第3章 烃的衍生物 章末整合提升 体系构建 素养提升（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学单元复习讲义以“烃的衍生物结构与性质-有机反应类型-合成路线设计”为主线构建知识体系，通过问题链梳理手性碳判断、共平面分析、反应类型识别等核心内容，用框架图呈现有机物结构与性质的内在联系，突出重难点分布。 讲义亮点在于结合青蒿素、甘草素等药物实例设计探究题，如合成路线设计题培养科学思维与探究实践素养，高考真题演练帮助学生掌握命题规律。分层练习满足不同学生需求，教师可据此实施精准教学，提升复习效率。

章末整合提升 【主题探究】 【探究一】 1.（1）提示：甘草黄酮、甘草素 （2）提示：甘草素和甘草香豆素中所有碳原子可能共平面。 （3）提示：1 mol三种物质分别与足量浓溴水反应，1 mol甘草素消耗Br2的物质的量为4 mol，1 mol甘草黄酮消耗Br2的物质的量为3 mol，1 mol甘草香豆素消耗Br2的物质的量为5 mol。 （4）提示：7 （5）提示：4种。、、、中的任意一种。 2.（1）提示：不是。甘草甜素转化为甘草次酸结构上只是醚键断开。 （2）提示：2 （3）提示：都可以。甘草甜素、甘草次酸均含有羧基，可与Na2CO3发生反应。 3.提示：因第一种化合物分子中含有羟基，在浓硫酸作用下，可以和CH3COOH共热发生酯化反应，故A正确；第二种化合物分子不含羟基、羧基等，不可以与金属钠反应生成氢气，含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，故B、C正确，D错误。 【探究二】 1.（1）提示：浓硫酸、加热 （2）提示：反应①为甲醛与的加成反应，反应②为消去反应，反应③为加聚反应，反应④引入了O原子为氧化反应，则没有涉及还原反应、取代反应，答案选③⑥。 （3）提示：＋HCHO 2.提示：还原反应 【探究三】 1.提示：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO 2.（1）提示：取代反应　吸收副产物HCl，增大C的产率 （2）提示： （3）提示：。 【真题体验】 1.B　结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。 2.D　分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键，A正确；含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以和Br2的CCl4反应消耗2 mol Br2，D错误。 3.B　AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错误；如图中“*”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原子，D错误。 4.B　1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。 5.D　结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。 6.C　由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。 7.（1）醛基、（酚）羟基＋2NaOH＋2H2O　 （2）　（3）②④ （4）甲醇锂（或甲氧基锂）　 （5）　 解析：（1）由化合物A的结构简式可知其含氧官能团是醛基和（酚）羟基。酚羟基具有酸性，能与NaOH发生中和反应，故与NaOH反应的化学方程式是＋2NaOH＋2H2O。 （2）结合B的分子式以及A、C的结构简式可推知B为。 （3）化合物C为，无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色，①错误；含醛基，能与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，②正确；C含醛基，D含羟基，二者不互为同系物，③错误；C中含醛基，能与HCN发生加成反应，④正确。 （4）CH3OLi是甲醇与Li反应的产物，其名称是甲醇锂（或甲氧基锂）。 （5）结合题干合成路线中的物质变化及反应条件，由多取代苯甲醛J的分子式及核磁共振氢谱特点，结合逆推可知J为。I为的同分异构体，由的结构并结合题干中G→H→毛兰菲的转化可推知I为。 8.（1）＋CH3OH＋H2O　（2）羟基　醛基 （3）取代反应　（4）4　（5） （6）　 解析：（1）A中含有羧基，可以与CH3OH中的羟基在浓硫酸催化下发生酯化反应。（2）C的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，结合前后物质的结构中均有苯环，可知C中除苯环外无不饱和结构，则C中含O的官能团只可能是羟基或醚键，结合C→D的反应条件可知，C→D发生了氧化反应，故D中的醛基由C中相同位置的羟基氧化而来，即C→D中官能团的转化为羟基→醛基，C的结构简式为。（3）F的分子式为C8H5BrO，G（C14H10O）比F多出的6个C来自反应中加入的，而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说明F中的—Br与中的—B（OH）2均在反应中脱去，因此G的结构简式为，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子被中的Br取代，因此该反应为取代反应。（4）E的分子式为C8H6Br2O，不饱和度为5，E的同分异构体（记作E'）中含苯环，则还剩余2个C、2个Br、1个O和1个不饱和度，根据不同化学环境氢原子个数比与氢原子总数可知，三种环境的氢原子个数分别为3、2、1，其中3个相同化学环境的H原子来自1个甲基，结合不饱和度为1可知，E'分子中有1个苯环、1个甲基、1个CO键、2个—Br，除CO键外的基团能组成的符合题意的结构为、，再将CO键插入上述两结构中，可得到4种结构：、、、。（5）如图，M→N为碳碳三键中一条π键、右侧苯环上3号C上的C—H键发生的加成反应，其中3号C上的H连接到1号C上、3号C连接到2号C上得到N。根据题目要求，若3号C连接到1号C上、3号C上的H连接到2号C上，则可得到N的同分异构体。（6）由生成X的反应条件可知，第一步反应为卤代烃的消去反应，反应物中的2个Br所连碳原子的邻位碳原子上均有H，消去后即得X（如图中生成物）：X→Y的反应条件与G→H的相同，且O、S同主族，性质相似，故X→Y发生类似G→H的溴代反应；Y→最终产物的反应条件与F→G的相同，发生类似F→G的取代反应，Y中的—Br被中的取代，根据最终产物中的位置可推断Y中—Br的位置，则Y的结构简式为。 