第1章 第2节 第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word(人教版2019 不定项版)

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第二课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定

[学业要求] 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能据此确定有机化合物的分子式。2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。3.通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构,发展证据推理核心素养。

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1.确定实验式——元素分析

(1)测定原理

将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机化合物分子中所含元素原子的最简整数比,即确定其实验式(也称最简式)。燃烧后C转化为CO2,H转化为H2O,N转化为N2,S转化为SO2,Cl转化为HCl。

(2)测定步骤(李比希法)

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(3)实例:某种含C、H、O三种元素的未知物,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,则氧元素的质量分数为34.7%,page number 0

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则该化合物分子内碳、氢、氧原子的个数比为2∶6∶1,即该未知物的实验式为C2H6O。

2.确定分子式——质谱法

(1)原理

质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量、电荷不同,在磁场和电场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。

(2)质谱图

质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值就表示了样品分子的相对分子质量。例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为46。

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3.确定分子结构——波谱分析

(1)红外光谱

①原理:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。page number 1

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②作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。如分子式为C2H6O的有机物可能有两种结构:CH3CH2OH、CH3OCH3,利用红外光谱来测定,分子中有C—O、C—H和O—H吸收峰,则说明该分子中有羟基官能团,其结构为CH3CH2OH。

(2)核磁共振氢谱

①原理:处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

②作用:测定有机物分子中氢原子的类型和相对数目。

③分析:吸收峰数目=氢原子类型数,吸收峰面积比=各类型氢原子数之比。如CH3CH2OH的吸收峰有3组,峰面积比为3∶2∶1。

(3)X射线衍射

X射线和晶体中的原子可以相互作用产生衍射图,经过计算分析可以得到键长、键角等分子结构信息。

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1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。

(1)验证有机化合物属于烃时只需测定燃烧产物中的CO2和H2O的物质的量之比。(  )

(2)有机物的实验式、分子式一定不同。(  )

(3)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。(  )

(4)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机化合物的相对分子质量。(  )page number 2

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