第3章 烃的衍生物 阶段重点练（三）（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

阶段重点练（三） 一、选择题 1.为生产盐酸仑氨西林的一步关键反应，下列有关该反应的说法正确的是（　　） A.检验反应物中含有碳溴键的操作为加入NaOH溶液共热，再加入硝酸银溶液 B.生成物和反应物均含有1个手性碳原子 C.生成物的同分异构体中，能使石蕊试液变红且苯环有2个取代基的共有3种 D.生成物分子中所有碳原子不可能共平面 2.如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法不正确的是（　　） A.该物质含有三种官能团，并存在立体异构 B.1 mol该物质最多与7 mol H2反应 C.1 mol该物质最多可以与5 mol NaOH发生反应 D.该物质与足量H2加成后的产物分子中含6个手性碳原子 3.（2025·浙江钱塘高中期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是（　　） A.该分子结构中含有3种官能团 B.该物质的分子式是C16H14O3 C.该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D.该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应 4.化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 下列说法不正确的是（　　） A.K具有碱性 B.M中存在氢键 C.L和M中均含有酰胺基 D.得到的M为纯净物 5.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　） A.室温下Y与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目为3 B.Y中含5种官能团 C.1 mol X最多能与9 mol H2发生加成反应 D.1 mol X和1 mol Y分别与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的量相等 6.（2025·广东广州二中期末）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法正确的是（　　） A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与等物质的量的NaOH反应 C.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 D.能发生加成反应和消去反应 7.有机物Z可通过如下反应得到。下列说法正确的是（　　） A.Y分子存在顺反异构现象 B.1 mol X与足量NaOH反应，最多可以消耗2 mol NaOH C.Z与氢气加成后的产物中含有6个手性碳原子 D.可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X 8.我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具有利水消肿的功效，其主要成分是3，5-二碘酪氨酸，结构简式如图。下列关于该有机化合物说法不正确的是（　　） A.分子中含有手性碳原子 B.分子中所有原子不可能共平面 C.既能与酸反应，也能与碱反应 D.理论上1 mol该物质与足量NaHCO3反应可生成88 g CO2 9.阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸经过下列反应合成。下列说法不正确的是（　　） A.Ⅰ和Ⅱ都易溶于水 B.阿托酸的分子式为C9H8O2 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生取代反应、加成反应和氧化反应 D.Ⅱ中C原子的杂化方式有sp2、sp3 10.广西传统节日三月三的美食“五色糯米饭”，其中的红色来源于本地生长的红蓝草所含的一种有机物紫蓝素，它是天然染料之一，结构如图所示，下列有关该物质的说法错误的是（　　） A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应 C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D.1个分子中含有1个手性碳原子 11.肾上腺素可以激发机体的应激反应，增加心肌收缩力、加快心率、使全身血流重新分配到重要器官，常用于临床抢救。由有机物X合成肾上腺素的过程如图所示。下列说法错误的是（　　） A.肾上腺素能与盐酸反应 B.X的分子式为C8H9O3 C.X、肾上腺素都能与碳酸钠溶液反应 D.肾上腺素与足量H2加成所得分子中含有4个手性碳原子 二、非选择题 12.二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： （1）化合物B的结构简式为　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　。 （3）上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为　　　　　　。 （4）E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　。 a.能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应； b.分子中只有3种不同化学环境的氢原子； c.分子中不含—O—O—。 4 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 第五节　有机合成 1.A　乙酸乙酯的水解反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH，碳链减短，A正确；溴乙烷与NaCN的取代反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaCNCH3CH2CN＋NaBr，碳链增长，B错误；乙醛与HCN的加成反应的化学方程式为CH3CHO＋HCNCH3—CH（OH）—CN，碳链增长，C错误；乙烯的加聚反应的化学方程式为nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻，碳链增长，D错误。 2.B　根据已知信息和过程①中反应前后物质结构变化，可知过程①发生了加成反应，A正确；M中六元环上有4个C原子是sp3杂化，有两个C原子是sp2杂化，B错误；结合图示可知过程①是和反应生成（M）或，发生过程②反应生成对二甲苯，发生类似过程②反应，得到副产物间二甲苯，C、D正确。 3.D　羧基不能与H2催化加成，A错误；卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应引入碳碳双键或碳碳三键，与NaOH水溶液共热发生水解反应，能使卤素原子被羟基取代，B错误；炔烃和二烯烃发生加聚反应后，所得高分子中仍含碳碳不饱和键，C错误；在浓硫酸作用下，乙醇在140 ℃时生成乙醚，在170 ℃时生成乙烯，D正确。 4.C　以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇时的反应流程为CH2CH—CH3，发生的反应为消去—加成—取代。 5.D　由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶液、加热，可知B为BrCH2CH2Br，则A是乙烯。 6.D　HOCH2CHCHCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生成HOOCCHCHCOOH，D错误。 7.（1）间硝基甲苯（或3-硝基甲苯） ＋CH3Cl＋HCl　（2） （3）4　（4）2 解析：苯发生硝化反应生成硝基苯，A是；A与一氯甲烷发生取代反应生成B，B中硝基被还原为氨基生成；逆推可知B是；苯和液溴发生取代反应生成溴苯，C是，C和浓硫酸发生取代反应生成D，D和氢气发生加成反应生成，则D是；根据C→D可知，苯环上的卤素原子使新导入的取代基进入苯环的对位，则C、E为不同的物质，结合已知①，则E是，F是。 8.（1）不饱和烃 （2）光照　　（3） 解析：（1）C8H10不符合通式CnH2n＋2，故属于不饱和烃。（2）A到B的反应属于苯环侧链上的取代，故条件为光照；取代反应副反应多，故B的同分异构体可能为。（3）A的结构为，可以被酸性高锰酸钾直接氧化为羧酸，酸和醇进行取代反应生成酯，故。 9.（1）甲苯　（2）取代反应 （3）＋HNO3＋H2O （4）碳氟键、氨基　（5）　（6）9 （7） 解析：芳香烃A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生分子式是C7H5Cl3的B，则A分子式是C7H8，B发生取代反应产生C：，逆推可知B为，A为；C与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生—CF3在苯环的间位上的取代反应产生D，D与Fe在HCl条件下发生还原反应产生E，E与在吡啶存在条件下发生取代反应产生F：，F与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生—CF3在苯环的邻位上的取代反应产生G：。（6）G是，H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，若—NO2和—CF3处于邻位，则在苯环上有4种位置：；若—NO2和—CF3处于间位，则在苯环上有4种位置，；若—NO2和—CF3处于对位，则在苯环上有2种位置：，故10种同分异构体，去掉本身，还有9种不同结构。（7）与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产生，然后与Fe在HCl条件下发生还原反应产生，最后与CH3COCl发生氨基上的取代反应产生，可得合成路线。 10.（1）3，4，5-三羟基苯甲酸　酯基、醚键　（2）CH3OH （3）2＋（CH3）2SO42＋H2SO4 （4）取代反应　　（5）16 （6）　 解析：由已知结合流程可得，A与CH3OH发生酯化反应（取代反应）生成；中1个酚羟基发生取代反应生成，与CH2Cl2发生取代反应生成，根据联苯双酯的结构简式和E的分子式，推知与Br2发生取代反应生成E为，再在一定条件下转化生成联苯双酯。（5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只有两种官能团，1 mol F最多与5 mol NaOH反应，可知含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3或—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，三个取代基为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3，有6种同分异构体，三个取代基为—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，有10种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16种。（6）根据题中E到联苯双酯，由逆推N为，M为。 11.（1）6∶5 （2）＋＋2HCl＋或＋（Boc）2O＋2HCl＋（Boc）OH （3）由于固体物质A易形成离子型内盐，熔点升高；同分异构体H易形成分子内氢键，熔点降低，所以固体物质A的熔点比H（ ）的熔点高的多 （4）、 （5） 解析：A（ ）与NaBH4/I2发生还原反应得到B（ ），B与BnBr发生反应生成C（ ），可知B分子的—NH2中的H原子被—Bn取代，C发生催化氧化得到D（ ），D再与BrCH2Cl、HCl在Li作催化剂的条件下反应生成E（ ），E与H2、Pd（OH）2反应生成F（ ），F与（Boc）2O、KOH反应得到G（ ）。（4）G的结构简式为，一种同分异构体同时满足下列条件，①含苯环，且能发生银镜反应，有醛基；②分子中含有3种不同化学环境的氢，属于高度对称性结构，符合条件的同分异构体结构简式有：、。（5）逆推法进行分析，得到，需要HCOOH和，由在碱性条件下水解得到，可以由催化氧化得到，由发生题目中类似D到E的反应得到，具体合成路线见答案。 学科网（北京）股份有限公司 $