课时　醇 新知探究(一)——醇的分类和物理性质 1.结构特点 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物,其官能团为羟基(—OH)。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。 2.分类 依据 类别 举例 羟基的 数目 一元醇 CH3CH2OH(乙醇) 二元醇 (乙二醇) 多元醇 (丙三醇) 烃基的 饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH(正丙醇) 不饱和醇 CH2==CH—CH2OH(丙烯醇) 3.醇的物理性质 (1)三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料,车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料,汽车防冻液 丙三醇 化工原料,配制化妆品 　　[微点拨]　甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。 (2)物理性质 ①在水中的溶解度 a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低; b.羟基个数越多,溶解度越大。 ②沸点 a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃,理由是醇分子之间存在氢键; b.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高; c.碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越高。 4.醇的命名原则 　　[微点拨]　当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3⁃丁二醇。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)烃中的氢原子被—OH取代形成的有机物一定为醇 (×) (2)羟基的电子式为︰︰H (×) (3)醇的沸点远大于相对分子质量相近的烃,理由是醇分子间存在氢键 (√) (4)一元醇的通式一定为CnH2n+1OH (×) (5)甲醇、乙醇、丙醇的沸点依次升高 (√) (6)C4H10O的醇有4种 (√) 2. [双选]下列说法正确的是 (　　) A.的名称为2⁃甲基⁃2⁃丙醇 B.2⁃甲基⁃3,6⁃己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇 C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,烷烃的沸点较高 D.按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序,其沸点逐渐升高 解析:选AD　的名称为2⁃甲基⁃2⁃丙醇,A正确;B项,命名错误,该醇名称为5⁃甲基⁃1,4⁃己二醇;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇分子间可形成氢键,醇的沸点较高,C错误;甲醇、乙二醇、丙三醇分子中羟基的数目、C原子的数目依次增多,其沸点逐渐升高,D正确。 3.只用水就能鉴别的一组物质是 (　　) A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷 C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯 解析:选A　利用水鉴别物质,主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。A项,苯不溶于水,密度比水小;乙醇与水互溶;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不能用水鉴别。D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。 新知探究(二)——醇的化学性质 　　在醇分子中,由于氧原子的吸引电子能力比碳原子和氢原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移,在发生反应时易断裂,使醇容易发生取代反应或消去反应等。 1.取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应生成卤代烃(乙醇与浓氢溴酸) C2H5—Br+H2O。 (2)醇分子间脱水成醚的取代反应 +H2O。 　　乙醚是一种无色、易挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R'来表示。 (3)酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式: CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。 2.消去反应 (1)实验探究 实验装置 实验操作 a.在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170_℃； b．将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 ①该实验中浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂,制乙烯的化学方程式为 CH2==CH2↑+H2O。 ②乙烯中的杂质气体可能有SO2、CO2、H2O等。 ③反应温度迅速升至170 ℃的原因是防止140 ℃时生成乙醚。  (2)醇消去反应的原理 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置: 醇发生消去反应的必备条件:有β⁃C原子,且β⁃C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。 　　[微点拨]　醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热。 3.氧化反应 (1)催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 ②醇的催化氧化原理 醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时,才能发生催化氧化反应。反应时,羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,形成碳氧双键。 (2)强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段: CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 　　乙醇　 　　　乙醛　　　　　乙酸 (3)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。 　　[微点拨]　有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 4.置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式:2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑。 应用化学 　　实验装置设计如图,持续通入CH3CH2OH气体,在U形管中得到乙醛的水溶液。 1.装置a处、b处分别有何现象? 提示:a处黑色固体变为红色,b处白色固体变蓝。 2.请写出乙醇和CuO反应的化学方程式,并指出中化学键的断裂序号。 提示:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu,①③断裂 3.根据乙醇催化氧化的断键部位推测， (CH3)2CHOH、(CH3)3COH能否被催化氧化?若能,得到的产物是醛吗? 提示:(CH3)2CHOH能被催化氧化,但产物不是醛,而是酮(丙酮);(CH3)3COH不能被催化氧化,因为其羟基所连碳原子上无氢原子。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 (×) (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应 (×) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃ (√) (4)检验乙醇消去反应的产物时,可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察其是否褪色 (×) (5)1⁃丙醇和2⁃丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同 (√) 2.乙醇分子中不同的化学键如图，下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是(　　) A．乙醇和金属钠反应键①断裂 B．乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂 C．乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂，170 ℃时键②③断裂 D．乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂 解析：选C　乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，A正确；乙醇与HBr反应时，生成溴乙烷和水，醇脱—OH，键②断裂，B正确；乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键①或键②断裂，乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应，脱去羟基和相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，C错误；乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，D正确。 3.松节油结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得有机产物 (　　) A.3种 B.4种 C.8种 D.11种 解析:选C　松节油属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应,羟基与β⁃H脱去成水。该松节油分子中的两个羟基均有两种β⁃H,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。 4.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ①　 ②CH3CH2CH2OH ③　④ ⑤ (1)能被氧化生成醛的是　　　　(填序号,下同)。  (2)能被氧化生成酮的是　　　　　　　。  (3)能发生消去反应的是　　　　　　　。  (4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式: 　。 答案:(1)②③⑤　(2)①　(3)①②④⑤ (4)CH3CH==CHCH3,CH3CH2CH==CH2 |思维建模| 　 (1)醇消去反应的规律 ①当醇分子中羟基碳的邻碳无氢原子或无邻碳时,不能发生消去反应。 ②若醇分子中α⁃C原子连接两个或三个β⁃C,且β⁃C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。例如:发生消去反应的产物为或。 ③二元醇发生消去反应可能生成二烯烃。 (2)醇催化氧化的反应规律 ①羟基碳原子上有2个及以上的氢原子可生成醛(—CH2OH ―→—CHO)。 ②羟基碳原子上有1个氢原子可生成酮(―→)。 ③羟基碳原子上无氢原子时不发生催化氧化。 学科网（北京）股份有限公司 $