内容正文:
第2课时 烃 有机高分子材料
新知探究(一)——烃
导学设计
1.填写下表,认识甲烷分子结构,搭建甲烷分子的球棍模型
分子式
结构式
球棍模型
CH4
结构特点
①甲烷分子中的5个原子形成正四面体结构;
②碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点;
③分子中的4个C—H的长度相同,相互之间的夹角相等
2.填写下表,搭建乙烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型,比较三者结构
烃
乙烷
乙烯
乙炔
分子式
C2H6
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
球棍模型
结构特点
①6个C—H的长度和强度完全相同;
②碳原子之间通过单键相连;
③分子中2个碳原子和6个氢原子不在同一个平面上
①碳原子之间通过碳碳双键相连;
②4个C—H的长度和强度完全相同,夹角为120°;
③2个碳原子和4个氢原子在同一个平面上
①碳原子之间通过碳碳三键相连;
②2个C—H的长度和强度完全相同,夹角为180°;
③2个碳原子和2个氢原子处于同一条直线上
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?
提示:甲烷分子中只存在单键,能发生取代反应;乙烯分子中由于存在碳碳双键,所以能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
(2)结合烃的分子组成,判断乙炔与甲烷或乙烯互为同系物吗?
提示:乙炔、甲烷、乙烯的分子式分别为C2H2、CH4、C2H4,从组成上,乙炔和甲烷、乙烯并没有相差一个或若干个CH2原子团;从结构上,乙炔分子中含有—C≡C—,甲烷分子中全为C—H单键,乙烯分子中含有,结构不相似,故乙炔与甲烷或乙烯均不互为同系物。
(3)已知乙炔的化学性质与乙烯的相似,试写出乙炔与溴加成的化学方程式。结合乙烷、乙烯和乙炔的化学性质,分析不同的碳碳键对有机物性质的影响。
提示:+Br2―→、+Br2―→。
碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;碳碳双键中有一个键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;碳碳三键中有两个键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
[系统融通知能]
1.烃的概念
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
(1)依据
根据碳原子间成键方式的不同可分为饱和烃和不饱和烃;根据碳骨架的不同可分为链状烃和环状烃。
(2)分类
3.常见烃代表物的分子结构
(1)甲烷和乙烯、乙炔的分子结构
烃
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
碳碳键类型
—
碳碳双键
碳碳三键
结构简式
CH4
CH2==CH2
空间结构
正四面体形
平面结构
直线结构
是否饱和
饱和烃
不饱和烃
不饱和烃
(2)苯的分子结构
分子式为C6H6,结构式为,结构简式为或。在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。
4.烷烃、烯烃、炔烃的主要化学性质比较
烃
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够被卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧时火焰明亮,有黑烟
燃烧时火焰明亮,有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
[题点多维训练]
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃分子中一定含有C—H,可能含有C—C。 (√)
(2)CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃。 (√)
(3)炔烃分子中含有非极性共价键和极性共价键。 (√)
(4)、、均属于芳香烃。 (×)
(5)1 mol苯分子中含3 mol。 (×)
(6)与是同分异构体。 (×)
2.(2025·徐州高一检测)乙炔的性质与乙烯相似,下列物质:①氯气 ②溴化氢 ③水 ④氢气。其中能与乙炔发生加成反应的是 ( )
A.只有①②④ B.只有④
C.只有①④ D.①②③④
答案:D
3.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 ( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
答案:D
4.苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是 ( )
A.苯属于烯烃
B.苯分子中含有碳碳双键
C.苯分子中所有碳原子位于同一平面上
D.苯的二溴代物有4种
解析:选C 苯属于芳香烃,A错误;苯分子中碳碳键是特殊的化学键,不含碳碳双键,B错误;苯的二溴代物有3种:、和,D错误。
5.(1)烃是一类重要的有机化合物,其结构与性质密切相关。
①下列有机化合物与甲烷互为同系物的是 (填字母,下同)。
a.乙烯 b.乙烷 c.乙炔
②下列试剂可用于鉴别乙烷和乙烯的是 。
a.水 b.四氯化碳 c.酸性KMnO4溶液
③下列有机化合物属于芳香烃的是 。
a. b. c.
(2)某气态烃在标准状况下密度是2.59 g·L-1,其相对分子质量等于 ;该烃中含碳82.8%,则分子中碳、氢原子的个数比是 ,分子式是 ,可能的结构简式有 。
解析:(1)①结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物,乙烯、乙炔均含有不饱和键,与甲烷结构不相似,乙烷和甲烷均为烷烃,互为同系物,所以选b。②乙烷和乙烯均为不溶于水的气体,故a无法鉴别;乙烷和乙烯均为可溶于四氯化碳的气体,故b无法鉴别;乙烯含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不可以,故c可以鉴别。③含有苯环的烃类属于芳香烃。(2)标准状况下1 mol气体的体积为22.4 L,则质量为22.4 L×2.59 g·L-1≈58 g,即该气体的摩尔质量为58 g·mol-1,相对分子质量为58;含碳量为82.8%,则一个分子中C原子的个数为≈4,H原子的个数为=10,所以碳、氢原子的个数比是2∶5;分子式为C4H10;可能的结构简式有CH3CH2CH2CH3、。
答案:(1)①b ②c ③a (2)58 2∶5 C4H10 CH3CH2CH2CH3、
新知探究(二)——有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
(1)天然有机高分子材料如棉花、羊毛、天然橡胶等。
(2)合成有机高分子材料如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
2.三大合成高分子材料
(1)塑料
①组成
②性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。
③塑料的危害与防治
危害:造成白色污染。
防治:少用塑料制品并及时回收再生,生产可降解塑料。
④常见塑料示例
名称
结构简式
聚乙烯(PE)
聚氯乙烯(PVC)
聚苯乙烯(PS)
聚四氟乙烯(PTFE)
聚丙烯(PP)
有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等
(2)橡胶
①橡胶的组成、结构与性能
橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为。其单体为(异戊二烯);天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生氧化反应和加成反应;硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化,其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构,从而提高强度、韧性和化学稳定性。
②橡胶的分类
[微点拨] 橡胶中一般含碳碳双键,易被氧化和发生加成反应,带橡胶塞的试剂瓶不盛放酸性、氧化性物质、有机溶剂和卤水等试剂。
(3)纤维
①分类
②合成纤维的性质和用途
性质
合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能
用途
制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布,以及飞机、船舶的结构材料等,广泛应用于工农业生产的各个领域
[题点多维训练]
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)通常所说的三大合成材料是塑料、合成纤维和合成橡胶。 (√)
(2)实验室盛放浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液的试剂瓶的瓶塞能用橡胶塞。 (×)
(3)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物。 (√)
(4)纯净的聚乙烯塑料为纯净物。 (×)
(5)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。 (×)
(6)橡胶硫化可以使线型结构变成网状结构,增强橡胶的强度和韧性。 (√)
2.(2025·太原高一检测)熔喷布是口罩的“心脏”,是一种以高熔融指数的聚丙烯为原料,由许多纵横交错的纤维以随机方向层叠而成的膜。下列对聚丙烯的描述错误的是 ( )
A.聚丙烯的分子长链是由C—C链连接而成的
B.聚丙烯的分子长链上有支链
C.聚丙烯的结构简式为
D.聚丙烯能使溴水褪色
解析:选D 聚丙烯中不含,不能使溴水褪色,D错误。
3.(2025·西宁高一检测)天然橡胶具有弹性,但强度差,易发黏。研究人员在研究天然橡胶改性过程中,意外发现橡胶与硫黄混合共热,可以使橡胶制品性能大为改观。橡胶硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,硫化程度较高的是 ( )
A.医用橡皮手套 B.皮鞋胶底
C.自行车内胎 D.橡皮筋
解析:选B 医用橡皮手套强度小,可伸缩,弹性强,故A错误;皮鞋胶底,可承重大,强度大,但伸缩性差,弹性小,故B正确;自行车内胎弹性大,强度较小,故C错误;橡皮筋弹性大,强度小,故D错误。
4.下列关于有机高分子材料的说法不正确的是 ( )
A.塑料中只含合成树脂
B.聚乙烯塑料和聚氯乙烯塑料都可制成薄膜,但前者可制成食品包装袋
C.线型结构的橡胶与硫作用可得到网状结构的硫化橡胶,该橡胶适合制造轮胎
D.以农林产品中的纤维素等为原料可制成再生纤维,以化石燃料为原料可制成合成纤维
解析:选A 塑料的主要成分是合成树脂,如聚丙烯、酚醛树脂等,此外,还根据需要加入一些具有特定作用的添加剂,如增塑剂、防老剂、着色剂等,故A项错误。
5.下列关于塑料的说法中,正确的是 ( )
A.聚乙烯塑料的单体是乙烯,所以聚乙烯塑料是纯净物
B.塑料不都是人工合成的
C.聚氯乙烯塑料可以用作绝缘材料
D.塑料制品废弃物可以倾倒于海洋中
解析:选C 聚乙烯属于高分子化合物,是混合物,A错误;自然界中没有塑料,塑料都是人工合成的,B错误;塑料具有良好的绝缘性,可用聚氯乙烯塑料作电线外面的绝缘层,C正确;将塑料制品废弃物倾倒于海洋中,会污染海水,应该加以回收利用,D错误。
命题热点——加聚反应与单体的判断
1.加聚反应类型
单烯烃
加聚
单体中只含一个时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合:nCH3—CH==CH2
二烯烃
加聚
当一个分子中存在两个时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成:nCH2==CH—CH==CH2
共聚
是两种或多种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下生成聚乙丙烯(其中一种加聚反应)。
nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3
[注意] 炔烃也可以加聚。如乙烯与乙炔按1∶1共聚:nCH2==CH2+nCH≡CH
2.加聚产物单体的推断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如,其单体是。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。如的单体为和CH3—CH==CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子且存在键结构的高聚物,判断其合成单体的规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”,划线断开,然后将半键闭合,将单、双键互换即可。如的单体是。
[题点多维训练]
1.(2025·武汉高一检测)由三种单体合成的高分子材料:。以下不属于合成该物质的单体是 ( )
A. B.
C. D.CH3—CHCH—CN
解析:选A 该高分子材料是由三种单体合成:、、
CH3—CH==CH—CN。
2.下列说法中正确的是 ( )
A.苯乙烯通过加聚反应得到
B.合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O
C.高分子材料由、(CN)2、CH3COOCH==CH2三种单体在一定条件下加聚得到
D.聚合物可由单体CH3CHCH2和CH2==CH2加聚制得
解析:选D 苯乙烯通过加聚反应得到,A错误;合成纤维中除含有C、H、O元素外,有的还含有其他元素,如腈纶中含氮元素、氯纶中含氯元素等,完全燃烧时不只生成CO2和H2O,B错误;高分子材料由、两种单体在一定条件下加聚得到,C错误。
3.ABS树脂()
是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。
(1)ABS树脂的链节为 。
(2)合成ABS树脂的单体为 、 、 。
答案:(1)
(2)CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 CH2==CH—C6H5
4.(2025·徐州高一检测)按要求完成下列问题。
(1)聚苯乙烯的结构简式为,聚苯乙烯的链节是 ,单体是 。
(2)完成反应的方程式,并指出其反应类型。由丙烯制取聚丙烯: ,
。
答案:
(1)
(2)nCH3—CH==CH2加聚反应
学科网(北京)股份有限公司
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