内容正文:
发生取代反应和加成反应,A错误;同系物是结构相似,
分子式相差1个或n个CH,的有机物,该物质的分子式
为C1oH1g03,而且与乙醇、乙酸结构不相似,B错误;该物
质的分子式为CoH1g03,
—C00H
的分子式为C1oH1803,所
HO
以二者的分子式相同,但结构式不同,互为同分异构体,C
正确;该物质只含有一个羧基,1mol该物质与碳酸钠反
应,最多生成0.5mol二氧化碳,最大质量为22g,D
错误。
19.C[解析]苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分
振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,A
错误:环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组
成也不相差若千CH,原子团,不互为同系物,B错误:己
二酸分子中含有羧基,羧酸的酸性强于碳酸,能与
NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;环己烷分子中的碳
原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原
子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,D
错误。
第十二章有机化学基础
第一节有机化合物的分类
1.A[解析]含有碳元素的化合物一般是有机物,
但是有些简单的含碳化合物如碳酸、碳酸盐、C0、C02等
由于其性质与无机物相似而属于无机物,尿素、四氯化
碳、甲酸均是有机物,H,CO3为无机物,答案选A。
2D[解析]A.甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不
可能共平面,不符合题意;B.乙烷是烷烃,所有原子不可
能共平面,不符合题意;C丙炔中含有饱和碳原子,所有
原子不可能共平面,不符合题意:D,碳碳双键是平面形结
构,因此1,3-丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能
重合,所有原子可能共平面,符合题意。
3.CD[解析]有机化合物按碳的骨架可以分为链
状有机物和环状有机物,环状有机物又分为脂环化合物
和芳香化合物:芳香化合物中一定含有苯环,脂环化合物
中一定不含苯环且一定含有闭合的非苯环碳环结构。
4.A[解析]根据分子的结构简式可以看出,该分
子中含有的官能团为碳碳双键、羟基、羰基、羧基,不含酯
基,不含苯环,A正确。
5.A[解析]由结构可知,分子中含苯环、一C00H,
则属于芳香化合物,为羧酸类物质,含氨元素,不属于芳
香烃,且相对分子质量在10000以下,不属于高分子,选
项①③正确,答案A。
6B[解析]有机物的分类有多种方法,如按碳骨架
和官能团分类,A错误;C项中两种物质都属于酯类,C错
误;羧酸不能表现酯类物质的性质,二者官能团不同,D
错误。
7.AD[解析]A中均为酚类,D中均为酯类,选AD。
8.D[解析]聚异戊二烯为异戊二烯发生1,4-加成
反应得到,选异戊二烯。
9.B[解析]该化合物含有苯环、碳碳三键,都能和
氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正
0
确;该物质含有羧基和
,因此1mol该物质最多
一CN
能与2 mol NaOH反应,故B错误;该物质含有碳碳三键,
因此能使渙水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物
质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故
D正确。
10.B[解析]胺是烃分子中的H原子被含有氨基
或取代的氨基所替代的化合物,含有一NRR',R和R'可
以是氢原子或烃基,A正确、B错误:胺类化合物具有碱
性,C、D正确。
11.C[解析]含碳碳双健,能使酸性高锰酸钾溶液
褪色,A正确;酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发
生水解反应,B正确;酰胺与羧酸官能团不同,性质不同,
C错误;含有碳碳双键,可发生加成反应,D正确。
12.A[解析]4mol一氯乙酸和1mol乙二胺
(H,N/\NH,)在一定条件下发生反应生成1mol
EDTA和4 mol HCI.,则有4C2H302Cl+C2HgN2→EDTA+
4HCl,由质量守恒可知EDTA的分子式为C1oH16N20g。
第二节仪器在确定有机物分子式和分子结构中的作用
1.D[解析]乙醇分子中含有3类氢原子,核磁共振
氢谱中有3个不同的吸收峰,故A不符合题意;B.乙烷分
子中含有1类氢原子,核磁共振氢谱中有1个吸收峰,故
B不符合题意;甲醚分子中含有1类氢原子,核磁共振氢
谱中有1个吸收峰,故C不符合题意;乙二醇分子中含有
2类氢原子,核磁共振氢谱中有2个不同的吸收峰,故D
符合题意。
2.B[解析]CHCH2CH3结构对称,有2种H原子,
0
核磁共振氢谱有2个吸收峰,故不选A;
CH一C一CH,CH
结构不对称,有3种H原子,核磁共振氢谱有3个吸收
峰,故选B;CH,OCH3结构对称,有1种H原子,核磁共
振氢谱有1个吸收峰,故不选C;‖结构
CH,一C一O一CH
不对称,有2种H原子,核磁共振氢谱有2个吸收峰,故
不选D。
3B[解析]根据阿司匹林的结构简式知,其含有两
种官能团:羧基和酯基,故A错误:布洛芬和对乙酰氨基
酚含有不同的官能团,可以通过红外光谱来区分,故B正
确;布洛芬分子中含有8种等效氢,故核磁共振氢谱图中
有8个吸收峰,故C错误;对乙酰氨基酚的相对分子质量
为151,质谱中最大质荷比为151,故D错误。
4.A[解析]CH,CH20CH2CH3分子式为C4Ho0,
存在对称的甲基(一CH),对称的亚甲基(一CH2一)和
醚键,可得出分子的结构为CHCH2OCH2CH3,A符合题
意;CH3OCH2CH2CH3分子式为C4H1o0,两个亚甲基
(一CH2一)不对称,没有对称的亚甲基(-CH2-),B不合
题意;CHCH2CH2CH2OH分子式为C4Ho0,三个亚甲
基(一CH2一)不对称,一个甲基,且不含醚键,C不合题
意;(CH3)2 CHOCH分子式为C4Ho0,没有亚甲基(一
CH2一),有3个甲基(一CH3),D错误。
5.D[解析]CH3CH,CH,0H有四种等效氢,不合题
意,A错误;(CH3)2 CHCHO有甲基、醛基等基团,B错误;
CH,COOH有两种等效氢,不合题意,C错误;CH,CH
(OH)CH3有甲基、羟基等基团,质谱图显示相对分子质
量为60,核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为6:1:
1,将合题意,D正确。
6C[解析]质谱图中最后一条线对应的质荷比为
该分子的相对分子质量,图中看出为74,A正确;图1知
相对分子质量为74,图2知含醚键,该物质为醚,通式为
CnH2m+20,故n=4,分子式为C4Ho0,B正确;由图3知该
分子中含三种不同化学环境的氢原子,而2-甲基-2-丙
醇中只有2种不同化学环境的氢原子,C错误:M分子内
有三种化学环境不同的H,结构简式为CH,CH(OCH3)
CH3,氢原子个数比为6:3:1,D正确。
7D[解析]质谱图中质荷比最大值即为其相对分
子质量,A正确;核磁共振氢谱有3组峰,代表该有机物
中有3种不同类型的氢原子,B正确;红外光谱可测出有
机物中所含的化学键或官能团,由谱图可知该有机物中
含有碳氢键、苯环、苯环连碳等结构,C正确;间二甲苯有
四种不同化学环境的氢原子,综合以上信息可知该有机
物为邻二甲苯,D错误。
8.74C4H1o0
[解析]由质谱图可知,该有机物的相对分子质量为
74:碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.5%,则
氧元素质量分数是1-64.86%-13.5%=21.64%,则该物
质中碳、氢、氧原子个数之比=6486%:13.5%:
12
1
21.64%=4:10:1,所以其实验式为C,Ho0,实验式的
16
式量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H1o0。
第三节有机化学的特点
1.C[解析]A项,Cl原子剩余的电子未表示出来;
B项,羧基是一COOH,电子式中缺O原子;D项,C原子
周围出现10个电子,错误。
2C[解析]入/键线式中顶端和拐点是碳原
子,因此共含有4个碳原子,每个碳原子形成4个共价
键,入/代表的结构简式为CH,CH2一CH一CH2,
根据系统命名法,得到该物质的名称为1-丁烯,故选C。
3.D[解析]A项为CCL4,为正四面体结构,不符合
题意;因为一CH的结构为四面体构型,所以所有原子不
可能都处于同一平面,故B、C不符合题意:D项中乙烯基
为平面型,乙炔基为直线型结构,乙炔基这一直线可以属
于乙烯基的这一平面内,符合题意。
4.C[解析]先分析碳骨架异构,分别为C一C一
C一C一C
C—C与
2种情况,然后分别对2种碳骨架采
用“定一移一”的方法分析,其中骨架C一C一C一C有
C1
CI
C-C一C-C
共8种,骨架
1234
C123
4
CC一C
C
有C一C一C和
4种,综上
C-C-C
1
CI
所述,分子式为C4 HsBrCl的有机物种类共8+4=12
(种),C项正确。
5.B[解析]二者分子式都是CH6,分子式相同,结
构不同,二者是同分异构体,A不符合题意;前者分子式
是C4H4,后者分子式是C13H22,分子式不相同,二者不
是同分异构体,B符合题意;前者分子式是C3H,02,后者
分子式是CH02,分子式相同,结构不同,二者是同分异
构体,C不符合题意;前者分子式是C6H,03,后者分子式
是C6H。03,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,D
不符合题意。
6.A[解析]结构相似,在分子组成上相差一个或多
个CH2原子团的物质互称同系物。判断两种物质是否
属于同系物首先要判断两种物质是不是同类物质。A中
两种物质的羟基和苯环直接相连,均属于酚类:B中前者
属于酯类后者属于羧酸;C中前者属于芳香烃,后者属于
链烃;D中前者属于酚类,后者属于醇类。由此得出只有
A项中物质是同类物质。零起点·化学
C.
苯胺与盐酸的反应
为《》
-NH+HC→
〉—NH,C
D.三聚氰胺
具有弱
H2N
NH
碱性
0
11.丙烯酰胺(
CH,=CH一CNH
是一种白色晶体,淀粉类食品在高温
(>120℃)烹调下容易产生丙烯酰胺,过量
的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙
烯酰胺叙述不正确的是
第二节
仪器在确定有机物
知识梳理
一、质谱仪
1.原理
通过质谱仪用高能电子流轰击样品,
使有机分子失去电子,形成带正电荷的分
子离子和碎片离子等。这些离子因质量不
同、电荷不同,在电磁场中的运动行为不
同,进而在计算机上显示的质谱图不同。
2.质谱图的判读
质谱图是以质荷比为横坐标,以各类
离子的相对丰度为纵坐标记录的测试结
果。质谱图中最大质荷比的数值就是未知
物的相对分子质量。如图甲、乙为所测有
机物C2H,0和C4Ho0的质谱图,测到的分
子质量分别为46和76。
114
A.能使酸性KMnO,溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸
类似
D.能与氢气发生加成反应
12.EDTA是一种重要的络合剂。4mol
一氯乙酸和1mol乙二胺(H,N/\NH,)
在一定条件下发生反应生成1 mol EDTA和
4 mol HCI,则EDTA的分子式为(
A.CIoHI6N2Os
B.C1oH2oN2Os
C.CsH16N2Os
D.CicH2oN2OsCl
分子式和分子结构中的作用
相100
对
度
80
60
40
20
46
0
020304050质荷比
相100
对
80
19%
60
40
20
16152025303540m530'55065767为
二、红外光谱仪
1.有机化合物受到红外线照射时,能
吸收与它的某些化学键或官能团的振动频
率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录
形成红外光谱图。由于谱图中不同化学键
或官能团的吸收频率不同,所以谱图能反
映分子中所含化学键或官能团的信息。
2.红外光谱图的判读
如下光谱图中可以找到C一0,C一H
和0一H的吸收峰(如图),从而可以初步
推测该化合物是含有羟基的化合物。如果
事先确定该化合物分子式为C2H。0,则可
进一步推测其为CHCH2OH(乙醇),而非
CH,OCH(甲醚)。
100
80
60
40
20
C-H
O-H
300020001500
1000950850700
波数/cml
三、核磁共振仪
1.原理
氢原子核具有磁性,如果用电磁波照
射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收
特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现
象,用核磁共振仪可以记录这些信号。处
于不同化学环境中的氢原子因产生共振时
吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱
图中出现的位置也不同(用δ表示),具有
不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢
原子数成正比。因此,由核磁共振氢谱图
可以获得该有机物分子中有几种处于不同
化学环境的氢原子及它们相对数目等
信息。
2.氢谱图的判读
(1)吸收峰数目=氢原子类型;
(2)不同吸收峰的面积之比(强度之
第十二章有机化学基础(选修)
比)=不同氢原子的个数之比。
如图甲,吸收峰的数目为3,说明H原
子的连接方式(即等效氢的种数)有3种。
三种峰的强度之比为6:4:2=3:2:1,
说明3种H原子的数量比为3:2:1。如
果该结果在上述C2H,0基础上测定,则可
进一步说明其结构式为CHCH,OH。
如图乙,吸收峰的数目为1,说明H原
子的连接方式只有一种。如果该结果在上
述C2H。0基础上测定,则可说明其结构式
为CH,OCH3。
0
收强度
巩固练习
1.具有下列结构的化合物,其核磁共
振氢谱中有2个峰的是()
A.CH,CH,OH
B.CH,CH
C.CH,OCH
D.HOCH,CH,OH
2.下列化合物分子在核磁共振氢谱中
能给出三种峰信号的是()
A.CH CH2CH
0
B.CH-C-CH,CH3
C.CH3-O-CH3
115
零起点·化学
D.CH,C o CH
3.布洛芬、阿司匹林、乙酰氨基酚等解
热镇痛药成为家中常备药物。下列说法正
确的是
COOH
HO
NH
布洛芬
对乙酰氨基酚
阿司匹林
A.阿司匹林分子中含有三种官能团
B.可以通过红外光谱来区分布洛芬和
对乙酰氨基酚
C.布洛芬分子核磁共振氢谱图中有7
个吸收峰
D.对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质
荷比为137
4.某有机物A的分子式为C4Ho0,其
红外光谱如图所示,则A的结构简式为
100
透
50
1%6
对称一C,对称CH,
4000"30002000"1500
1000506
波数/cm
A.CH CH,OCH,CH
B.CH OCH CH2 CH3
C.CH CH,CH,CH,OH
D.(CH)2 CHOCH
5.对含氧有机物A进行波谱分析:红
外光谱显示有甲基、羟基等基团:质谱图显
示相对分子质量为60;核磁共振氢谱有三
组峰,峰面积之比为6:1:1,则该化合物
的结构简式为
116
A.CHCH,CH,OH
B.(CH3),CHCHO
C.CH,COOH
D.CH,CH(OH)CH
6.现代分析仪器对有机物M的分子
结构进行测定,相关结果如下:
100
100
80
饼
烷基心-H
醚键VC-0
06203040506070
460030002000
1000
质荷比
波数/eml
图1质谱
图2红外光谱
100
01
8
6.
42
波数/cml
图3核磁共振氢谱
有关M的说法不正确的是
A.根据图1,M的相对分子质量应
为74
B.根据图1、图2,推测M的分子式是
CaH10O
C.根据图1、图2、图3信息,可确定M
是2-甲基-2-丙醇
D.根据图1、图2、图3信息,M分子内
有三种不同化学环境的H,个数比为6:3
:1
7.某有机物常用于生产聚酯纤维和树
脂,是一种重要化工合成原料,使用现代仪
器对该有机物的结构进行测定,相关谱图
如下。下列有关说法错误的是(
第十二章有机化学基础(选修)
100
9列
D.综合以上信息可知该有机物为间二
甲苯
3251671630
8.某含氧有机物中碳的质量分数为
25
50
75
100
质荷比
64.86%,氢的质量分数为13.5%,结合该有
100
yy
机物的质谱图,该有机物的相对分子质量
为:
,分子式为:
C-H苯环骨架
09876543210
100
57
A.由质谱图可知该有机物相对分子质
相
29
41
量为106
度
60
40
74
B.由核磁共振氢谱可知该有机物中有
20
3种不同化学环境的氢原子
30
0
5060708090
C.由红外光谱可获得该有机物化学键
或官能团信息
第三节
有机化学的特点
知识梳理
、碳原子成键特点
碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子,每个碳原子可与其他非金属原子形
成4个共价键:成键种类有单键、双键和三键。
二、键的参数
键的参数有键长、键角、键能等。键能越大,化学键越稳定。在CH4分子里,4个碳氢键
是等同的,碳氢键间的夹角均为10928'。
三、有机物的表示方式
表示方式
定义
实例
表示一个分子中所含元素的种类和各原子的
分子式
乙烯:C2H4
数目的式子
用化学符号表示化合物中各元素原子比例的
实验式(最简式)
C2H,(最简式:CH2)
式子
在元素符号周围用“·”或“×”来表示元素原
H
电子式
甲烷:HC:H
子的最外层电子的式子
H
117