第3章 拓展专题3 多官能团的有机物的结构与性质（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学讲义以“多官能团有机物的结构与性质”为核心，通过对比表格系统梳理官能团与反应现象的对应关系，如溴的CCl4溶液褪色对应碳碳双键等，同时用定量反应表格明确不同官能团与NaOH、H2等物质的反应比例，构建“结构-性质-反应”的知识框架。 讲义亮点在于结合典型例题强化科学思维培养，如以绿原酸结构分析官能团种类、萘普生原料反应类型判断等题型，引导学生从宏观性质到微观结构进行证据推理。练习题涵盖信息素、中药成分等真实情境，帮助不同层次学生掌握官能团识别与定量计算方法，为教师实施分层教学和学生自主复习提供精准支持。

拓展专题3　多官能团的有机物的结构与性质 1.C　该有机物含有碳碳双键和酮羰基两种官能团，A正确； 分子中存在同一个碳上连接了四个碳原子，根据甲烷的正四面体结构可知，分子中所有碳原子不可能在同一平面，如图：，B正确；手性碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子，该物质中不含手性碳原子，C错误；该物质含有碳碳双键，可以与水发生加成反应，D正确。 2.B　如图：，，有顺反异构，A正确；分子中有羟基、碳碳双键、酯基、羧基4种官能团，B错误；分子中含有饱和碳原子的六元环，该环上的碳原子一定不共面，C正确；酚羟基、酯基和羧基可与NaOH反应，最多可与4 mol NaOH反应，D正确。 3.A　根据该物质的结构简式，可知分子式是C12H12ON2，A错误；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子中不存在手性碳原子，B正确；氰基和碳碳双键两种官能团均能与H2发生加成反应，C正确；氰基在酸性水溶液中发生水解反应生成羧基，D正确。 4.D　该物质分子中含有—COOH、碳碳双键、—OH，共3种官能团，A错误；分子式为C9H10O5，B错误；饱和碳原子为sp3杂化，羧基、碳碳双键中碳原子为sp2杂化，C错误；该物质分子中含有羧基和羟基，因此分子内可以发生酯化反应，D正确。 5.C　化合物Z中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，A错误；的分子式为C13H10O3，B错误；羟基、羧基能发生酯化反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，羟基和碳碳双键也可以发生氧化反应，C正确；1 mol Z若与氢气完全加成，产物为，其化学式为C13H22O3，22－10＝12，即最多可与6 mol H2发生加成反应，D错误。 6.D　顺反异构是立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，该分子CN双键中的C原子连接不同的基团，存在顺反异构，A正确；该物质中含有羧基和氨基，既有酸性又有碱性，B正确；该有机物中含有羧基，能够发生酯化（取代）反应，具有苯环能发生加成反应，含有CN双键能发生氧化反应，C正确；该有机物与足量H2反应所得产物为，含有3个手性碳原子，位置为*号标注，D错误。 7.C　1分子化合物Ⅰ中含有2个碳碳双键，故1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗2 mol H2，A错误；Ⅰ属于天然油脂的主要成分，Ⅲ不属于天然油脂的主要成分，B错误；生物柴油的组成元素主要为C、H、O，石化柴油组成元素为C、H，C正确；Ⅱ为丙三醇易溶于水，Ⅲ为酯，加入NaOH溶液，酯会发生水解，不能提升分离效果，D错误。 8.D　羧基和羟基均可以与金属钠发生反应产生氢气，因此2 mol该化合物与足量的金属钠反应产生氢气的物质的量为4 mol，A错误；连接4个不相同取代基的碳为手性碳原子，分子中存在手性碳原子：，B错误；根据有机物结构简式得到分子式为C12H20O5，发生加聚反应形成高聚物时不会脱落小分子，故形成高聚物的分子式为C12nH20nO5n，C错误；该有机物分子中有羟基（—OH）、羧基（—COOH）两种含氧官能团，D正确。 9.D　分子中含有羟基、酮羰基、醚键3种官能团，1个手性碳，如图（带*号），A错误；分子中有7个碳原子采取sp3杂化，如图（带*号），B错误；苯环上形成C—Cl键，需要液氯在氯化铁作催化剂的条件下才能发生，光照条件下，氯气不能取代苯环上的氢原子，C错误；该物质中含有羟基，可发生取代反应，有机物能燃烧，发生氧化反应，羰基能与氢气发生加成反应（还原反应），D正确。 10.D　未指明N的物质的量，无法计算消耗的NaOH的量，A错误；中圈内中间的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子及相邻原子构成四面体形，则圈内中的碳原子不可能共面，B错误；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，M、N分子中不含手性碳原子，中含有手性碳原子，C错误；M分子中含有醛基，N分子中含有碳碳双键、酚羟基，X分子中含有碳碳双键、酚羟基，则三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $ 拓展专题3　多官能团的有机物的结构与性质 1.有机物性质、结构与官能团的关系 反应现象（或性质） 有机物中可能含有的官能团 溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物；伯或仲醇羟基等 遇氯化铁溶液显色或与浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基等 与钠反应产生H2 羟基或羧基 遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产生CO2 羧基 既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基与酯基同时存在 水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 酚酯结构（） 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等 2.多官能团有机物的定量反应 与NaOH水溶液反应 ①卤代烃：1 mol卤原子消耗1 mol NaOH（1 mol与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2 mol NaOH）；②酯：1 mol酯基消耗1 mol NaOH（1 mol酚酯或碳酸酯反应最多消耗2 mol NaOH）；③羧酸：1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚：1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH 与H2在一定条件下反应 ①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol H2；②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol H2；③苯环：1 mol苯环一般消耗3 mol H2；④醛或酮中碳氧双键：1 mol碳氧双键消耗1 mol H2 与溴水或溴的CCl4溶液反应 ①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2；②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多可消耗2 mol Br2；③酚：苯环上酚羟基的邻、对位的氢均可被取代；④醛：含醛基物质能被溴水氧化 与Na2CO3溶液反应 ①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3（不产生气体），1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3；②羧基：1 mol—COOH可消耗1 mol Na2CO3（生成NaHCO3）或0.5 mol Na2CO3（生成CO2） 与NaHCO3溶液反应 羧基：1 mol—COOH消耗1 mol NaHCO3，产生1 mol CO2气体 1.（2025·江西南昌二中月考）蝗虫分泌的一种信息素的结构如图，下列关于该物质的说法中错误的是 （　　） A.该有机物含有两种官能团 B.分子中所有碳原子不可能在同一平面 C.该物质中只含有1个手性碳原子 D.该物质在一定条件下，能与H2O发生反应 2.中药是中华医药瑰宝。连花清瘟胶囊是中药现代化的一个代表，其成分之一绿原酸的结构简式如图。下列有关该分子说法不正确的是（　　） A.存在顺反异构体 B.分子中含3种官能团 C.分子中的所有碳原子不可能共平面 D.1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 3.一种高性能发光材料的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是（　　） A.分子式为C12H10ON2 B.分子中不存在手性碳原子 C.能与H2发生加成反应的官能团有两种 D.在酸性水溶液中能形成羧基 4.某有机物其结构简式如图，下列关于该物质的叙述正确的是（　　） A.分子中含有2种官能团 B.该物质的分子式为C9H8O5 C.该物质中所有的碳均采用sp2 D.该物质分子内可以发生酯化反应 5.化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是（　　） A.化合物Z中含有四种官能团 B.分子式为C13H12O3 C.能发生酯化、加成、氧化反应 D.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应 6.我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（　　） A.该分子存在顺反异构 B.该物质既有酸性又有碱性 C.该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应等 D.该有机物与足量H2反应所得产物分子中有5个手性碳原子 7.地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如图所示。下列说法正确的是（　　） ＋ A.1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗5 mol H2 B.Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C.生物柴油与石化柴油组成元素不同 D.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaOH可提升分离效果 8.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（　　） A.2 mol该化合物与足量的金属钠发生反应，产生1 mol氢气 B.该有机物中没有手性碳原子 C.发生加聚反应生成高聚物的分子式为C12nH18nO5n D.分子中有2种含氧官能团 9.甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是（　　） A.分子中含有3种官能团，2个手性碳 B.分子中有3个碳原子采取sp3杂化 C.光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键 D.该物质可发生取代反应、氧化反应、还原反应 10.黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，合成方法如图： ＋ 下列说法正确的是（　　） A.N最多与2 mol NaOH发生取代反应 B.X分子中所有碳原子可能共平面 C.M、N、X分子均含有手性碳原子 D.M、N、X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $