第2章 烃 章末整合提升 体系构建 素养提升（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学单元复习讲义通过知识框架图系统梳理了烃的核心知识体系，涵盖分类及同系物判断、反应类型分析、结构认识、性质探究四大模块，用对比表格归纳同系物与同分异构体的区别，结合键线式图示呈现分子结构与性质的内在联系，突出重难点分布。 讲义亮点在于以“象形分子”情境设计探究题，如通过囧烷、豪猪烯的结构分析培养科学思维，结合高考题示例（如共平面原子判断、反应类型辨析）指导解题方法，帮助学生构建“结构决定性质”的化学观念，支持分层复习，助力教师实施精准教学。

　　 　　近年来，不少的化学家热衷于合成有趣的象形分子。科学家常常给这些分子取一个幽默的象形名字，如囧烷、豪猪烯、自行车烷、释迦牟尼分子等，部分分子的键线式如图所示。 探究一烃的分类及同系物 科学家合成囧烷的局部路线如图所示： （1）写出囧烷的分子式。它是否属于链状烷烃？ （2）写出X中含有的官能团名称。 （3）Y含有碳碳双键，与乙烯是否属于同系物？ （4）囧烷是苯的同系物吗？写出其满足下列条件的同分异构体。 ①含有苯环；②只有2个支链；③核磁共振氢谱有3组峰。 （5）囧烷的一种同分异构体的结构简式如图所示： 该分子中一定在同一平面上的碳原子有多少？ （6）豪猪烯与乙烯是否属于同系物？ 探究二反应类型的判断 有机反应中典型的反应类型有取代反应和加成反应等。 （1）Y与乙烯合成囧烷的反应属于哪种反应类型？ （2）Y能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，涉及的反应类型相同吗？请分别指出对应的反应类型。 （3）以苯乙炔（）为基本原料可以合成芳炔类大环化合物，如： 上述反应属于哪种反应类型？ 探究三烃的结构认识 有机物d（）与豪猪烯的结构相似，含有多个碳碳双键。 （1）豪猪烯的分子中共平面的碳原子有多少个？ （2）有机物d中共平面的原子有多少个？ （3）关于分子式均为C8H8的有机物（b）、（d）、（p），下列说法正确的有哪些？ A.p的同分异构体只有b和d两种 B.b、d、p中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的有两种 C.b的所有原子共平面 D.b、d、p的核磁共振氢谱分别有3、1、1组峰 （4）释迦牟尼分子的一氯代物有多少种同分异构体？ 探究四烃的性质认识 （1）将豪猪烯加入足量溴水中，有什么现象？相关反应的化学方程式如何书写？ （2）豪猪烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可以得到几种产物？ 1.（2025·陕晋青宁2题）下列化学用语或图示表达正确的是（　　） A.CS2的电子式为︰︰︰C︰︰︰ B.基态Be原子的价电子排布式为2s22p2 C.C2H2的球棍模型为 D.反-2-丁烯的结构简式为 2.（2025·陕晋青宁5题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是（　　） A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 3.（2025·广东高考2题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。该多烯环上（　　） A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 4.（2024·天津高考9题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是（　　） A.属于不饱和烃 B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化 C.与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D.可发生聚合反应 5.（2024·广西高考10题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得CH2CH2、CH3CHCH2、（CH3）2CCH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是（　　） A.乙烯与HCl反应的中间体为CH3—H2 B.乙烯与氯水反应无CH2ClCH2OH生成 C.卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl D.烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 章末整合提升 【主题探究】 【探究一】 （1）提示：C12H18；否。分子式不符合链状烷烃通式CnH2n＋2。 （2）提示：羟基、醛基。 （3）提示：不属于。在分子组成上不相差n个CH2原子团。 （4）提示：不是；。 （5）提示：9个。由苯的12个原子共平面可知，该有机物分子除苯环6个碳原子外，还有3个碳原子一定在苯环平面上。 （6）提示：不是。在分子组成上不相差n个CH2原子团，且每个豪猪烯分子含有6个碳碳双键。 【探究二】 （1）提示：加成反应。生成囧烷的反应为和CH2CH2中双键和双键之间的加成反应。 （2）提示：不相同。前者是加成反应，后者为氧化反应。中含有碳碳双键，分别与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生加成反应和氧化反应。 （3）提示：取代反应。观察苯乙炔与芳炔类大环化合物的结构，每个苯乙炔去掉乙炔基上的H原子和苯环间位上的H原子，通过C—C连接成芳炔类大环化合物，因此属于取代反应。 【探究三】 （1）提示： 6。根据乙烯的平面结构可知，豪猪烯的分子中共平面的碳原子为图中标“☆”碳原子。 （2）提示：16。由乙烯的6个原子共平面，可知d中所有原子共平面。 （3）提示：BD。p的同分异构体除了b和d，还有链状不饱和烃等，A错误；b中与苯环直接相连的C上有氢原子，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，d结构中含有碳碳双键，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，p不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；b中有2个碳原子采用sp3杂化，故所有原子不可能共平面，C错误；b、d、p分别有3种、1种、1种氢原子，故核磁共振氢谱分别有3、1、1组峰，D正确。 （4）提示：6种。如图所示：，可知该分子的一氯代物有6种。 【探究四】 （1）提示：溴水褪色，反应的化学方程式为＋6Br2。 （2）提示：2种。豪猪烯与等物质的量的Br2可发生1，2-加成和类似1，4-加成的反应，分别有1种产物。 【真题体验】 1.A　CS2的结构与CO2的结构类似，故CS2的电子式为︰︰︰C︰︰︰，A正确；Be为第4号元素，基态Be原子的价电子排布式为2s2，B错误；题图为乙炔的空间填充模型，C错误；反-2-丁烯的结构简式为，D错误。 2.C　该索烃仅由C、H元素组成，含有苯环，故属于芳香烃，A正确；质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量，B正确；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁，二者之间存在范德华力，C错误；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”，若要破坏该索烃中的“机械键”，则至少需要断开其中一个环，因此需要断裂共价键，D正确。 3.A　根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中碳碳双键数目不为8，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。 4.C　柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。 5.B　HCl中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl反应的中间体为氢和乙烯形成正离子：CH3—H2，A正确；氯水中存在HClO，其结构为H—O—Cl，其中Cl带正电荷、OH带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水反应可能会有CH2ClCH2OH生成，B错误；由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr中氢溴键键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl，C正确； 已知实验测得CH2CH2、CH3CHCH2、（CH3）2CCH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小；则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易，D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $