第3章 烃的衍生物 阶段重点练（四）（教用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

阶段重点练（四） 1.我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M的合成路线如下： 已知：＋—NH2＋H2O （1）A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是　　。 （2）B的官能团的名称是　羧基　，B→D的反应类型是　取代反应　。 （3）J的结构简式是　OHC—COOH　。 （4）下列有关K的说法正确的是　AD　（填字母）。 A.与FeCl3溶液作用显紫色 B.碳原子的杂化方式相同 C.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体 D.通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L （5）E与K生成L的化学方程式是＋。 （6）满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式为　或。 Ⅰ.能发生水解反应 Ⅱ.1 mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6 （7）写出F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式＋2Na2CO3＋2NaHCO3。 （8）结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线（其他无机试剂与溶剂任选）。 答案： 解析：由M的结构，结合反应信息，逆推可知L为，结合K的分子式，可推知K为，D→E发生酯化反应，故E为，逆推可知D为、B为，A为，G与J发生加成反应生成；根据原子守恒可知J的分子式为C2H2O3，F与（CH3）2SO4反应引入甲基，G与J的反应中在苯环上引入—CH（OH）COOH，可推知F为，G为，J为OHC—COOH。 （4）K的结构简式为；存在酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，A正确；苯环和醛基上碳原子为sp2杂化，甲基上碳原子为sp3杂化，碳原子的杂化方式不相同，B错误；根据不饱和度分析，不可能存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，C错误；L的结构简式为 ，二者的官能团和化学键不同，可以通过红外光谱或核磁共振氢谱区分K和L，D正确。 （8）根据题目中信息，由脱去CO2得到生成物K存在醛基，与Br2发生加成反应得到，水解得到，氧化得到，再氧化得到，脱去CO2得到，可得合成路线。 2.化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：Ⅰ.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：O＋H2O Ⅱ.R1—NH2＋R2—CHOR1—NH—CHOH—R2 （1）A的含氧官能团的名称为　醛基　，A中　不存在　（填“存在”或“不存在”）顺反异构体。 （2）B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为　　。 （3）反应③所加试剂及条件为　氢氧化钠的水溶液，加热　，反应④的反应类型为　氧化反应　。 （4）反应①的化学方程式为　CH2CHCH2CHO＋HCl　。 （5）满足下列条件的E的同分异构体有　4　种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的结构简式为　　。 a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为—CONH2 （6）根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）。 答案： 解析：（1）A的含氧官能团的名称为醛基；A中碳碳双键两端中的一端连接了相同的原子（H原子），不存在顺反异构体。 （2）B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为。 （3）反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为氢氧化钠的水溶液，加热；反应④为醇的催化氧化。 （4）反应①为A与HCl加成生成B的反应，化学方程式为CH2CHCH2CHO＋HCl。 （5）E为，满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为—CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果存在1个环，则有一种同分异构体，结构为，共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4时，考虑对称结构，则其结构简式为。 （6）和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，可得合成路线。 3.某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与FeCl3溶液反应显紫色。A中含氧官能团的名称是　酚羟基　。 （2）C→D所需的试剂和条件为　浓硫酸、浓硝酸、加热　。 （3）D→E的化学方程式是＋H2O＋CO2↑＋CH3CH2OH。 （4）H→I的过程中还产生了CH3OH，I和CH3OH的化学计量比是　1∶2　。 （5）下列说法正确的是　abc　（填字母）。 a.E→F在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率 b.F→G过程中，Sn2＋转化为Sn4＋，则n（氧化剂）∶n（还原剂）＝1∶3 c.K→L的反应类型是取代反应 （6）已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1 mol P的同时还生成3 mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是　　。 解析：由分子式可以推知，A和Cl2发生取代反应生成B，B和CH3CH2OCOOH发生酯化反应生成C，C发生硝化反应生成D，结合D的结构简式可知，A为，B为，C为，D在酸性条件下发生水解反应生成E为， E和C3H7Br发生取代反应生成F，结合M的结构简式可知，F发生还原反应生成G为，J发生水解反应生成K为，K和SOCl2发生取代反应生成L为，L和G发生取代反应生成M。 （5）E和C3H7Br发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率，a正确；F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若Sn2＋转化为Sn4＋，Sn元素化合价上升2，则n（氧化剂）∶n（还原剂）＝1∶3，b正确；K和SOCl2发生取代反应生成L，c正确。 （6）M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1 mol P的同时还生成3 mol甲醇，结合H和CH3C（OCH3）3反应生成I的反应原理，可知CH3C（OCH3）3提供的三个—OCH3在成环时逐一被替换放出CH3OH，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为。 4.化合物P可用于治疗高血压、冠心病及中度至重度慢性稳定性心力衰竭等症，其中部分合成路线如图所示（部分条件略，溶剂未写出）： 回答下列问题： （1）C的名称是　2，3-二氯-1-丙醇（2，3-二氯丙醇）　。 （2）B→C的反应类型是　加成反应　。 （3）N的结构简式是　　。 （4）写出H与I反应生成J的化学方程式：＋＋2CH3CH2OH　。 （5）Q是F的同分异构体，同时符合下列条件的Q共有　14　种（不考虑立体异构）。 ①只含苯环一种环　②能发生银镜反应　③能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为　或　（填一种）。 （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯和为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。 答案：CH2CH2（合理即可） 解析：由A和B的分子式可知，A（C3H6）和Cl2发生取代反应生成B，B为CH2CHCH2Cl，B和HClO发生加成反应生成C，C和Ca（OH）2反应生成D，D和E发生取代反应生成F，则E为，H和乙酸酐（ ）发生取代反应生成J，同时有CH3CH2OH生成，可以推知H为，J和HCl、HCHO发生反应生成K，K和M发生取代反应生成N为。 （5）Q是F的同分异构体，同时符合条件：①只含苯环一种环；②能发生银镜反应，说明其中含有醛基；③能发生水解反应，说明其中含有酯基；由于F中只含有2个O原子，说明Q中含有—OOCH；若苯环上只有1个取代基为—CH2CH2OOCH或—CH（CH3）OOCH；若苯环上有2个取代基为—CH3、—CH2OOCH或—CH2CH3、—OOCH，每种组合都有3种位置关系；若苯环上有3个取代基为2个—CH3、—OOCH，6种位置关系，综上所述，共有2＋3×2＋6＝14，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或。 （6）乙烯先和HClO发生加成反应生成ClCH2CH2OH，ClCH2CH2OH和氢氧化钙反应生成，和反应生成，可得合成路线。 5.医药中间体G（ ）的一种合成路线如图所示。 CE G 已知：①（R2代表烃基） ②RCNRCH2NH2（R代表烃基） ③＋R3—NH2＋R2OH 回答下列问题： （1）A的名称为　丙酸乙酯　；D中所含官能团的名称为　氨基、羟基、酯基　。 （2）B→C的反应类型为　加成反应　；F→G的化学方程式为＋＋HCl。 （3）E分子中含有手性碳个数为　2　。 （4）同时满足下列条件的A的同分异构体有　12　种（不考虑立体异构）。 a.能发生银镜反应 b.与金属钠反应产生氢气 其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为　或（任写一种即可）　（写出一种即可）。 （5）结合题目信息，以丙酮、为原料，设计制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 答案： 解析：根据A的分子式为C5H10O2可知不饱和度为1， 已知①可知A中含有酯基， 结构简式为，C生成D的反应为已知②，C的结构简式为， B的分子式为C8H14O3可知不饱和度为2，结合已知①可得B的结构简式为，A的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3，D发生的是已知③生成E，E脱水后产生F，结合F可知E为，F发生取代反应产生G。 （3）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，E中含有2个手性碳原子如图中*所示，。 （4）A分子式为C5H10O2，A的同分异构体中符合a.能发生银镜反应，说明含有—CHO；b.与金属钠反应产生氢气，说明含有—OH；采用“定一移一”法，其中—OH连接方式有、、、，共12种。其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为或。 （5）丙酮先和HCN发生加成反应生成，和H2发生加成反应生成，和发生取代反应生成，以丙酮、为原料制备合成的路线为 。 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $