第1章 第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第二节　研究有机化合物的一般方法 学习目标 重点难点 1.初步学会蒸馏法、萃取法等分离、提纯有机化合物的常规方法,培养实验探究问题和自主设计实验方案解决问题的能力。 2.通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸,能够观察并记录实验现象和数据,进行分析和推理,得出合理的结论。 3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机物分子结构。 4.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,能确定有机化合物分子式,并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 重 点 重结晶法提纯苯甲酸的实验探究;有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。 难 点 元素分析法计算有机化合物的实验式;通过核磁共振氢谱推断有机化合物的分子结构。 第1课时　有机化合物的分离、提纯 新知探究(一)——有机化合物的分离、提纯 (一)研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 (二)分离、提纯方法 1.蒸馏 (1)原理:利用沸点差异分离和提纯液态有机化合物。 (2)适用条件:①液态有机化合物中含有少量杂质;②有机化合物热稳定性较高;③有机化合物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。 (3)蒸馏的实验装置及注意事项 ①实验装置:在横线上写出相应仪器的名称 ②注意事项 a.蒸馏烧瓶底部要垫陶土网,烧瓶内液体体积约为其容积的~; b.温度计水银球位置:蒸馏烧瓶的支管口处; c.加碎瓷片的目的:防止液体暴沸; d.冷凝管中水的流向:下口流入,上口流出; e.先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 　 　[微点拨]　当互溶的两液体的沸点相差较小或均挥发时,蒸馏前应将其中一种物质转化为难挥发的物质(如盐)。 2.萃取 (1)分类:萃取包括液-液萃取和固-液萃取。 (2)原理 ①液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (3)萃取剂及其选择条件 ①萃取用的溶剂称为萃取剂,常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 ②萃取剂的选择条件 a.萃取剂与原溶剂不互溶; b.溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度; c.萃取剂与原溶液中的成分不反应。 (4)装置及操作要求 装置 操作要求 加萃取剂后充分振荡,静置分层后,将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞,下层液体从下口放出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出 　　[微点拨]　将萃取后的两层液体分开需要进行分液。分液常要使用分液漏斗,通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离。 3.重结晶 (1)原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固体有机化合物常用的方法。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。 　　[微点拨]　结晶的两种方法 蒸发 结晶 将溶剂蒸发从而获取晶体,此法适用于溶解度随温度变化不大的物质,如粗盐的提纯 降温 结晶 将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)分离乙酸与乙醇可以直接蒸馏分离 (×) (2)蒸馏时温度计的水银球应插入溶液中 (×) (3)萃取碘水中的I2可以用乙醇作萃取剂 (×) (4)分液时先从下口放出下层液体,然后从上口倒出上层液体 (√) (5)由CuSO4溶液得到CuSO4·5H2O时可将溶液蒸发结晶 (×) 2.以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是 (　　) A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,如图用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞 解析:选D　为使液体混合均匀,两手应分别顶住玻璃塞和活塞,使分液漏斗倒转过来,振荡,A错误;振荡几次后打开活塞放气,不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,B错误;液体混合均匀后应将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层,C错误;分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,打开活塞,待下层液体完全流尽时,关闭活塞后再从上口倒出上层液体,D正确。 3.实验室可按如图所示流程制备醋酸丁酯。此过程中一定没有涉及的化学仪器是 (　　) 解析:选B　实验过程中不涉及蒸发操作,因此不需要用到蒸发皿。 4.我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖,某实验小组拟提取青蒿素。 查阅资料:青蒿素为无色针状晶体,熔点156~157 ℃,易溶于丙酮、氯仿和乙醚,在水中几乎不溶。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示: (1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎,其目的是 　。  (2)操作Ⅱ的名称是　　　　　　。  (3)操作Ⅲ的名称是　　　　　　。  答案:(1)增大青蒿与乙醚的接触面积,提高浸取率　(2)蒸馏　(3)重结晶 新知探究(二)——重结晶法提纯苯甲酸 1.实验目的:某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,除去杂质提纯苯甲酸。 2.资料支持 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为,熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下: 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 3.实验步骤 (1)观察粗苯甲酸样品的状态。 (2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯,加入50 mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解。 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。 (4)待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量。 4.计算:重结晶收率=×100%。 5.问题讨论 (1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤? (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么? (3)实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到了哪些作用? (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净? 提示:(1)原理:苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥称量。 (2)加热是为了增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 (3)①溶解时搅拌,加快溶解速率;②过滤、洗涤时引流。 (4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体,取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中,滴加几滴硝酸银溶液,观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生,则氯化钠被除净。 [题点多维训练] 1.关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作,说法正确的是 (　　) A.提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同 B.在苯甲酸重结晶实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体 C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后,还要加少量NaOH溶液 D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温再过滤 解析:选B　NaCl和KNO3的溶解度受温度影响不同,与溶解度不同无关,A错误;加热溶解后还要继续加蒸馏水,而不是氢氧化钠溶液,C错误;苯甲酸的溶解度不大,应趁热过滤防止苯甲酸损失,D错误。 2．关于粗苯甲酸(含有少量氯化钠和泥沙)的分离提纯实验，下列说法错误的是(　　) A．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高变化不大 B．将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙，并减少苯甲酸的损失 C．将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠 D．如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶 解析：选A　苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，氯化钠的溶解度受温度影响不大，A错误；苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，泥沙不溶于水，将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙，并减少苯甲酸的损失，B正确；将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠，氯化钠残留在滤液中，C正确；苯甲酸中可能混有少量氯化钠，如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶，D正确。 3．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1中加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是(　　) A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 解析：选A　在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。 4.苯甲酸的重结晶实验基本操作如下: ①将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中,再加入50 mL蒸馏水,在陶土网上边搅拌边加热,使粗苯甲酸溶解。 ②完全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。 ③然后,使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100 mL烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。 ④滤出晶体。 回答下列问题: (1)上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有　　　　。  (2)步骤②的目的是　　　　　　　　　　　　。  (3)滤液冷却时的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　。  (4)重结晶后苯甲酸的状态是 　。 解析:(1)由实验步骤可知,①溶解、②搅拌、③过滤、④转移晶体,均需用到玻璃棒。 (2)步骤②的目的是使其溶解,防止过饱和提前析出结晶,减少过滤时苯甲酸的损失。 (3)滤液冷却时的实验现象为晶体析出,且越来越多。 (4)结晶后苯甲酸为片状晶体,具有规则的几何外形。 答案:(1)①②③④ (2)为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失 (3)晶体析出,且越来越多 (4)片状晶体 |思维建模|重结晶的操作流程 学科网（北京）股份有限公司 $