学科网（北京）股份有限公司 $ 　　有机化合物对人类的生活和社会发展具有极其重要的意义，许多药物来自有机物的提纯或合成。如我国诺贝尔生理学或医学奖获得者屠呦呦创制的抗疟药——青蒿素与双氢青蒿素、治疗矽肺病的药物——克矽平、甘草中提炼的甜味剂——甘草素等均为典型的有机化合物。 探究一烃的衍生物的结构与性质 1.李时珍的《本草纲目》中记载有甘草素等三种物质，它们的结构如图所示。 （1）三种物质中，含有手性碳的是　　　　。 （2）三种物质中，哪些物质中的碳原子可能共平面？ （3）1 mol上述三种物质分别与足量浓溴水反应，分别消耗多少Br2。 （4）甘草素的一氯代物有　　　　种。 （5）甘草素的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体共有多少种？请写出其中一种的同分异构体。 ①核磁共振氢谱有7组峰； ②含有2个苯环和—COOCHCH2基团； ③有两个酚羟基。 2.甘草素与甘草甜素名字相似，但是结构却完全不同。甘草甜素在治疗丙肝、艾滋病等疾病方面有一定疗效。甘草甜素在一定条件下可转化为甘草次酸。 （1）甘草甜素转化为甘草次酸属于酯的水解吗？ （2）在Ni催化作用下，1 mol甘草次酸最多能与　　　　mol H2发生加成反应。 （3）甘草甜素、甘草次酸均可与Na2CO3发生反应吗？ 3.制备药物克矽平用到了和，关于这两种有机化合物说法正确的是　　　　。 A.第一种化合物可以与CH3COOH发生酯化反应 B.第二种化合物不可以与金属钠反应生成氢气 C.第二种化合物可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D.第二种化合物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 探究二有机反应类型的认识 1.化合物是合成“克矽平”（一种治疗肺病的药物）的原料之一，其合成路线如下： （1）反应②的反应条件是　　　　　　　　。 （2）上述转化关系中没有涉及的反应类型有　　　　。 ①加成反应　②消去反应 ③还原反应 ④氧化反应 ⑤加聚反应　⑥取代反应 （3）已知反应①原子利用率100％，写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　。 2.青蒿素在一定条件下合成双氢青蒿素，请指出其发生的反应类型：　　　　　。 探究三合成路线设计 1.苄基乙醛（ ）是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用）。 已知：羰基α-H可发生如下反应： ＋ 2.一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示： 已知：RCHO＋R'COCH3RCHCHCOR'，其中R、R'为烃基或氢原子。 （1）B→C的反应类型为　　　　　　　　，K2CO3的作用是　　　　　　　　。 （2）写出D的结构简式　　　　　　　　。 （3）结合上述信息，设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线（其他试剂任选）。 1.（2025·湖北高考11题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是（　　） A.Ⅰ的分子式是C7H12 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 2.（2025·云南高考6题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是（　　） A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 3.（2025·陕晋青宁4题）抗坏血酸葡萄糖苷（AA2G）具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是（　　） A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子 4.（2025·江苏高考9题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是（　　） A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 5.（2025·河北高考6题）丁香挥发油中含丁香色原酮（K）、香草酸（M），其结构简式如下： 下列说法正确的是（　　） A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 6.（2025·河南高考7题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（　　） A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 7.（2025·甘肃高考18题节选）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成（部分试剂省略）： （1）化合物A中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　， 化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）关于化合物C的说法成立的有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 （4）F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。 （5）毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到（如图）。已知J的1H-NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为　　　　，　　　　。 C9H10 I 8.（2025·黑吉辽蒙19题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。 （2）C→D实现了由　　　　到　　　　的转化（填官能团名称）。 （3）G→H的反应类型为　　　　。 （4）E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有　　　　种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　　。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 和　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $